química iv - CCH Sur

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
PLANTEL SUR
ÁREA DE CIENCIAS EXPERIMENTALES
GUÍA Y MATERIAL DE AUTO - ESTUDIO
PARA PREPARAR EL EXAMEN
EXTRAORDINARIO
QUÍMICA IV
Coordinadora
Francis Navarro León
Autores
Pável Castillo Urueta
Adriana López Fernández
Francis Navarro León
Griselda Guízar Mendoza
Salomón Ramírez Cruz
María del Pilar Román Guerrero
Blanca Estela Zenteno Mendoza
Noviembre 2011
ÍNDICE
CONTENIDO
Página
PRESENTACIÓN DE LA GUÍA Y MATERIAL DE AUTOESTUDIO
3
OBJETIVO GENERAL
3
RECURSOS Y APOYOS PARA EL AUTOAPRENDIZAJE
3
METODOLOGÍA DE AUTOESTUDIO
4
INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES
4
UNIDAD I
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO Y DE LA PETROQUÍMICA
¿Por qué son importantes los productos de las industrias del petróleo y de
la petroquímica?
¿Qué es el petróleo y cómo se separan sus componentes?
¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono?
¿Cómo se clasifican y representan los hidrocarburos?
¿Por qué son diferentes las propiedades de los hidrocarburos?
¿Qué importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del
carbono?
¿Cómo impacta al ambiente la producción de petróleo y petroquímicos en
México?
1er Cuestionario de autoevaluación
2º Cuestionario de autoevaluación
5
6
10
22
41
68
77
79
82
UNIDAD II
EL MUNDO DE LOS POLÍMEROS
¿Qué son los polímeros y por qué son tan importantes?
¿Cómo es la estructura química de los polímeros?
¿Cómo se obtienen los polímeros sintéticos?
¿Por qué los polímeros tienen tan diversas propiedades?
¿Existen diferencias entre los polímeros naturales y los sintéticos?
¿Cuáles son los efectos socioeconómicos y ambientales de la producción y
uso de polímeros en México?
Preguntas para aplicar conocimientos.
92
92
95
97
102
115
122
125
2
PRESENTACIÓN
Con el propósito de ofrecerte un apoyo didáctico útil para que prepares con
eficiencia el examen extraordinario de Química IV, en la presente Guía y Material
de Auto – Estudio, en cada unidad o tema te presentamos información teórica y
conceptual, actividades de aprendizaje y ejemplos de aplicación de los
conocimientos, además de una serie de preguntas y problemas interesantes que
deberás resolver.
UNIDADES TEMÁTICAS DEL PROGRAMA DE QUÍMICA IV
PRIMERA UNIDAD
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO Y DE LA PETROQUÍMICA
SEGUNDA UNIDAD
EL MUNDO DE LOS POLÍMEROS
Consideramos que la orientación y secuencia didáctica del material que se
presenta, así como las instrucciones, actividades y problemas propuestos, podrán
garantizar tu éxito; sin embargo si tienes dudas o preguntas, puedes acudir con los
profesores – asesores y con gusto te atenderemos.
Es importante que tomes en cuenta, que a partir del contenido desarrollado en la
presente Guía y Material de Autoestudio será estructurado y elaborado el examen
extraordinario de Química IV.
OBJETIVO GENERAL
Orientar y apoyar al estudiante durante su proceso de auto-estudio para
preparar el examen extraordinario.
RECURSOS Y APOYOS PARA EL AUTO APRENDIZAJE
La organización de los recursos didácticos y las actividades que presentamos en
este material de auto estudio, está orientada de tal manera que puedas lograr los
conocimientos básicos de la asignatura y las habilidades y actitudes características
del aprendizaje de las ciencias necesarios para aprobar el curso.
Breves lecturas sobre los temas del Programa de Química IV, que serán un
excelente apoyo teórico-conceptual.
Actividades, preguntas y problemas relacionados con el contenido de cada
tema que promueven la comprensión conceptual y su aplicación en hechos y
fenómenos de tu vida cotidiana.
Cuestionarios de auto-evaluación para la aplicación de los conocimientos
logrados.
Bibliografía adecuada para cada tema que podrás consultar en la Biblioteca
del Plantel.
3
METODOLOGÍA DE AUTO - ESTUDIO
La auto disciplina para el estudio y preparación del examen es un requisito básico
para tener éxito, por lo que las siguientes sugerencias y recomendaciones te
ayudarán a lograrlo:
Distribuye adecuadamente tu tiempo para estudiar y resolver las preguntas
intercaladas que encontrarás en el desarrollo de cada tema.
Es importante que centres tu atención en los conceptos más significativos
del curso de Química IV, los que generalmente están escritos en “negritas”.
Antes de dar respuesta a los cuestionarios de auto evaluación que se
presentan al final de cada Unidad Temática de la Guía, procura hacer tus
propias notas, cuadros sintéticos o algunos resúmenes.
Estudia cuidadosamente la información teórica que se presenta sobre cada
uno de los temas y profundiza en los capítulos asignados de la bibliografía
seleccionada.
Es conveniente que tú mismo formules preguntas durante o después de
estudiar cada concepto central o unidad temática
Te recomendamos resolver los problemas planteados en forma sistemática y
ordenada, para ello ocupa un cuaderno para tus propias notas.
Recuerda que la Guía y Material de auto-estudio solo es un auxiliar valioso, la
resolución de la misma, tu preparación, dedicación y desempeño serán la garantía
para aprobar el examen.
INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES
1. Consulta en la Secretaría de Servicios Estudiantiles o en la Jefatura del
Área de Ciencias Experimentales los requisitos y trámites a seguir para tu
inscripción al examen.
2. Anota y recuerda la fecha del examen extraordinario.
3. Es requisito que el día del examen presentes la credencial que te acredite
como alumno del Colegio, o en su defecto una constancia expedida por
Servicios Estudiantiles.
4. No podrás presentar tu examen, si no cuentas con cualquiera de las dos
identificaciones mencionadas.
5. La revisión del examen solo podrá ser atendida por los profesores que lo
califiquen, por lo que es importante que anotes y recuerdes el nombre del
sinodal asignado.
6. Para lograr un mejor aprendizaje, te recomendamos que resuelvas toda la
Guía y el Material de auto-estudio.
¡Te deseamos el mejor de los éxitos durante tu auto - aprendizaje!
4
UNIDAD 1
LAS INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO
Y DE LA PETROQUÍMICA1
¿POR QUÉ SON IMPORTANTES LOS PRODUCTOS DE LAS
INDUSTRIAS DEL PETRÓLEO Y DE LA PETROQUÍMICA?
Petróleo e Industria Petroquímica
La Química es la ciencia que estudia la
materia que existe en la naturaleza y los
cambios y transformaciones que ésta
experimenta.
Un material valioso que juega un papel
determinante en la economía mexicana es el
petróleo, porque es la fuente principal de los
combustibles más empleados por la sociedad.
En las últimas décadas el uso y el precio del petróleo se han incrementado
principalmente porque éste es materia prima para la fabricación de diversos
productos químicos y de una gran cantidad de nuevos materiales que
contribuyen al bienestar y a satisfacer las necesidades de los integrantes de
nuestra sociedad.
Así el origen de la industria de la petroquímica moderna es el resultado de
factores tecnológicos, económicos y científicos como los que se describen
enseguida.
 Debido al acelerado crecimiento de la población y al constante aumento en el
consumo de materiales naturales como las fibras, hules, resinas,
fertilizantes, abonos químicos, etc., éstos son cada día más escasos y más
costosos. Por ello, desde el inicio de este siglo, se ha tratado de producir
materiales sintéticos de bajo costo y de buena calidad que complementen la
oferta y la demanda de los primeros y que causen menos contaminación al
ambiente.
 La base para sintetizar un gran número de aquellos materiales que pudieran
cubrir las demandas de los productos naturales tradicionales, fue el
conocimiento que desde la segunda década del presente siglo ya se tenía
sobre las características y composición del petróleo y de algunas reacciones
químicas que se llevan a cabo entre las moléculas de los hidrocarburos,
para transformarse en olefinas o hidrocarburos aromáticos.
 Otro factor importante para el desarrollo tecnológico, es que las empresas
petroleras empiezan a crear nuevos y novedosos procesos químicos para
1
Las imágenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temática fueron seleccionadas de
los textos que se cita al final de la Guía y Material de Auto – estudio como “Bibliografía de las
imágenes seleccionadas”
5
mejorar la calidad de las gasolinas y para producir menos sustancias que
contaminen el ambiente en el que vivimos.
 Un hecho más que contribuyó al desarrollo de la industria petroquímica fue que
desde finales del siglo pasado hasta nuestros días el precio internacional del
petróleo no es estable.
Todos estos factores y las altas demandas de hule sintético, producto de la
Segunda Guerra Mundial, dieron inicio a una industria petroquímica más firme y
aceleraron la búsqueda de nuevos y novedosos procesos y materiales
petroquímicos como las resinas, los plásticos y las fibras que han sustituido
con ventaja a la gran variedad de productos naturales de uso tradicional.
El proceso de producción de los combustibles y las diversas transformaciones
que sufre la materia durante los procesos de refinación, constituyen lo que hoy
conocemos como petroquímica, la cual tiene su origen en las reacciones
químicas que se llevan a cabo entre los átomos y las moléculas que forman el
petróleo.
Como podrás observar, para satisfacer las necesidades del hombre actual se
utilizan recursos naturales o derivados de éstos y/o productos sintéticos. Ambos
recursos se pueden clasificar como renovables y como no renovables. Entre los
primeros están los vegetales y los animales, mientras que los no renovables son
los minerales y el petróleo.
Durante los primeros noventa años de la industria petrolera el principal uso que se
le dio al petróleo fue para la producción de combustibles energéticos, para
satisfacer las necesidades de la industria química, del transporte, la iluminación, la
calefacción, los servicios diversos, etc.
Es importante no olvidar que el uso de los combustibles se remonta hasta la
época de los Sirios y Babilonios quienes lo utilizaban para alumbrarse y como
“cemento” en la construcción de sus casas, los Árabes y los Hebreos lo
utilizaban con fines medicinales, los Romanos lo usaban con fines bélicos y los
Egipcios para embalsamar a sus muertos. Los Chinos utilizaban el gas natural
como combustible para el alumbrado, mientras que los Mexicas lo utilizaban para
impermeabilizar sus canoas y los Totonacas como medicamento.
¿QUÉ ES EL PETRÓLEO Y CÓMO SE SEPARAN SUS
COMPONENTES?
Composición del Petróleo
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos complejos y su composición
principalmente depende de tres factores: lugar del yacimiento, temperatura y
presión.
6
COMPONENTE
Carbono
C
Hidrógeno
H2
Azúfre
S
Oxígeno
O2
Nitrógeno
N
Diversas sales
% DE COMPOSICIÓN
86.0
14.0
0.05 a 3.0
1.5 máximo
1.0 máximo
1.0 máximo
Propiedades Físicas del Petróleo
Las propiedades físicas más importantes del petróleo son: el olor que es
característico y muy fuerte, el color que varía de negro a ámbar y la densidad,
0.7g/mL, que es menor que la del agua.
El petróleo que se extrae del subsuelo (yacimiento) recibe el nombre de petróleo
crudo y es de poca utilidad, por lo que es necesario refinarlo mediante el proceso
de destilación fraccionada.
Durante este proceso se aplican diferentes temperaturas para separar tres
fracciones de productos que pueden presentarse en estado gaseoso, líquido y
sólido, de aquí la importancia de la temperatura de ebullición, como propiedad
característica de la materia.
La fracción sólida esta formada por residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilación seca se obtienen a temperatura mayor de
1000°C.
La fracción líquida esta formada por los siguientes hidrocarburos que se
obtienen en intervalos de temperatura que van de 40°C a 405°C: gasolina,
queroseno, diesel, aceites ligeros, lubricantes ligeros y aceites pesados.
La fracción gaseosa está formada por metano, etano, propano, butano,
pentano e hidrocarburos ligeros, y se obtienen a 40°C. Al conjunto de
operaciones físicas y químicas (destilación fraccionada, cracking, etc.) a que se
someten los crudos para obtener los derivados del petróleo (hidrocarburos),
se les llama proceso de refinación.
Por su importancia y uso industrial y doméstico, a la gran diversidad de productos
obtenidos durante la explotación y refinación del petróleo, se les clasifica en
tres grandes categorías:

Materias primas de amplio uso en la industria petroquímica básica.
7


Productos específicos como la parafina, asfaltos y materiales para la
construcción.
Energéticos derivados del petróleo como los combustibles.
¿Qué son los Combustibles?
Los combustibles son recursos generadores de energía muy importantes y de
acuerdo a su estado de agregación se clasifican en tres clases: sólidos, gaseosos
y líquidos.
El combustible sólido más importante es el carbón que se presenta como:
carbón suave, carbón duro, coque, carbón vegetal, madera, turbas y lignito.
Dependiendo de la cantidad de oxígeno y carbono presentes, las reacciones de
combustión pueden ser:
C(s) + O2(g)  CO2(g)
+ calor
cuando hay exceso de oxígeno
2C(s) + O2(g)  2CO(g)
+ calor
cuando hay exceso de carbono
Los combustibles gaseosos más importantes son el gas natural, el gas de hulla,
el gas de agua y el gas pobre. El gas natural se obtiene por la descomposición de
la materia orgánica y esta formado principalmente por metano (CH4), combustible
de uso industrial y doméstico.
El gas de hulla se obtiene de la destilación del carbono que está compuesto de
oxígeno 0.5%, nitrógeno 1.2%, dióxido de carbono 2.0%, etileno 4.4%,
monóxido de carbono 6.4%, hidrógeno 41.5% y metano 44.0%.
El gas de agua que es una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno se
obtiene al hacer pasar vapor de agua sobre coque o antracita caliente.
C(s) + H2O(vap)

CO2(g) + H2(g)
gas de agua
Se llama gas pobre al combustible que contiene hidrógeno, monóxido de
carbono y más de la mitad de su composición de nitrógeno, se sintetiza
haciendo pasar aire y vapor sobre calentado sobre el carbono. El acetileno (C2H2)
se obtiene por la reacción entre el carburo de calcio y el agua.
CaC2(s) + 2H2O(l) 
Ca(OH)2(ac) + C2H2(g)
Los combustibles líquidos más importantes son el petróleo crudo y sus
derivados. El petróleo (del latín petroleum) que significa aceite de piedra es una
mezcla en su mayor parte líquida (aunque coexisten los tres estados de
agregación de la materia) de diversos compuestos orgánicos, especialmente
hidrocarburos saturados, no saturados y aromáticos, constituidos
principalmente por un alto porcentaje de átomos de carbono e hidrógeno y
algunas impurezas como el oxígeno, nitrógeno, azufre y algunas sales de
níquel, hierro y sodio.
8
Productos derivados del Petróleo
Para la síntesis de polímeros y medicamentos, la industria petroquímica utiliza
como materia prima a la mayoría de los productos derivados de la refinación del
petróleo.
Algunos de estos productos se presentan a continuación.
Productos derivados del petróleo







Aceites lubricantes sintéticos
Disolventes
Acetileno
Ácido nítrico
Benceno
Conservadores de alimentos
Cosméticos







Extintores de fuego
Explosivos
Glicerina
Insecticidas, pesticidas, funguicidas
Medicamentos
Pinturas y pigmentos
Detergentes
México es el quinto país productor mundial de crudo, después de Rusia, Arabia
Saudita, los Estados Unidos e Irák. La empresa estatal Petróleos Mexicanos,
fundada en 1940, extrae el petróleo crudo del subsuelo de cuatro zonas
principales: Chiapas; Tabasco; Campeche; Chicontepec y Cuenca de Sabinas y
su valor esta en función de la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene
(5 a 12 carbonos), que es la fracción de la que se obtienen las gasolinas.
Los principales tipos de petróleo crudo que México produce (y que no son útiles
como energéticos hasta que son refinados) son los siguientes:



Olmeca (súper ligero) de la más alta calidad y de mayor valor.
Istmo (ligero) que por tener un alto contenido de ligeros es de baja densidad.
Maya (pesado) con alta densidad.
Sólo el 18% de todo el petróleo crudo refinado es utilizado en diversos procesos
petroquímicos para fabricar productos y bienes de consumo, mientras que el 83%
se utiliza como combustible en el transporte, la industria y los hogares.
Diferentes Métodos para la Refinación del Petróleo
Para preparar, separar o purificar algunas fracciones y grupos de
hidrocarburos contenidos en el petróleo, se utilizan diversos métodos de
refinación cada vez más complejos, que además de preparar combustible,
preparan materias primas para la industria petroquímica como el etileno,
propileno, aromáticos, etc.
El siguiente cuadro muestra las fracciones de hidrocarburos del petróleo que no
pueden ser utilizadas directamente, ya que es necesario tratarlas mediante
diversos procesos químicos como los que se describen enseguida.
Fracción
Gas
Gasolina
FRACCIONES DE HIDROCARBUROS DEL PETRÓLEO
Límites de tamaño
Límites de punto
Usos
de las moléculas
de ebullición (°C)
C1 a C 5
- 160 a 30
Combustible gaseoso,
producción de H2
de C5 a C12
30 a 200
Combustible para
9
destilación directa
Queroseno,
combustóleo.
C12 a C18
Lubricantes
Parafinas
C16 y más
C20 y más.
Asfalto
C36 y más
180 a 400
350 y más
Sólidos de bajo
punto de fusión.
Residuos
motores
Combustible diesel,
combustible para hornos,
pirólisis.
Lubricantes
Velas, fósforos.
Superficie de carreteras.
La destilación fraccionada que se lleva a cabo a temperaturas cercanas a los
400°C, es un método que se utiliza para separar los componentes líquidos de
una disolución (petróleo crudo), y se basa en la diferencia de temperatura de
ebullición de las sustancias.
En la industria petroquímica se utiliza a la polimerización como otro proceso más
para obtener polímeros importantes como el polietileno, que se obtiene de la
unión de “n” moléculas de etileno. Otro ejemplo de polimerización es la unión de
diferentes moléculas de propileno para poder obtener el polipropileno.
En la refinación del petróleo se usa la alquilación para obtener isooctano a partir
de la reacción del isobutano con las moléculas de butileno. Por este proceso
también se puede obtener etilbenceno o docecilbeno utilizando ácido sulfúrico
como catalizador.
Para formar olefinas, se aplica la deshidrogenación, a través de la cual se
eliminan algunos hidrógenos de los alcanos o de los radicales alquilo.
Durante los procesos de extracción y transformación del petróleo, los
principales contaminantes que se producen durante la quema de combustibles
son el dióxido de carbono (CO2) que contribuye al efecto invernadero, dióxido de
azufre (SO2) que contribuye a la lluvia ácida y los óxidos de nitrógeno e
hidrocarburos que contribuyen como precursores a la formación de ozono y
smog.
Para resolver los problemas de contaminación, producto de la relación entre la
química y el medio ambiente, es necesario conocer y aplicar, además de una
legislación, ciertas normas, especificaciones y procedimientos adecuados.
¿POR QUÉ EXISTE UNA GRAN CANTIDAD
DE COMPUESTOS DEL CARBONO?
CARBONO: Elemento Químico Central de la Química Orgánica.
El carbono es el elemento químico central y más importante de los hidrocarburos.
Como podrás observar en la Tabla Periódica, su número atómico es 6, tiene una
masa atómica de 12.011 uma, se localiza en el 2° período y la 4ª familia química y
presenta un alto valor de electronegatividad (tendencia a atraer los electrones)
Al igual que el carbono, el hidrógeno (H2) presenta un valor alto de
electronegatividad, su número atómico es 1, tiene una masa atómica de 1.00794
uma, y en la tabla periódica se localiza en el 1er. período y 2ª familia química.
10
De acuerdo al modelo de Bohr, podemos representar los electrones externos e
internos del átomo de carbono a través de su configuración electrónica 1s2, 2s2,
2p2, en ésta se observa que el átomo de carbono tiene dos electrones
desapareados y en consecuencia sólo podría tener dos enlaces (valencias)
covalentes.




1s
2s
2px
2px
2px
Sin embargo, cuando el átomo de carbono se combina con el hidrógeno
promociona un electrón del orbital 2s al orbital vacío 2pz. A este proceso se le
conoce como hibridación del carbono y quedan cuatro electrones
desapareados (cuatro orbitales híbridos sp3).


1s
2sp3

2sp3


2sp3
2sp3
El carbono ahora presenta y justifica
su tetravalencia. A esta promoción
de electrones se le conoce como
hibridación, la cual se muestra
enseguida de manera esquemática:
En el siguiente esquema se presenta
la formación de cuatro orbitales
híbridos sp3 a partir de un orbital s y
tres orbitales p.
tomado de:Gimeno Guillén, M. A., Química.
(1999), pág.292
11
Con base a lo anterior, se observa que una característica especial del carbono es
su capacidad para enlazarse con otros átomos de carbono y formar largas
cadenas y anillos y se le llama concatenación.
La tetravalencia del carbono, sus cuatro covalencias (número de pares de
electrones que comparte un átomo), hace posible la formación de múltiples
cadenas ramificadas.
Con base en la explicación anterior, podrás comprender que la razón por la que el
carbono (C) presenta el cuatro posibilidades de enlace químico se debe a su
estructura geométrica especial y a su configuración electrónica, la cual sufre
un proceso de hibridación (como se muestra en las figuras anteriores), de aquí
que, su principal estado de oxidación es 4+
El metano es el ejemplo más sencillo donde se muestran los cuatro enlaces
(valencias) covalentes que presenta el átomo de carbono.
En los alcanos, la geometría en torno a cada átomo de carbono es tetraédrica,
es decir, los cuatro grupos unidos a cada carbono están ubicados en los vértices
de un tetraedro.
La estructura tridimensional del metano se puede representar como se observa
en la figura anterior y en cada enlace sencillo C-H participan orbitales del carbono
con hibridación sp3.
Por ello, cuando se unen dos carbonos o cuando el carbón se une a uno o
más átomos de hidrógeno (H2), lo hacen a través de enlaces covalentes,
ambos elementos presentan valores altos de electronegatividad por lo que no
se produce trasferencia de electrones entre ellos. Ambos átomos presentan
tendencia a atraer los electrones del enlace y por tanto tienden a compartirlos.
Modelo de Bohr
2
2
2
C : 1s , 2s , 2p
H : 1s1
Modelo de Lewis
H
x
H x C x H
x
H
H H H
x x x
H x C x C x C x H
x x x
H H H
H

H

H

H  C C  C  H



H
H H
12
Para explicar el enlace covalente que se forma entre C – C o entre C- H, es
necesario aplicar el Modelo de Lewis que es útil para representar los electrones
de valencia del carbono y del hidrógeno.
Para estudiar el enlace covalente mediante ésta teoría, utilizaremos un modelo
donde representaremos a los átomos rodeando su símbolo con tantos puntos o
cruces como electrones tengan en su última capa de valencia (llamados
electrones de valencia)
Para ello tomemos como ejemplo
la molécula del metano CH4, y el
primer paso es escribir la
configuración
electrónica
(Modelo de Bohr) de los átomos
enlazados.
Como podrás observar en la figura
de la derecha, en los compuestos
con enlace sencillo, el carbono
presenta
hibridación
sp3,
mientras que en los compuestos
con dobles enlaces, el carbono
presenta hibridación sp2, y en los
triples enlaces hibridación sp.
Los siguientes son ejemplos donde
se representan algunos átomos de
carbono e hidrógeno mediante el
modelo de Bohr (donde se
presentan los electrones internos y
externos) y también el modelo de
Lewis (donde se podrán observar
los electrones de valencia).
Un par compartido
C C
Dos pares compartidos
C
C
Tres pares compartidos
C
C
C
C
Enlace covalente sencillo
C
C
C
C
Enlace covalente doble
Enlace covalente triple
y = electrones del carbono
= electrón de otro átomo
13
ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE LOS ALCANOS
Uno de los conceptos primordiales para el estudio de la estructura molecular de
los compuestos orgánicos es la isomería. A los compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente disposición de enlace y en consecuencia
diferente estructura y propiedades físicas y químicas diferentes se les llama
isómeros estructurales.
Te va a sorprender el saber que el número de isómeros aumenta rápidamente
con el número de átomos de carbono que forman los hidrocarburos
saturados (alcanos, alquenos y alquinos). Por ejemplo, existen 18 isómeros
posibles de fórmula molecular C8H18 y 75 isómeros posibles de fórmula molecular
C10H22
En estos ejemplos puedes observar las estructuras posibles, nombres, y puntos de
fusión y ebullición de los isómeros del butano y del pentano.
Observa que:
a) los dos isómeros del butano presentan el mismo número de átomos de carbono
y de hidrógeno.
b) los tres isómeros del pentano tienen diferente nombre, pero están formados por
el mismo número de átomos de carbono y de hidrógeno
ISOMEROS DEL BUTANO (C4H10)
Estructura 3D
CH3CH2CH2CH3
n-Butano
H
CH3-CH-CH3
CH3
H
Isobutano
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
Propiedades
físicas
p.f. -135ºC
p.eb. -0.5ºC
H
p.f. -145ºC
p.eb. -10ºC
H
H
H C H
H
ISÓMEROS DEL PENTANO (C5H12)
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentano
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
p.f. -136ºC
p.eb. +36ºC
H C H
H
H
H
p.f. -160ºC
p.eb. +28ºC
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
Isopentano
(2-Metilbutano)
H
H
14
H
CH3
p.f. -20ºC
p.eb. +9ºC
H C H
H
H
CH3-C-CH3
H
CH3
Neopentano
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
Esta clase de compuestos contienen igual número de las mismas clases de
átomos, pero están unidos y ordenados entre sí de manera distinta. Los isómeros
son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares distintas (Kotz,
et al, 2005; Morrison y Boyd, 1996; 12, 16).
Por ejemplo, la formula molecular C2H6O corresponde a dos compuestos distintos.
Uno de ellos, el alcohol etílico, es un líquido con punto de ebullición a 78C y el
otro, el dimetíl éter, a -24C. Es decir los dos compuestos tienen propiedades
físicas y químicas distintas. En la siguiente figura se muestran las estructuras de
los dos compuestos con fórmula molecular C2H6O (Morrison y Boyd, 1996).
H
H
H
C
C
H
H
H
H
OH
H
C
O
H
Alcohol etílico
C
H
H
Dimetil éter
Isómeros estructurales de C2H6O
Isómeros geométricos
Las diferencias en la estructura molecular genera propiedades distintas, son estas
diferencias las que revelan que se tratan de compuestos distintos. En algunos
casos las diferencias estructurales son tan marcadas (como los anteriores
ejemplos), que los isómeros pertenecen a familias químicas distintas. Sin embargo,
hay casos en los que estas diferencias son menos marcadas. En estos isómeros
difiere la orientación espacial de sus átomos. Sin embargo, son semejantes en
cuanto a que la misma clase de átomos que se une a un átomo de carbono,
también se unen al otro átomo de carbono.
Esta clase de isómeros se les denominan estereoisómeros o isómeros geométricos
y se dice que son isómeros geométricos porque sus imágenes son especulares
entre sí (es decir son el reflejo de una imagen en un espejo) por ejemplo la imagen
de la mano derecha es la imagen especular de la mano izquierda, se les
denominan diastereómeros (Kotz, et al., 2005; Petrucci, et al., 2003; Solomons,
2000).
15
En el caso de los alquenos, este tipo de isómeros deben su existencia a la rotación
impedida en torno a la existencia de dobles enlaces. Para poder diferenciar a estos
isómeros se emplean los prefijos cis (del latín, a este lado) y trans- (del latin,
opuesto), que indican que los grupos aledaños al doble enlace carbono - carbono
se encueran del mismo lado o en lados opuestos. Este tipo de isomería puede
observarse en la Figura 14, en la que se representan las estructuras de cis-2buteno y del trans-2-buteno (Solomons, 2000).
CH3
H3C
C
H
C
H
cis-2-buteno
p.eb. +4C
H3C
H
C
C
H
CH3
trans-2-buteno
p.eb. +1C
Estructuras de los isómeros del buteno
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
La expresión que se emplea para describir los números relativos de átomos de
distintos elementos presentes en una sustancia, recibe el nombre de fórmula.
Las fórmulas moleculares o fórmulas condensadas de un hidrocarburo
proporcionan, por medio de subíndices, el número de átomos de carbono e
hidrógeno presentes en la molécula del compuesto.
Generalmente, a las moléculas orgánicas se les representa a través de la fórmula
estructural. En química orgánica generalmente no se utilizan las fórmulas
moleculares, porque es muy frecuente que existan varias sustancias que
respondan a la misma formula molecular. Como ya se dijo antes, a estas
sustancias se les denomina isómeros, que son sustancias que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente fórmula estructural o acomodo espacial.
Sin embargo, la fórmula molecular nos informa acerca de la ordenación de los
átomos de la molécula y se representan de tres maneras:
 FÓRMULA CONDENSADA O LINEAL
Se representan los pares de electrones de cada enlace covalente, más
importantes, mediante guiones.
CH2 = CH2
16
 FÓRMULA DESARROLLADA O PLANA
Mediante guiones se representan todos los enlaces
H
H
C
C
H
H
 FÓRMULA TRIDIMENSIONAL
Se representan en el espacio las direcciones de los enlaces.
H
H
C
C
H
H
Por ejemplo para la fórmula molecular o condensada C6H14 se tienen las siguientes
estructuras semidesarrolladas, las cuales representan compuestos diferentes.
H3C
H3C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
n-hexano
2-metilpentano
H3C
H3C
CH
CH2
CH3
CH2
3-metilpentano
Como puedes observar cada uno de estos compuestos tienen un nombre diferente
y una estructura distinta.
Las fórmulas desarrolladas, indican la estructura total de la molécula, es decir,
cómo se unen los átomos entre sí. Sin embargo, no siempre resulta conveniente el
uso de las fórmulas desarrolladas, ya que los compuestos de carbono forman
largas cadenas de átomos de carbono.
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
n-hexano
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
2-metilpentano
17
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
3-metilpentano
Por otra parte, en química orgánica se usa más frecuentemente las fórmulas
semidesarrolladas, pues su uso es más factible para destacar aquellos aspectos
estructurales de los compuestos orgánicos. Las fórmulas semidesarrolladas
proporcionan la estructura parcial de la molécula, es decir, muestran como se
enlazan algunos de los átomos de la molécula.
A continuación se te proporcionan algunos ejemplos:
Nombre
del
compuesto
Metano
Fórmula
molecular o
condensada
CH4
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula
desarrollada
H
CH4
H C
H
Etano
C2H6
H3C
H
H
C3H8
CH3-CH2-CH3
H
Eteno
C2H4
H2C
H
H
CH3
C
Propano
Estructura 3D
C H
HH
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
CH2
H
C
C
H
H
Etino
C2H2
HC
CH
H
C
C
H
18
EJEMPLOS DE MODELOS TRIDIMENSIONALES ESPACIALES
n-Pentano
p.eb. +36ºC
(2-Metilbutano)
p.eb. +28ºC
2,2-dimetilpropano
p.eb. +9ºC
EJEMPLOS DE FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS DE
CICLOALCANOS
H2
C
H
H
C
H2C
CH2
H
ciclopropano
C
H
H2C
CH2
H2C
CH2
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
H H
ciclobutano
H2
C
H2C
H2C
CH2
H
H
CH2
H
ciclopentano
H
H
H
H
H
H2C
H
CH2
H
H
H2C
H2C
ciclohexano
H
CH2
CH2
H
H
H
H
H H
H
H
19
Ejemplos de cadenas de moléculas sencillas en las que se presentan los
enlaces covalentes sencillo y doble.
Enlace covalente sencillo
Enlace covalente doble
Carbonos libres para rotar
Carbonos en posición fija
No es posible la rotación
Etano
Eteno
GEOMETRÍA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
¿Te has preguntado por qué diferentes moléculas ABn con enlaces covalentes
(por ejemplo: cadenas de moléculas lineales, ramificadas y cíclicas), como las que
se presentan enseguida, adoptan formas distintas?
Hasta ahora has comprendido que los átomos se unen entre sí para formar
moléculas compartiendo pares de electrones del nivel de valencia. También
has comprendido que los pares de electrones se repelen entre sí; por tanto, al
20
igual que los globos de la siguientes figura, tratarán de estorbarse mutuamente lo
menos posible hasta lograr una geometría óptima para cada par de electrones
(globos), es decir hasta lograr la mínima repulsión entre ellos.
Así, se dice que “...el mejor acomodo de un número dado de pares de
electrones es el que minimiza las repulsiones entre ellos”. Esta sencilla idea
es la base del modelo de repulsión de pares electrónicos del nivel de
valencia RPENV.
La analogía entre los globos y los pares de electrones funciona muy bien: dos
pares de electrones se acomodan linealmente, tres pares se acomodan en
forma plana trigonal, y cuatro pares se acomodan formando un tetraedro.
Estas disposiciones, junto con las de cinco pares de electrones que se
acomodan en forma bipiramidal y seis pares de electrones se acomodan en forma
octaédrica, se describen gráficamente en la imagen de la derecha.
Por lo antes descrito, podemos resumir que para describir que la forma de una
molécula o ión se puede relacionar con estos cinco acomodos básicos de
los pares de electrones.
21
¿CÓMO SE CLASIFICAN Y REPRESENTAN
LOS HIDROCARBUROS?
Compuestos del Carbono (C)
Las moléculas más importantes del petróleo estudiadas por la Química Orgánica
son los hidrocarburos, conocidos como los compuestos orgánicos más
sencillos y constituidos sólo por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se
presentan en dos grandes grupos: los alifáticos (que forman cadenas largas de
22
carbono e hidrógeno) y los aromáticos (que contiene uno o más anillos
bencénicos).
Los hidrocarburos, llamados compuestos de carbono, se organizan en familias y
presentan propiedades estructurales similares como las siguientes:
a) son compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno: C – H
b) presentan enlaces estables entre carbono y carbono: C - C
c) el carbono es el único elemento capaz de formar cadenas largas y estables
de átomos unidos a través de:
Enlaces sencillos
Enlaces dobles
Enlaces triples
enlace sigma
enlace sigma ( )
enlace sigma ( )
3HC
H2C
CH3
C
CH2
C
enlace pi ( )
enlace pi ( )
Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples y se encuentran
formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), no existe
presencia de otros átomos como oxigeno, nitrógeno, azufre, etc., (Diningrado, et
al., 2002; Fox y Whitesell, 2000; Morrison y Boyd, 1996; Solomons, 2000).
La característica estructural clave de los hidrocarburos (y de casi todas las demás
sustancias orgánicas), es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El
carbono es el único elemento capaz de formar cadenas “muy largas” y estables a
través de enlaces que pueden ser simples, dobles o triples
CH2
CH2
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
Hidrocarburo alifático
H
H
H
H C
H
H
CH
HC
H
C
C
H
Hidrocarburo insaturado
H
C H
H
C H
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
Hidrocarburo aromático
Partiendo de su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:
alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos,
23
alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (Chow, 2002; Morrison y Boyd, 1996;
Solomons, 2000) como se muestra en la Figura 1.
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcano
Alqueno
Aromáticos
Alquino
Alifáticos cíclicos
Figura 1. Esquema de clasificación de los hidrocarburos (Morrison y Boyd, 199; Rius, 2008b).
Invariablemente, los átomos de carbono en cada grupo tienen cuatro enlaces que
pueden presentarse de las siguientes maneras:
a) Cuatro enlaces sencillos
(alcanos)
C
b) Dos enlaces sencillos y un doble enlace
c) Un enlace sencillo y un triple enlace
(alquenos)
H
C
C
C
C
H
(alquinos)
Los alcanos son compuestos que contienen sólo enlaces sencillos entre carbono
y carbono, C-C, y se les llama hidrocarburos saturados porque contienen el
mayor número posible de átomos de hidrógeno. La fórmula general de los alcanos
es CnH2n+2
En el caso de los alquenos, también se les llama olefinas, contienen un doble
enlace entre carbono y carbono, C = C, y se les llama hidrocarburos no
saturados porque contienen menos hidrógeno que un alcano con el mismo
número de átomos de carbono. La fórmula general de los alquenos es CnH2n
Los alquinos contienen triple enlace entre carbono y carbono, C  C, y se les
llaman hidrocarburos no saturados porque contienen menos hidrógeno que un
alcano con el mismo número de átomos de carbono. La fórmula general de los
alquinos es CnH2n-2
24
En los hidrocarburos aromáticos los átomos de carbono están unidos formando
una estructura de anillo plano por medio de enlaces  (sigma) y enlaces  (pi), y
se les llama hidrocarburos no saturados porque contienen menos hidrógenos
que un alcano con el mismo número de átomos de carbono.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas como en los alcanos
(enlaces simples), o en los alquenos (enlaces dobles) o en los alquinos (enlaces
triples), pero también pueden ser cerradas o cíclicas. Otro grupo, es el que se
encuentra formado por compuestos cíclicos que contienen en general anillos de
seis átomos de carbono en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles y que
reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos cuyo principal ejemplo es el
benceno.
A continuación se presentan algunos ejemplos de hidrocarburos alifáticos, cíclicos
y aromáticos
CH3-CH2-CH3
Propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
Hidrocarburos alifáticos
Ciclobutano
Ciclopentano
Biciclo 4,4,0 decano
Hidrocarburos cíclicos
Benceno
Naftaleno
Fenantreno
Hidrocarburos aromáticos
25
HIDROCARBUROS SATURADOS:
LOS ALCANOS
Metano
CH4
Son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta, que no presentan instauraciones
(dobles o triples enlaces). Tienen enlaces sencillos C – C y C – H.
NOMENCLATURA
Las reglas para la nomenclatura de compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de
átomos de carbono.
2. La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación.
En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden
alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3. Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más
sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El npropil es menos complejo que el isopropil. El terc-butil es el más complejo de
los radicales alquilo de 4 carbonos.
4. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se
repite el nombre, se le añade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc., etc.
5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el
último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y terc- no se toman en cuenta.
6. Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y
los números entre sí, se separan por comas.
7. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la
escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
26
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
H
H
H
C
H
H
Metano
H
enlace a la cadena principal
C
H
Grupo metil
El enlace a la cadena principal indica el enlace con el cual el radical se une a la
cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre
27
GRUPOS ALQUILO COMUNES
No. DE
ÁTOMOS
DE
CARBONO
1
NOMBRE
Metil
FÓRMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
FÓRMULA ESTRUCTURAL
H
CH3H
2
Etil
CH3CH2H
3
Propil
CH3-CH2-CH2H
4
Butil
CH3-CH2-CH2-CH2H
5
Pentil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2H
6
Hexil
CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)2H
7
Heptil
CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)3-
8
Octil
CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)4-
9
Nonil
CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)5-
10
Decil
CH3-CH2-CH2-CH2-(CH2)6-
C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Alcanos de cadena ramificada

Un hidrocarburo que pierde un hidrógeno tiene un electrón desapareado y por
tanto presenta una valencia libre. Por ejemplo: CH3 _ (se llama radical metilo).

Cuando se tiene un alcano ramificado (es decir tiene sustituyentes),
numerar los átomos de carbono de la cadena más larga, a partir del
extremo de la cadena más cercana a un sustituyente.


Indicar el nombre y la ubicación de cada grupo sustituyente.
Los grupos unidos a la cadena principal se les llama sustituyentes porque
ocupan el lugar de un átomo de H en la cadena principal y se les llama grupo
alquilo.

Los grupos alquilo se designan reemplazando la terminación ano del nombre
del alcano por ilo.
28
Ejemplos:
CH3  CH2  CH2 
propilo
CH3  CH2  CH2  CH2 
butilo
CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2 
hexilo

En caso de haber dos o más sustituyentes (radicales), nombrarlos en orden
alfabético.

Al alcano en el que un grupo CH3 – es una ramificación del átomo de carbono
2 de la cadena principal se le conoce como iso.
La cadena más larga o principal de átomos de carbón se numera usando números
Arábigos. La dirección de la numeración debe ser del inicio de la cadena hacia el
final de tal forma que se tenga el mayor número de átomos de carbono en la
cadena y el átomo con la numeración más baja las cadenas laterales.
CH3
CH2
H3C
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
Como puedes observar la cadena se número derecha a izquierda de tal forma que
la primer cadena sustituyente queda en el carbono número 2. Si la numeración se
hubiera realizado de forma inversa entonces la primera cadena sustituyente
hubiera quedado en el carbón número tres.
CH3
5
9
CH2
H3C
8
CH
10
CH3
CH
7
CH2
CH2
6
1
3
CH2
CH2
2
CH3
CH
4
CH3
Una vez identificada y numerada la cadena principal, se busca la raíz que indique
el número de átomos de carbono de esta cadena. En el ejemplo que estamos
revisando corresponde a Dec, ya que tiene 10 átomos de carbono.
29
No. átomos
de Carbono
Raíz
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
No. átomos
de Carbono
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Octadec
Nonadec
Icos
Henicos
Raíz
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
40
50
60
70
80
90
100
132
Docos
Tricos
Tetracos
Pentacos
Hexacos
Heptacos
Octacos
Nonacos
Triacont
Hentriacont
Dotriacont
Tritriacont
Tetracont
Pentacont
Hexacont
Heptacont
Octacont
Nonacont
Hect
Dotriacontahect
En la tabla de la izquierda se
presenta una tabla en la que se
indica la raíz según el número
de átomos de carbono.
Ahora se tienen que numerar las
cadenas sustituyentes, en este
caso se trata de cadenas de un
sólo átomo de carbono. Las
cadenas sustituyentes también
reciben una raíz que indica el
número de átomos de carbono
más la terminación il. En este
caso como son cadenas de un
solo átomo de carbono se
nombran como metil.
CH3
9
CH2
H3C
8
CH
10
CH
7
CH2
6
5
3
CH2
CH2
CH2
1
2
CH3
CH
4
CH3
CH3
metil
Bien, ahora tenemos que indicar la posición, con el número del átomo de carbono,
en que se ubican las cadenas sustituyentes dentro de la cadena principal. En
nuestro ejemplo se tienen las cadenas en las posiciones 2,7,8 y en los tres casos
se trata de sustituyentes metilo por lo que usamos el prefijo tri para indicar que son
tres cadenas iguales quedando 2,7,8-trimetil
Ahora demos el nombre completo del compuesto 2,7,8-trimetildecano, como
puedes observar, existen tres partes que conforman el nombre. La primera de ella
corresponde a la posición, tipo y número de cadenas sustituyentes, la segunda
parte nos indica el número de átomos que conforman la cadena principal y
finalmente la terminación indica la serie homóloga. En nuestro ejemplo se trata de
un alcano y por ello tiene la terminación ano.
2,7,8-trimetildecano
30
Los radicales univalentes derivados de alcanos son nombrados por la designación
de la cadena sustituyente como radical alquilo. Para ello, se busca la cadena más
larga posible iniciando por el átomo de carbono con la valencia libre y este átomo
se numera como 1.
1-Metilpentil
2-Metilpentil
5-Metilhexil
Los siguientes nombres (comunes) pueden ser usados solamente para los
radicales no sustituidos:
Nombre del radical
alquilo
Estructura
Nombre del radical
alquilo
Isobutil
Isopropil
sec-Butil
terc-Butil
Isopentil
Neopentil
terc-Pentil
Isohexil
Estructura
Ejemplos
1
1)
H3C
2
3
5
CH2
CH3
CH
2-metilpentano
CH2
4
metil
CH3
2)
CH3
1
H3C
2
3
4
CH CH2 CH
CH3
5
CH CH2
6
metil
4-etil-2,5-dimetilheptano
7
CH3
CH2 CH3
31
etil
3)
3-isopropil-2,5-dimetilheptano
CH3
CH
2
H3C
3
CH
H2
C
4
1
CH
isopropil
H3C
6
CH2
CH
CH3
5
7
metil
CH3
CH3
En el caso de los hidrocarburos cíclicos se tiene que anteponer la palabra ciclo por
ejemplo.
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclohexano
¡Preguntas para aplicar conocimientos!
Resuelve los siguientes ejercicios
I.
Para cada uno de los siguientes nombres, desarrolla la estructura del compuesto
correspondiente.
1) 3-etil-4-isopropil-5-metilheptano
2) 5-sec-butil-5-terc-butildecano
3) 2,3-dimetilbutano
4) 3-metil-4-propiloctano
5) 4-etil-2,7,7-trimetil-4-propilnonano
II. Escribe el nombre correcto de las siguientes estructuras. Señale la cadena
principal y su numeración.
a)
b)
32
c)
d)
CH3
H3C
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH
H3C
e)
f)
g)
h)
i)
j)
CH3
33
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUENOS
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS
DE LOS ALQUENOS










Fórmula general CnH2n
Se les llama olefinas (formador de óleo)
Contiene enlaces C=C
El alqueno más sencillo es el CH2 = CH2 llamado
eteno o etileno.
Es un gas con olor a dulzón
Se obtiene de la refinación del petróleo.
Es una materia prima importante en la industria
química.
Los vegetales producen etileno.
La exposición de los frutos al etileno acelera su
maduración.
Para los alquenos con cuatro o más átomos de
carbono, existen varios isómeros.
Nomenclatura
 Se aplican las mismas reglas de la IUPAC que
para los alcanos.
 Se encuentra la cadena más larga que contenga
el doble enlace y se enumera desde el extremo
más cercano al doble enlace. Si una sustancia
contiene dos o más dobles enlaces, cada uno se
localiza por medio de un número y la terminación
del nombre se modifica para identificar el
número de dobles enlaces: dieno (dos enlaces),
trieno (tres enlaces), etc.
Ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1,4 pentadieno
H3C
CH
La rotación del doble enlace
C=C no puede ocurrir sin que
se rompa el enlace, por lo
que esta falta de rotación da
lugar a la formación de
Isómeros
geométricos
como los que se presentan
enseguida.
H3C
H
C
H3C
H
2-metilpropeno
p.eb. -7ºC
CH3-CH2
H
C
H
1-Buteno
p.eb. -6ºC
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
C
H
H
cis-2-Buteno
p.eb. 4ºC
CH3
CH3
C
C
H
H
C
CH2
C
CH3
C
CH3
C
H
CH3
trans-2-Buteno
p.eb. 1ºC
3-isopropil-6-metil-1,3,5-heptatrieno
34
Representación geométrica de la molécula de etileno
A continuación te presentamos las siguientes imágenes para que te familiarices
con las diferentes formas en que se representan a los alquenos: nombre, fórmula
molecular, fórmula estructural, fórmula condensada, y dos propiedades
características: punto de fusión y de ebullición.
Estructuras nombres y puntos de ebullición de los alquenos de fórmula molecular
C4H8.
EJEMPLOS DE ALQUENOS
Nombre
Fórmula
molecular
Fórmula
estructural
Eteno
C2H4
H
H
C
Propeno
C3H6
Formula estructural
condensada
H
H
C
H
-48
CH2=CH-CH2CH3
-185
-6
CH3-CH=CH-CH3
-106
0.8
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
C4H8
-185
H
H
2-Buteno
CH3-CH=CH2
H
H
H
C4H8
Punto de
ebullición
(ºC)
-104
C
C
1-Buteno
CH2=CH2
Punto de
fusión
(ºC)
-169
H
H
H
C
H
H
C
C
H
H
C
H
H
35
Ejemplos de nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos
Tabla 7.2 ALQUENOS
Nombre
Fórmula
Etileno
CH2=CH2
CH2=CHCH3
Propileno
1-Buteno
1-Penteno
CH2=CHCH2CH3
CH2=CH(CH2)2CH3
1-Hexeno
CH2=CH(CH2)3CH3
1-Hepteno
p.f.,
ºC
p.e.,
ºC
-169
-102
-185
- 48
Densidad relativa
(a 20 ºC)
- 6.5
30
0.643
-138
63.5
.675
CH2=CH(CH2)4CH3
-119
93
.698
1-Octeno
CH2=CH(CH2)5CH3
-104
122.5
.716
1-Noneno
CH2=CH(CH2)6CH3
146
.731
1-Deceno
CH2=CH(CH2)7CH3
171
.743
H2C
H3C
CH2
CH
CH3
C
4
H3C
CH2
4
H3C
3
2
CH2 CH
CH3
3
2
C CH
3
CH
4
H3C
2
CH
2-Buteno
(cis o trans)
CH3
1
CH2
CH3
2-Metilpropeno
1
CH2
1-Buteno
Propeno
Eteno
H3C
CH2
-87
3,3-Dimetil-1-buteno
H3C
C
4
3
CH
2
CH
1
CH3
H
4-Metil-2-penteno
(cis o trans)
36
1
CH3
¡Ejercicios para aplicar conocimientos!
Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
CH3
a)
H3C
C
CH3
d)
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
b)
H3C
C
e)
CH3
CH C
CH2
CH3
CH3
Cl
c)
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
Br
f)
CH3
CH CH2
CH3
CH
C
H3C
CH
CH
CH3
CH3
1) Escribe las siguientes estructuras:
(a) 2,3-dimetil-2-penteno.
(b) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno.
(c) bromuro de alilo.
(d) 2,3-dimetilciclohexeno.
(e) 3-isopropil-l-hexeno.
(f) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.
37
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUINOS
HC
CH
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS
DE LOS ALQUINOS
 Fórmula general CnH2n-2
 Contiene uno o más enlaces triples C  C.
 Generalmente
son
intermediarios
importantes en una gran diversidad de
procesos industriales.
 El alquino más sencillo es el CH  CH
llamado etino o acetileno.
 Es una molécula lineal muy reactiva.
 Cuando se quema el acetileno en
presencia de oxígeno (se usa en la
soldadura) se alcanza una temperatura de
3200°K.
 Es una materia prima intermediaria muy
importante en la industria química en
especial para producir plásticos.
Esquema de los enlaces sigma y pi del
acetileno (UAM, 2008).
 Nomenclatura
 Se aplican las mismas reglas de la IUPAC que para los alquenos.
 Se encuentra la cadena más larga que contenga el triple enlace
carbono carbono y se enumera desde el extremo más cercano al
triple enlace. Si una sustancia contiene dos o más triples enlaces,
cada uno se localiza por medio de un número y la terminación del
nombre se modifica para identificar el número de triples enlaces:
diino (dos), triino (tres), etc.
Ejemplo: CH  C – CH2 – C  C – CH3
1,4-hexadiino.
CH3
HC
CH
C
C
C
C
CH
CH3
C
CH3
3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino
38
EJEMPLOS DE ALQUINOS
Nombre
Fórmula
molecular
Fórmula estructural
Etino
C2H2
H
Propino
C3H4
C
C
Formula estructural
condensada
H
H
H
C
C
C
HC
Punto
de
fusión
(ºC)
-81
-103
Se sublima
a -85ºC
-23
CH2 CH3
-126
8
CCH3
-32
27
CH
H3 C
C
HC
C
Punto de
ebullición
(ºC)
CH
H
H
1-Butino
C4H6
H
2-Butino
C4H6
C
C
C
C
Acetileno
Propino
1-Butino
1-Pentino
1-Hexino
1-Heptino
1-Octino
1-Nonino
1.Decino
2-Butino
2-Pentino
3-Metil-1-butino
2-Hexino
3-Hexino
3,3-Dimetil-1butino
4-Octino
5-Decino
C
C H
H3CC
C C H
H
NOMBRE
H
H H
H
H
H
H
H
FÓRMULA
p.f.º
C
CH3
HC
C
HC
C
HC
C
(CH2)2 CH3
HC
C
(CH2)3 CH3
HC
C
(CH2)4 CH3
HC
C
(CH2)5 CH3
HC
C
(CH2)6 CH3
HC
C
(CH2)7 CH3
CH2
CH3
CH3C
CCH3
CH3C
CCH2CH3
HC
CCH(CH3)2
CH3C
CCH2CH2CH3
CH3CH2C
CCH2CH3
HC
CC(CH3)3
CH3(CH2)2C
C(CH2)2CH3
CH3(CH2)3C
C(CH2)3CH3
-82
01.5
-122
-98
-124
-80
-70
-65
-36
-24
-101
-92
-51
-81
p.e.ºC Densida
d
relativa
(a 20ºC)
-75
-23
9
40
0.695
72
0.719
100
0.733
126
0.747
151
0.763
182
0.770
27
0.694
55
0.714
29
0.665
84
0.730
81
0.725
38
0.669
131
0.748
175
0.769
39
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS AROMÁTICOS
Como mencionamos en párrafos anteriores, en los hidrocarburos aromáticos los
átomos de carbono están unidos formando una estructura de anillo plano por
medio de enlaces  (sigma) y enlaces  (pi) y se les llama hidrocarburos no
saturados porque contienen menos hidrógenos que un alcano con el mismo
número de átomos de carbono. Presentan en su molécula un ciclo con dobles
enlaces alternados con enlaces sencillos de gran estabilidad; el benceno es el
hidrocarburo aromático más sencillo.
NOMENCLATURA

Cuando el benceno lleva sólo un radical, se nombra
primero al sustituyente, seguido de la palabra
benceno, como se muestra en los siguientes ejemplos.
Benceno
Cl
Clorobenceno
Naftaleno


Cuando existen más de dos sustituyentes, se numeran
de tal manera que se les asignan los números más
pequeños, y se enuncian en orden alfabético.
Cuando el benceno actúa como radical de otra
cadena, recibe el nombre de fenil o fenilo.
Antraceno
En la imagen de la derecha se presentan algunos
compuestos aromáticos de importancia
CH3
Tolueno
(metil-benceno)
40
NOMBRES, FÓRMULAS Y ESTRUCTURAS GEOMÉTRICAS DE ALGUNOS
HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS
(a) ALCANO
H
H
H
109ºC
Etano
CH3 CH3
C
C
H
H
H
(b) ALQUENO
H
H
C
C
Etileno
CH2 CH2
H
H
122ºC
(c) ALQUINO
H
Acetileno
CH
CH
C
C
H
180ºC
(d) AROMÁTICO
H
H
Benceno
C6H6
H
C
C
C
120ºC
C
H
C
H
C
H
¿PORQUÉ SON DIFERENTES LAS PROPIEDADES DE LOS
HIDROCARBUROS?
¿Recuerdas que cuando hablamos de la estructura de las moléculas orgánicas
explicamos que ésta determina sus propiedades y comportamiento?, también
¿recuerdas que los átomos de carbono e hidrógeno se unen compartiendo
electrones, es decir, por medio de enlaces covalentes?, entonces estas listo para
estudiar y comprender por qué existen diferencias y semejanzas entre los
diferentes hidrocarburos.
Se dice que un enlace entre dos átomos es polar si los dos átomos difieren en
por lo menos 0.5 en sus valores de electronegatividad (en la escala de
Pauling). La electronegatividad del carbono es de 2.55 y el del hidrógeno es de
2.20, por lo tanto, la diferencia de electronegatividad entre un enlace C  H es de
0.35 y por lo tanto es un enlace no polar. Un enlace entre dos átomos idénticos
como C  C nunca puede ser polar porque la diferencia de electronegatividad
41
es cero. Por lo anterior podemos concluir que todos los enlaces de los alcanos
son no polares y en consecuencia las moléculas de alcanos son no polares, es
decir son compuestos no polares.
PROPIEDADES Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS
Propiedades físicas, químicas y usos de los alcanos.
 Sus temperaturas de ebullición y fusión son muy bajos.
 Los alcanos son moléculas no polares, no tienen carga (ni positiva ni
negativa), por tanto son poco atraídas por iones o moléculas polares.
 Los alcanos son insolubles en agua porque los alcanos son moléculas
no polares y el agua es una molécula polar. Por ejemplo si tratamos de
disolver aceite lubricante en agua, los dos líquidos se separan
inmediatamente en dos fases.
 Los alcanos tienen baja reactividad química, sus enlaces sigma () entre
C – C o entre C – H son muy fuertes o estables.
enlace sigma
C
C
 Se utilizan como combustibles (porque de manera inmediata combustionan
con el oxígeno) para generar calor y luz.
Propiedades físicas, químicas y usos de los alquenos.
 Los alquenos son no polares
 Sus temperaturas de ebullición y fusión son relativamente bajas.
 Tienen poca (o nada) solubilidad en agua.
 Los alquenos (con doble enlace) son más reactivos que los alcanos gracias
al segundo enlace covalente pi (  ).
enlace sigma ( )
C
C
enlace pi ( )
 El eteno o etileno se usa principalmente para madurar artificialmente a
las frutas.
 Se utiliza, como materia prima, para la síntesis del polietileno.
 Algunos alquenos son responsables del sabor y olor de cítricos como el
limón, limas, etc.
Propiedades físicas, químicas y usos de los alquinos.
 Presentan propiedades físicas y químicas semejantes a la de los alquenos.
 Las reacciones químicas de los alquinos son semejantes a las de los
alquenos.
42
 Los alquinos (con triple enlace) son más reactivos debido, principalmente, a
sus dos enlaces covalentes pi (  ); recuerda que el enlace covalente sigma
es muy estable.
enlace sigma ( )
C
C
enlace pi ( )
 El etino o acetileno H – C  C – H es una llama con alta temperatura que
producen los sopletes para soldar metales.
 El etino es materia básica para la síntesis de los plásticos.
Propiedades físicas, químicas y usos de los hidrocarburos aromáticos.
 La molécula más representativa de éstos hidrocarburos es el benceno.
 El benceno (C6H6(l)) es químicamente estable porque los electrones
compartidos por los seis carbonos muy difíciles de romper. Generalmente
las reacciones con el benceno se realizan al romper los enlaces C – H
 Son compuestos apolares (no polares).
 Son insolubles en disolventes polares como el agua.
 Son solubles en disolventes no polares o poco polares como el tetracloruro
de carbono (CCl4), acetona (CH3 – CO – CH3), etc.
 Algunos compuestos orgánicos aromáticos de gran uso son el naftaleno
que se utiliza en la síntesis de productos químicos variados, y como
repelentes de polillas.
 El antraceno es importante en la fabricación de tintes y pigmentos.
Aunque los diferentes tipos de hidrocarburos (alquenos, alquenos y alquinos)
presentan un comportamiento químico diferente, algunas de sus propiedades
físicas son similares como las siguientes:
a) Las moléculas son muy poco polares porque el carbono e hidrógeno no
difieren mucho en electronegatividad (2.5 para el carbono y 2.1 para el
hidrógeno).
b) Son insolubles en agua pero solubles en otros disolventes no polares.
c) Sus puntos de fusión y de ebullición están determinados por las fuerzas
de dispersión de London, por lo que entre mayor sea su masa molecular,
son menos volátiles.
d) A temperatura ambiente, los hidrocarburos de peso molecular muy bajo
son gases.
e) A temperatura ambiente los hidrocarburos de peso molecular moderado
son líquidos.
f) A temperatura ambiente los hidrocarburos de peso molecular alto son
sólidos.
43
REACTIVIDAD DE LOS ENLACES SENCILLO, DOBLE Y TRIPLE
En general el gas natural y del petróleo (que son mezclas de hidrocarburos) se
convierte, mediante reacciones químicas, en productos que ofrecen bienestar al
ser humano como los disolventes, polímeros, fibras textiles, etc.
Los hidrocarburos saturados (los alcanos) no son muy reactivos
a
temperatura ambiente. Sin embargo a altas temperaturas y en presencia de
catalizadores se rompen los enlaces covalentes y se forman hidrocarburos
no saturados, que son muy reactivos.
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE HIDROCARBUROS
 Todos los hidrocarburos arden en un exceso de O 2(g) para producir CO2(g) y
H2O.
C2H6(g) + 7/2 O2(g) 
Etano
2CO2(g) + 3H2O(l)
Ho = - 1560 KJ/mol
C6H6(l) + 15/2 O2(g) 
Benceno
6CO2(g) + 3H2O(l)
Ho = - 3267 KJ/mol
Los altos valores negativos de H
indican que los hidrocarburos
excelentes combustibles.
o
nos
son
 Los hidrocarburos no saturados se oxidan en condiciones más suaves
que los hidrocarburos saturados.
Si agregamos KMnO4(ac) (solución acuosa de permanganato de potasio) a
un alqueno o a un alquino, el color púrpura del KMnO4(ac) desaparece y se
forma u precipitado color café de bióxido de manganeso MnO2
3 H2C
CH2 + 2
MnO4-
(ac) + 4H2O(l)
3H
H
H
C
C
O
O
H + 2MnO2(s) + 2OH (ac)
H
H
café
Los hidrocarburos saturados (alcanos) no reaccionan con el KMnO4(ac), por lo
que esta reacción (prueba de Baeyer) se utiliza para identificar a los alcanos de
los alquenos y de los alquinos.
44
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE LOS ALCANOS
En una reacción de sustitución, una parte de la molécula del reactivo es
sustituida por un átomo de H en un hidrocarburo o grupo de hidrocarburos.
Reacciones de halogenación
 Los alcanos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2 y Br2) en presencia de
luz (h) o calor.
un átomo de bromo sustituye
a un átomo de hidrógeno
H
H
H
C
+
H
Br-Br
h
H
H
C
+
Br
H
Br
H
Metano
Bromo metano
La bromación del metano no se detiene necesariamente en la formación del bromo
metano, que es la primera sustitución, ya que es posible obtener productos de una
mayor bromación. Resulta común que los productos de una sustitución más
avanzada se formen en alguna cantidad, dependiendo de la relación bromo-metano
al inicio de la reacción. Las ecuaciones correspondientes son:
CH3Br
+ Br2
CH2Br2 + Br2
CHBr3 + Br2
h
CH2Br2 + HBr
h
Varios átomos de bromo sustituyen
a un grupo de átomos de hidrógeno
CHBr3 + HBr
h
CBr4
+ HBr
La halogenación del etano se puede indicar por la
siguiente ecuación:
CH3CH2 H
+ Cl
Cl
h
H
H
CH3CH2-Cl
+ HCl
C
Cl
H
Clorometano
OXIDACIÓN PARCIAL DE ALCANOS
Los alcanos son muy resistentes a la acción de los agentes físicos y químicos, sin
embargo, también reaccionan con el oxígeno por oxidación parcial y total, así por
ejemplo, en el primer caso se tiene, que los alcanos por oxidación moderada con
agentes oxidantes como el permanganato de potasio KMnO 4 en hidróxido de sodio
45
NaOH (conocido como reactivo de Baeyer) generan alcoholes, los cuales podrán
ser primarios, secundarios o terciarios.
Cuaternario
H3C
H3C
primario
CH3
C
átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino
átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos
átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos
átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos
CH3
HC
CH2
H3C
secundario
terciario
Observa que en el esquema anterior te sugiere que depende de qué alcano sea el
que participe en la reacción para que se forme el alcohol primario, secundario, o
terciario, es decir, de que tenga carbonos primarios, secundarios o terciarios.
Ejemplo:
El etano tiene en su estructura dos átomos de carbono primarios, así que la
oxidación parcial conducirá a la formación de un alcohol primario, como se indica
en la siguiente ecuación:
KMnO4
CH3CH2OH
CH3 CH2 H +
O
Etanol alcohol primario
El propano contiene en su estructura 2 átomos de carbono primarios y 1 un átomo
de carbono secundario que es el central, por lo que la oxidación dará lugar a la
formación de un alcohol secundario, como se indica en la siguiente ecuación,
debido al criterio de reactividad de los carbonos y de las condiciones de operación
en la reacción.
CH3
CH
CH3
+
KMnO4
O
CH3CHCH3
H
OH
Propano
2-Propanol
Alcohol secundario
Para el isobutano la ecuación será:
CH3
CH3
CH3
C
CH3
H
2-Metilpropano
Isobutano
+
O
KMnO4
CH3CCH3
OH
Terbutanol
Alcohol terciario
46
Es probable que te preguntes porqué en las dos ecuaciones anteriores los
carbonos que reaccionan son el secundario y el terciario, respectivamente. La
respuesta a esta probable pregunta es que los carbonos en la cadena de un
compuesto orgánico, tienen un orden de reactividad.
OXIDACIÓN TOTAL DE ALCANOS
Cuando un hidrocarburo se utiliza como combustible, se somete a un exceso de
oxígeno (oxidación total), se produce vapor de agua, dióxido de carbono y
desprendimiento de energía calorífica.
Esta reacción se le conoce como combustión y es fuertemente exotérmica.
CH4
+ O2
calor
2CH3-CH2-CH2-CH3 +
13O2
calor
CO2 + 2H2O + energía
8CO2 + 10H2O + energía
No importa de qué alcano se trate, si las condiciones de reacción son las indicadas,
los productos siempre serán dióxido de carbono y vapor de agua.
PIRÓLISIS
Está reacción también es conocida como cracking y consiste en romper moléculas
de hidrocarburos saturados de elevada masa molecular para obtener cadenas de
menor número de carbonos. Este proceso es muy importante en la industria
petrolera para obtener mayor cantidad de gasolina del petróleo crudo y se realiza
un rompimiento que puede ser catalítico o térmico en ausencia de oxígeno. El
cracking puede venir acompañado de la formación de hidrógeno, alcanos y
alquenos de menor tamaño, e incluso de isómeros ramificados y las posibilidades
son muy variadas cuanto más larga sea la cadena. Sin embargo, se han ideado
procedimientos con buen éxito para obtener los hidrocarburos deseados de menor
masa como las gasolinas a partir de otros de menor demanda comercial.
En los dos primeros compuestos de la familia de los alcanos, se ha observado que
el metano, a temperatura arriba de 1000 ºC se descompone en carbono (negro de
humo) e hidrógeno de acuerdo con los siguientes ejemplos:
CH4
mayor a 1000ºC
C
+ 2H
El etano a 500ºC da etileno por deshidrogenación
47
500ºC
CH2
CH2
H
H
H2C
CH2
Eteno o etileno
REACCIONES DE ADICIÓN DE LOS ALQUENOS
Estas reacciones de adición son una combinación química en la cual dos
moléculas reaccionan para producir una sola, esta adición se lleva a cabo en
compuestos insaturados (alquenos y alquinos). Las partes del reactivo se insertan
a los carbonos del enlace doble para dar lugar a un enlace sencillo, mientras que
los enlaces triples pueden soportar hasta dos adiciones a fin de formar un
compuesto con enlace sencillo, es decir, un alcano.
Los alquenos presentan propiedades de gran reactividad en el sistema de la doble
ligadura reaccionando característicamente por adición, la que se lleva a cabo de
acuerdo con la regla de Markovnikov la cual establece y predice la orientación de
reactivos no simétricos la cual dice: cuando un reactivo asimétrico como un
ácido se adiciona a un alqueno asimétrico, el hidrógeno del ácido se enlaza
al carbono de la doble ligadura con mayor número de hidrógenos.
 En una reacción de adición partes de un reactivo son adicionados a
cada átomo de carbono de un doble enlace C  C que se convierte en
un enlace sencillo C  C.
 En párrafos anteriores mencionamos que los alquenos son más reactivos
que los alcanos debido doble enlace covalente, en especial el enlace pi ()
 Los alquenos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2 y Br2) y se produce un
enlace sencillo C  C.
H3C
CH
CH2 + Br2
H3C CH
Br
CH2
Br
Reactivos simétricos y reactivos asimétricos
Un reactivo es simétrico si al separarlo, sus dos partes son idénticas, como en la
molécula de Br2, en cambio el HCl tiene átomos diferentes por lo que se considera
como especies no simétrica o asimétrica.
Un alqueno es simétrico si la bisección del doble enlace proporciona dos partes
idénticas, y asimétrica o no simétrica si resultan dos partes diferentes. Cuando un
reactivo simétrico se adiciona a un alqueno simétrico sólo es posible un producto.
En las reacciones de adición, los dos reactivos son asimétricos y son posibles dos
productos (isómeros) y comúnmente predomina uno de ellos.
48
Reacción de Adición Homolítica de HBr al doble enlace C = C
En la década de 1920, varios investigadores estudiaban la reacción de adición de
HBr al propeno, Observaron que en dicha reacción se obtenía la mezcla de los dos
productos posibles de adición en porcentajes diferentes.
Finalmente hacia 1930 Kharasch y su grupo de investigación después de cientos
de experimentos propusieron que la adición de HBr (no de HCl ni de HI) puede
darse por dos mecanismos: adición electrófila del HBr al alqueno con orientación
Markovnikov y adición mediante radicales libres (anti Markovnikov) si en la mezcla
de reacción se encontraban presentes peróxidos, formándose sólo el 1bromobutano.
Br
HBr
CH3
CH2
CH
CH3
Markovnikov
(carbocationes)
CH3-CH2-CH=CH2
HBr
CH3
CH2
CH2
CH2
Br
ROOR
anti-Markovnikov
Kharasch llamó a este fenómeno efecto peróxido y vio que se daba no sólo
cuando se añadían los peróxidos al medio de reacción sino siempre que el alqueno
no se protegiera cuidadosamente del contacto con el oxígeno atmosférico, porque
en ese caso el alqueno absorbe oxígeno y se forman peróxidos.
H
H3C
C
CH2
H3C
2-Metilpropeno
+ HBr
peróxidos
H3C
C
CH2
Br
CH3
1-Bromo-2-metilpropano
Los peróxidos (R-O-O-R) son magníficas fuentes de radicales y pueden emplearse
como catalizadores de la adición de HBr al alqueno por radicales libres, en lugar de
darse la adición electrófila.
La reacción global será:
49
MECANISMO DE REACCIÓN
FASE DE INICIACIÓN
1. Disociación de un peróxido en dos radicales alcoxilos:
R
O
O
h
R
R
O
+
O
R
(o calor)
peróxido
2. Abstracción de un átomo de hidrógeno del HBr por un radical alcoxilo:
R
O
H
Br
R O H +
Br
FASE DE PROPAGACIÓN
3. Adición de un átomo de bromo al C menos sustituido del alqueno para dar el
radical más estable:
Br
C
C
Br
C
C
FASE DE TERMINACIÓN
4. Abstracción de un átomo de H del HBr por el radical libre formado en la fase
de propagación, quedando el H unido al C menos sustituido.
Br
C
C
H Br
Br
C
C
H
+
Br
La posibilidad de que la adición del HBr a los alquenos se pueda dar por dos
mecanismos distintos, aunque en un principio fue una complicación, hoy día resulta
ser una ventaja porque a partir del mismo alqueno se pueden preparar dos
bromuros diferentes eligiendo las condiciones de reacción que favorezcan o bien la
adición electrófila o bien la adición radicalaria.
50
Halogenación de un alqueno
Los alquenos con los halógenos dan derivados dihalogenados, lo cual se realiza de
acuerdo con la ecuación:
CCl4
CH CH2 CH3 + Cl2
H2C
H2C
CH
Cl
Cl
Buteno
CH2 CH3
1,2-diclorobutano
Puesto que el reactivo que se adicionará a la doble ligadura genera dos especies
iguales, su orientación para la adición es indiferente sin importar que los carbonos
del sistema sean o no asimétricos. Observa cómo en este ejemplo los carbonos
que soportan el doble enlace son simétricos, por lo que la orientación de las
especies que intervienen es indiferente.
H3C
CH
CH
CH3
CCl4
+ Cl2
H3C
CH CH
CH3
Cl Cl
2,3-diclorobutano
2-Buteno
Hidratación en medio ácido
Los alquenos adicionan al sistema de la doble ligadura, agua en presencia de ácido
sulfúrico en reacciones que se conocen como de hidratación, generando como
producto el alcohol correspondiente. Lo anterior se puede representar por la
siguiente ecuación:
H2C
CH CH2
CH2
CH3 + H-OH
H2SO4
penteno
H3C CH CH2 CH2 CH3
OH
2-pentanol
Como el penteno tiene un sistema de doble enlace asimétrico, la adición será de
acuerdo con la regla de Markovnikov, por lo que:
La reacción entre el eteno y el agua en presencia de ácido sulfúrico.
CH2
CH2
eteno
+ H-OH
H2SO4
CH3 CH2 OH
etanol
51
Reacción de adición de polimerización
Los dos alquenos de mayor importancia industrial son el etileno y el propileno. A
partir de ellos se obtiene una serie de polímeros de gran aplicación.
H
H
polimerización
C
C
H
CH3
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
CH3
H
CH3
H
CH3
n
propileno (monómero)
H
H
C
H
polipropileno (polímero)
polimerización
C
Cl
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
Cl
H
Cl
H
Cl
n
cloruro de vinilo (monómero)
policloruro de vinilo (polímero)
PVC
La mayoría de estos polímeros son obtenidos industrialmente a gran escala
mediante polimerización por radicales libres. Para ello, el etileno se calienta a alta
presión en presencia de oxígeno o de un peróxido.
n CH2=CH2
.....(CH2-CH2)n .....
n puede ser varios miles de unidades
Reacciones de adición - oxidación de Alquenos
Reacción de Hidroxilación de Alquenos
La hidroxilación de alquenos consiste en la adición de un grupo hidroxilo (OH-) a
cada uno de los carbonos del doble enlace para dar 1,2-dioles es decir, un glicol.
Ruptura Oxidativa de Alquenos
La ruptura oxidativa de alquenos se puede llevar a cabo por
 Tratamiento con un oxidante fuerte.
 Ozonólisis
52
Por tratamientos con oxidantes fuertes
La oxidación se puede llevar a cabo con:
1. una disolución concentrada de KMnO4 en medio ácido y con calor. La ruptura
del doble enlace se da a través del glicol.
2. H2Cr2O7 en medio ácido y calor
3. CrO3/ AcOH y calor.
Ejemplo:
R
R'
KMnO4
R
(caliente
concentrado)
R
H
R
R'
C
C
OH
OH
O O
C
H
H
cetona
(estable)
Glicol
aldehído
(oxidable)
C
OH
Ácido
OH
O
+
(caliente
concentrado)
O
C
R
KMnO4
R'
R'
R
C
O
KMnO4
COOH
COOH
(caliente
concentrado)
+
CO2
O
En todos los casos la naturaleza de los productos de la reacción de oxidación
depende de la estructura del alqueno.
Reacción de Ruptura oxidativa
Es el método más frecuentemente empleado para romper un doble enlace porque
da mejores rendimientos y es más suave.
El ozono (O3) es la forma triatómica del oxígeno. Es una molécula neutra pero polar
que se puede representar por sus dos estructuras de Lewis más estable, es decir
se trata de un híbrido de resonancia entre dichas estructuras:
53
El ozono es un electrófilo potente que se adiciona a los alquenos rompiendo el
doble enlace C=C . La reacción se lleva a cabo a baja temperatura y se conoce
como ozonización. Al producto que se forma se le llama ozónido y no es muy
estable; generalmente el ozónido sufre de inmediato su hidrólisis para dar
dependiendo de la estructura del alqueno de partida cetonas y aldehídos o ácidos
dependiendo si las condiciones son reductoras u oxidantes.
La hidrólisis se suele realizar con un agente reductor porque así se evita la
oxidación de los aldehídos obtenidos hasta ácido:
Según la estructura del alqueno de origen se obtendrán unos u otros compuestos
carbonílicos:
Oxidación parcial
Los alquenos también experimentan oxidación moderada con el reactivo de Baeyer
que es una solución de KMnO4 (permanganato de potasio) en medio alcalino para
generar los llamados glicoles o dioles, proceso que se representa por la ecuación:
H2C
CH CH3 + KMnO4 +
Propeno
H2O2
medio
alcalino
H2C
CH CH3 + MnO2 + KOH
OH OH
1,2-propanodiol
54
Hidrogenación de Alquenos
Los alquenos u olefinas por hidrogenación catalítica, producen alcanos, reacción
que se realiza en presencia de catalizadores como el platino, paladio o níquel. Esta
propiedad química es de importancia, pues permite determinar, para una sustancia
de estructura desconocida, si presenta insaturaciones.
Ejemplos
CH3 CH
CH
CH2
CH3
+
H2
Pd
CH
H
2-penteno
CH2 CH
H3C
CH CH2 CH3
H
pentano
CH2 CH2 CH2 CH3
+
H2
Ni
Hexeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexano
Reacciones de oxidación
Los alquenos por ser también hidrocarburos, reaccionan con el oxígeno en
presencia de un estímulo externo originando dióxido de carbono y agua. La
utilización práctica de este proceso de combustión es la obtención de energía para
diversos fines. La reacción es:
H2C
CH
CH2
CH3 +
6O2
chispa
4CO2 + 4H2O + energía
Es
importante aquí recordar que en toda combustión de un hidrocarburo, los
productos siempre serán CO2 y H2O en forma gaseosa.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE LOS ALQUENOS
Halogenación Alílica; Conjugación en el Radical Alilo
Los alquenos reaccionan con N-bromosuccinimida (NBS) en presencia de luz o de
un iniciador de radicales para formar un producto donde un hidrógeno de un
carbono adyacente al doble enlace es sustituido por bromo, es decir se forma el
producto de sustitución en posición alílica.
55
H
H
Br
O
H
O
CCl4
+
N
N
+
Br
O
O
Ciclohexeno
H
85%
N-Bromosuccinimida
Succinimida
Es una reacción análoga a la halogenación por radicales de alcanos pues se ha
demostrado que las bromaciones alílicas con NBS ocurren a través de un
mecanismo por radicales.
Si bien el mecanismo exacto de la reacción es complejo, el paso crucial de la
reacción es la sustracción del hidrógeno alílico y formación del radical
correspondiente. El bromo necesario para la reacción con el radical alílico es
producido por la reacción del HBr con NBS:
Paso 1. Iniciación
Una vez que el NBS ha producido pequeñas cantidades de Br 2, las moléculas de
bromo sufren una ruptura homolítica en presencia de la luz para producir radicales
de bromo. Los iniciadores de esta reacción son la luz.
Paso 2. Propagación
El radical de bromo, producido por ruptura homolítica del bromo (Br2) en la etapa
de iniciación, elimina un hidrógeno alílico para generar el radical correspondiente y
ácido bromhídrico.
H
H
H
H
H
Br
H
H
Br
H
+ HBr
H
Br
+ Br
Br
H
H
Es necesario utilizar la NBS porque genera una concentración muy baja de bromo
y constante con lo que se evita la reacción de adición electrófila del bromo al doble
enlace. La NBS vuelve a convertir el subproducto HBr en Br2
56
O
O
N
Br
N
+ HBr
H
+
Br2
O
O
Succinimida
Un radical alilo es más estable que un radical alquilo, por lo que sólo sale el H de la
posición alílica para dar un radical alilo que es el más estable. La razón de esta
mayor estabilidad es que los radicales alílicos son híbridos de resonancia entre dos
formas resonantes de la misma energía:
REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE LOS ALQUENOS
Los alquenos son materia prima
importante para la industria química
de los compuestos del carbono e
industrialmente se obtienen por
cracking o pirolisis catalítica, sin
embargo, en el laboratorio se pueden
obtener provocando la formación del
doble enlace en un hidrocarburo saturado (alcano) al eliminar algunas especies
que se requieran de dos carbonos vecinos en la cadena, por ejemplo:
1) Tratando con halogenuros de alquilo con hidróxido de potasio en solución
alcohólica. Ejemplos:
CH3 CH CH2
I
H
Yodo propano
+ KOH
Solución
Alcohólica
CH3 CH CH2
+ KI
+
H2O
propeno
2) Deshidratación de alcoholes (eliminación de agua)
Los alquenos también se pueden obtener por deshidratación de alcoholes con
agentes deshidratantes como el ácido sulfúrico concentrado o el peróxido de
fósforo y el ácido fosfórico concentrado o altas temperaturas.
57
Cuando el hidróxilo está en un carbono secundario o terciario, se obtendrá una
mezcla en la cual predominará el alqueno en el que soportan la doble covalencia
contienen un número mayor de grupos alquilo, lo cual se puede interpretar como
que el alqueno será más estable mientras la insaturación se forme lo más interna
posible en la estructura de la cadena, esto se conoce como Regla de Saytzeff. La
aplicación de esta regla la podrás observar en los siguientes ejemplos:
H2SO4
H3C
CH2
OH
H2C
CH2
+ H2O
170ºC
Etanol
Eteno
El ácido sulfúrico proporciona el agente electrofílico (H+), que se une con el grupo
hidróxilo para la formación de agua y promueve la aparición del doble enlace como
resultado de la eliminación de un ión H+ del grupo metilo, con lo cual se regenerará
el H2SO4. En el 2-butanol el grupo (OH) está conectado a un carbono secundario,
por lo que de acuerdo con la Regla de Saytzeff se tiene:
H2SO4
H3C
CH CH2
OH
2-Butanol
CH3
H2C
CH CH2
CH3
170ºC
20%
Buteno
H3C
CH
CH
CH3
80%
2-Buteno
De acuerdo con la reacción de la ecuación anterior, lo que ocurre en la práctica, es
que se produce una mezcla de alquenos obteniéndose un mayor rendimiento en
aquel producto que cumple con la Regla de Saytzeff.
REACCIONES DE ADICIÓN DE LOS ALQUINOS
 En párrafos anteriores mencionamos que los alquinos son más reactivos
que los alquenos y que los alcanos, debido triple enlace covalente, en
especial a los dos enlaces pi ()
 La reacción de adición del Br2 disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4) a
los alquinos, es extremadamente rápida y se observa que el color café
rojizo del bromo se pierde.
 Con los alcanos, el Br2 disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4) no hay
reacción química.
CH3CHCH2 + Br2  CH3CH  CH2


Br
Br
58
Reacciones de hidrohalogenación
Los alquinos reaccionan con los hidrácidos halogenados de cloro, bromo y yodo
para generar derivados dihalogenados en un mismo átomo de carbono de acuerdo
con la regla de Markovnikov, proceso que se lleva a cabo en dos etapas como se
indica:
R
R
C
C
H
+ H X
H X = HCl, HBr, o HI
H
C
X
+
C
H
H X
R
X
H
C
C
X
H
H
Ejemplo:
MECANISMO DE REACCIÓN
En primer lugar se forma un carbocatión vinilo que es más estable si la carga (+)
queda sobre el carbono más sustituido (por efecto de la carga +I de los radicales
alquílicos. El ataque del ión halogenuro completa la reacción.
59
Cuando se agrega una 2ª molécula lo hace con la misma orientación, obteniéndose
finalmente un dihaluro.
Aunque la adición de HX a un triple enlace es más exotérmica que la adición a un
doble enlace, los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a los E +.
Esto se debe a que cuando se adiciona la primera molécula de HX al alquino se
forma el catión vinilico que es menos estable que el catión alquílico resultante de la
adición de HX a los alquenos.
Reacción de adición de Halógenos
Los alquinos reaccionan con los halógenos en solución acuosa de tetracloruro de
carbono (CCl4), obteniéndose el derivado tetrahalogenado de acuerdo con la
siguiente ecuación:
R
C
R' + 2X2
C
R
X2= Cl2 o Br2
X
X
C
C
X
X
H
Ejemplo:
CH3-(CH2)3
C
C
X2= Cl2 o Br2
H
+ 2Cl
2
CH3-(CH2)3
Cl
Cl
C
C
Cl
Cl
H
(100%)
Si se agrega 1 sólo mol se aísla el dihaluro vecinal y en el producto predomina el
alqueno trans, aunque hay mezcla de ambos diastereoisómeros.
60
R
R
C
R' +
C
X
C
X2
C
X
X2= Cl2 o Br2
R
+
R'
R'
C
C
X
X
trans
Ejemplo:
CH3-(CH2)3
CH3-(CH2)3
C
C
H
+ Br2
Br
C
C
Br
CH3-(CH2)3
+
H
(72%)
C
Br
H
C
Br
(28%)
Hidrogenación catalítica
Los alquinos por hidrogenación catalítica llegan a producir alcanos de manera
gradual, reacción que se realiza en presencia de catalizadores como el platino,
paladio o níquel, propiedad química que se representa por la reacción entre el etino
y el hidrógeno, en presencia de paladio como catalizador.
Si la cantidad de hidrógeno no es la suficiente, únicamente se producirá el alqueno
correspondiente.
Reacción de hidratación o adición de agua
La hidratación de alquinos se puede llevar a cabo con H 2SO4 acuoso en presencia
de sales mercúricas (HgSO4) como catalizador: Sintéticamente, la reacción se lleva
a cabo empleando ácido sulfúrico acuoso como medio de reacción y sulfato de
mercurio (II) u óxido de mercurio (II) como catalizador. A veces es necesario añadir
metanol o ácido acético como co-disolvente para solubilizar al alquino de partida.
61
El alcohol que se forma en esta reacción es especial ya que tiene un grupo
hidroxilo sobre un carbono de un doble enlace. A estos alcoholes se les conoce
como enoles y se isomerizan rápidamente a aldehídos ó cetonas bajo las
condiciones utilizadas en la reacción.
El proceso por el cual los enoles se convierten en aldehídos o cetonas se conoce
como tautomería ceto-enólica. Esta tautomería supone la transferencia de un
protón del OH al carbono adyacente del doble enlace. Esta transferencia ocurre
fácilmente porque el carbocatión que se produce es muy estable, ya que se trata
de un híbrido de resonancia:
H
R
R
C
C
H
+ H2O
HgSO4
C
H+
C
C
H2SO4
Alquino
H
O
H
R
H
Alcohol vinílico (enol)
O
C
H
H
Cetona
La adición sigue la regla Markovnikov, por lo cual los alquinos terminales siempre
dan metil cetonas, siendo el acetileno el único alquino que dará un aldehído en
estas condiciones:
Cuando se hace la reacción con un alquino interno tiene interés sintético sólo si el
alquino es simétrico pues en caso contrario dará la mezcla de las dos cetonas
posibles.
Reacción de Oxidación con Permanganato
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una
dicetona
62
Si la mezcla, en un medio básico, se caliente demasiado la dicetona sufre una
ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos, que se pueden
convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos
En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio
básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forma el ácido carboxílico y el
CO2.
Reacción de Ozonólisis
Cuando un hidrocarburo alquino reacciona con el ozono se producen ácidos
carboxílicos.
La ozonólisis se usa a veces como una herramienta para la determinación de
estructuras. Sin embargo hoy día como otros muchos métodos químicos de
determinación de estructuras ha sido superado por los métodos espectroscópicos.
Reacciones de oxidación total o combustión
Como todos los hidrocarburos, los alquinos por combustión producen dióxido de
carbono, agua y la respectiva generación de energía, de acuerdo con la siguiente
reacción:
63
¡Ahora aplica tus conocimientos!
Escribe los nombres de los reactivos y productos de las siguientes reacciones
1. Obtención del metano
CH3 – COONa(s) + CaO. NaOH(s)

CH4(g) + Na2CO3(s) + CaO(s)
Calor
2. Obtención de etileno
CH3 – CH2 – OH(l)
H2SO4 al 95%
CH2  CH2(g)
170oC
+ H2O(l)
3. Obtención de acetileno
CaC2(s) + H2O(l)

CH  CH(g)
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
 Aunque el benceno es un hidrocarburo no saturado, no experimenta
reacciones de adición del bromo disuelto en tetracloruro de carbono, los
enlaces pi deslocalizados son muy estables.
 Las reacciones del benceno son de sustitución, como las siguientes:
64
Hidrocarburos derivados del Petróleo Crudo y del Gas Natural
En el siguiente cuadro se presentan los hidrocarburos más abundantes e
importantes que se obtienen del gas natural y del petróleo crudo.
PRINCIPALES HIDROCARBUROS QUE SE OBTIENEN DEL PETRÓLEO CRUDO
CnH2n-2
C4H10aC10H22
Hidrocarburos
parafínicos desde
cinco átomos de
carbono
en
adelante.
Naftas
para
preparar gasolina
CnH2n-2
Querosina
C15H32aC25H52
Gasóleo
Más de
átomos
carbono.
25 Parafinas
de
Principales
crudo.
componentes
del
petróleo
Mediante desintegración se mejora la
gasolina y se preparan materias primas
para la Petroquímica.
Para combustibles de aviones, tractores,
estufas de petróleo y calefacción.
Para diesel y por desintegración se
obtienen
materias
primas
para
la
Petroquímica.
Se utilizan para obtener combustibles
ligeros y lubricantes como combustible y
asfalto.
PRINCIPALES HIDROCARBUROS QUE SE OBTIENEN DEL GAS NATURAL
Fórmula
CH4
Nombre
Metano
CH3 - CH3
Etano
CH3-CH2-CH3
Propano
CH3 - (CH2)2 – CH3
Butano
Usos
Combustible y materia prima para la
petroquímica.
Materia prima para obtener etileno,
producto básico de la petroquímica.
Combustible para estufas y para
obtener propileno
Como
combustible
y
en
la
Petroquímica.
ETILENO: REACTIVIDAD Y CAPACIDAD PARA FORMAR UNA
GRAN
DIVERSIDAD
DE COMPUESTOS
Obtención
del Etileno
65
Los alquenos son hidrocarburos no saturados formados por moléculas que
contienen el doble enlace C=C conocido como el grupo funcional de los
alquenos que determina las propiedades químicas de estos hidrocarburos. Un
grupo funcional es la parte de una molécula en la que se llevan a cabo la mayoría
de las reacciones químicas.
De los grupos funcionales más importantes que estudia la química orgánica, no
solo tenemos a los hidrocarburos, también están los alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos, halogenuros de alquilo, etc.
Entre los hidrocarburos insaturados olefinicos el más simple es el eteno o etileno,
que es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades
para la fabricación de compuestos orgánicos como los polímeros.
El proceso por el cual se prepara etileno se le conoce como craqueo o pirolisis;
en éste proceso se efectúa una descomposición térmica (800°C) de las moléculas
de etano en presencia del platino como catalizador, dando como subproducto el
gas hidrógeno. Otro proceso alternativo para obtener etileno es la reacción
química en la que se utiliza nafta o gasolina. Su rendimiento es bajo comparado
con el del primer proceso, sin embargo, se obtiene una mayor variedad de
petroquímicos.
El doble Enlace entre Carbono y Carbono (C = C)
La estructura del doble enlace carbono – carbono en el etileno se explica en
términos del modelo de un átomo de carbono híbrido que da lugar a un tipo de
orbital sp2, gracias al cual se forman dos tipos de uniones químicas: un enlace
sigma (σ) y un enlace pi (π) entre los dos átomos de carbono. En términos de
actividad química, el orbital o enlace pi es de menor energía, y en consecuencia
es más “fácil” de romper, mientras que el enlace sigma es más fuerte y sólo se
rompe en condiciones especiales.
REACCIONES DEL ETILENO
El doble enlace entre carbono y carbono (enlace sigma y enlace pi) hace que el
alqueno sea una molécula muy reactiva que da lugar a tres tipos fundamentales
de reacciones de polimerización, de adición y de oxidación, para obtener una
gran variedad de compuestos.
REACCIÓNES DE OXIDACIÓN
Los principales productos de las reacciones de oxidación del etileno son:
a) Obtención del óxido de etileno a partir de la oxidación del acetileno con el
oxigeno del aire, en presencia del óxido de plata.
Ag2O
CH2 = CH2(g) + O2(g)
2CH2 – CH2
300°C
66
b) Obtención del etilenglicol.
H2O , H2SO4
2CH2 = CH2
50 – 100°C
2CH2 – CH2
OH
OH
c) Obtención del acetaldehído
* A través de la oxidación del etileno.
CH2 = CH2(g) + O2(g)
2CH3 – C = O + H2(g)
H
* Por deshidrogenación del etanol.
CH2 =CH2(g) + O2(g)
2 CH3 – C = O + H2(g)
H
REACCIONES DE ADICIÓN
1. El etanol o alcohol etílico se puede obtener de tres maneras
a) a partir de azúcares como el almidón o la melaza de la caña de azúcar.
b) de la reacción entre el etileno y el ácido sulfúrico.
c) de la reacción de hidratación del acetileno que se esquematiza a
continuación.
H+
CH2 = CH2(g) + H2O
CH3 – CH2 – OH(g) H = -9.6kcal
2. Obtención de Cloruro de etilo.
Se obtiene al adicional HCl (g) al acetileno CH2 (g) en presencia del AlCl3
como catalizador.
CH2 = CH2(g) + HCl(conc)
HC3 –CH2 -Cl
3. Obtención del 1,2 dicloroetano que es la materia prima para obtener cloruro
de vinilo, que a su vez es la materia básica para la producción de plásticos de
PVC.
CCl4
CH2 = CH3(g) + Cl2(g)
Cl – CH2 – CH2 –Cl
REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
El principal producto de las reacciones de polimerización es el polietileno que se
utiliza en plásticos y películas.
Obtención de polietileno
67
nCH2 = CH2(g)
1000 a 22500atm
(C2H4)n
100 – 300°C
¿QUÉ IMPORTANCIA TIENEN LOS GRUPOS FUNCIONALES
EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO?
La actividad química de los compuestos orgánicos se atribuye a átomos o
grupos de átomos específicos dentro de la molécula y se les conoce como
grupos funcionales.
Como hemos visto, la presencia de dobles enlaces C  C o triples enlaces C 
C en los hidrocarburos incrementa su reactividad química y cada grupo
funcional (dobles o triples enlaces) presenta diferentes tipos de reacciones.
En la siguiente tabla puedes observar los grupos funcionales comunes que se
presentan en los compuestos orgánicos.
68
GRUPO FUNCIONAL: Halogenuros de alquilo
Halogenuros de alquilo R-X, estos son derivados halogenados de los
hidrocarburos en forma sencilla, se pueden considerar como resultado de sustituir
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un halógeno (flúor, cloro, bromo o
yodo), desde luego que no hay que olvidar la poli halogenación, es decir, la
posibilidad de que en la misma fórmula exista más de un átomo de halógeno
iguales o diferentes. El halógeno podrá estar unido a un grupo de átomos de
carbono de un radical.
En general, los halogenuros de alquilo se destacan por su uso en la obtención de
numerosos compuestos orgánicos, pues son muy reactivos. Algunos derivados
halogenados son pesticidas pero su uso ha deteriorado el medio ambiente, por lo
que ya no se emplean en gran escala, por ejemplo, el bromuro de metilo usado
como tal y los clorofluorocarbonos, empleados como propelentes en aerosoles,
atacan la capa de ozono, por lo que hoy en día se trabaja para sustituirlos.
También se usan como antiadherentes en vajillas.
H3C Cl
Clorometano o
cloruro de metilo
GRUPO FUNCIONAL: ALCOHOLES (R - OH)
Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los cuales uno o más
hidrógenos del hidrocarburo original han sido reemplazados por un grupo
funcional hidroxilo o alcohol -OH
Debido a que el enlace O-H es polar los alcoholes son solubles en
disolventes polares como el agua, tienen temperaturas de ebullición más
altos que el hidrocarburo del que proviene. El alcohol etílico es el alcohol más
conocido y utilizado en la antigüedad por sus efectos calmantes, medicinales y
embriagantes. Pocos son los compuestos orgánicos que superan en demanda y
utilización global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distinción de sexo,
edad o creencias. Actualmente, se fabrican 1200 millones de litros de etanol al
año para utilizarse como solventes o sustancia activa.
El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema
nervioso central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos
utilizados para inducir anestesia. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de
muerte.
69
CH3
CH
H3C
CH3
H3C
OH
C
CH2
CH3
OH
2-propanol
(Alcohol isopropílico)
OH
CH2
OH
1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
2-Metil-2-propanol
alcohol t-butílico
OH
CH2 CH
OH
CH2
OH
H
OH
H
H
HO
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, glicerina)
Fenol
Colesterol
El metanol tiene usos industriales importantes y se produce en gran escala, se
usa como aditivo de la gasolina y como combustible.
CO(g)
200 – 300 atm
+ 2H2(g)

400oC
CH3OH(g)
El etanol C2H5OH es producto de la
fermentación de carbohidratos como el
azúcar y el almidón. En condiciones
cuidadosas, la reacción de la izquierda se
emplea para producir cerveza, vino y otras
bebidas donde el etanol es ingrediente.
O
CH3-CH2-OH + (O)
Etanol
H3C C
H
H2O
La oxidación del etanol produce
un acetaldehído muy importante
Acetaldehído
REDUCCIÓN DE ALCOHOLES
La mayoría de los alcoholes difícilmente se pueden reducir para generar el alcano
correspondiente por hidrogenación catalítica, o por el empleo de hidruros
complejos, sin embargo, es posible realizar la reducción por algunos métodos
indirectos como el de deshidratar el alcohol en medio ácido para obtener el
alqueno correspondiente y éste a su vez por hidrogenación catalítica para llegar al
alcano, como se muestra en la siguiente reacción:
CH3 CH2 OH
Etanol
H+
H2C
Eteno
CH2 + H2 + H2O
Pt
H3C
CH3
Etano
70
GRUPO FUNCIONAL: ALDEHIDOS (R – C=O)
I
H
O
O
Aldehídos R C
H y cetonas R C R`
En los aldehídos el grupo carbonilo C  O tiene al menos un átomo de
hidrógeno unido a él; en las cetonas el grupo carbonilo está en el interior de una
cadena de carbono rodeado por átomos de carbono, como se muestra en los
siguientes ejemplos:
O
H C
O
O
H
H3C C
Formaldehído
H3C C
H
O
CH3
H3C C
Acetona
(Dimetil cetona)
Acetaldehído
CH2-CH3
Etilmetil cetona
Los aldehídos y las cetonas se pueden preparar por una oxidación cuidadosa
de alcoholes y da como resultado la formación de CO2 y H2O.
CH3OH(g) + 3/2O2(g)
 CO2(g) + 2H2O(g)
La temperatura de ebullición de la acetona es de 56oC, es soluble en agua y sin
embargo disuelve una gran cantidad de sustancias orgánicas
Los alcoholes por oxidación moderada (parcial) en presencia de dicromato de
potasio o permanganato de potasio, se transforman en aldehídos y cetonas,
dependiendo de que el alcohol sea primario o secundario respectivamente, y por
una oxidación más avanzada del aldehído se forma el ácido carboxílico
correspondiente como se muestra en el ejemplo:
Observa que el propanol es un alcohol primario por lo que la oxidación moderada
generará el aldehído correspondiente:
O
CH3 CH2 CH2
OH
+
O
KMnO4
CH3CH2CH +
H2O
Propanal
Propanol
El 2 propanol es un alcohol secundario por lo que la oxidación conducirá a la
formación de la cetona correspondiente.
O
H3C
CH
CH3
OH
+
O
KMnO4
H3C C CH3
+
H2O
Propanona
2-Propanol
71
La oxidación de un aldehído genera el ácido carboxílico correspondiente, esta
propiedad química se puede indicar por el siguiente ejemplo:
El etanal es el aldehído de dos carbonos por lo que por oxidación generará el ácido
de dos carbonos conocido como ácido etanoico o acético. El propanal es de 3
carbonos, por lo que mediante oxidación moderada se generará el ácido
propanoico.
Para el caso de los alcoholes terciarios, se ha observado que este tipo de
sustancias son muy resistentes a la acción de la mayor parte de los agentes
oxidantes, y sobre todo, cuando la oxidación es un solución alcalina. Cuando se
trata de un medio ácido los alcoholes terciarios se deshidratan formando alquenos,
los cuales son susceptibles de experimentar oxidación con la ruptura de enlace
carbono – carbono. Sin embargo, esta reacción es sumamente lenta y con muy
bajo rendimiento.
Reducción de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas también se reducen con hidrógeno empleando
catalizadores como el hidruro de aluminio y litio, produciendo alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente, de acuerdo con las siguientes reacciones:
O
H
C
H
+
H2
LiAlH4
H3C
éter
Metanal
OH
Metanol
O
H3C
C
CH2
CH3
+
H2
LiAlH4
éter
H3C
CH
CH2 CH3
OH
2-Butanona
2-Butanol
GRUPO FUNCIONAL: ÉTERES
A los compuestos en los que hay dos grupos de hidrocarburos unidos a un
oxígeno se les conoce como éteres. Se representan con la siguiente fórmula
general:
Éteres (R-O-R`)
72
Los éteres se forman a partir de dos moléculas de alcohol, se cataliza con
ácido sulfúrico, y se forma agua como producto. A esta reacción se le conoce
como reacción de deshidratación o eliminación.
CH3-CH2-OH + H-OCH2-CH3
H2SO4
CH3-CH2-O-CH2-CH3
+ H2O
Los éteres dietílico y tetrahidrofurano se utilizan como disolventes comunes en
las reacciones orgánicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3
H2C
CH2
CH2
H2C
Dietil éter
(Éter etílico)
O
Tetrahidrofurano
(THF)
GRUPO FUNCIONAL: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
Los ácido carboxílicos contienen el grupo
funcional carboxilo COOH, se usan para
fabricar polímeros como fibras, películas y
pinturas.
Las espinacas y algunos limpiadores contienen
ácido oxálico: el vinagre contiene ácido acético
y la aspirina ácido acetilsalicílico.
Ácidos carboxílicos R C OH
A continuación te presentamos diversas fórmulas estructurales
de ácido
carboxílicos. Los nombres de muchos ácidos carboxílicos se basan en sus
orígenes históricos, por ejemplo: el ácido fórmico se preparó extrayéndolo de
hormigas.
O
O
O O
H C
OH
HO
C C
H3C
OH
C
O
Ácido fórmico
O
O
O
H3C C
Ácido oxálico
OH
C
C
OH
Aspirina
Ácido acetilsalicílico
OH
Ácido acético
Ácido benzoico
O
H3C C
O
H + (O)
Acetaldehído
H3C C
OH
Ácido acético
73
Los ácido carboxílicos se obtienen por oxidación de alcoholes:
CH3 CH2OH + O2
etanol
 CH3CH + H2O

O
acetaldehído
El ácido acético se obtiene por la
oxidación del etanol con aire, y es la
causa de que los vinos se agrien y
produzcan vinagre.
También se obtiene por la reacción
del metanol con monóxido de
carbono en presencia de rodio
como catalizador.
catalizador
CH3OH + CO

CH3 C - OH
Reducción de ácidos carboxílicos

O
El proceso contrario a la oxidación es la reducción, los ácidos carboxílicos no se
reducen con facilidad, sin embargo, este proceso es factible para dar alcoholes
empleando hidrógeno y catalizadores como el hidruro de aluminio y litio LiAlH 4 en
dietil éter con muy buen rendimiento. El proceso es complejo, pero se puede
representar por etapas de acuerdo con las siguientes reacciones:
GRUPO FUNCIONAL: ÉSTERES
Los ésteres son compuestos en los cuales el átomo de H de un ácido carboxílico
se sustituye por un grupo hidrocarburo, la fórmula general con que se
representan es la siguiente:
O
Ésteres R C
OR`
Con los ácidos carboxílicos se llevan a cabo reacciones de condensación con
alcoholes para formar ésteres.
Como se puede observar los ésteres son compuestos en los que el átomo de H
de un ácido carboxílico se sustituye por un grupo hidrocarburo:
O
O
H3C C
OH + HO-CH2-CH3
Ácido acético
Etanol
H3C C
O
CH2-CH3 + H2O
Acetato de etilo
Cuando los ésteres reaccionan
con un ácido o base en
solución acuosa, se hidrolizan;
es decir, se forma un alcohol y
el ácido correspondiente.
74
O
CH3-CH2
C
O
+
CH3 + Na + OH
Propionato de metilo
O
CH3-CH2
C
O
+
Na+ + CH3-OH
Propionato de sodio
Metanol
El estudiar a los ésteres resultará interesante, pues permitirá saber qué son
responsables de los sabores y olores de las frutas y las flores, razón por la que son
muy demandados en las industrias de los alimentos procesados y de las esencias,
ya que sirven para mejorar el sabor y el olor de diversos productos. Aunque los
utilizados por dichas industrias no sean los naturales, proporcionan las mismas
características que éstos.
Los ésteres de masa molecular elevada se emplean industrialmente en la
fabricación de ceras para pisos, grasa de zapatos y velas, entre otros. En la
industria farmacéutica también participan algunos ésteres como en el aceite de
menta, la vitamina C y la aspirina.
Algunos ésteres empleados industrialmente por su olor y sabor son:
Acetato de octilo
Butirato de etilo
Acetato de amilo
Isovaleriato de isoamilo
Acetato de bencilo
Nonilato de etilo
Formiato de isobutilo
Salicilato de metilo
Esencia de naranja
Esencia de piña
Esencia de plátano
Esencia de manzana
Esencia de jazmín
Esencia de rosa
Esencia de frambuesa
Esencia de menta
GRUPO FUNCIONAL: AMINAS
CH3 CH2
NH2
Etilamina
H3C
N
CH3
NH2
CH3
Trimetilamina
Anilina
Las aminas son bases
orgánicas, su fórmula general
es R3N, donde R puede ser
un H o un grupo hidrocarburo
como se muestra en los
siguientes ejemplos:
En las aminas que contienen
un grupo hidrógeno unido
al nitrógeno se lleva a cabo
una
reacción
de
condensación con ácidos
carboxílicos para producir
amidas.
75
AMIDAS
O
Amidas R C
NH2
Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos al sustituir en un carboxilo el
grupo hidróxilo -OH por el grupo amino –NH2. En general, las amidas son
sustancias poco reactivas, pero muy comunes en la vida del ser humano, algunas
se encuentran en la sangre, en los músculos y en las enzimas.
Algunas se utilizan como medicamentos, como el ácido barbitúrico y otros
barbituratos que sirvieron mucho tiempo como sedantes y tranquilizantes; por lo
regular, las amidas se emplean en diversas síntesis orgánicas, así como
anestésicos locales para trabajos dentales. La bioquímica también se beneficia de
ese grupo químico, pues en las uniones de los aminoácidos que constituyen las
proteínas se localizan grupos amida, aun cuando ahí se les llama enlace peptídico,
no enlace amídico.
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en el que un grupo NR2
sustituye al OH del ácido como se observa en los siguientes ejemplos:
O
H3C
O
C
C NH2
NH2
Acetamida
Benzamida
O
R C
N
R'
H
R y R´ son grupos
orgánicos
Ejercicios para aplicar conocimientos
1. Coloca la estructura que corresponda al grupo funcional que representa:
COMPUESTO ORGÁNICO
GRUPO FUNCIONAL QUE REPRESENTA
(A)
(
) Cetona
(B)
(
) Alcohol
(C)
(
) Aldehído
76
(D )
(
) Ácido carboxílico
( E)
(
) Amina
(F)
(
) Alcano
(G)
(
) Halogenuro de Alquilo
(H)
(
) Alqueno
(I)
(
) Alquino
(J)
(
) Éster
(K)
(
) Éter
¿CÓMO IMPACTA AL AMBIENTE LA PRODUCCIÓN DE PETRÓLEO
Y PETROQUÍMICOS EN MÉXICO?
El petróleo es el recurso natural más importante de nuestro país porque contribuye
al desarrollo industrial del mismo y nos provee de satisfactores que “nos ha
cambiado la vida” entre ellos, los plásticos, telas sintéticas, combustibles, pinturas,
colorantes, aceites, medicamentos en fin una gran variedad de productos.
Desafortunadamente su extracción y transformación ha dado origen a graves
problemas ambientales, siendo las causas de esta contaminación:
 manejo inadecuado y abandono de materiales y residuos peligrosos
 mantenimiento inadecuado o falta de este en instalaciones petroleras
 explosiones en instalaciones de alto riesgo
77
 fugas en líneas de conducción
 derrames de hidrocarburos
Se ha observado que en México, la zona con mayor contaminación ambiental
debida a las actividades relacionadas con la extracción del petróleo son el estado
de Veracruz y el sur este mexicano en las refinerías Lázaro Cárdenas y el pantano
de Santa Alejandrina. El inventario de residuos peligrosos de PEMEX para el 2001,
reportó la generación de más de 270millones de toneladas de residuos peligrosos.
Aproximadamente el 86% del volumen total, está integrado por lodos y recortes de
perforación (72%), lodos aceitosos (8%) y aceites gastados (6%). Respecto a los
derrames y fugas de hidrocarburos, PEMEX reporta un total de 8031 toneladas de
hidrocarburos (crudo, diesel y gasolinas), no obstante que esporádicamente se
presentan accidentes importantes por derrame de petróleo.
En 1979 en el Golfo de México ocurrió el mayor escape de petróleo al mar, en el
pozo petrolero Ixtoc-1. En este pozo se derramaron unos 700 millones de litros de
petróleo al mar ya que la reparación de la fuga tardó 8 meses. De cualquier forma,
el volumen de petróleo arrojado desde los pozos en las operaciones normales de:
lavado de buque-tanques con agua marina y el transporte del mismo por el mar
descarga grandes cantidades de crudo.
En 1983 ocurrió un accidente de un buque-tanque, el Castillo de Bellver, que se
incendió y derramó cerca de 300 millones de litros de petróleo, frente a las costas
de Ciudad del Cabo en Sudáfrica.
El último gran desastre medio ambiental sucedió el 20 de abril del 2011, cuando la
plataforma Deepwater Horizon (de la compañía británica British Petroleum), sufrió
una explosión y su hundimiento provocó el derrame de 16,700 barriles de petróleo,
así como la muerte de 11 personas. Este derrame de petróleo ocurrió en el Golfo
de México y contaminó las costas de Lousiana, la desembocadura del rio Missisipi,
el estado de Florida y el estado de Veracruz México. Se estima que diariamente se
vertieron al mar entre 40,000 y 60,000 barriles diarios.
Las consecuencias fueron las siguientes:
 Zona cubierta por el derrame de petróleo: 4,800Km 2
 Tipo de especies amenazadas por el derrame: cocodrilos, venados, zorras,
ballenas, atún, camarón y diversas aves.
 Número de aves que atraviesan la costa diariamente y que se encuentran en
riesgo: 25 millones.
 Empleados desaparecidos desde la explosión: 11
 Valor del pozo Deepwater Horizon: 12500mdd
 Costo para limpiar el petróleo derramado: 1,500 mdd.
Los efectos contaminantes de esta industria en los ecosistemas marinos, depende
de diversos factores; tipo de petróleo, cantidad, distancia del sitio contaminado a la
playa, época del año condiciones atmosféricas, temperatura media del agua y
corrientes oceánicas. El petróleo forma una capa impermeable sobre el agua, que
78
impide el paso de la luz solar, empleada por el fitoplancton para el proceso de
fotosíntesis, interfiere con el intercambio gaseoso, cubre la piel y las branqueas de
los animales acuáticos provocándoles la muerte por asfixia.
El petróleo derramado en el mar se evapora o es degradado por las bacterias, en
un proceso muy lento. Los hidrocarburos orgánicos volátiles matan inmediatamente
a varios tipos de organismos acuáticos, especialmente en etapa larvaria. En las
aguas calientes estos hidrocarburos se evaporan a la atmósfera, en uno o dos
días, y en aguas frías este proceso puede tardar hasta una semana.
1er. CUESTIONARIO DE AUTOEVALUACIÓN
Para confirmar o profundizar tus conocimientos, a continuación te presentamos
una serie de preguntas y cuestionamientos; sin embargo, es conveniente que
además de la bibliografía sugerida, consultes revistas de divulgación científica o
navegues por el Internet.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
¿Qué es la Petroquímica?
¿Qué sustancias químicas forman a la petroquímica?
¿Qué es el petróleo?
¿Cuál es la principal fuente de los combustibles?
¿Qué es un combustible y como se clasifica?
Describe los principales factores tecnológicos económicos y científicos que
dieron origen a la petroquímica moderna.
Menciona cinco productos petroquímicos de uso industrial y doméstico.
¿Cuáles son los principales componentes del petróleo?
¿A que se llama petróleo crudo?
Menciona por lo menos diez productos derivados del petróleo.
¿Cuáles son los tres tipos de petróleo crudo que se produce en México?
Los hidrocarburos son las moléculas más importantes del petróleo. ¿Qué es
un hidrocarburo?
¿Cuántos grupos de hidrocarburos hay y cuáles son?
De acuerdo al tipo de enlace entre carbono y carbono. ¿En cuántos tipos de
compuestos orgánicos se dividen los hidrocarburos?
Los hidrocarburos de acuerdo al tipo de enlace se clasifican en saturados e
insaturados. ¿Qué son los hidrocarburos saturados y los no saturados?
¿Qué son los alcanos y cuáles son sus principales características?
¿Qué son los alquenos y cuáles son sus principales características?
¿Qué son los alquinos y cuáles son sus principales características?
79
19. ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos y cuáles son sus principales
características?
20. Menciona al menos cuatro propiedades físicas de los hidrocarburos.
21. ¿Cuáles son los hidrocarburos más importantes que se obtienen de gas
natural?
22. ¿Cuáles son los hidrocarburos más importantes que se obtienen del petróleo
crudo?
Consulta la Tabla Periódica, localiza al carbono, investiga en la bibliografía y
da respuesta a las preguntas 23, 24 y 25.
23. Símbolo químico, número atómico, masa atómica, período y familia a la que
pertenece el carbono.
24. Principales propiedades físicas y químicas del carbono y del hidrógeno.
25. Configuración electrónica, número de oxidación, tipos y número de enlaces
químicos que puede presentar al carbono.
26. ¿Cuál es la fórmula molecular y el nombre de un alcano de 12 átomos de
carbono?
27. Escribir las fórmulas estructurales de los cinco isómeros del C6H14.
28. Escribir la fórmula estructural de un alcano, un cicloalcano, un alqueno, un
alquino y un hidrocarburo aromático cada uno con siete átomos de carbono.
29. ¿Cuál es el error en la siguiente fórmula estructural condensada
CH3=CHCH2CH3?
30. ¿Cuáles son los nombres de los siguientes alcanos, de acuerdo a la IUPAC?
CH3

a) CH3CH  CH  CH2  CH2  CH3

CH3
c)
CH3

b) CH3 CH2CH2 CH2CH2  C  CH2CHCH3


CH2
CH3

CH3
CH3

CH3CH2CH2  C CH3

CH2CH2 CH2CH3
c) CH3  CH 

CH3CH

CH3
CH2 CH3

CH2CH3

CH3
31. Dibuja las fórmulas desarrolladas de los siguientes alcanos:
a) 3,4-dimetildecano b) 4-etil-2, 2-dimetilnonano c) metilciclopentano
d) 1-etil-4- metilciclohexano
32. Escribe la fórmula estrucutural condensada de cada uno de los siguientes
compuestos:
80
a) 2,2-dimetilpentano
b) 2,3-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) metilclobutano
33. Dibuja las fórmulas desarrolladas y la fórmula estructural condensada de los
siguientes alquenos:
a) 1,6-heptadieno
b) 2-penteno
c) 5-metil-2hepteno
d) 1,6-nonadieno
34. ¿Cuáles son los nombres IUPAC de los siguientes alquenos?
CH3

a) CH2 = C  CH  CH = CH  CH3

CH3
c)
CH3

b) CH3CH =CHCH2 CH2 C=CCH2 CH3

CH2

CH3
CH3

CH3C = C  C H  CH3

CH2CH = CHCH3
d) CH3  C=CHCH2 CH2 CH3


CH2 CH2


CH3 CH3

35. ¿Cuáles son los nombres IUPAC de los siguientes alquinos?
CH3

a) CH2 = C  C = CH  CH3

CH3
CH3

c) CH3  C = C  CH3

CH2  CH = CH  CH3
b) CH3  C  C  CH  C  C  CH2


CH3 CH3  CH2
d) CH3 CH2  C  C  CH2  CH2  CH3

CH3
36. Dibuja las fórmulas desarrolladas y estructurales condensadas de los
siguientes alquinos.
a) 1,5-heptadiino
b) 2-hexino
81
c) 5-metil-2noniino
d) 1,6-decadiino
37. ¿A que se le llama destilación fraccionada?
38. ¿Cuáles son las principales normas o legislaciones para controlar la
contaminación ambiental, producto de la quema de los combustibles?
39. ¿Cuáles son algunas de las principales normas o legislaciones para controlar
la contaminación ambiental, producto de la quema de los combustibles?
40. ¿A que se le llama efecto invernadero?
41. ¿A que se le llama lluvia ácida y por qué se produce?
42. ¿Qué es el ozono?
43. ¿Cómo se produce el smog y de que está formado?
2º CUESTIONARIO DE AUTOEVALUACIÓN
1.
2.
¿A qué se le llama grupo funcional?
Para los siguientes grupos funcionales investiga, la fórmula general que los
representa, su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, usos y
aplicaciones y sus principales reacciones.
a) Alcoholes
b) Aldehidos
c) Cetonas
d) Ácidos orgánicos
e) Halogenuros de alquilo
3.
4.
5.
Desarrolla la configuración electrónica del carbono.
Dibujar y describir y explicar la hibridación del carbono
Con base a su configuración electrónica, representa la estructura de Lewis
para el carbono.
6.
¿Cuáles son las principales características del enlace covalente?
7.
¿En el doble enlace C = C, cuál es la diferencia entre el enlace sigma y el
enlace pi en cuanto a reactividad química?
8.
¿Qué es el etileno y cuáles son sus principales aplicaciones?
9.
¿Cuáles son los principales compuestos que se pueden obtener del etileno?
10. ¿Cuáles son los principales tipos de reacción del etileno?
11.
Investiga y describe las principales características de las siguientes
reacciones del etileno:
a) adicción
b) sustitución
c) oxidación
d) polimeración
12. ¿En una reacción química, qué significa condiciones de reacción y qué es un
catalizador?
13. ¿Cuáles son los principales petroquímicos básicos que se producen en México
y en qué se aplican?
82
EJERCICIOS DE GRUPOS FUNCIONALES
1) Cloruro de neopentilo
2) Yoduro de sec-butilo
3) Cloruro de isopentilo
4) cloruro de terc-butilo
5) Cloruro de sec-butilo
6) 1-etoxi-1-butanol
7) 1,4-Butanodiol
8) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanol
9) m-dicloro-fenol
11) n-heptanol
12) ciclohexanol
OH
13) 1,3,5-tribromocicloheptano
10)
14)
O
15) dietil éter
16) 1-etoxi-1-metoxipropano
17) 2-Metil-2-etoxi- butano
18) 1,2,2-trifluoroetano
19) 1,5-dimetoxi-pentano
20) terc-butil ciclopentil éter
21) Hexanal
22) 2-bromoheptanodial
23) 2,2-dimetilpentanal
24) Acetaldehído
25) Benzaldehído
26) 2-metilpropanal
27) etanodial
28) butanal
30) isobutil metil cetona
31) ciclohexano-1, 4 diona
29)
Ácido propanoico
32) ciclohexanona
O
O
33) 4-butil-hex-2-ona
34)
36) 2,4-Hexanodiona
35)
O
O
38)
37)
O
39) Ácido butanoico
40) éter dimetílico
41) Dimetil amina
42) Metil etilamina
43) Etil propilamina
44) Acetato de etilo
45) Pentanamida
46) Ácido propanodioico
47) Acetamida
48) trimetilamina
49) propionato de metilo
50) Ácido benzoico
83
Ejercicios tipo examen
Lee con atención las siguientes preguntas que están relacionadas con la primera Unidad
de Petroquímica y coloca dentro del paréntesis la letra que corresponda a la respuesta
correcta
1. Son productos de origen petroquímico:
(
)
(
)
3. ¿Cuáles son los elementos químicos que constituyen al petróleo?
a) Carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
b) Carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre
c) Carbono, hidrógeno, oxígeno y fósforo
d) Carbono, hidrógeno, oxígeno y calcio
(
)
4. ¿Cuáles son los tres tipos de petróleo crudo, que se extraen en México?
a) Maya, zapoteca y olmeca
b) Istmo, olmeca y maya
c) Olmeca, istmo y tolteca
d) Maya, istmo y azteca
(
)
5. Proceso por el que se refina el petróleo
(
)
(
)
a) glucosa, madera y poliéster
c) seda, almidón y celulosa
b) madera, nylon y plásticos
d) nylon, poliéster y anilina.
2. ¿Qué es el petróleo?
a)
c)
Un elemento
Un compuesto
b)
d)
Una mezcla heterogénea de hidrocarburos
Una mezcla homogénea de hidrocarburos
a) Destilación simple
c) ósmosis
b) Destilación fraccionada
d) Cromatografía
6. La fracción sólida del petróleo esta:
a) Formada por residuos pesados como los asfaltos y los alquitranes que por
destilación seca se obtienen a temperatura mayor de 1000°C,
b) Formada por los hidrocarburos que se obtienen en intervalos de temperatura que
van de 40°C a 405°C: gasolina, queroseno, diesel, aceites ligeros, lubricantes
ligeros y aceites pesados.
c) Formada por metano, etano, propano, butano, pantano e hidrocarburos ligeros que
se obtienen a 40°C.
d) Formada por aceites pesados y residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilación seca se obtienen a temperatura en un rango de
400-1000°C.
7. Elemento que se encuentra presente en el petróleo en un 14% es el:
a) Hidrógeno
b) Carbono
d) Oxígeno
c) Azufre
(
8. El principal contaminante del petróleo que se encuentra en los yacimientos es:(
a) Oxígeno
b) Plomo
c) Azufre
d) Bióxido de carbono
)
)
84
9. Fracción del petróleo cuyo tamaño de molécula no excede a los 12 carbonos (
a) Parafinas
b) Gas
c) Asfaltos
d) Lubricantes
)
10. El átomo de carbono tiene en su último nivel de energía:
)
a) dos electrones
b) seis electrones
(
d) tres electrones
c) cuatro electrones
11. Los compuestos con la misma fórmula condensada pero diferente representación
estructural reciben el nombre de:
(
)
a) Isótopos
b) Alótropos
d) Isómeros
c) Alcanos
12. El acetileno es un gas muy importante para la industria química. La hibridación y tipos
de enlace que presentan sus dos átomos de carbono son:
(
)
a) sp3 y sólo enlaces sigma
c) sp y dos enlaces pi y un enlace sigma
b) sp2 y sólo enlaces sigma
d) sp2 y enlaces sigma y pi
13. Los carbonos con doble enlace se unen entre sí:
a) Con dos uniones sigma
b) Con una unión sigma y una pi
c) Con dos uniones pi
d) Con enlaces sp3
(
)
14. El carbono puede formar 4 enlaces covalentes porque posee
a) 2 electrones de valencia
b) 4 electrones de valencia
c) 6 electrones de valencia
d) 8 electrones de valencia
(
)
15. ¿Cuál es la configuración electrónica del carbono?
a) 1s2, 2s2, 2p2
b) 1s2, 2s1, 2p1
d) 1s2, 2s1, 2p2
(
)
c) 1s1, 2s2, 2p2
16. ¿Cuál es la geometría en los alcanos?
a) tetraédrica
b) lineal
d) plana
(
)
c) trigonal
17. Los siguientes compuestos de fórmula condensada C3H6O son isómeros de: (
O
O
a)
De función
b)
De cadena
c)
De posición
H3C
C
C
d)
Ópticos
)
CH2
H
CH3
CH3
18. Selecciona la opción que corresponde a la formula condensada y semidesarrollada del
butano.
(
)
a) C4H10, CH3-CH2-CH3
b) C3H6, CH3-CH2-CH2-CH3
c)
C4H10, CH3-CH2-CH2-CH3
d)
C3H4, CH3-CH2-CH
19. ¿Cuál de los siguientes compuestos es el radical butilo?
a) CH3c) CH3-CH2-CH2b) CH3-CH2d) CH3-CH2-CH2-CH3
(
)
20. El etileno es el alqueno más sencillo, selecciona la opción que presente algunas de sus
características.
(
)
85
3
a)
en sus carbonos,
adquiere una geometría tridimensional.
2
b)
y geometría trigonal plana.
3
c)
en sus carbonos, adquiere una geometría tridimensional tetraédrica.
d) Cada carbono tiene hibridación sp, dos uniones sigma (s), presenta un ángulo de 180°
y por lo tanto geometría lineal.
21. Los compuestos orgánicos que presentan un enlace triple son:
a) alcanos
b) alquenos
c) alquinos
d) cetonas
(
)
22. ¿Cuál es el nombre del compuesto?
CH3-CH2-CH2-CH2 – NH – CH2CH3
(
)
(
)
a) Hexanamina
c) Dietil amina
b) Butil etilamina
d) Dimetil amina
23. Identifica el siguiente grupo funcional:
a) Cetona
c) Ácido
b) Aldehído
d) Éster
R- C- R
║
O
24. Escribe las estructuras semidesarrolladas de los isómeros estructurales que
corresponden al siguiente alcano (C5H12).
25 Lista los siguientes alcanos en orden decreciente se su temperatura de ebullición
a) n-pentano
b) 2-metil-butano
c) 3-metil-hexano
d) n-hexano
e) n-heptano
f) 2-metil-pentano
g) 3,3-dimetil-pentano
________________, ________________, _______________, _____________
________________, ________________, _______________
26. Selecciona la ecuación química que represente la reacción entre el etileno y el ión
permanganato
(
)
+
2
MnO
(ac)
+
4H
O(l)
3
3
+
2MnO
(s)
+
2OH
(ac)
H
C
CH
CH3-CH3
4
2
2
2
2
a)
b) 3 H2C
c) 3 H2C
CH2 + 2 MnO4- (ac) + 4H2O(l)
CH2 + 2 MnO4- (ac) + 4H2O(l)
3 CH3-CH2-OH + 2MnO2(s) + 2OH-(ac)
d) 3 H2C
CH2 + 2 MnO4- (ac) + 4H2O(l)
3 CH3-CH2-COH + 2MnO2(s) + 2OH-(ac)
3 HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2(s) + 2OH-(ac)
86
27. ¿Cuál es la ecuación química que describe la reacción entre el etileno y el bromo?
(
)
Br
CH
CH
Br
H2C
CH2
3
3
2
2
a)
Br
CH2
Br CH2 CH2
Br
2
b) H2C
c) HC
d) HC
Br2
Br2
CH
CH
Br
CH2
CH3
Br
HC
CH
Br2
Br
28. Da el nombre de los siguientes hidrocarburos
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1)___________________________
H
H
H
H
H
2______________________________
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
3)_____________
CH3
4)_________________ 5)____________________
29. Relaciona las fracciones de hidrocarburos del petróleo, que se nombran en la columna
derecha, con el tamaño límite de las moléculas que las forman y escribe dentro del
paréntesis de la columna izquierda la respuesta correcta.
Fracciones de hidrocarburos
del petróleo
Límites del tamaño
de las moléculas
a) Gas
(
) C1 a C5
b) Gasolina
(
) C20 y más.
c) Queroseno, y combustóleo
(
) C12 a C18
d) Lubricantes
(
) C5 a C12
e) Parafinas
(
) C16 y más
f) Asfalto
(
) C36 y más
30. El siguiente compuesto fue aislado a través de una destilación ligera de la Mezcla
Mexicana de petróleo. Completa la siguiente tabla:
87
Tipo de enlace (sigma , pi ) Tipo
que se forma entre los átomos de hibridación
(sp, sp2, sp3)
carbono números:
Estructura
4
5
6
9
7
CH
CH
CH2
C
CH2
CH3
C
3 CH
a)
b)
c)
d)
e)
10
8
CH2
2
CH2
1
1-2 ________________
5-4 ________________
4-3 ________________
7-8 ________________
9-10 ________________
de
_____________
_____________
_____________
_____________
_____________
31. De los siguientes hidrocarburos indica ¿cuál de ellos reacciona primero con
agua de bromo?
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
32. Relaciona las siguientes columnas
1.
(
) propanol
(
) propanona
(
) propanol
(
) ácido butanoico
(
) propanamida
(
) propilamina
(
) dimetil éter
(
) ácido propanoico
(
) metoxietano
(
) propanoato de metilo
O
H3C
C
CH2
H
2. CH3-O-CH3
3. CH3-CH2-CH2COOH
4.
O
H3C
C
CH2
OCH3
5. CH3-CH2-CH2OH
6.
O
H3C
C
CH2
OH
7.
O
C
CH3
CH3
8. CH3-CH2-CH2-NH2
88
9.
O
H3C
C
CH2
NH2
10. CH3-O-CH2-CH 3
Ejercicios sobre Alquenos
Da nombre a los siguientes alquenos
CH3
A)
CH2
H3C
CH
CH
CH2
CH3
C
CH2
H2 C
CH3
CH2
B)
CH2
H2 C
C
CH2
CH3
C
CH3
CH2
CH2
H3C
C)
H3C
CH3
CH2
C
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
C
H2C
CH3
D)
H
C
CH2
H3C
C
CH3
C
H2
Br
E)
Br
Br
C
CH2
H2C
CH2
C
H2C
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
89
Ejercicios sobre Alquinos
Da nombre a los siguientes alquinos
H 3C
A)
CH3
CH3
C
CH2
H3C
CH2
H3C
B)
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2
CH3
C
CH2
C
CH
C
CH2
CH2
H 3C
C)
CH2
C
CH3
C
CH2
CH3
D)
CH
C
H3C
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
H2C
CH3
E)
CH2
H2 C
H2 C
C
CH
CH2
C
CH3
CH2
CH2
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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9. Domínguez, X.A. 1990. Química Orgánica. 1ª ed. Ed. Compañía Editorial
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Química IV Revisión y Actualización Francis Navarro León Junio 2011.
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14. Morrison. R. T. and Boyd. R. N. (1995). Química Orgánica. México. Fondo
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15. Montaño, E.A. 1994. Petroquímica y sociedad. En: Fernández, R.F. Editor. La
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS DE LAS IMÁGENES QUE ILUSTRAN LA GUÍA Y
MATERIAL DE AUTOESTUDIO
1. Brown. T. L. LeMay. H. E. Bursten. B. E. (2003) Química. La ciencia central.
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2. L. Dingrando, K.V., Gregg, N. Hainen, C. Wistrom, (2009), Química. Materia y
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7. Phillips,Strozak y Wistrom (2009) Química Conceptos y aplicaciones, Mc Graw
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REFERENCIAS ELECTRÓNICAS
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1. http://derivadosdelpetroleo.blogspot.com
2. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_09.htm
3. Rius, C.A.A. (2008a) Alquenos 1. Estructura y preparación. En la URL:
http://www.iocd.unam.mx/qo1/Mo-cap7.htm. Última revisión 8 de mayo de 2008.
4. Rius, C.A.A. 2008b. Metano. En la URL: http://www.iocd.unam.mx/qo1/MOCAP2.htm. Última revisión 8 de mayo de 2008.
5. Solomons, T.W.G. 2000. Química Orgánica. 2ª ed. Ed. Limusa-Wiley. Mexico, D.F.,
México. 93-107, 223-227.
6. UAM.
2008.
Estructura
general
y
nomenclatura.
En
la
URL:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html.
Última revisión 8 de mayo de 2008.
91
UNIDAD 2
EL MUNDO DE LOS POLIMEROS2
¿QUÉ SON LOS POLIMEROS Y POR QUÉ SON TAN IMPORTANTES?
El primer punto que debemos dejar en claro cuándo hablamos de polímeros
es: ¿a qué nos referimos exactamente? ¿Qué es un polímero y qué no lo es?
Por lo general, la palabra polímero se emplea cuando hablamos de moléculas
cuyo peso molecular (o tamaño) está en el rango de varios miles o más.
Bastante simple, ¿no?
El consumo de polímeros o plásticos ha aumentado
considerablemente en los últimos años. Estos
materiales han sustituido parcial y a veces totalmente a
muchos materiales naturales como la madera, el
algodón, el papel, la lana, la piel, el acero y el concreto.
Los factores que han favorecido el mercado de los
plásticos son los precios de muchos materiales
plásticos que son competitivos y a veces inferiores a
los de los productos naturales, y el hecho de que el
petróleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales
sintéticos que otras fuentes naturales.
¿Sabias que sólo el 4% del total del petróleo que se extrae se destina a la industria
del plástico y el 3 % a la industria química, mientras que casi todo el resto
básicamente se quema como combustible para transporte o sistemas de
calefacción o energía?
Este aumento en el consumo de los plásticos lo comprobamos al observar que en
1974 se consumían 11 kilogramos por individuo, pero en 1990 el consumo mundial
fue de 34.5 kilogramos per capita.
En 1979 los automóviles se construían usando un promedio de 4.5% de materiales
plásticos, o sea alrededor de 80 kilogramos / automóvil. En 1980, este porcentaje
subió hasta 10% del peso total, o sea 125-150 kilogramos/automóvil; de acuerdo
con estimaciones de expertos, hay aproximadamente 1000 piezas de plástico de
todas las tallas en un auto promedio. Sin embargo, una característica que no
debemos olvidar de los plásticos utilizados en la industria automotriz, es la
posibilidad que otorgan de hacer más ligero el vehículo y con ello mucho menos
contaminante.
Según datos, Europa occidental consumió cerca de 26 millones de toneladas de
plásticos en 1995, donde el 7 por ciento (casi 2 millones de toneladas) fueron
utilizadas en la fabricación de autos. Ésta es una forma de describir la importancia
de la industria de los plásticos en el sector automotriz.
2
Las imágenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temática fueron seleccionadas de
los textos y de los sitios Web que se citan como “Bibliografía de las imágenes seleccionadas” al final
de la Guía y Material de Auto – estudio
92
Ejercicios para aplicar conocimientos
1. ¿Cuáles son los materiales que los polímeros termoestables (los plásticos) han
sido desplazados y a que se debe esta tendencia?
2. ¿Cuáles son las ventajas que presentan los polímeros comparado con otros
materiales como el vidrio y los metales, principalmente?
Los polímeros son sustancias orgánicas de gran tamaño y peso molecular elevado
(macromoléculas), formados por la unión química de una gran cantidad de
moléculas básicas pequeñas llamadas monómeros o unidades estructurales (de
bajo peso molecular) que se repiten y se unen mediante el proceso de
polimerización.
Los plásticos (que significa “capaz de ser moldeado o flexible”) o polímeros
termoestables, las fibras, los adhesivos, el vidrio y la porcelana son polímeros
sintéticos, la fuente más importante de materias primas para su producción es el
petróleo.
Ejercicios para aplicar conocimientos
3.
4.
5.
6.
7.
8.
¿Por qué es importante la industria de los polímeros?
Menciona por lo menos diez productos de plástico de uso cotidiano
¿Qué son los polímeros y cuáles son sus principales características?.
¿Qué es una macromolécula?
¿Qué es un monómero’
¿A qué se le llama polimerización?
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS EN NATURALES Y SINTÉTICOS
Polímeros Naturales
Antes del desarrollo de los polímeros sintéticos el hombre utilizaba un gran número
de sustancias orgánicas presentes en la materia viva como las proteínas, la
madera, el caucho, la lana, el algodón, la pectina y las resinas. Todas ellas se les
conoce como polímeros naturales.
Por ejemplo, el polímero o hule natural, látex, que se conoce desde hace siglos,
se encuentra en el guayule mexicano y se utilizaba para hacer pelotas; sin
embargo, a altas temperaturas se tornaba blando, pegajoso y rígido, y cuando la
temperatura descendía se volvía quebradizo.
Otro polímero natural importante es la celulosa contenida en los vegetales y en la
madera y a partir de la cual en 1860 se empezaron a obtener los llamados plásticos
semi-sintéticos.
93
Lectura CTS y cuidado del Ambiente
TIPOS DE PLASTICOS MEXICO
En México se consumen más de 200,000 botellas de plástico cada hora, y las tendencias de
empaques en bienes de consumo han provocado que esta cifra se incremente día a día.
Existen más de 50 tipos diferentes de plásticos, dentro de los cuales 7 son los más
comunes:
1
2
3
4
5
6
7
Polietileno Tereftalato (PET)
Polietileno Alta Densidad (PEAD)
Cloruro de Polivinilo (PVC)
Polietileno Baja Densidad (PEBD)
Polipropileno (PP)
Poliestireno (PS)
Otros plásticos
El número que indica la clasificación de todo envase plástico se localiza en el fondo del
mismo.
Cuando tus compras sean pequeñas, no aceptes bolsas, mejor lleva tus propias bolsas de
tela, malla o tu canasta para poner los productos.
Procura no comprar envases plásticos que no sean reciclables (los cuales tienen el número
de clasificación 7 en el fondo).
Enjuaga las botellas, sepáralas por tipo de plástico y llévalas al centro de acopio más
cercano.
Recipientes de plástico (agua, leche, jabón, jugo, etc.)
La mayoría de los recipientes de plástico que usted compra vienen marcados con un código
de reciclaje grande y claro. Busque el código que está grabado en el fondo del recipiente.
Idealmente todo el recipiente estará elaborado del mismo plástico a fin de evitar confusión. La
mayoría de las tapas de los recipientes NO se elaboran del mismo tipo de plástico y se las
debe quitar antes de reciclar el recipiente.
Bolsas de plástico de supermercados, bolsas para vegetales y otros tipos de plástico
Comúnmente las bolsas de plástico de supermercados y las bolsas para vegetales se
elaboran de plástico de los tipos 2 ó 4, y con frecuencia se recolectan en supermercados.
Pero tome en cuenta que muchos fabricantes todavía no han agregado a las bolsas los
códigos de reciclaje. Los contenedores para recolección de bolsas de plástico que hay en los
supermercados también se deben marcar con los tipos y los colores de plástico que se
aceptan. Comúnmente, los tipos 2 y 4 se pueden mezclar, aunque no siempre. Si las bolsas o
los contenedores de su supermercado no están marcados, por favor pídale al gerente de la
tienda que lo haga.
Las bolsas de plástico para otros productos tales como pan, pasta, bombones, etc., con
frecuencia son de los tipos 2 ó 4, pero no lo sabrá a menos que se les marque. Si las bolsas
no son reciclables, se les debe marcar tipo 7.
Otros objetos de plástico
Todos los productos hechos de un solo tipo de plástico deben ser marcados ya que
probablemente se les desechará algún día. Esto incluye juguetes, ganchos de plástico, botes
de basura, estantes y muchos productos más.
Los productos tales como los discos compactos, videocintas y discos de computadora son
hechos de materiales mezclados que no se pueden reciclar, a menos que se les
desensamble primero.
Sitio Web: http://biodegradable.com.mx/tipos_plasticos_mexico.html
94
Polímeros Sintéticos
Los polímeros termoestables (conocidos como macromoléculas), llamados
comúnmente plásticos, están formados por un gran número de moléculas básicas
llamadas monómeros, los cuales se unen mediante un proceso conocido como
polimerización, como se podrá observar en la siguiente representación.
H
...
H
C
C
H
H
+
H
H
C
H
H
+
C
H
H
C
H
C
...
...
+
+
H H H H H
C C C C C
C C C C C
...
H H H H H H H H H H
Polietileno
H
Etileno
...
H H H H H
...
...
...
En 1839, Good Year descubrió que al mezclar látex con azufre
y llevarlo a una cierta temperatura, se producía una sustancia
flexible (se podía doblar y estirar sin romperse) que a diferencia
del hule natural que es blando y poco elástico. Este proceso
químico se conoce como vulcanización a través del cual se
fabrica hule sintético. Setenta años después se sintetizo una
sustancia parecida al caucho a partir del butadieno.
Actualmente se sintetizan polímeros como el nylon, el
poliéster y el polietileno, todos ellos son polímeros no
naturales. El químico Leo Baekeland, en 1909, obtuvo el
primer plástico 100% sintético, la bakelita, a partir del fenol y
formaldehído. Esta sustancia adquirió importancia como un
plástico y resina para adhesivos y pinturas
¿CÓMO ES LA ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS POLÍMEROS?
¿Que son los polímeros?
Aunque existen distintos tipos de plásticos (polímeros termoplásticos que se
pueden moldear mediante presión y temperatura), productos de distintos procesos
de fabricación, podemos destacar que todos tienen como característica común la
de hallarse constituidos por macromoléculas, o sea moléculas muy largas que
resultan de la unión de numerosos grupos de átomos (a carbonos, principalmente),
todos ellos iguales, que repiten la misma fórmula o motivo elemental del cuerpo de
donde provienen. A éste último se le llama monómero y al que resulta de la unión
de sus moléculas, polímero.
95
Por ejemplo, en el polipropileno, la cadena principal está constituida por sólo dos
átomos de carbono que se repiten una y otra vez. Uno de los átomos de carbono
está unido a dos átomos de hidrógeno, y el otro está unido a un átomo de
hidrógeno y a un grupo metilo.
Esta unidad constituida por un átomo de carbono (C) con dos de hidrógeno (H),
seguida por un átomo de carbono con uno de hidrógeno y un grupo metilo, se
repite una y otra vez a lo largo de la cadena principal. Esta pequeña estructura que
se reitera se llama estructura repetitiva o mejor dicho, unidad repetitiva.
Para simplificar las cosas, por lo general sólo representamos una unidad de
la estructura repetitiva, como la siguiente:
La unidad repetitiva se encierra entre paréntesis y el subíndice “n” indica el
número de unidades repetitivas en la cadena polimérica.
¡Preguntas para aplicar conocimientos!
9. ¿Cuál es la diferencia entre monómero, polímero?
10. ¿Qué es una unidad repetitiva de un polímero?
Actualmente los polímeros son importantes por sus aplicaciones, a continuación te
presentamos un cuadro en el que se muestra:




fórmula y nombre del monómero
fórmula de la unidad estructural del polímero
nombre del polímero
usos
En el mundo de los polímeros, una reacción donde se enlazan unidades de
monómeros formando un polímero se llama polimerización. El grupo de átomos
96
repetidos formado por la unión de los monómeros se le llama unidad estructural
del polímero.
Son dos los tipos de reacciones de polimerización que estudiaremos: la
polimerización por adición y la polimerización por condensación como se muestra
en la tabla.
Monómeros y polímeros
Unidad estructural del polímero
Monómero(s)
Aplicación
Películas,
empaques botellas.
Adición
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
n
Polietileno
Eteno
(etileno)
Condensación
HO
H
H
C
C
H
H
Cuerdas
para
neumáticos, cintas
magnéticas, ropa,
botellas
para
bebidas.
OH
O
1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
O
O
C
C
O
O
C
C
O
CH2
CH2
n
Tereftalato de polietileno
HO
OH
Ácido tereftálico
¿COMO SE OBTIENEN LOS POLÍMEROS SINTETICOS?
Procesos químicos para la obtención de los polímeros
Los procesos para la producción de polímeros pueden clasificarse en dos:


La polimerización por adición
La polimerización por condensación
REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN POR ADICIÓN
Durante la polimerización por adición, los enlaces covalentes (insaturados) se
rompen por efecto de la temperatura, es decir el doble enlace de cada molécula
(por ejemplo H2C = CH2) “se abre” y dos de los electrones que originalmente
participaban en el enlace original se utilizan para formar nuevos enlaces sencillos –
H2 C - CH2 – con otras moléculas.
Esta reacción se caracteriza porque las moléculas de monómero se unen entre sí,
sin que se pierda ningún átomo. Algunos polímeros obtenidos por este proceso son
el policloruro de vinilo (PVC), acrílicos, polietileno de baja densidad (PEBD),
97
polietileno de alta densidad (PEAD), polipropileno (PP), poliestireno (PS), entre
otros.
Monómeros y polímeros
Polímero
Unidad estructural del polímero
Polietileno
(PE)
(PEBD)
(PEAD)
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Aplicación/Usos
Bolsas y papel de
envoltura, plásticos,
recipientes
para
alimentos, juguetes
para
niños,
biberones
n
Cloruro de polivinilo
(PVC)
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Tubería
plástica,
papel para carnes,
tapicería,
impermeables para
la
lluvia,
cercas
domésticas,
mangueras
para
jardín.
n
Poliacrilonitrilo (orlón)
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
CN H
CN H
Tejido para ropa y
tapicería, alfombras.
CN
n
Polipropileno
(PP)
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
CH3 H
CH3 H
Recipientes
para
bebidas,
cuerdas,
redes
de
pesca,
artículos de cocina.
CH3
n
Poliestireno
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
Empaques
y
aislantes de espuma,
recipientes
para
plantas , recipientes
desechables
para
alimentos, juegos de
moldes
Cubiertas
antiadherentes,
protectores,
lubricantes.
H
n
Politetrafluoroetileno
F
F
F
F
F
F
C
C
C
C
C
C
F
F
F
F
F
F
n
Polimetilmetacrilato
O
H
R
H
R
H
R
C
C
C
C
C
C
H
CH3 H
R=
CH3 H
C
OCH
3
Ventanas
irrompibles,
lentes
económicos, objetos
de arte.
CH3
n
98
ETAPAS O FASES DE LA REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN: INCIACIÓN,
PROPAGACIÓN Y TERMINACIÓN
En la polimerización del etileno, los radicales libres, inician, propagan y terminan
la formación de un polímero por adición.
FASE DE INICIACIÓN
1) Disociación homolítica de un peróxido, dando radicales libres alcoxilos
RO
2RO
OR
2) Adición del radical alcoxilo al doble enlace C = C dando un nuevo radical
H
2RO
+
H
C
C
RO
H
H
H
H
C
C
H
H
FASE DE PROPAGACIÓN
3) Adición del radical producido en la etapa 2 a una nueva molécula de etileno
RO
H
H
C
C
H
H
H
H
C
RO
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
El radical formado en la etapa 3 se adiciona a una tercera molécula de etileno, y el
proceso continúa formándose largas cadenas de grupos metileno.
RO
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
+n
H
C
H
C
RO
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
n
FASE DE TERMINACIÓN
Choque de dos radicales para dar una especie neutra
99
RO
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
RO
n
+
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C OR
H
H
H
H
H
H
H
H
n
OR
n
REACCIONES DE POLIMERIZACION POR CONDENSACION
La polimerización por condensación tiene lugar cuando monómeros que
contienen por lo menos dos grupos funcionales (grupos funcionales activos)
reaccionan químicamente y se libera una molécula inorgánica de bajo peso
molecular (sencilla) la cual a menudo es agua (H2O) o metanol (CH3OH).
Ejemplos de polímeros sintéticos obtenidos por este método son el PET, el
poliuretano y el Nylon 6,6, entre otros, que se muestran en la siguiente tabla.
Polímero
Polietilentereftalato
(PET, dacrón, mylar)
Monómeros y polímeros
Unidad estructural del polímero
O
O
O
C
C
O
O
Aplicación/Usos
CH2
CH2
O
Nylon 6,6
C
(CH2)4
C
NH
(CH2)6
NH
n
Poliuretano
O
C
O
N
N
H
H
C
O
CH2
CH2
n
Botellas de bebidas
gaseosas, cordón para
neumáticos,
telas,
ncintas
de grabación,
restauración de vasos
sanguíneos.
Tapicería,
ropa,
alfombras, cordel de
pesca,
engranajes
pequeños,
rodamientos.
Cojines de espuma
para
muebles,
cubiertas a pruebas de
agua,
partes
para
calzado.
Un ejemplo de reacción de polimerización por condensación es la obtención del
Nylon 6,6
100
nHOOC (CH2)4 COOH + nNH2 (CH2)6 NH2
1,6-diamino hexano
Ácido adípico
O
O
C (CH2)4 C
NH (CH2)6
NH
n
+ n H2O
Nylón-6,6
Preguntas para aplicar conocimientos
11. ¿Cuáles son los procesos por los cuales se pueden obtener los polímeros?
Mencione ejemplos de polímeros que se obtienen por estos métodos.
12. ¿Cuáles son las principales diferencias entre los procesos de obtención de
polímeros?
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS
Cuando un polímero se forma por medio de uniones entre sí de un solo tipo de
molécula pequeña o monómero, se le llama homopolímero. Cuando los polímeros
contienen más de una clase de monómeros se llaman copolímeros.
Imaginemos dos monómeros que llamaremos A y B, donde A y B pueden constituir
un copolímero de distintas maneras.
1. Copolimeros Alternados
Cuando los dos monómeros están dispuestos según un ordenamiento alternado, el
polímero es denominado obviamente, un copolímero alternante o alternado:
2. Copolímeros en bloque.
En un copolímero en bloque, todos los monómeros de un mismo tipo se
encuentran agrupados entre sí, al igual que el otro tipo de monómeros. Un
copolímero en bloque puede ser imaginado como dos homopolímeros unidos
por sus extremos.
101
Preguntas para aplicar conocimientos
13. Respecto a su estructura ¿cómo se clasifican los polímeros?
14. ¿Cuáles son las diferencias entre los polímeros lineales, entrecruzados y los
reticulados?
15. ¿Que es un homopolímero?
16. ¿Que es un copolímero?
17. ¿Cómo se clasifican los copolímeros y cuales son las diferencias entre ellos?
¿POR QUÉ LOS POLÍMEROS TIENEN TAN DIVERSAS
PROPIEDADES?
De acuerdo a las propiedades de los polímeros, estos se pueden clasificar de
diferentes formas: reticulares y lineales, de alta y baja densidad, termoplásticos y
termoestables (resistencia al calor y temperatura de fusión).
Las principales características que hacen de los polímeros materiales adecuados
para infinidad de aplicaciones son:






Bajo peso
Posibilidad de obtener variedad de colores y texturas
Asilamiento eléctrico y acústico
Buenas propiedades mecánicas
Posibilidad de estar en contacto con alimentos sin contaminarlos
Bajo precio
La mayoría de los polímeros están constituidos de tal manera que sus moléculas
conforman miles de átomos dispuestos en largas cadenas lineales. Pero no tienen
por qué ser necesariamente cadenas rectas. Los polímeros pueden presentar
también muchos otros ordenamientos. ¿Qué tal si vemos algunos?
POLÍMEROS RETICULADOS O ENTRECRUZADOS
Las cadenas pendientes tienen algunas particularidades extrañas. A veces, ambos
extremos de las cadenas pendientes se encuentran unidos a las cadenas
principales de moléculas poliméricas separadas. Si existe un número suficiente de
cadenas pendientes unidas a dos moléculas poliméricas, puede suceder que todas
las cadenas principales del polímero se encuentren entrelazadas mutuamente,
formando un retículo gigantesco.
Cuando esto ocurre, el polímero es en realidad una única molécula, ¡lo
suficientemente grande como para tomarla con nuestras manos! Los polímeros
como éstos se denominan polímeros entrecruzados. Muchos tipos de caucho,
como el poliisopreno y el polibutadieno, son entrecruzados. Una cubierta de auto
es en realidad una gigantesca molécula reticulada, tan grande que se necesitan
dos manos para levantarla Ejemplo de un polímero entrecruzado.
102
POLÍMEROS LINEALES
En su mayor parte, cuando hablamos de polímeros nos estamos refiriendo a
moléculas con pesos moleculares de cientos de miles, o aún millones. También
estamos hablando generalmente, de polímeros lineales. Un polímero lineal es una
molécula polimérica en la cual los átomos se arreglan más o menos en una larga
cadena. Esta cadena se denomina cadena principal.
Por lo general, algunos de estos átomos de la cadena están enlazados a su vez, a
pequeñas cadenas de átomos. Estas cadenas pequeñas se denominan grupos
pendientes. Las cadenas de grupos pendientes son mucho más pequeñas que la
cadena principal. Normalmente tienen unos pocos átomos de longitud, pero la
cadena principal posee generalmente cientos de miles de átomos.
POLÍMEROS RAMIFICADOS
No todos los polímeros son lineales. A veces existen cadenas unidas a la cadena
principal, cuya longitud es comparable con la de ésta. Esto se denomina polímero
103
ramificado. Algunos polímeros como el polietileno, pueden presentar estructuras
tanto lineales como ramificadas.
Clasificación de los polímeros en base a su comportamiento al
calor
POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS
Debido a que los enlaces covalentes se rompen por efecto de la temperatura, los
termoplásticos son polímeros de cadenas largas que al calentarse se ablandan y
pueden volver a moldearse a presión. Representan el 78-80% de consumo total de
los plásticos.
A continuación se mencionan los más importantes y sus características más
importantes.
Los polímeros llamados termoplásticos se agrupan en diferentes categorías como
las siguientes:
104
1. POLIOLEOFINAS
a) POLIETILENO DE BAJA DENSIDAD (PEBD)
i. Descripción: Dentro de los polímeros, el polietileno presenta la fórmula
química más simple, constituida por carbón e hidrógeno. Se obtiene de la
polimerización del gas etileno, producto del fraccionamiento del petróleo,
mediante un proceso de alta presión. El polietileno es el plástico de mayor
consumo a nivel mundial.
ii. Propiedades: El polietileno de baja densidad es un material flexible, de bajo
peso, con buena resistencia a los productos químicos, no se rompe con los
impactos, puede estar en contacto con alimentos y no permite el paso del
agua a través de él.
iii. Aplicaciones: El mercado de mayor demanda de este plástico es para
películas de empaque, laminaciones con otros materiales y para bolsas en
general. Otras aplicaciones son en botellas para líquidos, tapas de botellas,
juguetes, tubería de riego, recubrimiento de alambre y cable. En la siguiente
tabla se mencionan los productos más importantes hechos con PEBD en el
año de 1983.
b) POLIETILENO DE ALTA DENSIDAD (PEAD)
i. Descripción: Este tipo de polímero también se obtiene a partir del gas de
etileno pero a diferencia del de baja densidad es polimerizado a baja presión
con catalizadores Ziegler-Natta. Algunos de los carbonos, en lugar de tener
hidrógenos unidos a ellos, tienen asociadas largas cadenas de polietileno,
por lo que se llama polietileno ramificado, o de baja densidad, o LDPE.
ii.
Cuando no hay ramificación, se llama polietileno lineal de alta densidad, o
HDPE. El polietileno lineal es mucho más fuerte que el polietileno ramificado,
pero el polietileno ramificado es más barato y más fácil de hacer.
Fragmento de una molécula lineal de polietileno o HDP
105
iii.
iv.
Propiedades: Por presentar una mayor densidad que el polietileno de baja
densidad, este tipo presenta una mayor rigidez, dureza, mejor resistencia a
todos los productos químicos, mejor resistencia a la temperatura, barrera al
vapor de agua y también puede estar en contacto con alimentos.
Aplicaciones: En el caso del polietileno de alta densidad existe una mayor
variedad de usos con respecto al de baja densidad. Las aplicaciones más
importantes se encuentran en artículos domésticos como cubetas, tinas,
platos, y vasos; en envases como botellas para jugos, productos químicos,
shampoos, productos farmacéuticos y depósitos de agua. También se
fabrican cajas para refrescos, contenedores industriales, tarimas, juguetes,
tapas y tubería. En la siguiente tabla se mencionan los productos más
importantes hechos con PEAD en el año de 1983.
c) POLIPROPILENO (PP)
H
H
C
H
i.
ii.
iii.
C
polimerización
Zieglar-Natta
*
CH3
H
H
C
C
H
CH3
n
*
propileno
polipropileno
Descripción: El propileno es un termoplástico perteneciente a la familia de
las polioleofinas, obteniendo por la polimerización del gas propileno. Los
productos fabricados son translucidos y en el caso de las películas son
altamente transparentes y brillantes, puede colorearse en cualquier tono y
tiene la capacidad de ser metalizado.
Propiedades: El polipropileno posee una alta resistencia a los ácidos y
bases y a temperatura ambiente no hay ninguna sustancia orgánica que lo
pueda disolver. Además, presenta resistencia a la temperatura. Tiene
resistencia a la tensión, su resistencia al impacto es buena a temperatura
ambiente, pero a bajas temperaturas es muy débil.
Aplicaciones: Con el propileno se pueden fabricar una gran variedad de
objetos, desde envases y empaques hasta artículos para la industria
automotriz y electrónica. Las películas con utilizadas para empacar
alimentos y productos secos, pudiendo ser metalizadas con versatilidad para
el decorado, Se fabrica rafia para la confección de costales y para uso
106
industria, así como monofilamento para cuerdas. En la industria automotriz
se emplea en ventiladores, conectores, cajas para acumuladores y partes
interiores. Es utilizado en recipientes para alimentos, jeringas, y en algunos
aparatos electrodomésticos.
d) VINÍLICOS
a. Cloruro de Polivinilo (PVC)
H
H
C
C
acetileno
i.
ii.
iii.
H
HCl
H
C
H
*
C
Cl
H
H
C
C
H
Cl
n
*
cloruro de polivinilo
cloruro de vinilo
Descripción: El PVC o Cloruro de polivinilo, es el termoplástico de mayor
versatilidad porque tiene la capacidad de modificar sus propiedades con la
adición de varios productos químicos conocidos como aditivos. Los artículos
resultantes pueden ser transparentes, translúcidos u opacos y su flexibilidad
dependerá del contenido de un aditivo llamado plastificante.
Propiedades: El Cloruro de polivinilo presenta una superficie brillante,
facilidad de pigmentarse en una amplia variada de colores, alta resistencia al
impacto combinada con buena resistencia a la tensión. Sus características de
aislamiento eléctrico son altas. Presenta buena resistencia química a los
ácidos, bases y solventes orgánicos. Puede estar en contacto con alimentos
cuidando que los aditivos usados en la formulación no sean tóxicos. Otra
característica importante es que todos los productos de PVC tienen la
capacidad de auto extinguirse cuando se incendian.
Aplicaciones: El PVC flexible tiene aplicaciones como producto transparente
en películas para la envoltura de carnes, alimentos y empaque flexible.
También para bolsas, porta credenciales y juguetes de playa, Como
productos opacos se encuentran en suelas de zapato tenis, que también
pueden ser transparente, en recubrimientos de alambre y cable. Además se
fabrican telas vinílicas para tapicería y confección. Dentro de las aplicaciones
más comunes del PVC cuando este es rígido se encuentra el área de envase
y empaque en la que se fabrican botellas para aceite comestible, shampoo,
jugo, vinagre, agua mineral, productos de limpieza y medicinas. Las tarjetas
de crédito, de identificación y para otros fines, son de este material. En la
siguiente tabla se mencionan los productos más importantes hechos con PVC
en el año de 1983.
107
e) ESTIRÉNICOS
a. Poliestireno Cristal (PS)
H
H
C
C
H
ii.
iii.
*
H
C
C
n
*
H
estireno
i.
polimerización vinílica
por radicales libres
H
poliestireno
Descripción: El poliestireno cristal es el polímero base de la familia de los
polímeros de estireno. Se obtiene directamente de la polimerización del
monómero de estireno dando lugar a un plástico de elevada transparencia y
brillo superficial. Debido a su buen balance de propiedades y precio ha
encontrado aplicación en múltiples sectores ocupando así el cuarto lugar del
consumo global de plásticos en el mundo.
Propiedades: Este plástico es muy fácilmente procesable. No obstante,
presenta una baja resistencia al impacto que ocasiona que el material tienda
a ser frágil y quebradizo. En cuando a resistencia química presenta
estabilidad contra la mayoría de los ácidos inorgánicos, álcalis y sales. Es
atacado por hidrocarburos clorados y aromáticos, ésteres y cetonas.
Aplicaciones: Principalmente se utiliza en la fabricación de envases y
empaques rígidos, por ejemplo vasos de gelatina, lácteos, también en
estuches transparentes para distintos usos como cosméticos y joyería. Se
fabrican en gran cantidad vajillas desechables incluyendo vasos, platos y
cubiertos. Por otro lado, se han utilizado ampliamente en la fabricación de
cajas para cassettes y diversas aplicaciones decorativas para el hogar,
juegos de geometría para uso escolar y bolígrafos.
b. POLIESTIRENO EXPANSIBLE (EPS)
i. Descripción: Este plástico tiene la característica de expandirse por la
acción del calor durante su procesamiento. Esto como resultado de
impregnar al poliestireno durante su obtención con un agente expansor,
generalmente n-pentano. Los productos moldeados con este plástico tienen
una estructura celular de baja densidad, son de color blanco y presentan
buenas propiedades de aislamiento térmico a muy bajas temperaturas. Este
material comúnmente se le conoce con el nombre de “UNICEL”.
ii. Propiedades: Como se mencionó en el rubro anterior, este material
presenta una alta capacidad de aislamiento térmico a muy bajas
temperaturas, además de que es un material muy ligero, debido a que su
densidad es muy baja.
iii. Aplicaciones: Principalmente se usa en sectores de empaque de artículos
delicados ya que el EPS tiene la propiedad absorber golpes sin transmitirlos
al producto empacado. Por lo mismo y debido a su buen aislamiento térmico
también se utiliza para el empaque de frutas, vegetales y mariscos. En el
sector de la construcción se ha utilizado para el aligeramiento de muros y
108
techos proporcionando además aislamiento térmico y acústico. Se utiliza en
la fabricación de vasos desechables con propiedades de aislamiento
térmico. Cuando se incorporan este material a la tierra, este proporciona la
característica de retención de humedad y temperatura favoreciendo así los
cultivos. En 1983, la producción de poliestireno en México, según los
diferentes tipos, fue la siguiente: impacto, 52%; cristal, 35%; expandible,
13%.
f) ACRÍLICOS
a. Polimetilmetacrilato (PMMA)
CH2
O
O
O
C OCH3
C OCH3
C
C
C
C
CH3
i.
ii.
iii.
CH2
CH3
CH2
n
OCH3
CH3
Descripción: El polimetilmetacrilato mejor conocido como acrílico se
distingue principalmente por su sobresaliente claridad y transparencia
comparada a la del cristal, así como su excelente resistencia al
intemperismo. Se obtiene directamente de la polimerización del monómero
de metil-metacrilato (MMA), aunque para grados especiales puede
copolimerizarse con otros compuestos acrílicos como etil-acrilato.
Propiedades: El acrílico presenta una transmisión de luz del 92%. Puede
permanecer expuesto a la intemperie durante largos períodos de tiempo sin
sufrir amarillamiento o rupturas, aunque para casos extremos existen grados
especiales modificados con absorbedores de luz UV. Presenta resistencia
química a la mayoría de los detergentes, soluciones alcalinas, ácidos e
hidrocarburos alifáticos.
Aplicaciones: El mercado más grande del acrílico es el de los anuncios
promocionales y transformadores a pequeña escala. En el segmento de la
construcción también encuentra aplicaciones decorativas, en ventanas,
domos y fachadas. Actualmente se han desarrollado con éxito la fabricación
de muebles sanitarios como lavamanos, tinas, jacuzzis y minerales. En la
industria automotriz se utiliza principalmente en la fabricación de faros,
calaveras, triángulos de seguridad, paneles de instrumentos. En aviación se
utiliza en ventanas. En general se encuentra en diversas aplicaciones
decorativas, artículos de oficina y artículos promocionales.
g) POLIAMIDAS
a. Nylon 6 (PA 6)
109
i.
ii.
iii.
Descripción: El Nylon 6 es el nombre genérico de un termoplástico
perteneciente a la familia de las poliamidas que a su vez forman parte de los
plásticos de ingeniería. El 6 indica el número de átomos de carbono
incluidos en la molécula del monómero a partir del cual se obtiene. En el
caso del Nylon 6 se trata de la caprolactama.
Propiedades: Las diferentes clases de nylon o poliamidas se caracterizan
por su resistencia a la tensión, rigidez y dureza. Una cualidad especial para
estos materiales es su resistencia a grasas y aceites así como a la mayoría
de productos químicos, además de que presenta muy buenas propiedades
de barrera a gases. Tiene la característica de ser altamente higroscópicos y
el nylon 6 es el que más humedad absorbe. Las propiedades del nylon 6 y
del nylon 6/6, son básicamente las mismas y para muchas aplicaciones son
indistintamente utilizados como resultados satisfactorios. Sin embargo, el
nylon 6 presenta mayor resistencia al impacto que el nylon 6/6 y es más
flexible.
Aplicaciones: Con el nylon 6 se pueden fabricar engranes, rodamientos,
poleas y conectores, para diversas aplicaciones en sectores automotriz,
eléctrico-electrónico y doméstico. Se hacen también ventiladores, carcasas y
mangos para herramientas. Por extrusión se recubren alambres y cables, se
fabrica monofilamento y tubería para uso industrial y médico, se obtiene
lámina y película para aplicaciones de envase y empaque. Por su buena
resistencia química y baja permeabilidad a gases se emplea en envases
para productos alimenticios. Por su buena resistencia térmica y química, el
nylon 6/6 se utiliza en partes internas del motor de automóviles, por ejemplo,
en tanques de radiador, depósitos para líquido de frenos, sujeta cables, y
otros.
h) POLIÉSTERES
a. Polietilentereftalato (PET)
O
O
O
C
C
grupo tereftalato
i.
O
CH2
CH2
n
grupo etileno
Descripción: El origen de este material fue esencialmente para la
fabricación de fibra textil. Actualmente se presenta también en grados de
110
ii.
iii.
películas, botellas y cargado con fibra de vidrio para moldeo de piezas de
ingeniería. Se obtiene a partir del ácido tereftálico y del etilenglicol mediante
una reacción de polimerización por condensación modificando el grado de
polimerización y peso molecular según el tipo de aplicación.
Propiedades: Es un material altamente higroscópico. La fabricación de
botellas requiere un proceso especial denominado inyección-soplo
biorientado, y las características de los envases de PET son principalmente
su elevada barrera a gases y aromas aunado a su apariencia transparente y
brillante y su resistencia al impacto. También presenta elevada resistencia
química.
Aplicaciones: Como películas se emplea en laminaciones y otros
materiales para empaque de productos envasados al alto vacío. Por su
resistencia al rasgado y a productos químicos se aplica en fotografía, video,
audio y rayos X. El uso del PET grado botella ha sido enfocado al envase de
bebidas carbonatadas, conservas y cosméticos proporcionando largas vidas
de anaquel. Las aplicaciones de ingeniería compiten directamente con las
del PBT dirigidas principalmente a donde se requiera resistencia térmica y
eléctrica, principalmente.
b. Policarbonato (PC)
O
O
C
CH3
O
C
n
grupo carbonato
i.
ii.
iii.
CH3
Descripción: El policarbonato es un tipo de plástico de ingeniería
transparente y susceptible de pigmentarse en una gran diversidad de
colores.
Propiedades: Este material se caracteriza por tener una resistencia al
impacto superior a la de la mayoría de los plásticos, soporta elevadas
temperaturas y es retardante a la flama. Es resistente a radiaciones
ultravioleta y las condiciones de intemperismo aunque su resistencia química
no es muy buena.
Aplicaciones: Se emplea esencialmente para seguridad, como en
ventanillas antibalas, señalización de emergencia, cascos, etc. Por sus
buenas propiedades mecánicas, se fabrican carcasas de aparatos eléctricos
y diversas piezas automotrices. Se usa en envases retornables (garrafones
de agua purificada) y biberones para esterilización.
POLÍMEROS TERMOFIJOS O TERMOESTABLES
Estos materiales se caracterizan por tener cadenas poliméricas largas y
entrecruzadas, que al calentarse (aumentar la temperatura) no se ablandan
formando una resina con una estructura tridimensional que no se funde. La
temperatura a la que se exponen no logra romper los enlaces covalentes que
111
unen a los polímeros, es decir, polimerizan irreversiblemente bajo calor o presión
formando una masa rígida y dura.
Ésta es la diferencia básica entre los polímeros termoplásticos y los termofijos o
termoestables.
La baquelita y la melanina son ejemplos de este tipo de plásticos, ambos son
resistentes a las bacterias (por lo que actúan como fuente de contaminación, no
son biodegradables).
CH2 N
H
N
CH2
H
C
N
H
H
N
N
O
H
N
N
CH2
N
formaldehído
N
N
H
N
N
N
N
CH2
N
N
N
H2C
N
CH2
CH2
N
H
H H
N
N
H
N
N
H
H
N
N
N
H
N
H
melamina
N
N
N
CH2
CH2
El cuadro siguiente describe las resinas termofijas más importantes y sus
características más importantes.
Los polímeros termofijos pueden reforzarse para aumentar su calidad, dureza y
resistencia a la corrosión. El material de refuerzo más usado es la fibra de vidrio.
Ésta se usa en proporciones que varían entre 20 y 30%. El 90% de las resinas
reforzadas son de poliéster. El resto lo constituyen los uretanos, fenólicos,
melaninas y epóxicas.
1. URETÁNICOS
Los poliuretanos son los polímeros mejor conocidos para hacer espumas. Si en
este momento usted está sentado en una silla tapizada, el almohadón está hecho
probablemente, de una espuma del poliuretano. Los poliuretanos son:
112
¡Mucho más que espuma!
a. Poliuretano Espuma Flexible(PUR-F)
Por supuesto, los poliuretanos se llaman así porque en su cadena principal
contienen enlaces uretano.
uretano
cadenas de uretano
formando un poliuretano
i.
ii.
iii.
Descripción: La espuma flexible de poliuretano pertenece a la familia de los
termofijos. Se caracteriza porque emplea como agente espumante el agua.
Propiedades: Las espumas, por el hecho de ser materiales celulares
presentan una elevada resistencia a la compresión, bajo peso, buena
resistencia al impacto, a la tensión y a la flexión. Su densidad varía desde
0.017 g/cm3, cuando se realiza un espumado libre, hasta 0.070 g/cm 3,
cuando se trata de una espuma moldeada. Su color natural es blanco
aunque tiende a tomar un color amarillo cuando se expone a los rayos
ultravioleta.
Aplicaciones: Este plástico tiene sus mayores aplicaciones en colchones,
bajo alfombras, asientos para muebles y para la industria automotriz,
empaque de artículos frágiles y en la industria del vestido.
2. SILICONES
a. Silicón (SI)
113
i.
ii.
iii.
Descripción: El silicón o silicones son materiales sintéticos constituidos de
combinaciones orgánicas de silicio. Se obtienen a partir de la hidrólisis de
organoclorosilanos y se pueden presentar como líquidos viscosos que
funcionan como aceites, antiespumantes, agentes desmoldantes o de
impregnación; o bien como compuestos de moldeo.
Propiedades: El polímero de silicón cuenta con una excelente elongación
soportando temperaturas que van desde -80 hasta 250°C. Además posee
buenas propiedades dieléctricas. En cuanto a su resistencia química no lo
afectan los solventes orgánicos como son: los hidrocarburos clorados y
aromáticos; lo atacan los ácidos fuertes y las bases fuertes solamente a
elevadas temperaturas. También cuenta con una alta resistencia al
intemperismo.
Aplicaciones: Los elastómeros de silicón son utilizados en partes para
automóviles tales como sellos herméticos para calentadores, alambre
eléctrico para altas temperaturas. También se emplea en equipos médicos
tales como mangueras para la transfusión de sangre, en implementos
ortopédicos, siliconizado de frascos para envase de medicamentos y en
recubrimientos para la construcción.
Preguntas para aplicar conocimientos
18. ¿Menciona las características principales que hacen posible la gran aplicación
de los materiales plásticos?
19. En función de su comportamiento al calor ¿cómo se clasifican los polímeros?
20. ¿Qué son los polímeros termoplásticos? De tres ejemplos de estos
materiales.
21. ¿Qué son los polímeros termofijos? De tres ejemplos de estos materiales.
22. ¿Cuáles son las dos principales diferencias entre el PEAD y PEBD? Menciona
sus propiedades y aplicaciones.
23. Da el nombre y dibuje el monómero del PVC y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
24. Da el nombre y dibuje el monómero del PS y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
25. ¿Cuál es el nombre del monómero y del polímero del cual esta hecho el
material que se conoce con el nombre de unicel? Mencione las principales
aplicaciones del unicel.
26. Da el nombre y dibuje el monómero del PMMA y la unidad repetitiva.
Mencione sus principales propiedades y aplicaciones.
27. Da el nombre y dibuje el monómero del Nylon y la unidad repetitiva.
Menciones sus principales propiedades y aplicaciones.
28. De el nombre y dibuje la unidad repetitiva del PET Mencione sus principales
propiedades y aplicaciones.
114
29. ¿Cuál es el método de polimerización que se emplea para la obtención del
PET y cuales son los dos reactivos que se utilizan? Menciones sus principales
propiedades y aplicaciones.
30. ¿Cuál es el polímero que se le utiliza para hacer espumas?
31. ¿Cuáles son las principales características y aplicaciones de los polímeros de
silicón?
Como podrás observar, con los ejemplos anteriores, con los polímeros sintéticos,
se pueden obtener una gran variedad de estructuras moleculares, según sea el
tipo de monómeros empleados y las necesidades que se quieran satisfacer, en
otras palabras el hombre puede fabricar moléculas a la medida.
Por ello, las propiedades (como la flexibilidad, densidad, resistencia a la tensión y
a la temperatura) de las moléculas que se fabriquen a la medida dependerán
principalmente de sus estructuras químicas, así que, también es posible diseñar
estructuras con las características deseadas.
Los polímeros por ser mas ligeros y fáciles de ser procesados, en ocasiones
sustituyen a los metales y a los materiales inorgánicos, como por ejemplo las
fibras, los plásticos, hules, adhesivos, pinturas, etc. Que además de ser
indispensables en nuestra vida cotidiana, actualmente se utilizan en industrias
como la electrónica, la biotecnología, óptica, etc.
Un gran numero de materiales nuevos se obtienen a partir de mezclas de
polímeros muy comunes y baratos por medio de la modificación de sus
propiedades, procesamiento y estructuras químicas, pero también se obtienen de
mezclas de polímeros y polvos muy finos de metales y /o vidrio.
¿EXISTEN DIFERENCIAS ENTRE LOS POLÍMEROS NATURALES Y
LOS SINTÉTICOS?
Como se abarcó en temas anteriores, los polímeros son moléculas de elevada
masa molecular, ésta varía de miles a millones de uma  Los compuestos que se
unen para dar origen a un polímero, reciben el nombre de monómeros, dichas
macromoléculas son sustancias de origen natural o sintético.
¿Por qué usamos tantos polímeros hoy en día? Una razón radica en que son
fáciles de sintetizar, otra consiste en que los materiales de partida para hacerlos no
son costosos. Otra, aún más importante, es que los polímeros tienen una amplia
gama de propiedades. Algunos pueden convertirse en fibras finas más suaves que
la cera o tan fuertes como el acero. Los polímeros no se oxidan como el acero y
muchos son más durables que materiales naturales como la madera.
Otra razón de la gran demanda de polímeros es que son fáciles de moldear en
diferentes formas o de convertirlos en fibras delgadas. No es fácil hacer lo mismo
con metales y otros materiales naturales. Los polímeros tienen propiedades
determinadas directamente por su estructura molecular.

uma unidad de masa atómica
115
Las proteínas son polímeros naturales compuestos de aminoácidos enlazados
entre sí de una forma específica. Los aminoácidos son moléculas orgánicas que
tienen un grupo amino y un grupo carboxilo dichos grupos suministran sitios de
enlace conveniente para unirse. Con la combinación de dos aminoácidos se
produce una amida, liberando agua formando así un enlace peptídico. Esta es una
reacción de condensación. Una cadena de diez o más aminoácidos unidos por
enlaces peptídicos se llama polipéptido. Cuando una cadena alcanza una longitud
de 50 aminoácidos, se llama proteína.
Las proteínas cumplen con muchas funciones en las células vivas. Participan en
las reacciones de catalización, transporte de sustancias, regulación de procesos
celulares, formación de estructuras, digestión de alimentos, reciclaje de
desperdicios e incluso sirven como fuente de energía cuando otras fuentes
escasean.
En la mayoría de los organismos, el mayor número de proteínas funcionan como
enzimas catalizadoras, catalizando las múltiples reacciones que ocurren en las
células vivas.
Un ejemplo de una enzima que puedes haber utilizado
es la papaína, que se encuentra en la papaya, la piña
y otras fuentes vegetales.
La papaína es el ingrediente activo de muchos
ablandadores de carne.
Cuando rocías la forma seca de la papaína en la
carne húmeda activas la papaína, que rompe las
fibras duras de la proteína en la carne, haciendo
que la carne se vuelva más tierna.
PROTEÍNAS DE TRANSPORTE.
Algunas proteínas participan en el transporte de moléculas más pequeñas por el
cuerpo. La proteína hemoglobina, lleva el oxígeno en la sangre, desde tus
pulmones hasta el resto del cuerpo.
La hemoglobina es una proteína
globular con cuatro cadenas de
polipéptidos. En la figura uno, la
estructura rectangular en cada
cadena es un hemo, un grupo
orgánico que contiene un ion
hierro al cual se le une el oxigeno.
La piel rosada de un cerdo se
debe a la hemoglobina de su
sangre.

un catalizador acelera una reacción química sin ser consumido en la reacción
116
PROTEÍNAS ESTRUCTURALES
La única función de algunas proteínas es formar estructuras vitales para los
organismos. La proteína estructural más abundante en los animales es el colágeno,
que es una proteína fibrosa que consta de tres polipéptidos los cuales se enroscan
entre sí formando fibras fuertes del tejido conectivo; es la proteína estructural más
abundante en la mayor parte de los animales, presente en la piel, los ligamentos,
los tendones y los huesos.
HORMONAS
Son moléculas mensajeras que llevan señales de una parte del cuerpo al otro
Algunas hormonas son proteínas.
117
Molécula semidesarrollada
de insulina
¿Sabías que el uso de
Facebook o Twiter libera
la hormona Oxytocin?
La insulina, es una pequeña hormona proteínica (51 aminoácidos) producidas por
las células del páncreas. La falta de insulina produce la diabetes, una enfermedad
en la cual hay demasiada azúcar en el torrente sanguíneo; debido a que la
tecnología moderna ha hecho posible la síntesis de las proteínas en el laboratorio,
algunas hormonas proteínicas se están produciendo para ser utilizadas como
medicinas, la insulina es un ejemplo de ello. Las proteínas naturales y sintéticas se
utilizan en muchos productos, desde ablandadores de carne y productos de
limpieza, hasta productos para la salud y la belleza.
Los carbohidratos son compuestos que contienen múltiples grupos hidroxilo (-OH)
así como un grupo funcional carbonilo (C=O) y en otros casos un grupo aldehído (CHO). Estas moléculas varían en tamaño de monómeros simples a monómeros
compuestos de cientos o miles de unidades de monómeros.
La pasta, la leche, la fruta, el pan y las papas son ricos en carbohidratos.
La principal función de los carbohidratos en los organismos vivos es servir como
fuente de energía, inmediata y almacenada
POLISACÁRIDOS
En referencias de nutrición habrás visto polímeros de carbohidratos grandes,
llamados carbohidratos complejos, otro nombre de un carbohidrato complejo es un
polisacárido, el cual es un polímero de los azucares simples que contienen doce o
mas unidades de monómeros.
El mismo tipo de enlace que une dos monosacáridos en un disacárido los enlaza
en un polisacárido.
118
Los tres Polisacáridos importantes son: almidón, celulosa y glucógeno; los tres se
componen exclusivamente de monómeros de glucosa.
H
CH2OH
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
OH
H C
O H
H
C OH
H C
H
C
OHC
C OH
H
C
H
OH
OH
H
Forma de cadena abierta
Forma cíclica
GLUCOSA
Sin embargo esta es la única similitud, ya que los tres tienen propiedades y
funciones distintas. Las plantas producen almidón y celulosa, el primero es una
molécula blanda, soluble en agua, utilizada para almacenar energía. La celulosa
es un polímero insoluble en agua que forma las paredes celulares rígidas de las
plantas, como la madera.
GLUCÓGENO
Es la contraparte animal del almidón. Lo producen los animales para almacenar
energía, principalmente en el hígado y en los músculos. ¿Cómo es posible que los
tres polímeros se elaboren exclusivamente de los monómeros de glucosa y, sin
embargo, tengan propiedades tan diferentes? La respuesta radica en como los
enlaces que unen los monómeros se encuentran ordenados en el espacio. Debido
a esta diferencia en la forma del enlace los humanos pueden digerir almidones
pero no celulosa.
Las enzimas digestivas no pueden ajustarse a la celulosa dentro de sus sitios
activos debido al ajuste específico de llave-cerradura necesario para la acción
enzimática. Por consiguiente la celulosa de las frutas, vegetales y granos que
consumimos se llama fibra alimenticia por que pasa por el sistema digestivo casi
sin modificarse.
119
ALMIDÓN
El almidón de las papas, la celulosa en las hojas de lechuga y el glucógeno en la
carne son polímeros de la glucosa. La celulosa tiene una estructura lineal no
ramificada semejante a una cerca de enlaces en cadena. Las moléculas de
almidón pueden ser ramificadas o no ramificadas y el glucógeno es muy
ramificado.
Ácidos nucleícos son las moléculas que almacenan la información de la célula,
desde el núcleo celular estas realizan sus principales funciones.
Un ácido nucleíco es un polímero biológico cuya función es almacenar y transmitir
información genética. El monómero que compone un ácido nucleíco se llama
nucleótido. Cada nucleótido tiene tres partes: un grupo fosfato inorgánico, un
azúcar monosacárido de cinco carbonos y una estructura que contiene nitrógeno,
llamada base nitrogenada. En un ácido nucleíco el azúcar de un nucleótido esta
enlazado con el fosfato de otro nucleótido por tanto los nucleótidos se encuentran
hilados en una cadena o filamento que contiene grupos alternos de azúcar y
fosfato.
Los nucleótidos son los monómeros a partir de los cuales se forman los polímeros
ácidos nucleícos
ADN contiene los planes maestros para la
construcción de todas las proteínas del
cuerpo en un organismo la estructura del
ADN consta de dos cadenas largas de
nucleótidos que giran formando una
estructura en espiral.
El
ADN
contiene
cuatro
bases
nitrogenadas
diferentes:
adenina(A),
guanina (G) timina (T), y citosina (C). Los
pares de la base lado por lado están lo
120
suficientemente cerca para formar puentes de hidrogeno entre ellos. La función del
ADN es almacenar la información genética de una célula en el núcleo de la misma.
Antes que la célula se divida el ADN se duplica de tal forma que la nueva
generación de células obtenga la misma información genética determinando que
las dos cadenas de la hélice de ADN son complementarias.
ARN también es un ácido nucleíco su estructura general difiere del ADN en tres
aspectos. El ADN contiene las bases de nitrógeno, adenina, citosina, guanina y
timina. El ARN contiene adenina, citosina, guanina y uracila. La timina nunca se
encuentra en el ARN.
En segundo lugar el ARN contiene azúcar ribosa. El ADN contiene azúcar
desoxirribosa, la cual tiene un átomo de hidrogeno en lugar de un grupo hidroxilo
en una posición.
La tercera diferencia entre ARN y ADN consiste en que este se organiza en una
doble hélice, en la cual los puentes de hidrogeno enlazan las dos cadenas a través
de sus bases; mientras que el ARN tiene un solo filamento sin formación de
puentes de hidrogeno
El ADN almacena información genética. El ARN permite que las células utilicen la
información almacenada en el ADN.
Reciclaje de los polímeros los materiales de los que se parte para la síntesis de
la mayoría de los polímeros sé obtienen de combustibles fósiles. A medida que el
suministro de estos se agote el reciclaje de los polímeros será más importante. Los
plásticos deben organizarse de acuerdo a la composición del polímero, tarea que
consume tiempo y es costosa. La industria del plástico ha tratado de mejorar el
proceso mediante el suministro de códigos estandarizados que indican la
composición de cada producto de plástico.
Con respecto al tratamiento de los polímeros te recomendamos que reutilices y
recicles. Ya que los polímeros sintéticos no son biodegradables lo que conlleva ala
contaminación de tu ambiente.
Preguntas para aplicar conocimientos
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
¿Por qué usamos tantos polímeros hoy en día?
¿Qué son los plásticos?
Menciona propiedades del polietileno
Menciona usos del polietileno
¿Una proteína es un polímero, explica?
Define enzima
Define péptido
Define enlace peptídico.
Define polisacárido
Menciona tres Polisacáridos
Menciona el monómero de los Polisacáridos en el punto anterior
¿Qué es un nucleótido?
¿Por qué los ácidos nucleícos son polímeros?
Enumera los nombres de los monómeros que conforman las proteínas, los
ácidos nucleícos y los carbohidratos complejos.
46. Menciona cinco diferencias entre polímeros sintéticos y los naturales
47. Menciona diferencia entre el ADN y el ARN
121
¿CUALES SON LOS EFECTOS SOCIOECONÓMICOS Y
AMBIENTALES DE LA PRODUCCIÓN Y USO
DE POLIMEROS EN MEXICO?
La gran cantidad de basura que se tira anualmente en México está creando serios
problemas, sobre todo cuando llega el momento de deshacernos de ella.



Si se quema, contamina el aire.
Si se entierra, se contamina el suelo.
Y si se desecha en ríos, mares y lagos, el agua también se contamina.
Día a día se consumen más productos que provocan la
generación de más y más basura, y cada vez existen
menos lugares en donde ponerla. Para ayudar a la
conservación de nuestro medio ambiente, podemos
empezar por revisar nuestros hábitos de consumo. Al
comprar, evita los empaques excesivos, y prefiere los
que están hechos de material reciclado (o reciclable),
pregúntate si realmente lo necesitas, después, si lo
puedes reutilizar, o bien, reciclar. Lo que compras,
comes, cultivas, quemas o tiras, puede establecer la
diferencia entre un futuro con un medio ambiente sano,
o una destrucción de la naturaleza con rapidez asombrosa. Tú puedes ser parte de
la solución al problema de la basura al reducir y no mezclar (separar) para que ésta
se pueda reutilizar y reciclar.
LAS 3R'S
122
1. Reducir: Evitar todo aquello que de una u otra forma genera un desperdicio
innecesario.
2. Reutilizar: Volver a usar un producto o material varias veces sin tratamiento.
Darle la máxima utilidad a los objetos sin la necesidad de destruirlos o
deshacerse de ellos.
3. Reciclar: Utilizar los mismos materiales una y otra vez, reintegrarlos a otro
proceso natural o industrial para hacer el mismo o nuevos productos,
utilizando menos recursos naturales.
¿CÓMO SE RECICLA EL PLÁSTICO?
Los llamados materiales plásticos corresponden en realidad a un gran número de
productos muy diferentes, tanto por sus materias primas como por sus procesos de
fabricación y usos. Por ello, para facilitar la identificación de cada polímero, y
también para ayudar a su clasificación para poder implementar sistemas de
reciclado, se ha instituido el Código Internacional SPI, que permite identificar con
facilidad de que material específicamente esta hecho un objeto de plástico. El
Proceso de reciclado y el producto que se obtenga dependerá del tipo de plástico
que se recicle.
Ejemplos:
 Botes de agua purificada (*Junghanns, Agua Sport, Tlacote, Evian, Sta.María,
Gardel, Atlantis, Bonafont, etc.)
 Botes de Aceite para cocinar. (*Aceite Capullo, Mazola, Dorela, 1-2-3,Corona,
Sarita, etc.)
 Botellas de refresco no retornables (*Pepsi, Barrilitos, Gatorade, Fiesta Cola,
del Valle, etc.)
 Botellas de refresco retornables (*Coca-Cola, Pepsi, Joya, etc.)
 Botellas de Limpiadores. (*Pinol, Scotch Brite, Pino Patito, Fabuloso, Flash,
etc.)
123
1. Se ahorra espacio. Los rellenos sanitarios son la forma más común y rápida
para deshacernos de la basura. Sin embargo, estos suelen llenarse
rápidamente debido a la alta generación de la misma; encontrar nuevos
lugares para rellenos sanitarios resulta cada vez más difícil. Por otra parte,
la incineración, a pesar de ser una alternativa popular, produce residuos
altamente tóxicos que necesitan especial manejo.
2. Se ahorran Recursos Naturales. Como agua, energía, petróleo. En el
proceso de reciclado, por lo general se utilizan menos de estos recursos,
para la fabricación de materiales que cuando se parte de materia prima
virgen.
3. Se reduce la Contaminación. Al crear nuevos productos (papel, aluminio,
plástico, vidrio) a partir de materiales reciclados se reduce la contaminación
del aire y agua. Reciclar reduce también emisiones a la atmósfera de bióxido
de carbono, el cual contribuye de una manera determinante en el efecto
invernadero, el peligro global, la lluvia ácida, la ruptura de la capa de ozono,
la extinción de especies y la deforestación.
¿QUÉ SE HACE CON PLÁSTICO RECICLADO?
Como dijimos anteriormente, hay distintos tipos de plásticos. Estos materiales, al
ser reciclados, permiten fabricar distintos productos. Para que te des una idea, a
continuación te mostramos un cuadro, con los distintos tipos de plástico, donde
están presentes y que materiales pueden fabricarse a través de su reciclado.
CÓDIGO
PET
USOS
Envases de gaseosa, agua
mineral, jugos, aceite
comestible, etc.
RECICLADO
Filamento
para
alfombras,
vestimenta.
124
PEAD
PVC
Envases de leche,
detergentes, champú,
baldes, etc.
Otros
envases
Tuberías de agua,
desagües, mangueras,
cables, etc.
Suelas de
zapatos,
caños, etc.
Bolsas para residuos,
películas industriales.
Film para
agricultura
PEBD
Envase de alimentos,
industria automotriz, etc.
Tuberías,
artículos para
industria
automotriz,
etc.
Envases de alimentos
congelados, juguetes, etc.
macetas, etc.
PP
PS
¿Sabías que el principal destino del reciclado de PET es la fabricación de fibras
textiles?, utilizándose en la confección de alfombras, cuerdas, cepillos y escobas,
zunchos, telas para prendas de vestir como el "polar", calzados, camisetas, etc. El
PET reciclado no se destina a nuevos envases para bebidas o alimentos.
Preguntas para aplicar conocimientos
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
Menciones los problemas ambientales que genera la basura
¿Cuál es el significado de las 3R’s?
¿Cómo se identifican los polímeros para su reciclado?
De algunas razones por las cuales es importante reciclar los desechos
¿Cuáles son los materiales plásticos que se reciclan?
¿Cuál es el código de clasificación de los plásticos que se reciclan?
¿Cuáles fueron los usos principales antes y después del reciclaje de los
materiales poliméricos?
55. ¿Cuál es el principal uso del PET reciclado?
56. ¿El PET reciclado se utiliza para la fabricación de envases para alimentos y
bebidas? Si/No ¿Por qué crees que sea esto?
125
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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central. Prentice Hall Hispanoamericana. S. A. México.
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5. Moore. Stanitski. Wood.Kotz. (2004), El mundo de la Química. Conceptos y
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6. Navarro, L., F., Guizar, M., G., Vega, G., (2004) Guía y Material de
Autoestudio para preparar el exámen extraordinario Química IV, CCH Sur,
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126