Solucionario Química orgánica II nomenclatura de

SOLUCIONARIO
Guía Estándar Anual
Química orgánica II:
nomenclatura de hidrocarburos
SGUICES046CB33-A16V1
Ítem
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Alternativa
A
B
D
D
B
C
B
D
D
C
B
A
C
E
A
B
E
C
A
E
D
B
C
D
E
Habilidad
Aplicación
Comprensión
Comprensión
Aplicación
Comprensión
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
Aplicación
ASE
Comprensión
Aplicación
Aplicación
Comprensión
Aplicación
ASE
Comprensión
EJERCICIOS PSU
Ítem
Alternativa
Defensa
1
A
De acuerdo con la nomenclatura de los alquenos, la insaturación
(doble enlace) se encuentra en el carbono 2, en una molécula
lineal, formada por 4 átomos de carbono (prefijo but-). Por lo
tanto, la estructura correspondiente al 2-buteno es:
CH3 – CH = CH – CH3
El compuesto de la alternativa B se denomina propeno, el de la
alternativa C es el butano, el de la alternativa D es 1-buteno y el de
la alternativa E, propano.
2
B
El compuesto etano es un alcano de fórmula molecular C2H6.
Por su parte, el eteno es un alqueno de fórmula molecular C2H4.
Por lo tanto, los compuestos presentan distinta fórmula empírica,
ya que varía la proporción de carbono e hidrógeno. En el caso del
etano, la fórmula empírica es CH3 y para el eteno es CH2 (opción
I incorrecta).
Tanto el etano como el eteno corresponden a hidrocarburos de
tipo acíclico o lineal, ya que ambos tienen su cadena principal
abierta (opción II correcta).
En el caso de su composición porcentual, no es la misma para
ambos debido a la diferencia que tienen en su fórmula empírica
(opción III incorrecta).
3
D
Un alquino es un hidrocarburo alifático insaturado, de fórmula
general CnH2n–2, que se reconoce por poseer un enlace triple
dentro de su estructura. Por lo tanto, el compuesto de la alternativa
D corresponde a un alquino, pues presenta un enlace triple en el
carbono 3 de la cadena principal de 6 átomos de carbono.
La alternativa A corresponde a un cicloalquino; la B a un
compuesto aromático y las alternativas C y E corresponden a
alquenos.
4
D
La cadena principal es de 8 átomos de carbono y presenta un
enlace triple, por lo que se trata de un octino. Además, presenta
dos sustituyentes: un metilo y un etilo. La cadena se numera de
forma tal que la insaturación quede con la menor numeración
posible.
Así, los sustituyentes se ubican en el carbono 5 y la insaturación,
en el carbono 3, por lo tanto, el nombre del compuesto es 5-etil-5metil-3-octino.
5
B
Los radicales son hidrocarburos a los que se les ha extraído un
átomo de H. Se nombran con el prefijo que denota su número de
carbonos, en este caso prop-, con la terminación “il” o “ilo”.
6
C
El nombre correcto de la estructura dada en el ejercicio es
etilciclopropano, puesto que la menor cantidad de átomos de
carbono se presenta en el radical etilo (2 carbonos) y la cadena
principal corresponde a un anillo formado por 3 carbonos.
7
B
En este caso, recurrimos a la fórmula general de los alquenos
CnH2n. Considerando que el prefijo “prop” implica tener tres
átomos de carbono, al reemplazar en la fórmula general, se tiene
que la fórmula solicitada es C3H6.
8
D
En este caso, la mayor cantidad de átomos de carbono se
presenta en la estructura cíclica, formada por 4 átomos de
carbono.
Entonces,
CH3y
CH3-CH2corresponden,
respectivamente a los radicales metilo y etilo. El anillo se numera
de forma tal que los dos sustituyentes queden con la menor
numeración posible, dando prioridad de acuerdo al orden
alfabético de sus nombres. Por lo tanto, en este caso se asigna el
número 1 al carbono unido al etilo y se sigue numerando hacia la
derecha.
De este modo, el nombre correcto de la estructura dada en el
ejercicio es 1-etil-2-metilciclobutano, manteniendo el orden
alfabético en los radicales.
9
D
10
C
El ciclobutano (C4H8), presenta un total de 12 enlaces, tal como
muestra la siguiente figura:
Para nombrar correctamente el hidrocarburo de la figura, se debe
seleccionar como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace y asignar el menor valor al carbono que presenta la
insaturación, tal como se muestra en la siguiente estructura:
La cadena principal es de 5 átomos de carbono, con un doble
enlace en el carbono 1, por lo que corresponde a 1-penteno.
Además, tiene dos sustituyentes metilo en los carbonos 3 y 4.
Por lo tanto, el compuesto corresponde al 3,4-dimetil-1-penteno.
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B
En un compuesto poliinsaturado, la cadena principal es la más
larga que contenga el mayor número posible de insaturaciones. En
este caso, hay dos enlaces dobles y por lo tanto la cadena
principal es la que se marca en rojo en la siguiente imagen:
Se puede apreciar que esta cadena contiene 6 átomos de carbono
(alternativa A incorrecta), con dos insaturaciones en los carbonos 2
y 4 (C incorrecta). Por lo tanto, el nombre de la cadena principal es
2,4-hexadieno (E incorrecta).
El compuesto contiene además un sustituyente metilo en el
carbono 4 y un sustituyente butilo en el carbono 3 (B correcta).
En total, en este compuesto existen 20 átomos de hidrógeno (D
incorrecta).
12
A
De acuerdo a las reglas IUPAC, para nombrar el compuesto,
primero se debe seleccionar la cadena más larga y numerarla de
modo tal que los sustituyentes tengan la menor numeración
posible, tal como se muestra a continuación:
1
2
3
4
5
Por lo tanto, la estructura conocida como isooctano se denomina
2,2,4-trimetilpentano.
13
C
14
E
Considerando al 3-hexeno (cadena formada por 6 átomos de
carbono con un doble enlace en el carbono 3) como la cadena más
larga y al carbono 2 como el átomo donde se encuentran los
radicales (ambos de tipo metil, ya que presentan un solo átomo de
carbono), se concluye que el nombre de la molécula es 2,2dimetil-3-hexeno.
El ciclopentano y el 2-penteno tienen en común que ambos
presentan la misma fórmula global.
 C5 H10
 C5 H10
Solo el 2-penteno es acíclico (A incorrecta) y alqueno (C
incorrecta), y solamente ciclopentano es un hidrocarburo cíclico (B
incorrecta) y un compuesto saturado (D incorrecta).
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A
Como sabemos, los compuestos aromáticos son hidrocarburos
cíclicos, derivados del benceno, que presenta dobles enlaces
intercalados:
El 1,3,5-ciclohexatrieno corresponde al nombre del benceno,
siguiendo las reglas de nomenclatura sistemática IUPAC, por lo
que corresponde a un compuesto aromático (opción I correcta).
El 1,3,5,7-octatetraeno presenta dobles enlaces intercalados,
pero no es un compuesto cíclico, por lo que no se considera
aromático (II incorrecta).
El 1,3-ciclopentadieno es un compuesto cíclico, que presenta dos
enlaces dobles, pero por presentar un anillo de 5 carbonos, sus
dobles enlaces no se encuentran intercalados (III incorrecta)
16
B
El estireno es un compuesto aromático, cuyo anillo corresponde
al benceno. Como sustituyente, tiene una cadena de dos
carbonos con un enlace doble, el que se denomina etenil o vinil.
Por lo tanto, el nombre del compuesto es etenilbenceno o
vinilbenceno (B correcta).
La estructura del etilbenceno (alternativa A) es equivalente a la
del 1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno (alternativa D) y corresponde a:
Por lo tanto, las alternativas A y D son incorrectas.
El 1-fenil-2-propeno correspondería al siguiente compuesto, cuyo
nombre correcto es 2-propenilbenceno o alilbenceno:
Por lo que la alternativa C también es incorrecta.
La estructura del 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno o propilbenceno
es:
Por lo tanto, la alternativa E es incorrecta.
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E
La estructura que se presenta es un compuesto alifático de 5
átomos de carbono, con dos insaturaciones, un enlace doble y
uno triple. Para nombrar correctamente este tipo de compuestos
se debe numerar la cadena carbonada de forma que las
insaturaciones tengan la menor numeración posible y si dos
formas de numerar son equivalentes, se elige aquella que otorgue
menor numeración al doble enlace. Por lo tanto en este caso la
cadena debe numerarse de la siguiente forma:
5
4
3
2
1
Así, el compuesto tiene un doble enlace en el carbono 3 y un triple
enlace en el carbono 1, de modo que su nombre es 3-penten-1ino.
18
C
Habilidad de pensamiento científico: Identificación de teorías y
marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones
científicas clásicas o contemporáneas.
El fenómeno que se quiere explicar es que la cocinilla se apaga a
pesar de que aún queda gas licuado dentro del cartucho de gas.
De acuerdo a los antecedentes proporcionados, la hipótesis más
consistente es que a temperaturas muy bajas (inferiores a -12 °C),
el isobutano de la mezcla no pasa al estado gaseoso, por lo que
queda dentro del cartucho de gas sin combustionar. Así, se
quemaría preferentemente el propano de la mezcla, y al agotarse
la cocinilla dejaría de funcionar (C correcta; A incorrecta).
Si bien la alternativa B plantea una posible explicación o hipótesis,
no es consistente con lo observado, ya que de escaparse el
propano y combustionarse solo el isobutano de la mezcla no se
esperaría encontrar un resto de gas licuado sin combustionar
dentro del cartucho, sino solo que el cartucho de gas durara
menos de lo esperado (B incorrecta).
Las alternativas D y E presentan predicciones consistentes con la
hipótesis de la alternativa C, pero no son hipótesis en sí mismas,
ya que no explican por qué se observa el fenómeno descrito.
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A
El compuesto que se presenta en el enunciado corresponde al
propeno, de fórmula molecular C3H6.
H3C - CH = CH2
El propano, que corresponde a un alcano, tiene fórmula molecular
C3H8.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Se observa que ambos compuestos presentan 3 átomos de
carbono (I correcta), pero difieren en el número de átomos de
hidrógeno, ya que el propano contiene 8 y el propeno 6 (II
incorrecta).
Por otro lado, el propano presenta hibridación de tipo sp3
(enlace simple) en todos sus átomos de carbono, mientras que el
propeno presenta hibridación sp2 (enlace doble) y sp3 (III
incorrecta).
20
E
21
D
22
B
La cadena más larga consta de 6 átomos de carbono (prefijo hex), donde debemos considerar el que presenta triple enlace (sufijo
–ino) como carbono 1, quedando entonces un radical metil en el
carbono 4, e indicar la posición del triple enlace (1). De esta
manera, el nombre correcto es 4-metil-1-hexino.
La estructura orgánica que se muestra presenta una cadena de 7
átomos de carbono y un anillo bencénico (de 6 átomos de
carbono). Por lo tanto, se debe seleccionar como cadena principal
al alcano de 7 carbonos y el benceno aparece como sustituyente
(fenil). Se debe indicar la ubicación de este último, y dado que se
encuentra en un extremo de la cadena, a este carbono se le
asigna el número 1. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 1fenilheptano.
El o-etilmetilbenceno corresponde a un anillo bencénico con los
sustituyentes etilo y metilo en posición orto, es decir, en los
carbonos 1 y 2. Por lo tanto, corresponde al compuesto 1-etil-2metil-benceno, como se muestra a continuación:
Por lo tanto, la estructura de la alternativa B muestra el compuesto
solicitado; la alternativa A corresponde a m-etilmetilbenceno y la C
a p-etilmetilbenceno.
Los compuestos de las alternativas D y E corresponden a
propilbenceno e isopropilbenceno, respectivamente.
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C
Para nombrar correctamente el compuesto se debe seleccionar
como cadena principal la más larga que contenga el mayor número
posible de insaturaciones. En este caso dicha cadena es la de 10
carbonos que se muestra a continuación:
Para numerar la cadena principal, se debe comenzar por el
extremo en que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. En este caso, esto se logra numerando
como se muestra a continuación:
Por lo tanto, se trata de un alqueno con dobles enlaces en los
carbonos 1, 5 y 8, con un sustituyente metilo y un sustituyente
propilo, ambos en el carbono 3, de modo que su nombre es 3metil-3-propil-1,5,8-decatrieno.
24
D
De acuerdo al nombre proporcionado, el compuesto posee una
cadena de ocho átomos de carbono (octano), con un
sustituyente etenil (o vinil) en el carbono 5 y un sustituyente
ciclobutil en el carbono 2, por lo que su fórmula estructural es:
A partir de esta estructura, podemos ver que no está
correctamente nombrada, ya que la cadena principal debiera
incluir el doble enlace. Así, la cadena principal se muestra con
línea discontinua en la siguiente imagen:
La cadena principal tiene 7 átomos de carbono y un doble
enlace, por lo que corresponde al hepteno. El carbono 1 en este
caso, debe ser el que presenta el doble enlace, de modo que hay
un sustituyente propil en el carbono 3 y un ciclobutil en el
carbono 6. Estos sustituyentes deben ordenarse alfabéticamente,
por lo tanto, el nombre correcto del compuesto es 6-ciclobutil-3propil-1-hepteno.
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E
Habilidad de pensamiento científico: Identificación de teorías y
marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones
científicas clásicas o contemporáneas.
La primera parte del texto entrega los antecedentes de un
fenómeno, relacionado con la reactividad de alcanos y alquenos en
una disolución que contiene bromuro. A partir de esto, se podría
diseñar un procedimiento experimental, pero este no se describe
en el enunciado (A y B incorrectas).
En la última parte del enunciado se señala que se puede esperar
que los alquenos, a diferencia de los alcanos, cambien la
coloración de la disolución de bromuro de rojo a incoloro. Esto
corresponde a una predicción de los resultados esperados al
realizar una comparación experimental entre alcanos y alquenos o
al someter a prueba un compuesto de naturaleza desconocida.
Por lo tanto, el texto contiene los antecedentes de un fenómeno y
una predicción de resultados (E correcta).