QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA

TITULACIÓN: LICENCIATURA EN QUÍMICA
CURSO ACADÉMICO: 2011-2012
GUÍA DOCENTE de “QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA”
DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA
NOMBRE: Química Orgánica Avanzada
CÓDIGO: 3183
AÑO DE PLAN DE ESTUDIOS: 1995, adaptado en 2000
TIPO (troncal/obligatoria/optativa) : Troncal
Créditos LRU/ECTS
Créditos LRU/ECTS
Créditos LRU/ECTS prácticos:
totales: 7,5/5,75
teóricos: 5,5/4,25
2,0/1,50
CURSO: 3º
CUATRIMESTRE: 1º
CICLO: 2º
DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO
NOMBRE: Joaquín Altarejos Caballero
CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica
ÁREA: Química Orgánica
Nº DESPACHO: B3-444
E-MAIL: jaltare@ujaen.es
TF: 953-212743
URL WEB: http://www4.ujaen.es/~jaltare
NOMBRE: Adolfo Sánchez Rodrigo
CENTRO/DEPARTAMENTO: Química Inorgánica y Orgánica
ÁREA: Química Orgánica
Nº DESPACHO: B3-448
E-MAIL: arodrigo@ujaen.es
TF: 953-212737
URL WEB:
DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA
DESCRIPTORES
Métodos de síntesis. Mecanismos de reacción. Productos naturales.
1
2. SITUACIÓN
2.1. PRERREQUISITOS:
Según la normativa vigente, para cursar esta asignatura no hay ningún prerrequisito
establecido.
2.2. CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN:
Esta asignatura troncal se imparte en el primer cuatrimestre del 3er curso de la
Licenciatura en Química, y sus contenidos completan la formación básica en Química
Orgánica de los estudiantes de Química de la Universidad de Jaén. Asimismo, esta
asignatura sirve de puente hacia asignaturas que imparte el Área de Química Orgánica
en 4º curso de la Licenciatura, como son “Síntesis Orgánica Avanzada”, “Química
Orgánica Heterocíclica”, “Química y Estructura de Grasas” y “Química de los Aceites
Esenciales”.
2.3. RECOMENDACIONES:
Conocimiento de los principios físico-químicos del enlace y las reacciones químicas,
que se encuentran recogidos en asignaturas tales como “Enlace Químico y Estructura de
la Materia” (1er curso) y “Química Orgánica” (2º curso). Conocimiento intermedio de
inglés a nivel de lectura.
3. COMPETENCIAS
3.1. COMPETENCIAS TRANSVERSALES/GENÉRICAS:









Capacidad de análisis y síntesis.
Capacidad de organización y planificación.
Capacidad crítica y autocrítica.
Comunicación oral y escrita en la lengua nativa.
Habilidades y/o destrezas relacionadas con la capacidad de comprensión y
aplicación práctica de conocimientos o ideas.
Capacidad de gestión de la información.
Conocimiento de la herramienta informática para la búsqueda y organización de
la información.
Resolución de problemas y cuestiones.
Toma de decisiones.
2
3.2. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS:

Cognitivas (Saber):




Utilizar con precisión y propiedad el vocabulario y terminología específicos.
Adquirir conocimiento preciso de los conceptos y fundamentos de la Química
Orgánica.
Asimilar la estructura formal de la disciplina.
Saber conectar la Química Orgánica con otras disciplinas complementarias.
Capacidad para construir conocimiento de forma activa.
Conectar la información que se aprende con conocimientos ya existentes y otros
adquiridos en otras áreas.
Habilidad de organizarse uno mismo sus propias tareas.
Ejercitar la comunicación racional del conocimiento.

Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer):




Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de los hechos,
conceptos, principios y teorías esenciales relacionadas con el área de la Química
Orgánica.
Aplicar conocimientos de la disciplina (y de otras relacionadas, si procede) a
resolver problemas y cuestiones.
Detectar la similitud entre situación real y conocimiento aprendido.
Generar posibles ideas y opciones de acción.
Tomar la información más relevante y organizarla de manera coherente.

Actitudinales (Ser):




Mantener una actitud de aprendizaje y mejora continua.
Poseer actitud de curiosidad permanente con el conocimiento de otros.
Habilidad para realizar preguntas y aprender a aprender.
Trabajar con espíritu crítico y mejorar la capacidad de síntesis y análisis.
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



3
4. OBJETIVOS
4.1. OBJETIVO GENERAL
El objetivo de esta asignatura es completar la formación en Química Orgánica de los
alumnos de la Licenciatura en Química, mediante el estudio de los mecanismos de las
reacciones orgánicas y los principales métodos sintéticos de compuestos orgánicos, y
establecer las bases para aquellos alumnos interesados en fortalecer su curriculum en
Química Orgánica, a través de las cuatro asignaturas optativas de esta especialidad
ofertadas en 4º curso.
4.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
El estudiante debe ser capaz, una vez cursada la asignatura, de
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
describir el mecanismo de una reacción orgánica,
analizar los factores que influyen en el transcurso de una reacción,
manejar un buen número de métodos sintéticos,
plantear la síntesis de moléculas objetivo sencillas,
describir generalidades sobre la Química de heterociclos y productos naturales.
manejar fuentes primarias y secundarias de utilidad en Química Orgánica.
4
5. METODOLOGÍA
NÚMERO DE HORAS DE TRABAJO DEL ALUMNO:







Clases Teóricas*:
Clases Prácticas*:
Exposiciones y Seminarios*:
Tutorías Especializadas:
A) Colectivas*:
B) Individuales:
Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
A) Con presencia del profesor*:
B) Sin presencia del profesor:
Trabajo Personal Autónomo:
A) Horas de estudio:
Realización de Exámenes:
A) Examen escrito:
B) Exámenes orales:
144
36
–
4 + 23
3
–
2
10
63
3
–
* Horas presenciales. Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso 2010-11.
5
6. TÉCNICAS DOCENTES (señale con una X las técnicas que va a utilizar en el desarrollo de su
asignatura. Puede señalar más de una. También puede sustituirlas por otras):
Sesiones académicas teóricas: X Exposición y debate: X
Sesiones académicas prácticas: X Visitas y excursiones:
Tutorías especializadas: X
Controles lecturas oblig.:
Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso 2010-11.
DESARROLLO Y JUSTIFICACIÓN:
Sesiones académicas teóricas:
Método fundamentalmente expositivo, utilizando pizarra y recursos TIC. Se incentivará
la participación del alumno en clase.
Sesiones académicas prácticas:
Esta asignatura teórica de carácter troncal tiene una asignatura experimental “asociada”
a ella (“Experimentación en Química Orgánica”, de 3er curso de la Licenciatura en
Química), por lo que los créditos prácticos se impartirán como clases de Seminario.
Seminario 1. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre conceptos mecanísticos (8 h).
Seminario 2. La bibliografía en Química Orgánica: búsquedas bibliográficas (2 h).
Seminario 3. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre síntesis orgánica (12 h).
Seminario 4. Resolución de cuestiones y ejercicios sobre Química de heterociclos y de
productos naturales (2 h).
Exposición y debate:
Presentación por parte de los alumnos de tópicos de actualidad en Química Orgánica o/y
resolución de ejercicios propuestos por el profesor. Los alumnos consultarán las bases
de datos disponibles para preparar las presentaciones breves de tópicos.
Tutorías especializadas:
El profesor introducirá la asignatura el primer día de clase y corregirá en los dos últimos
días de clase una selección de ejercicios trabajados por los alumnos de forma autónoma,
con vistas a la preparación del examen escrito.
7. BLOQUES TEMÁTICOS (dividir el temario en grandes bloques temáticos; no hay número
mínimo ni máximo)
Bloque 1. Mecanismos de las reacciones orgánicas
Tema 1. Mecanismos de reacción (2 h)
Tema 2. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática (3 h)
6
Tema 3. Reacciones de eliminación y adición (4 h)
Tema 4. Reacciones de sustitución aromática (3 h)
Bloque 2. Métodos sintéticos
Temas 5: Introducción a la síntesis orgánica (2 h)
Temas 6: Formación de enlaces carbono-carbono (12 h)
Temas 7: Formación y apertura de ciclos (2 h)
Temas 8: Oxidaciones y reducciones (2 h)
Bloque 3. Heterociclos y productos naturales
Tema 9: Compuestos heterocíclicos (3h)
Tema 10: Productos naturales (3h)
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1. GENERAL
Ballesteros García, P., Claramunt Vallespí, R.M., Sanz del Castillo, D., Teso Vilar.
“Química Orgánica Avanzada. Unidades Didácticas”. UNED, 2001.
Carey, F.A., Sunberg, R.J. “Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and
Mechanism. Part B: Reactions and Synthesis”. 4th Edition, Kluwer, 2000.
Norman, R.O.C., Coxon, J.M. “Principles of Organic Synthesis”. 3rd Edition, Blackie
Academic & Professional, 1993.
March, J. “Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure”. 5th
Edition, Wiley-VCH, 2000.
Bruckner, R. “Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanism”.
Harcourt/Accademic Press, 2002.
D. L. Boger, “Modern Organic Synthesis”. 1ª Edition. TSRI Press. La Jolla. 1999.
Ballesteros, G.P., Cabildo, M.P., Claramunt, R.M., Sanz, C.D. “Síntesis Orgánica”.
UNED, 1991.
Gil Ruiz, P. “Productos Naturales”. Universidad Pública de Navarra, 2002.
Gilchrist, T.L. “Química Heterocíclica”. 2ª Edición, Addison-Wesley, 1992.
7
8.2. ESPECÍFICA (con remisiones concretas, en lo posible)
Ballesteros, G.P., López, P., Zadarenko, P. “Ejercicios de Síntesis Orgánica. Primera
Parte”. UNED, 1997.
Groutas, W.C. “Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Problemas selectos y
soluciones”. McGraw-Hill. 2002.
Mackie, R.K., Smith, D.M., Aitken, R.A. “Guidebook to Organic Synthesis” 2nd
Edition, Longman Scientific & Technical, 1991.
9. TÉCNICAS DE EVALUACIÓN
Prueba escrita sobre contenidos teórico-prácticos.
Criterios de evaluación y calificación (referidos a las competencias trabajadas durante el
curso):
Examen final escrito, calificado de 0 a 10 puntos.
La asignatura queda superada obteniendo un 5 en el examen final escrito.
8
10. ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL Esta asignatura se impartió por última vez durante el curso 2010-11.
SEMANA
Primer Cuatrimestre
1ª: 21–24/09/2010
2ª: 27/09–1/10/2010
3ª: 4–8/10/2010
4ª: 11–15/10/2010
5ª: 18–22/10/2010
6ª: 25–29/10/2010
7ª: 1–5/11/2010
8ª: 8–12/11/2010
9ª: 15–20/11/2010
10ª: 22–26/11/2010
11ª: 29/11–3/12/2010
12ª: 6–10/12/2010
13ª: 13–17/12/2010
14ª: 20–22/12/2010
23 dic- 9 enero 2011
15ª: 10–14/01/2011
16ª: 17–21/01/2011
17ª: 24–28/01/2011
Nº de horas
de Teoría
36
2
3
3
3
3
3
4
2
2
1
1
1
2
Nº de horas
Nº de horas
Nº de horas
de
Nº de horas de tutorías
de Seminario exposición
de AAA
especializada
y debate
s
23
2
3
2
4
2
3
1
Examen
3
Seminario 1
Seminario 1, Tema 1
Tema 2, Seminario 2
Tema 3
Temas 3 y 4
Temas 4 y 5, Seminario 1
Tema 6, Seminario 1
Tema 6
Tema 6, Seminario 3
Tema 6, Seminario 3
Tema 6, Seminario 3
Tema 7
Tema 7, Seminario 3
Tema 8
1
1
1
1
1
2
2
4
Temas del temario a tratar
1
1
4
1
NAVIDAD
4
2
1
1
Temas 9 y 10, Seminario 4
Tema 10, Seminario 4
2
3
9
11. TEMARIO DESARROLLADO (con indicación de las competencias que se van a
trabajar en cada tema)
Tema 1. Mecanismos de reacción.
Introducción. Tipos de mecanismos. Tipos de reacciones. Control cinético y
termodinámico. Postulado de Hammond. Principio de Curtin-Hammett.
Métodos de determinación de mecanismos.
Tema 2. Reacciones de sustitución nucleofílica alifática.
Mecanismos tipo SN1 y SN2. Mecanismos frontera. Cinética y
estereoquímica. Factores que influyen en la reactividad. Participación de
grupos vecinos y asistencia anquimérica.
Tema 3. Reacciones de eliminación y adición.
Mecanismos de eliminación tipo E2, E1 y E1cB. Orientación. Reactividad.
Eliminación versus sustitución. Adición electrofílica a enlaces múltiples
carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
Tema 4. Reacciones de sustitución aromática.
Sustitución electrófila aromática: complejos π y σ. Relaciones estructurareactividad. Sustitución nucleofílica aromática. Relaciones estructurareactividad.
Tema 5. Introducción a la síntesis orgánica.
Consideraciones generales. Síntesis lineal y síntesis convergente. Conceptos
de síntesis estereoselectiva, estereoespecífica y asimétrica. Análisis
retrosintético.
Tema 6. Formación de enlaces carbono-carbono.
Introducción. Especies de carbono nucleófilas y electrófilas. Empleo de
compuestos organometálicos. Reacciones catalizadas por bases. Reacciones
catalizadas por ácidos. Carbaniones estabilizados por fósforo: reacción de
Wittig. Otras reacciones.
10
Tema 7. Formación y apertura de ciclos.
Ciclación intramolecular por interacción electrófilo-nucleófilo. Reglas de
Baldwin. Cicloadiciones. Reacciones electrocíclicas. Apertura de ciclos.
Tema 8. Oxidaciones y reducciones.
Tipos de oxidaciones. Oxidación de enlaces múltiples carbono-carbono.
Oxidaciones arílicas y bencílicas. Oxidaciones de grupos funcionales
oxigenados. Hidrogenación catalítica heterogénea y homogénea. Reducción
con metales en disolución. Reducción con hidruros metálicos.
Tema 9. Compuestos heterocíclicos.
Introducción. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Estructura,
reactividad y síntesis de casos concretos. Aplicaciones.
Tema 10. Productos naturales.
Introducción. Metabolismo primario y secundario. Familias de productos
naturales. Estructura, reactividad y síntesis de casos concretos. Aplicaciones.
11