Formulación orgánica
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FORMULACIÓN Clasificación de los compuestos orgánicos • • • • • • Hidrocarburos. Alcoholes y fenoles Éteres Aldehídos y cetonas Ácidos carboxílicos Esteres FORMULACIÓN ORGÁNICA CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Clasificación de los compuestos orgánicos Solo con C-H C-H y otros elementos hidrocarburos Cadena abierta Saturados Cadena cerrada insaturados alcanos ciclos aromáticos alquenos Ciclo alcano alquinos Ciclo alqueno Ciclo alquino FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS Se llaman hidrocarburos aquellos compuestos formados exclusivamente por cadenas de carbono e hidrogeno. Dentro de este tipo de compuestos podemos encontrar distintos grupos. Alcanos. Son hidrocarburos de cadena abierta con enlace sencillos entre carbonos Alquenos. Presentan dobles enlaces Alquinos. Presentan triples enlaces Todos ellos pueden formar parte de una cadena lineal o ramificada Cadenas lineales: todos los átomos de carbono se encuentra en una sola cadena. CH3─CH2─CH2─CH3 Cadenas ramificadas: constituidas por dos o más cadenas lineales FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCANOS DE CADENA LINEAL Nº de Átomos de carbono Fórmula nombre 1 CH4 Met-ano 2 CH3─ CH3 Et-ano 3 CH3 ─ CH2 ─CH3 Pro-pano 4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 But-ano 5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 Pent-ano 6 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─CH3 Hex-ano FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCANOS DE CADENA LINEAL Fórmula F. semidesarrollada Nombre C5H12 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH3 pent-ano C6H14 CH3─ (CH2)4 ─ CH3 hex-ano C7H16 CH3─ (CH2)5 ─ CH3 hept-ano C8H18 CH3─ (CH2)6 ─ CH3 oct-ano C9H20 CH3─ (CH2)7 ─ CH3 non-ano C10H22 CH3─ (CH2)8 ─ CH3 dec-ano C11H24 CH3─ (CH2)9 ─ CH3 undec-ano C12H26 CH3─ (CH2)10 ─ CH3 dodec-ano C13H28 CH3─ (CH2)11 ─ CH3 Tridec-ano FORMULACIÓN ORGÁNICA RADICALES DE HIDROCARBUROS LINEALES Y RAMIFICADOS • Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por –il o -ilo. Molécula Radical Nombre CH4 CH3─ metil o metilo CH3─ CH3 CH3─CH2─ etil o etilo CH3─ CH2─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ propil o propilo CH3─ CH2─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ butil o butilo CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ pentil o pentilo Isopropilo Isobutilo FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCANOS RAMIFICADOS CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL 1. Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor número de átomos de C. CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL 1. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena que tenga el número localizador más bajo. 2. A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales. CRITERIOS PARA NOMBRAR LA CADENA PRINCIPAL 1. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición luego, se nombra la cadena principal. 2. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales (DI, TRI, TETRA, etc.) 3. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por orden alfabético. FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCANOS RAMIFICADOS ejemplos FORMULACIÓN ORGÁNICA ALQUENOS Y ALQUINOS DE CADENA LINEAL CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL 1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de insaturaciones independientemente si son dobles o triples enlaces. CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL 1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los diferentes dobles y triples enlaces. 2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga más cerca el doble enlace. FORMULACIÓN ORGÁNICA ALQUENOS Y ALQUINOS DE CADENA LINEAL ejemplos 3-metil-4-hexen-1-ino 4-metil-1-hexen-5-ino 3-metil-4-hexen-1-ino 3-etil-4-metil-1,5-hexadiino FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA O CICLICOS CICLOALCANOS Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número localizador de los radicales más bajo, 1,3-dimetil-ciclobutano FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA O CICLICOS CICLOALQUENOS SSe nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el número localizador más bajo para los radicales 4-metil-ciclopenteno 3-metil-ciclopenteno 4-etil-4,5-dimetil ciclohexeno FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS AROMATICOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno Cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el nombre de aquel se antepone a la palabra benceno FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS AROMATICOS Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones de estos con los números (1,2), (1,3) ó (1,4), ó los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son distintos se nombran por orden alfabético, Más de dos radicales: En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético. FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA El radical del benceno se denomina fenilo Con cadenas lineales de 4 ó más carbonos el benceno se nombra como radical (fenil). FORMULACIÓN ORGÁNICA HALOGENUROS DE ALQUILO • Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). • Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. • A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. 2-bromo-3-cloro-butano 1,1-dicloro-etano 2,2-dicloro-3-metil-butano cloroetano FORMULACIÓN ORGÁNICA HALOGENUROS DE ALQUILO Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético. Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo: FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgánicas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura. Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos saturados al sustituir un hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH). Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “ol”. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número localizador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad, de número localizador, se tiene en cuenta el número localizador más bajo para los radicales y a igualdad se tiene en el orden alfabético. Dependiendo de dónde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar con los siguientes tipos de alcoholes: FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES • Alcoholes primarios: Son los que están unidos a un radical, R - CH2 - OH. etanol 1-propanol Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o diferentes, R – CHOH – R´ 2-propanol 2-butanol Alcoholes terciarios: Son los que están unidos a tres radicales. 2-metil-2-propanol FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula, con la condición de tener los –OH en carbonos distintos. Resultan así los polialcoholes: 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol (glicerina) Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los FENOLES. Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo hidroxi- fenol m-clorofenol 2,6-dimetilfenol o-dihidroxibenceno o-hidroxifenol FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES FORMULACIÓN ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLES FORMULACIÓN ORGÁNICA ETERES Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas R – O – R que pueden ser iguales o diferentes. El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas. Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y, finalmente, se añade la palabra éter. Dimetil éter Etilmetil éter FORMULACIÓN ORGÁNICA ALDEHIDOS Y CETONAS Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un doble enlace a un átomo de carbono C = O En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles en agua en cualquier proporción. El grupo aldehído -CHO se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminación . -al Las cetonas – CO – se nombran con la terminación .-ona numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo más bajos posible. Metanal o formaldehido propanona o acetona FORMULACIÓN ORGÁNICA ACIDOS CARBOXÍLICOS El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo – COOH, que sólo puede ir en carbonos terminales. La fórmula general es: Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “oico”, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido. Ácido metanoico o ácido fórmico Ácido etanoico o ácido acético Ácido propanoico Ácido butanoico Ácido 2-propenoico En la formulación, la función ácido domina sobre todas las demás funciones orgánicas FORMULACIÓN ORGÁNICA ACIDOS CARBOXÍLICOS Muchos de estos ácidos conservan el nombre con el que eran conocidos inicialmente, además de los anteriores, tenemos: Ácido etanodioico = Ácido oxálico Ácido propanodioico = Ácido malónico Ácido 2-hidroxipropanoico = Ácido láctico FORMULACIÓN ORGÁNICA DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÉSTERES Los ésteres y las amidas se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que se pueden preparar fácilmente a partir de éstos. los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos por un radical. El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es -COO-, y su fórmula general es: R - COO - R´. Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por – ato, seguido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo.
