LEIOA, 2006/2007

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Kimika Organikoa II Saila
Dpto. de Química Orgánica II
eman ta zabal zazu
Universidad
del País Vasco
Euskal Herriko
Unibertsitatea
Objetivos específicos de la asignatura
Objetivos cognitivos
•
Aplicar los conocimientos adquiridos en la asignatura de Química Orgánica a la preparación de
moléculas orgánicas a partir de sustratos establecidos
•
Introducir al alumno en la síntesis por pasos
•
Aprender el manejo de metodológias sintéticas y técnicas no utilizadas en la asignatura
precedente.
•
Consolidar los criterios de separación y pureza de los compuestos orgánicos
Objetivos de capacidades y aptitudes
•
Capacitar al alumno para el empleo de reactivos potencialmente peligrosos y para actuar
correctamente frente a los posibles accidentes que puedan ocurrir en el laboratorio
•
Capacitar al alumno para la realización y utilización del diario de laboratorio
•
Capacitar al alumno para diseñar un procedimiento experimental sencillo para la síntesis de un
compuesto.
•
Favorecer la capacidad y aptitud del alumno en la comunicación oral y escrita, mediante la
presentación de informes científicos y el debate de la metodologia propuesta y de los
resultados obtenidos
•
Promover el empleo de fuentes bibliográficas para preparar los experimentos y los informes
Objetivos de actitudes
•
Inculcar la honradez profesional ante resultados obtenidos en la realización de la práctica
•
Fomentar la capacidad de trabajo.
•
Promover una actitud crítica en la evaluación de los resultados.
Programa de teoría
Programa de clases teóricas
Tema 1 Introducción a la espectroscopía IR
Fundamentos, utilidad e instrumentación. Procedimiento: realización de espectros en KBr
Monitorización de una reacción
Tema 2 Introducción a la polarimetría
Fundamentos, utilidad e instrumentación. Procedimiento: medida de la actividad óptica
Programa de clases prácticas
Práctica 1 Reacciones SN2
Síntesis del ioduro de n-butilo a partir del bromuro de n-butilo: calentamiento a reflujo, condiciones
anhidras, extracción, destilación.
Práctica 2 Cicloadición Diels-Alder.
Reacción de furano con anhídrido maleico
Práctica 3 Reacciones SEAr.
Nitración de la acetanilida: Adición de reactivos, cristalización
Práctica 4 Reacciones de sustitución nucleófila en carbono insaturado.
Síntesis de la esencia de pera por esterificación de Fischer: calentamiento a reflujo, extracción,
destilación
Práctica 5 Reacciones de reducción I.
Quimioselectividad en la reducción de 3-nitroacetofenona I: NaBH4. Extracción, cristalización, IR
Práctica 6 Reacciones de reducción II.
Quimioselectividad en la reducción de 3-nitroacetofenona II: Sn. Calentamiento a reflujo,
cristalización, IR
Práctica 7 Reacciones de adición a carbonilo: Protección
Síntesis del acetal del oxobutanoato de etilo: Dean Stark, extracción, destilación a presión reducida
Práctica 8 Reacciones de adición a carbonilo: Reactivos de Grignard
Adición de bromuro de fenilmagnesio al acetal del oxobutanoato de etilo: condiciones anhidras,
calentamiento a reflujo, extracción, IR
Práctica 9 Reacción de Michael y condensación aldólica.
Condensación de acetoacetato de etilo con calcona: cristalización
Práctica 10 Resolución de mezclas racémicas
Resolución de α-fenetilamina con ácido tartárico: Cristalización, extracción, polarimetría
1.
Martínez, M. A.; Csákÿ, A. G. "Técnicas experimentales en síntesis orgánica", Síntesis, Madrid,
1998.
2.
Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. "Experimetal organic chemistry. Standard and
microscale", 2ª Ed., Blackwell Science, Oxford, 1999.
3.
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engell, R. G. "Introduction to organic laboratory
techniques. A microscale approach", 3ª Ed., Saunders College Publishing, Fort Worth, 1999.
4.
Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. "Microscale organic laboratory", 3ª Ed., John Wiley
and Sons, New York, 1994.
HESSE, M.; MEIER, H.; ZEEH, B. “Métodos espectroscópicos en química orgánica”, Síntesis,
Madrid, 1997.
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