ejercicios 1

Estructura y enlace en los compuestos orgánicos
1. Indica para los compuestos que se muestran a continuación los grupos funcionales presentes, el
grupo funcional principal y su sufijo, señala la cadena principal y nombra el compuesto
Grupos funcionales:
O
Grupo funcional principal:
Sufijo función principal:
Nombre:
Grupos funcionales:
NH2
HOOC
OH
Grupo funcional principal:
Sufijo función principal:
O
Nombre:
Grupos funcionales:
HO
CHO
Grupo funcional principal:
Sufijo función principal:
Nombre:
O
Grupos funcionales:
O
Cl
Grupo funcional principal:
Sufijo función principal:
Nombre:
Grupos funcionales:
O
NH2
OCH3
Grupo funcional principal:
Sufijo función principal:
Nombre:
2. Dibuja un posible compuesto que reúna las siguientes características:
a) Un anillo aromático de benceno con un grupo carboxilo y en posición para respecto a él un
grupo formilo. Nómbralo.
b) Representa y nombra el éster etílico del compuesto anterior.
c) Un nitrilo de 5 átomos de carbono con un grupo hidroxilo en la posición adyacente y un doble
enlace carbono-carbono terminal. Nómbralo.
d) Un compuesto cíclico de seis carbonos que contenga un grupo carbonilo y un grupo formilo
en el carbono vecino. Nómbralo.
3. Completa las siguientes estructuras representando las cargas formales sobre los átomos que las
contengan.
H2 C
N
N
H3C
O
N
O
C
O
C
O
H
H
4. Para cada una los siguientes compuestos: butano, butan-1-ol, butanona, butanal, ác.
butanoico, dietil éter (etoxietano) y 2-metilpropano, indica:
a) Cuáles de ellos tienen enlaces polares. (representa el momento dipolar)
b) Cuáles de ellos son polares y cuáles no.
c) Cuáles pueden formar puentes de hidrógeno en estado puro (con otra molécula idéntica)
d) Qué tipo de fuerzas mantiene unidas a las moléculas en estado puro.
e) Cuál tendrá el mayor y el menor punto de ebullición.
Cuáles de ellos pueden formar puentes de hidrógeno con el agua (dibuja el puente)
5. De entre los posibles compuestos de fórmula empírica C2H6O, dibuja la estructura de aquel
o aquellos que reúnan las siguientes características:
a) Un compuesto polar que no pueda formar puentes de hidrógeno en estado líquido puro.
b) Un compuesto polar que pueda formar puentes de hidrógeno en estado líquido puro.
c) ¿Cuáles de estos compuestos pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con el
agua? (Dibuja el puente).
d) ¿Podría la acetona formar puentes de hidrógeno con alguno de ellos? En caso
afirmativo dibuja el puente.
6. Indica para las siguientes especies cuáles tienen electrones deslocalizados y qué tipo de
deslocalización tienen.
a)
H3CHC CHCHCH3
b)
c)
H3CHNHC CHCH3
d)
H3CHC CHOCH3
e)
f)
H2C
O
CH C CH3
7. Representa las estructuras resonantes de las siguientes especies. ¿Cuál es la forma que
más contribuye al híbrido de resonancia y cuál la que menos?
O
b)
a)
c)
d)
e)
O
H3CH2CCOCH3
O
f) HCNHCH3
g) CH3CHCN
i)
O
O
H3CC CH CCH3
j) H2C CHCH2
k)
h)
CH3CHNO2
OCH3
8. Ordena las siguientes formas canónicas por orden de importancia relativa y nombra los
compuestos. Indica, con flechas, los movimientos de electrones que han tenido lugar para
pasar de una forma canónica a otra.
a) H3C
O
O
H3C
NH2
c) H2C HC
O
H
O
d)
b) H3C
NH2
H2C CH
O
H
O
O
H3C
O
O
O
H2C CH
H
O
9. Los compuestos orgánicos se clasifican en familias que se caracterizan por tener un mismo
grupo funcional. Completa la siguiente tabla indicando el nombre del grupo funcional
correspondiente a cada familia y represéntalo.
REPRESENTACIÓN
GRUPO
FUNCIONAL
SERIE
HOMÓLOGA
ÁCIDOS
O
C-NH2
O
C
HIDROXILO
- NH2
10. Indica la hibridación del carbono de las siguientes moléculas así como la geometría y los ángulos
de enlace de las mismas.
COMPUESTO
CH4
H2C CH2
HC CH
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA DE LA
MOLÉCULA
ÁNGULO DE ENLACE