Facultad de Medicina Humana y Ciencias de la Salud Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica SÍLABO I. DATOS GENERALES 1.1. Asignatura 1.2. Ciclo Académico 1.3. Código 1.4. Área Curricular 1.5. Requisito 1.6. Horas semanales 1.6. 1. Horas teóricas 1.6.2. Horas prácticas 1.7. Créditos 1.8. Naturaleza 1.9. Docente(s) : : : : : : : : : : : QUIMICA ORGANICA I Tercero 1902-19201 Asignatura de Formación Química 1902-19103 Química General 6 horas 2 horas 4 horas 4 Obligatorio Q.F. Julio Díaz Uribe Q.F Jean Paul Miranda Paredes II. SUMILLA La asignatura de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que ofrece a los alumnos los principios de la Química Orgánica. La asignatura tiene por finalidad dar los conocimientos básicos de la Química Orgánica que sirvan como base para la mejor comprensión de los cursos más avanzados del área. La enseñanza está orientada a dar los fundamentos racionales sobre la moderna concepción de enlace, teoría orbital atómica y molecular, así como la nomenclatura y estructura de los principales compuestos orgánicos y la interpretación de los mecanismos de reacción. Aborda el estudio de las siguientes unidades de aprendizaje: 1. Introducción a los Compuestos Orgánicos. 2. Hidrocarburos : Alcanos y ciclo alcanos. 3. Alquenos y Alquinos. y 4. Compuestos Aromáticos III. COMPETENCIA Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Farmacoquímica, etc. 1 IV. CAPACIDADES 1. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis de los compuestos orgánicos 2. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis, nomenclatura y síntesis química de compuestos orgánicos como los alcanos , cicloalcanos y alquenos y maneja la nomenclatura Cis-trans y E-Z 3. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis, nomenclatura y reacciones químicas de los alquenos y alquinos , reconoce la estereoquímica de los compuestos y maneja la nomenclatura R-S 4. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación de los mecanismos de reacción involucrados en las reacciones orgánicas, maneja la nomenclatura de los compuestos orgánicos aromáticos y comprende las reacciones de sustitución electrofílica aromática V.-PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS UNIDAD DE APRENDIZAJE I INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA CAPACIDAD: Interpreta e identifica los compuestos orgánicos, reconoce los tipos de hidrocarburos SEMA NA 1ª. 2ª. 3ª. CONTENIDO CONCEPTUAL CONTENIDO PROCEDIMENTAL Definición e importancia de la Química Orgánica, Compuestos del Carbono, Características generales de los compuestos orgánicos, Enlace Químico : Enlace Iónico, Enlace Covalente, Estructuras de Lewis, E.C.Polar, E.C.No Polar, E.C.Coordinado Introducción a las prácticas de laboratorio Cargas Formales, determinación de la carga formal, Teoría Orbital: Orbítales atómicos. Análisis de los compuestos orgánicos Configuración electrónica de los elementos: Principio de Exclusión de Pauli, Regla de Hund, Principio de Extracción de compuestos orgánicos 2 Aufbau,Orbitales moleculares, Hibridación de Orbitales, SP3, SP2 y SP. Enlaces sigma y pi Propiedades del Carbono, Enlace simple, doble y triple, Isómeros, Representación de las fórmulas estructurales 4ª. Hidrocarburos: Clasificación, Alcanos: Definición, Nomenclatura, Grupos Alquilo: Características, tipos de carbono, Nomenclatura IUPAC de los Alcanos. Cristalización de compuestos orgánicos CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE II HIDROCARBUROS: ALCANOS ,CICLOALCANOS Y ALQUENOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los hidrocarburos saturados y no saturados ,maneja correctamente la nomenclatura cis-trans y E-Z, deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 5ª. 6ª. 7ª. CONTENIDO CONCEPTUAL Propiedades físicas de los alcanos, Reacciones de los alcanos, Cicloalcanos, nomenclatura, Isomería Cis Trans en cicloalcanos Estructura y conformaciones de los alcanos: Fórmulas de Proyección de Newman, Isómeros conformacionales ,Conformaciones del Etano, Propano y Butano, conformación Eclipsada y Gauche Conformaciones del Ciclohexano: silla, media silla ,bote, Ciclohexano mono y Disustituído 3 CONTENIDO PROCEDIMENTAL Primera Práctica Cromatografía en capa fina Constantes físicas 8ª. 9ª. Alquenos: Definición, Nomenclatura IUPAC, dienos y trienos, Cicloalquenos, Isomería geométrica , Nomenclatura de los Isómeros Geométricos (E y Z)-Reglas de Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.) ,Propiedades físicas. Solubilidad de compuestos orgánicos Examen parcial Examen parcial CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE III HIDROCARBUROS INSATURADOS Y ESTEREOQUIMICA CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los hidrocarburos insaturados, deriva los productos de reacción de alquenos y alquinos, comprende la estereoquímica de los compuestos orgánicos y maneja la nomenclatura R-S SEMA NA CONTENIDO CONCEPTUAL CONTENIDO PROCEDIMENTAL Reacciones de los AlquenosReactividad del doble enlaceReacciones de adición, eliminación, sustitución-Mecanismos ,Regla de Markovnikov Reacciones de reconocimiento de Hidrocarburos Hidrocarburos Insaturados 11ª Alquinos: Definición, Nomenclatura IUPAC, Propiedades físicas, Reacciones de los alquinos 12ª. Estereoquímica: Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y estereocentros, Isomería Óptica : Actividad Óptica, Rotación Óptica, Rotación Específica, Enantiómeros, Mezcla Racémica, 13ª. Nomenclatura de Enantiómeros (R y S), Compuestos óptimamente activos 10ª. 4 Hidrocarburos aromáticos Taller de Estereoquímica con 2 centros quirales, Diastereoisómeros y compuestos Meso, Nomenclatura CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. UNIDAD DE APRENDIZAJE IV MECANISMOS DE REACCION , HALUROS DE ALQUILO Y COMPUESTOS AROMATICOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos aromáticos ,deduce las reacciones químicas involucradas SEMA NA 14ª. 15ª. 16ª. CONTENIDO CONCEPTUAL CONTENIDO PROCEDIMENTAL Haluros de alquilo-nomenclatura, Reacciones químicas: homólisis y heterólisis, cloración del metano,mecanismo de reacción Reacciones de Sustitución Nucleofílica :SN2, SN1 y Reacciones de Eliminación: E1, E2 Segunda Práctica Hidrocarburos Aromáticos, Aromaticidad, estructura y propiedades del Benceno, Nomenclatura de los Derivados del Benceno Reacción de síntesis del cloruro de terbutilo Reacciones de Compuestos aromáticos-Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S.E.A)mecanismos: halogenación, nitración, sulfonación, alquilació y acilación Nomenclatura de compuestos derivados del Benceno 5 17ª. Examen final Examen Final 18ª. Examen sustitutorio. CONTENIDO ACTITUDINAL Muestra interés, iniciativa y responsabilidad en el desarrollo de las actividades de aprendizaje. Participa en forma constante contribuyendo al desarrollo de la asignatura. Trabaja en equipo con solidaridad y respeto, expresando creatividad en la presentación de los trabajos en el aula. VI. MÉTODOS Y TÉCNICAS DIDÁCTICAS En el desarrollo de la asignatura se aplicará como modelo pedagógico el enfoque por competencias, siguiendo el método expositivo, procurando la participación activa de los estudiantes, con énfasis en el desarrollo de las habilidades cognitivas de observación, descripción, comprensión, análisis, síntesis y juicio crítico. El docente será el mediador de la planificación y selección de las estrategias, técnicas y experiencias educativas, que motive a los estudiantes el autoaprendizaje, el aprendizaje colaborativo y estimule la investigación con el planteamiento de problemas. El estudiante media su formación mediante sus estrategias de autoaprendizaje, reflexión, planificación, ejecución, valoración, análisis, discusión, debates y solución a problemas extrapolando información con aplicación. Se aplicará la estrategia de la problematización de los métodos activos individuales, colectivos, así como el método inductivo, deductivo, analítico y sintético. También las técnicas didácticas, dinámica grupal, exposiciones, debates, etc. VII. MEDIOS Y MATERIALES EDUCATIVOS Los medios y materiales educativos contribuyen a la construcción del aprendizaje, estimulan los procesos cognoscitivos facilitando el logro de la competencia y el desarrollo de las capacidades. Por tales razones, entre los medios y materiales que se utilizarán como recursos educativos tenemos: Materiales impresos: Libros de consulta, guías, separatas, artículos, etc. Medios audiovisuales: Videos, multimedia, computador y otros. Visuales: Pizarra, paneles, etc. VIII. EVALUACIÓN DEL APRENDIZAJE La evaluación del aprendizaje tiene por finalidad la comprobación del grado y nivel de avance y los resultados del aprendizaje durante el 6 proceso formativo. Se evaluará el logro de las capacidades y actitudes que se proponen en la asignatura. La evaluación es un proceso continuo en el que se identifican tres momentos: 1. Obtención de información. 2. Valoración de esta información mediante la formulación de juicios. 3. Toma de decisiones, por tales razones el sistema de evaluación considera: Evaluación diagnóstica: durante esta evaluación se aplicará una prueba de entrada al inicio del semestre, proporcionará al docente aplicar estrategias y hacer el diagnóstico de la situación real de los estudiantes. Evaluación formativa: se considera dar seguimiento al estudiante en forma continua mediante tareas académicas, prácticas calificadas, asistencia, participación, etc. Evaluación sumativa: comprende el examen parcial, donde se considera las unidades de aprendizaje I y II; y el examen final con las unidades III y IV. La evaluación tomará en cuenta criterios e indicadores que serán de conocimiento de los estudiantes. Para obtener el promedio final de la asignatura se aplica el reglamento de la Universidad que considera lo siguiente: - - - - El reglamento vigente de la Universidad exige a los alumnos la asistencia obligatoria a clases. El 30% de inasistencias determina la desaprobación automática de la asignatura. Los exámenes se delimitarán sobre los tópicos desarrollados durante el semestre. Las calificaciones de los exámenes se regirán por el sistema vigesimal. Para aprobar la asignatura se requiere promedio mínimo de 11 puntos. Al establecer el promedio final deberá considerarse a favor del estudiante el residuo igual o superior a cinco décimas (0.5) como un punto. La Evaluación Continua (EC) es el promedio de las prácticas calificadas programadas y las evaluaciones consideradas por el docente en la evaluación del proceso durante el desarrollo de la asignatura. El Trabajo de Investigación (TI) podrá ser tomado en cuenta por el docente, en la evaluación formativa. El promedio final de la asignatura se obtendrá mediante un promedio ponderado aplicando los siguientes criterios en forma obligatoria. Evaluaciones Examen Parcial (EP) Examen Final (EF) Evaluación Continua(EC) 7 Peso o ponderación 30% 30% 40% Promediándose de la siguiente manera: PF = 0,3(EP) + 0,3(EF) + 0,4(EC) El estudiante con promedio final desaprobatorio tiene derecho a rendir un Examen Sustitutorio (ES), después del Examen Final, cuya nota reemplazará a la nota más baja entre los Exámenes Parcial (EP) y final (EF), pero no al de Evaluación Continua (EC). El estudiante que al término del semestre no hubiese rendido el número correspondiente de exámenes y/o prácticas calificadas, recibirá nota cero en la evaluación dejada de rendir. No existen evaluaciones especiales para rezagados de exámenes ni de prácticas calificadas. - - IX. FUENTES DE INFORMACIÓN Bibliográficas - Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica . Editorial Alambra 1980 -Carey ,F. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill, 2006 - Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982 - Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. Editorial Limusa 1984 - Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica: 1996 Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica .Editorial Pearson Education,2001 - Mc Murry,J. Química Orgánica. Cengage Learning Editores, 2008 - Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990 - Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa ,1982 - Solomons,T.W.S. Química Orgánica .Editorial Limusa, 1981 - Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 1995 - Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 1991 - Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A. 2009 -Yurkanis P.Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Educación, 2007 8