Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org 1. INTRODUCCIÓN. La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono. El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más. 2. EL ÁTOMO DE CARBONO. La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) compartiendo sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente. La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos: * Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * Enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * Enlace triple: se comparten tres pares de electrones. 3. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente. * FÓRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. * FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. * FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org 4. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Aunque los daremos uno por uno, aquí podéis ver en una tabla todos en conjunto: 5. ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la terminación –ano PREFIJO MetEtPropButProfesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Nº. ÁTOMOS CARBONO Cadena de 1 átomo de carbono Cadena de 2 átomos de carbono Cadena de 3 átomos de carbono Cadena de 4 átomos de carbono Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org PentHexHeptOctNonDec- Cadena de 5 átomos de carbono Cadena de 6 átomos de carbono Cadena de 7 átomos de carbono Cadena de 8 átomos de carbono Cadena de 9 átomos de carbono Cadena de 10 átomos de carbono Ejemplos: Metano: CH4 Etano: H3C – CH3 Propano: H3C – CH2 – CH3 Butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3 Los alcanos pueden estar ramificados (pueden tener radicales). Los radicales se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo. Se nombran cambiando la terminación –ano por –il. Molécula Radical Nombre del radical CH4 CH3 – metil CH3 –CH3 CH3 –CH2– etil CH3 –CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2– propil CH3 –CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2– butil CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2– pentil Existen algunos radicales con nombre propio, como el isopropilo: REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS - Criterios para elegir la cadena principal: elegimos aquella que contenga mayor número de átomos de carbono. - Criterios para numerar la cadena principal: a) Se empieza por el extremo de la cadena que tenga el nº de localizador más bajo. b) A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales. - Criterios para nombrar la cadena principal: a) Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal. b) Si existe más de un radical idéntico se coloca un prefijo (di, tri,…). c) Al escribir su nombre, los nº de posición de los radicales se separan por comas, y los números de los nombres se separan por guiones. Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org Nota: los prefijos di, tri… no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Ejemplos: CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 ׀ ׀ ׀ CH3 CH3 CH3 2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 ׀ ׀ CH3 CH2 ׀ CH3 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano CH3 ׀ H3C – C – CH2 – CH3 ׀ CH3 2,2-dimetilbutano H3C – CH – CH3 ׀ CH3 metilpropano H3C – CH – CH2 – CH3 ׀ CH3 2-metilbutano H3C – CH – CH – CH3 ׀ ׀ CH3 CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 ׀ CH3 1 2,3-dimetilbutano 2-metilpentano CH3 10 9 8 7 6 5׀ 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 ׀ ׀ ׀ CH2 CH2 CH3 ׀ ׀ CH3 CH2 ׀ CH3 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano Ejercicios: H3C – CH – CH – CH3 ׀ ׀ CH3 CH3 Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO 2 H3C – CH – CH3 ׀ 3CH2 ׀ 4CH3 2-metilbutano Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org CH3 ׀ H3C – CH – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 ׀ ׀ ׀ CH3 CH3 CH2 – CH3 • • • • • • • 2-metilpentano 3, 3, 4-trimetilhexano. 3-etil-2-metil-4-propilheptano 4-etil-3,3-dimetilhexano Dimetilpropano 2,2-dimetilbutano 5-isopropil-2,2-dimetiloctano 6. ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace entre sus carbonos. Se nombran igual que los alcanos pero en vez del sufijo –ano, usamos –eno. Eteno: CH2 = CH2 propeno: CH3 – CH = CH2 Es necesario indicar la posición del doble enlace a partir del propeno, lo cual se hace con un número situado delante del nombre del alqueno y se separa de éste con un guión. Ejemplos: 2-penteno: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 1-penteno: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH Cuando hay más de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo: 1,3-butadieno CH2 = CH – CH = CH2 REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUENOS RAMIFICADOS - Criterios para elegir la cadena principal Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces. 6 5 4 3 2 1 (3-nbutil-1,5-hexadieno) CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2 ׀ CH2 – CH2 – CH2 – CH3 A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga. Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org 3 2 1 (3-propil-1-hepteno) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2 ׀ CH2 – CH2 – CH2 – CH3 4 5 6 7 - Criterios para numerar la cadena principal: a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los diferentes dobles enlaces. b) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales. c) A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 CH2 = C – CH2 – CH = CH – CH3 ׀ CH3 Nº. localizador de dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.) 2-metil-1,4-hexadieno 1 2 3 4 5 6 CH2 = C – CH2 – CH2 – CH = CH2 I CH3 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.) Nº. localizador radical (2 izda. y 5 dcha.) 2-metil-1,5-hexadieno 6 5 4 3 2 1 CH2 = C – CH2 – CH2 – C = CH2 ׀ I CH3 CH2 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.) I Nº. localizador radical (25 izda. y 25 dcha.) CH3 Orden alfabético (etil antes que metil) 2-etil-5-metil-1,5-hexadieno Ejercicios: CH3 ׀ H3C – C – CH2 – C = CH2 ׀ ׀ CH3 CH3 Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org H3C – CH2 – C = CH2 ׀ CH3 • • • • • 3,6-dimetil-1-octeno 2,5-dimetil-2,3-hexadieno 3,3-dietil-1-hepteno 2,4–heptadieno 2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno 7. ALQUINOS Son hidrocarburos con algún triple enlace entre sus carbonos. Se nombran con el sufijo –ino. Es necesario indicar la posición del triple enlace a partir del propino, lo cual se hace con un número localizador (el menor posible), que se sitúa delante del nombre del alquino y se separa de éste con un guión. Etino: CH ≡ CH 1 – butino: CH ≡ C – CH2 – CH3 Para nombrarlos y formularlos se aplican las mismas reglas que se indicaron para los alquenos. Cuando hay dobles y triples enlaces, al escribir el nombre, la terminación –eno es la que tiene la cadena principal y después se escribe –ino, con su número localizador correspondiente. Ejemplo: 1 - hexen - 3 - ino: CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3 REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUINOS RAMIFICADOS: - Criterios para elegir la cadena principal: a) Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces. b) A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga. - Criterios para numerar la cadena principal: a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles y triples 1 2 3 4 5 6 CH ≡ C – CH – CH = CH – CH3 (3-metil-4-hexen-1-ino) Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org I CH3 b) A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga más cerca el doble enlace. 6 5 4 3 2 1 CH ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2 (4-metil-1-hexen-5-ino) I CH3 c) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los radicales. 1 2 3 4 5 6 CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH (3-metil-1,5-hexadiino) | CH3 d) A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético 6 5 4 3 2 1 CH ≡ C – CH – CH – C ≡ CH | | CH3 CH2 | CH3 Ejemplos: 1 2 3 4 5 (3-etil-4-metil-1,5-hexadiino) 6 CH ≡ C – C = CH – C ≡ CH | CH3 (3-metil-3-hexen-1,5-diino) CH3 | CH3 – CH = CH – CH = CH – C – CH = CH – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 | CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH2 = CH – CH = CH – CH2 – C ≡ C – C = CH2 (8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino) | CH2 – CH3 CH3 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 – CH = CH – C ≡ C – C – CH = CH – CH3 | CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org (6-metil-6-pentil-2,7-nonadien-4-ino) EJERCICIOS H3C – CH – C ≡ C – CH3 | CH3 HC ≡ C – C ≡ CH • • 2-pentino 3,3-dimetil-1-penten-4-ino 8. HALOGENUROS Son hidrocarburos donde uno o más átomos de H han sido sustituidos por átomos de halógenos. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos: H3C - CHCl - CHBr – CH3 H3C - CHCl2 2-bromo-3-cloro-butano 1,1-dicloroetano H3C – CCl2 - CH – CH3 2,2-dicloro-3-metilbutano | CH3 Nombres tradicionales aceptados por la IUPAC: CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3 Ejercicios: CIHC=CHCI • • • • 1-cloro-2-metilpropano. 1-cloro-2-metilpropeno. 3–cloro–1,4–hexadieno 1,1–dibromo–4–metil–2–hexano Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Fluoroformo Cloroformo Bromoformo Yodoformo Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org 9. ALCOHOLES Tienen prioridad sobre todas las funciones vistas hasta ahora. Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “ol”. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número localizador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad, de número localizador, se tiene en cuenta el número localizador más bajo para los radicales y a igualdad se tiene en el orden alfabético. Ejemplos: CH3 –CH2–CH2OH 1–propanol CH3 –CH–CH3 | OH 2–propanol 4 3 2 1 CH3 –CH2–CH–CH3 | OH 6 5 4 3 2–butanol 2 1 CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3 | CH3 4-metil-2-pentanol CH2 = CH – C ≡ C - CH2OH 4-penten-2-in-1-ol 3–hexen–1–ol CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH 4-penten-1-ol CH2 = C - CH2 – CH - CH2 – CHOH - CH3 | | CH3 CH3 4,6-dimetil-6-hepten-2-ol Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical (cuando existen otros grupos funcionales) se empleará el prefijo hidroxi-. Ejercicios: CH2 OH – CH – CH OH – CH3 | CH3 CH3 – CH2 – CH – CH OH – CH2 – CH OH – CH2 OH | CH3 • 3-buten-1,2,3-triol. Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org • • • • • 4-metil-2-pentanol. Etanodiol 5 - metil - 1, 2, 4 – heptanotriol 1 - cloro - 2 - buten - 1 – ol 2 - metil - 2 - penten - 1 – ol 10. ÉTERES Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno. Su grupo funcional es: - O -. Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo –éter. Ejemplos: H3C – O – CH2 – CH3 Etilmetiléter H3C – H2C – O – CH2 – CH3 dietiléter Ejercicios: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – O – CH2 – CH2 – CH3 • • • isopropilpropiléter. Dimetiléter. Butilmetiléter. 11. CETONAS CH3 –C–CH3 o bien CH3 –CO–CH3 O Para nombrarlas hacemos terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en –ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo cetona, mediante números localizadores. CH3 –CH2–C–CH3 O CH3 –CO–CH2–CO–CH3 2–butanona 2,4–pentanodiona Si actúa como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo (C=O) se nombra como prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo. 12. ALDEHIDOS Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. O CH3 –CH2–C o bien CH3 –CH2–CHO H Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la terminación –al. Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial. Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil (cuando actúa como radical). Ejemplos: CH3 –CHO etanal OHC–CH2–CHO propanodial CH2=CH–CHO propenal CH3 | CH3 –CH–CH=CH–CHO 4–metil–2–pentenal CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CHO | | OH CH3 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal CH3 | CHO – CH – C – CH2 – CH2 – CHO | | OH CH3 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial CH3 – CO – CH2 – CHO 3-oxobutanal. Observa cómo cuando tenemos más de un grupo funcional, uno de ellos siempre actúa como radical. Tenemos que saber el orden de prioridad. Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org Ejercicios: CH3 – CH – CHO | CH3 CHO – CHOH – CH2 – CHOH – CHO CHO – CH2 – CHO CH2 = CH – CHO • 2-metilbutanal • 3-etil-2-metilbutanal • 3 - etil - 2 – metilhexanal • Propinal • 2 – hidroxibutanal • 3, 3 - dimetil - 4 – hexinodial • 2, 3 – dihidroxipropanal • 2 - oxo - 3 – pentinodial • 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial 13. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo: O –C o bien –COOH OH Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico H–COOH acido metanoico o fórmico CH3 –COOH ácido etanoico CH3 –CH=CH–CH––COOH ácido 2–etil–3–pentenoico | CH3– CH2 H3C – CH2 – CH2 – COOH Ácido butanoico CHO – CH2OH – CO – COOH Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO H2C = CH – COOH Ácido 2 – propenoico Ácido 4 - formil - 3 - hidroxi - 2 - oxobutanoico. Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org Ejercicios: H3C – CH2 – CHCl – COOH CH3 – CH2 – CH2 – CO – COOH CH3 – CH2 – CO – CH2 – CO – COOH COOH – CO – CH2 – CH2 – CO – COOH COOH – CHOH – CHOH – COOH CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH | CH3 COOH – CH – CH – COOH | | CH3 CH3 • • • • • Ácido 3 - bromo - 4 – metilpentanoico Ácido 2 - hidroxi - 3 - oxo - 4 –hexenoico Ácido 2 - cloro - 4 - formil - 7 - metil- 3 - oxo - 5 – octinoico Ácido 2 - cloro - 4 - formil - 8 -hidroxi - 7 - isopropil - 5, 5 – dimetil - 3, 6 dioxo - 9 – decenoico Ácido 2, 5 – octadienodioico 13. ÉSTERES Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica. CH3 –COOH ácido etanoico CH3 –COO– anión etanoato (acetato) Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( –– ato de ––ilo). CH3 –COO–CH2–CH3 etanoato de etilo CH3 –COO–CH2–CH2–CH2–CH3 Ejercicios: CH3 – CH2 – COO-CH3 CH2 = CH – COO-CH3 CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3 Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO etanoato de butilo Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org • • • Propanoato de etilo. Metanoato de propilo. Etanoato de butilo 14. AMINAS Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias. R–NH2 | R" Amina primaria R–NH–R' Amina secundaria R–N–R' Amina terciaria Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina. CH3 –NH2 metilamina CH3 –CH2–NH2 etilamina CH3 –CH–CH2–CH3 | NH2 1–metilpropilamina CH3 –NH–CH3 dimetilamina Ejercicios: CH3 – N – CH2 – CH3 | CH2 | CH3 CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – CH – CH – NH2 | | CH3 CH3 Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3 | CH3 • • • • Dietilmetoxiamina Trimetilamina Isopropilamina. Metilisopropilamina 15. AMIDA Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH2. R–CONH2 Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida. H–CONH2 metanoamida CH3 –CH2–CONH2 propanoamida CH2=CH–CH2–CONH2 H3C – CONH2 3–propenamida H2NOC – CONH2 Etanamida etanodiamida Ejercicios: NH2CO – CH2 – CH2 – CONH2 CONH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CONH2 CH3 – CH2 – CONH2 • 2 – metilbutanamida • Propenamida Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza Colegio Privado Concertado Arboleda C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla Telf. 954 408126 Fax 954 440186 www.colegioarboleda.es arboleda@aces-andalucia.org APENDICE: ORDEN DE PRIORIDAD Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de prioridad: 1º ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH) 2º ÉSTERES (R-COOR´) 3º AMIDAS (R-CONH2, R-CONHR´, R-CONRR´) 4º ALDEHÍDOS (R-CHO) 5º CETONAS (R-CO-R´) 6º ALCOHOLES (R-CH2OH, R-CHOH-R´, R-COH-R´) 8º AMINAS (R-NH2, R-NH2-R´, R-N-R´) 9º ÉTERES (R-O-R´) 10º ALQUENOS 11º ALQUINOS 12º ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO Profesora Lucía Romero FyQ 4ºESO