Solucionario Química orgánica I propiedades del carbono

SOLUCIONARIO
Guía Estándar Anual
Química orgánica I: propiedades
del carbono e hidrocarburos
SGUICES025CB33-A16V1
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Alternativa
E
C
C
D
D
D
B
C
E
D
E
D
C
D
B
C
A
C
D
B
E
A
B
A
C
Habilidad
Reconocimiento
Comprensión
Comprensión
Reconocimiento
Reconocimiento
ASE
Comprensión
Aplicación
Reconocimiento
Comprensión
Aplicación
Comprensión
Aplicación
Comprensión
Aplicación
Comprensión
Comprensión
Reconocimiento
Comprensión
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
ASE
ASE
EJERCICIOS PSU
Ítem
1
Alternativa
E
Defensa
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos de cadena
abierta, formados solo por hidrógeno y carbono (a veces se
incluye dentro de esta categoría a todos los hidrocarburos no
aromáticos). Si son saturados, se denominan alcanos. Si
presentan insaturaciones (enlaces dobles o triples), se clasifican
como alquenos o alquinos. En la opción I se representa el
pentano (alcano), en la opción II, el 2-penteno (alqueno) y en la
opción III, el 1-pentino (alquino).
2
C
Un enlace covalente queda establecido entre un par de
electrones provenientes de dos elementos que forman parte de
un compuesto. Para el caso de los alquenos, el enlace es doble,
por lo que participan 2 pares de electrones, es decir, 4
electrones.
3
C
4
D
5
D
6
D
El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVA de la
tabla periódica, por lo tanto, tiene 4 electrones en su último nivel
(tetravalencia).
Debido a esto, necesita 4 electrones para cumplir la regla del
octeto.
Por definición, los compuestos orgánicos son aquellos que
están constituidos por carbono (C) unido principalmente a
hidrógeno (H) (opciones I y II correcta). Además de estos dos
elementos, los compuestos orgánicos pueden contener otros
como oxígeno, fósforo, azufre, halógenos y nitrógeno, pero esto
dependerá de la presencia de grupos funcionales y no todos
presentan dichos elementos, un ejemplo de ellos son los
hidrocarburos, que solo contienen carbono e hidrógeno
(opción III incorrecta).
El nitrógeno (N), al igual que el oxígeno (O), es un elemento
común en los compuestos orgánicos, formando parte de grupos
funcionales como las aminas y amidas.
Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos,
los cuales, como su nombre indica, están constituidos solo por
carbono e hidrógeno.
El etileno o eteno, corresponde a un alqueno, ya que posee un
enlace doble carbono-carbono. Dicho enlace está dado por
una hibridación sp2, dando origen a una geometría plana
trigonal alrededor de cada átomo de carbono, la cual presenta
ángulos de aproximadamente 120º.
Los alquenos, hasta la molécula que tiene 4 átomos de carbono
(buteno) son gases, como se muestra en el siguiente gráfico de
los puntos de ebullición de alquenos.
7
B
8
C
El carbono presenta configuración electrónica 1s2 2s2 2p2, lo
que quiere decir, que presenta 4 electrones de valencia, los
cuales son representados con cuatro puntos alrededor del átomo
de carbono.
Como el proceso de hibridación es una combinación de
orbitales de diferente energía y orientación para que el átomo
alcance mayor estabilidad estructural y energética, ocurre una
promoción de un electrón desde el orbital 2s al orbital 2pz.
Así, la configuración electrónica para el estado hibridado del
carbono es 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1, quedando el átomo con 4
electrones desapareados.
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E
Es sabido que el carbono se presenta en la naturaleza en forma
de combustibles fósiles (petróleo, carbón y gas natural), como
también en sus principales formas alótropicas (sustancias
simples diferentes, sólidas, constituidas por átomos de carbono),
como grafito o diamante, cuyas propiedades son muy distintas.
Además, es uno de los componentes principales de los seres
vivos, ya que forma parte de todas las moléculas orgánicas.
En consecuencia, las tres opciones son correctas.
10
D
Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
En la figura se representan 3 moléculas de hidrocarburos. La
primera molécula está formada por 2 átomos de C y 2 átomos de
H, con un enlace triple entre carbonos (alquino); la segunda, por
2 átomos de C y 4 de H, con un enlace doble C-C (alqueno); la
tercera, por dos átomos de C y 6 de H, con un enlace simple CC (alcano). Por lo tanto, pese a que en los tres casos se tienen
moléculas de 2 C, el número de H difiere, dependiendo del tipo
de enlace entre C (opción I correcta).
Al variar el tipo de enlace y el número de H al que se encuentran
unidos los C, también varía la geometría de la molécula. Así, los
C en la primera molécula tienen una geometría lineal; en la
segunda, una geometría trigonal plana y en la tercera, una
geometría tetraédrica (opción II correcta).
No es correcto que haya dos H por cada átomo de C. Esa
relación solo se cumple para el alqueno (figura central), mientras
que para el alquino es un H por cada átomo de C, y para el
alcano son 3 H por cada átomo de C (opción III incorrecta).
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E
Si un compuesto tiene como fórmula molecular C6H12, este
puede formar compuestos saturados de tipo cíclico, cuya
fórmula molecular general es CnH2n. No puede formar
compuestos saturados de tipo lineal (alcanos), los cuales tiene
fórmula general de tipo CnH2n+2 (afirmación I incorrecta).
Los alquenos corresponden a compuestos insaturados de
fórmula general CnH2n, por lo que cumplen con la fórmula
molecular del compuesto (afirmación II correcta).
Tal como se había dicho en la primera parte de la defensa, un
compuesto cíclico o alicíclico presenta una fórmula general del
tipo CnH2n, por lo cual también cumple con el requisito del
compuesto (afirmación III correcta).
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D
Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles
y triples, por lo que la afirmación I es incorrecta.
Una de las características más importante del carbono es la
capacidad de unirse a otros átomos de carbono, formando
cadenas largas estables.
Debido a la hibridación que presenta el carbono, este logra
establecer cuatro electrones disponibles para la formación de
enlaces (tetravalencia) lo cual permite que el carbono forme
hasta 4 enlaces con otros átomos de carbono o con átomos de
otros elementos.
13
C
El siguiente compuesto
Tiene 4 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno, por lo que
su fórmula molecular es C4H6. La fórmula empírica expresa la
mínima relación entre los elementos que forman un compuesto,
y en este caso corresponde a C2H3.
Por su parte, el compuesto
también tiene fórmula molecular C4H6 y fórmula empírica
C2H3 (opciones I y II correctas).
Ambos compuestos son hidrocarburos, ya que están formados
solo por carbono e hidrógeno. El primero, por ser de cadena
cerrada, corresponde a un compuesto alicíclico o cíclico, en
tanto que el segundo es un compuesto alifático (opción III
incorrecta).
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D
La molécula de benceno, de fórmula C6H6, es una molécula
cíclica plana cuya estructura de Lewis se puede representar
como:
Como vemos, según esta representación, tendría 3 enlaces
dobles carbono-carbono y tres enlaces simples. No obstante,
experimentalmente se sabe que, en efecto, la molécula de
benceno es plana, los ángulos son de 120º y los 6 enlaces
carbono-carbono son idénticos y presentan propiedades
intermedias entre un enlace doble y un enlace simple, siendo la
distancia de enlace de 0,142 nm (la de un enlace simple es de
0,152 nm y la de un enlace doble de 0,134 nm). Por este motivo,
el benceno se suele representar como:
El benceno presenta unas características propias distintas a los
alcanos y alquenos, y que recibe el nombre de carácter
aromático o aromaticidad. El hecho de que la molécula sea
plana, los ángulos de 120º y todos los enlaces iguales, se puede
justificar considerando una hibridación sp2 de los 6 átomos de
carbono, pero con enlaces pi deslocalizados. Es decir:
Como se puede observar, cada átomo de carbono tiene 3
orbitales híbridos sp2 colocados en un plano y dirigidos a los
vértices de un triángulo equilátero, y un orbital p sin hibridar,
semiocupado, perpendicular al plano de los híbridos. En total la
molécula tiene 6 orbitales p que se solaparán entre sí
lateralmente, formando un sistema de enlaces pi deslocalizados,
es decir, la densidad electrónica se distribuye de forma simétrica
por encima y por debajo del plano.
15
B
Los átomos de carbono, en el siguiente compuesto, están
hibridados de la siguiente forma
1
2
3 4 5
CH2 = CH – C ≡ C- CH3
sp2 sp2 sp sp sp3
Por lo tanto, se forman los siguientes enlaces entre los átomos
de carbono:
Entre el carbono 1 y 2: 1 σ sp2-sp2 y 1 π sp2-sp2
Entre el carbono 2 y 3: 1 σ sp2-sp
Entre el carbono 3 y 4: 1 σ sp-sp y 2 π sp-sp
Entre el carbono 4 y 5: 1 σ sp-sp3
En total podemos decir que hay 4 enlaces σ y 3 enlaces π.
16
C
Tanto el carbón, como el petróleo y el gas natural tienen
carbono como uno de sus principales constituyentes y
proceden de la transformación de organismos muertos.
Aunque presentan un origen similar, sus propiedades físicas
son distintas, siendo el carbón una roca sedimentaria de color
negro. El petróleo es una mezcla líquida de hidrocarburos y el
gas natural una mezcla de gases ligeros que se encuentra en
yacimientos de petróleo.
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A
Todos los compuestos de las alternativas corresponden a
alcanos, que se diferencian en el número de átomos de carbono
e hidrógeno que contienen. Esto se asocia a diferencias en sus
puntos de ebullición, siendo menores en los alcanos de menor
masa molar.
En la destilación fraccionada, los primeros componentes del
petróleo que se separan del crudo en la torre de destilación
corresponden a los gases, estos son: metano (CH4), etano
(C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10).
18
C
La gasolina, que proviene de la destilación fraccionada del
petróleo, es considerada como una mezcla de hidrocarburos
que varían desde 5 hasta 12 átomos de carbono. Dentro de sus
aplicaciones, se encuentran el uso como combustible de
motores y como disolventes industriales.
19
D
Como sabemos, para separar los componentes del petróleo,
este se debe someter a una serie de operaciones
físicoquímicas. Dentro de dichos procesos, se caracterizan
como físicos la destilación fraccionada y la destilación al
vacío, procesos basados en las diferencias en los puntos de
ebullición de los componentes de la mezcla.
Dentro de los procedimientos químicos, se encuentran el
cracking térmico y catalítico, la polimerización, la alquilación y
la hidroformación. El primero se refiere a la descomposición de
una molécula compleja en otras más pequeñas; la
polimerización se refiere a la combinación de dos o más
moléculas para formar una sola y la alquilación es la adición de
un grupo alquilo al doble enlace de un alqueno, para obtener un
alcano ramificado.
Por último, dentro de los procesos de purificación están la
desulfuración y la hidrorrefinación. La primera también es un
proceso químico de eliminación de azufre.
20
B
El gas natural es un hidrocarburo que se extrae de las
profundidades de la tierra asociado a pozos petroleros. La
composición del gas natural incluye diversos hidrocarburos
gaseosos, con predominio del metano, por sobre el 90%, y en
proporciones menores etano, propano, butano, pentano y
pequeñas proporciones de gases inertes como dióxido de
carbono y nitrógeno.
Este es el gas que se transporta a través de gaseoductos y se
distribuye en las ciudades mediante redes para utilizarse en la
industria, viviendas y estaciones de servicio.
21
E
El gas natural, el carbón y el petróleo son combustibles
fósiles, ya que se han originado en épocas remotas a través de
procesos de descomposición de la materia orgánica.
22
A
La destilación implica un paso de líquido a vapor, por tanto, la
propiedad involucrada es el punto de ebullición.
En la destilación fraccionada, existen múltiples zonas en una
columna sometida a distintas temperaturas, en la cual, una
mezcla compleja va separándose progresivamente, a medida
que la columna asciende, según sea el punto de ebullición de
cada componente de la mezcla.
23
B
La operación descrita corresponde al cracking, que consiste en
atacar a moléculas grandes para permitir su ruptura,
obteniendo moléculas de más pequeñas.
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A
Los productos obtenidos en A (a 20 °C) corresponden a los
gases de refinería como el propano y el butano, utilizados para
calefacción, cocina y alumbrado.
El petróleo crudo es ingresado a través del horno de
destilación (B) a unos 400 °C y los residuos, tales como los
aceites lubricantes, vaselinas y asfaltos son obtenidos en C.
Por lo tanto las afirmaciones II y III son incorrectas.
25
C
Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
Para la afirmación I se puede observar que para los próximos 20
años se espera un aumento en el uso de energías de tipo fósil,
tales como el carbón, metano y petróleo, por lo que podemos
afirmar que estos tres tipos de combustibles seguirán
creciendo en términos absolutos (toneladas utilizadas).
Respecto a la afirmación II, se observa que el uso de la energía
nuclear se mantendrá relativamente constante en los
próximos años mientras que otras fuentes de energía, como los
combustibles fósiles aumentarán, por lo que no se espera un
crecimiento en términos porcentuales, sino posiblemente una
reducción relativo a otras fuentes (II correcta).
El uso de las energías renovables aparece recién a mediados
de la década del 2000. A futuro se espera un crecimiento
pequeño de este tipo de energías. Sin embargo, la afirmación
es incorrecta debido a que su aparición y posterior crecimiento
no sucede a partir de la década de los 90.
Por lo tanto, las afirmaciones correctas corresponden a I y II.