Kimika Organikoa II Saila Dpto. de Química Orgánica II eman ta zabal zazu Universidad del País Vasco Euskal Herriko Unibertsitatea Objetivos específicos de la asignatura Objetivos cognitivos • Aplicar los conocimientos adquiridos en la asignatura de Química Orgánica a la preparación de moléculas orgánicas a partir de sustratos establecidos • Introducir al alumno en la síntesis por pasos • Aprender el manejo de metodológias sintéticas y técnicas no utilizadas en la asignatura precedente. • Consolidar los criterios de separación y pureza de los compuestos orgánicos Objetivos de capacidades y aptitudes • Capacitar al alumno para el empleo de reactivos potencialmente peligrosos y para actuar correctamente frente a los posibles accidentes que puedan ocurrir en el laboratorio • Capacitar al alumno para la realización y utilización del diario de laboratorio • Capacitar al alumno para diseñar un procedimiento experimental sencillo para la síntesis de un compuesto. • Favorecer la capacidad y aptitud del alumno en la comunicación oral y escrita, mediante la presentación de informes científicos y el debate de la metodologia propuesta y de los resultados obtenidos • Promover el empleo de fuentes bibliográficas para preparar los experimentos y los informes Objetivos de actitudes • Inculcar la honradez profesional ante resultados obtenidos en la realización de la práctica • Fomentar la capacidad de trabajo. • Promover una actitud crítica en la evaluación de los resultados. Programa de teoría Programa de clases teóricas Tema 1 Introducción a la espectroscopía IR Fundamentos, utilidad e instrumentación. Procedimiento: realización de espectros en KBr Monitorización de una reacción Tema 2 Introducción a la polarimetría Fundamentos, utilidad e instrumentación. Procedimiento: medida de la actividad óptica Programa de clases prácticas Práctica 1 Reacciones SN2 Síntesis del ioduro de n-butilo a partir del bromuro de n-butilo: calentamiento a reflujo, condiciones anhidras, extracción, destilación. Práctica 2 Cicloadición Diels-Alder. Reacción de furano con anhídrido maleico Práctica 3 Reacciones SEAr. Nitración de la acetanilida: Adición de reactivos, cristalización Práctica 4 Reacciones de sustitución nucleófila en carbono insaturado. Síntesis de la esencia de pera por esterificación de Fischer: calentamiento a reflujo, extracción, destilación Práctica 5 Reacciones de reducción I. Quimioselectividad en la reducción de 3-nitroacetofenona I: NaBH4. Extracción, cristalización, IR Práctica 6 Reacciones de reducción II. Quimioselectividad en la reducción de 3-nitroacetofenona II: Sn. Calentamiento a reflujo, cristalización, IR Práctica 7 Reacciones de adición a carbonilo: Protección Síntesis del acetal del oxobutanoato de etilo: Dean Stark, extracción, destilación a presión reducida Práctica 8 Reacciones de adición a carbonilo: Reactivos de Grignard Adición de bromuro de fenilmagnesio al acetal del oxobutanoato de etilo: condiciones anhidras, calentamiento a reflujo, extracción, IR Práctica 9 Reacción de Michael y condensación aldólica. Condensación de acetoacetato de etilo con calcona: cristalización Práctica 10 Resolución de mezclas racémicas Resolución de α-fenetilamina con ácido tartárico: Cristalización, extracción, polarimetría 1. Martínez, M. A.; Csákÿ, A. G. "Técnicas experimentales en síntesis orgánica", Síntesis, Madrid, 1998. 2. Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. "Experimetal organic chemistry. Standard and microscale", 2ª Ed., Blackwell Science, Oxford, 1999. 3. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engell, R. G. "Introduction to organic laboratory techniques. A microscale approach", 3ª Ed., Saunders College Publishing, Fort Worth, 1999. 4. Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. "Microscale organic laboratory", 3ª Ed., John Wiley and Sons, New York, 1994. HESSE, M.; MEIER, H.; ZEEH, B. “Métodos espectroscópicos en química orgánica”, Síntesis, Madrid, 1997. ! ! • # " % $ # • & ' ( " • # • ) # % ' # $ ' " • & ) % !" & #$ % $!" &' " + , $ .& / # , " 0 % ( - % # % % - % ' ) ( ') # 0 # ( " 0 " % ) & - ) ) 0 ' ) # ) • 1 (' # - ) # ( ) # % • -) 2 ( ' • • % 0 " ( # ' % * ) • - & ' 4 ) % • 1 % # ) ) ' ( ') ' • • 1 " ' # & 0 # ! $ ! % & 5 - 6 7 " - % # % # ) -# 6 & # % * 0 ) " ' ' 8) " # ( # % ' " 3 -# 0 % ) ) # 9 6 : 6 % " 5; - # # 55 - & # # ) # # 5 6 # # 5 6 % 5 6 5 6 )8 & ) ) " # 5* 53 # # " $ ) # # 59 6 3 < 5: 6 ' ( < ( % 7 ' ;6 5 6 % " # < # 2 & = " ) % ) - ) # # $ - $ & # # & ( ' )8 * - ) ' % # 5 " # ' % 3 > % & & ' % & 9 ' 6? & ) # ( : 0 ;$ ) % # # ' % ' 9 & ! % @ ' (& 0 # " ' 7 8 ) ! • > ( ' 4 • .8 • -) • . " " 8 # ' " • # ) ' 8 ' ' 7 5 " ( ( ( !? ) ( ( ( ' ' ) ) ) # ! 8 # &' ' % & ! ' ! ) • ? 8 # ' 8 8 " ! ! # • = ( - () ) % 5 ) % ) ) " ' ! && # ) ! ' # () " *! #&+ # ) < : # ) ) ' ! % 5; ( % @ ' 1 • .8 • = ) ! # ( • ? & # • 7 % ! 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