Ejercicios primera evaluación. Isomeria y nomenclatura, anal. configuracional, anal conformacional, seguridad en el laboratorio, recristalización. 1- Compare y nombre por IUPAC los siguientes pares de estructuras indicando la relación estereoisomérica y cuando corresponda, especifique la configuración usando los descriptores R/S: H3C C=O CH2CH3 HO H CH3 H CH2CH3 OH O=C-H2C H H3C OH F (H 3C)2HC H CH3 CH3 CH3 A CH3 HO CH3 C B H Cl H A HO H (H 3C)2HC F B H OH H Cl CH3 B 2- Considerando las estructuras de los compuestos D, E, F y G indique: CH2OH H H HO Br CH3 Br H CH2OH H HO CH2CH3 F HO H2N OH H H H CH3 D a) Nombre de D E b) Nombre de E F G c)Relación estereoisomérica entre D y E. d) El confórmero más estable de F e) Nombre de G, y su equilibrio conformacional, señalando la en proyección de Newman. conformación más estable. 3- Dadas las estructuras de los compuestos A y B indique: a) Nombre de A, especificando su configuración. b) Nombre de B, especificando su configuración. c) Relación isomérica entre A y B. d) En proyección de Fisher, la imagen especular de A. 4- Complete el siguiente cuadro con Nombre y Fórmula de un compuesto que cumpla con el enunciado pedido. En cada caso se pide: Utilizar Proyecciones de Cuña cuando se requiera especificar la configuración en un centro quiral. Utilizar los descriptores E/Z, R/S cuando corresponda. a-Un compuesto de FM: C6H14O que presente b-Un compuesto de FM: C6H14O que no presente quiralidad quiralidad y sea isómero del compuesto planteado en el ítem A. FORMULA DE A FORMULA DE B NOMBRE DE A NOMBRE DE B TIPO DE ISOMERIA CON A: c-Un alqueno de FM: C6H11Br que no presente d-Un compuesto de FM: C6H14O2 que presente isomería geométrica pero si quiralidadcentros quirales pero no actividad óptica. FORMULA DE C FORMULA DE D NOMBRE DE C NOMBRE DE D 5- Formular en proyección Newman la conformación más estable del (2R,3S)-2,3-diclorobutano a través de la unión C2-C3, señalando todas las tensiones existentes 6- a- Formule el 4-cloro-2-pentanol b- Si tiene, marque los centros quirales c- Indique si presentan quiralidad d- Formule los estereoisómeros e- Especifique la configuración de los estereoisómeros 7- Dado el siguiente compuesto A: a) Indicar nombre y configuración del compuesto A b) Escriba la proyección de caballete entre C-4-C-5 del enantiómero de A. Nómbrelo utilizando notación configuracional c) Escriba la proyección de Fischer de un diasterómero del compuesto A. Nómbrelo utilizando notación configuracional 8- Represente el equilibrio conformacional del ácido trans-3-secbutilciclohexanocarboxílico y del trans-1-etil-2isopropilciclohexano, indique cuál es el confórmero más estable y justifique en base a las tensiones e interacciones presentes en cada uno. 9- Represente el equilibrio conformacional del cis-3-aminociclohexanol, indique cuál es el confórmero más estable y justifique en base a las tensiones e interacciones presentes en cada uno. 10- Dados los pasos de una recristalización, indique en la siguiente tabla la numeración secuencial de los mismos para llevarla a cabo. NUMERACIÓN SECUENCIAL PASOS DE UNA RECRISTALIZACIÓN ADICIÓN DEL DISOLVENTE Y DE PLATO POROSO ELECCIÓN DEL DISOLVENTE AGREGADO (O NO) DE CARBON ACTIVADO DISOLUCIÓN EN CALIENTE DEL SÓLIDO A CRISTALIZAR RECUPERACIÓN DEL SÓLIDO DISUELTO EN LAS AGUAS MADRES ENFRIAMIENTO Y CRISTALIZACIÓN FILTRACIÓN EN CALIENTE DE LAS IMPUREZAS INSOLUBLES LAVADO Y SECADO DE LOS CRISTALES FILTRACIÓN AL VACÍO DE LOS CRISTALES 11- El punto de fusión del ácido benzoico puro es (120-122)°C, sin embargo luego de realizar el proceso de recristalización se obtiene un sólido blanco de Pf (102-116)°C. a) Justificar brevemente a que pueden deberse estos resultados experimentales. b) Mencionar cuál fue el ensayo de caracterización que se realizó durante el TP y cuál fue su utilidad. 12- Interpretando los datos presentados en la tabla, indique cuáles de las siguientes afirmaciones son correctas. Tener en cuenta que las condiciones de trabajo corresponden a las del laboratorio de TP. Agua Etanol Acetona Compuesto Pf (ºC) Frio Caliente Frio Caliente Frio Caliente H 122 insoluble soluble soluble soluble poco sol. soluble I -11 insoluble insoluble insoluble soluble soluble soluble J 150 soluble soluble insoluble soluble insoluble insoluble K 1723 insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble a) El compuesto H se recristaliza de agua. correcto incorrecto b) El compuesto I es sólido a temperatura ambiente. correcto incorrecto c) El compuesto I se recristaliza de etanol. correcto incorrecto d) Al recristalizar de agua al compuesto H impurificado con J, la impureza J se elimina mediante filtración al vacío. correcto incorrecto e) Al recristalizar de agua al compuesto H impurificado con K, la impureza K se elimina mediante filtración al vacío. correcto incorrecto 13- Usted ha realizado la síntesis de un compuesto orgánico que desea purificar dado que el punto de fusión que ha determinado es de 85-98ºC. Dicho compuesto puro presenta las siguientes características: pf: 113-115ºC Solubilidad: Solvente Caliente Frio Agua Soluble Poco soluble Metanol Soluble Insoluble Etanol Soluble Soluble Éter Soluble Insoluble Indiquen: a- Que solvente elegiría para recristalizar el compuesto? Justifique brevemente. b- Si luego de ensayar con el solvente elegido el pf fuera de 95-105ºC, como precedería? c- A su vez, el rendimiento del proceso de recristalización aplicado fue del 50%. Describa brevemente las posibles causas de este resultado. 14-Indique cuál de los siguientes pictogramas corresponde a una sustancia es explosiva. I II III 15-Indique cuál de las siguientes características corresponden al ácido sulfúrico y qué precauciones debe tener al utilizarlo: • Tóxico • Corrosivo • Inflamable • Explosivo ii) ¿Cómo procedería en caso de que se produjera contacto accidental de ese ácido con su piel? 16- Para purificar un sólido por recristalización, ¿en todos los casos es necesaria la filtración en caliente? ¿Y la filtración en frío? Justifique. 17- Al armar el equipo de filtración en caliente, ¿cómo debe plegar el papel de filtro y para qué? 18- Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F) y justifique brevemente las falsas. a) La determinación del punto de fusión puede ser utilizada sólo como criterio de pureza y no como criterio de identidad. b) El experimento de punto de fusión mezcla consiste en determinar el punto de fusión de una mezcla de sólidos que contiene 50 % de sustancia incógnita y 50 % de sustancia patrón.