1495405102.GUIA N 2 - NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

Universidad Nacional de Santiago del Estero
Departamento de Ciencias Básicas
Facultad de Ciencias Forestales
Química Orgánica Y Biológica
GUÍA N° 2
Tema: NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Objetivos
 Reconocer y diferenciar la estructura de los distintos tipos de hidrocarburos y de
los halogenuros de alquilo.
 Conocer y aplicar los sistemas de nomenclatura orgánica más usados.
INTRODUCCION TEORICA
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente por
dos elementos: carbono e hidrógeno. A su vez, los enlaces covalentes entre los átomos
de carbono pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples (compuestos
insaturados). Por otro lado, las estructuras carbonadas pueden presentarse en forma de
cadenas o anillos.
A partir de su estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y aromáticos.
Los primeros se subdividen a familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos
cíclicos.
Hidrocarburos
Aromáticos
Alifáticos
alcanos
saturados
alquenos
insaturados
alquinos
alifáticos
cíclicos
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RADICALES ALQUILO
Cuando un compuesto orgánico "pierde" uno de sus átomos de H, se convierte en un
radical alquilo (o grupo alquilo). El lugar que queda disponible en la molécula por la
pérdida de este H es su sitio reactivo ya que, a través del mismo, puede recibir
sustituyentes a unirse a otra molécula orgánica como sustituyente.
Estos grupos se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano original por “ilo".
La fórmula general para un radical (o grupo) alquilo es Cn H2n-1 ya que posee un H menos
que el alcano correspondiente.
Los átomos de carbono que forman parte de una cadena no son todos equivalentes.
Existen carbonos:
- Primarios: cuando está unido sólo a otro C (o sea, cuando se encuentra en alguno de
los extremos de la cadena)
- Secundarios: si se encuentra unido a 2 átomos de C.
- Terciario: cuando está unido 3 átomos de C.
- Cuaternario: si se une a otros 4 átomos de carbonos.
Los H unidos a estos tipos de átomos de C también se denominan 1°, 2° y 3°. No
podemos hablar de átomo de H 4° puesto que los carbonos cuaternarios ya tienen todas
sus valencias ocupadas. Por lo tanto ya no dispone de ninguna para unirse a un átomo de
hidrógeno.
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SISTEMAS DE NOMENCLATURA
a) Sistema de nomenclatura común
Para este sistema, los cuatro primeros miembros de la familia reciben nombres
particulares, a saber, ver Cuadro N° 1.
Cuadro N°1: Primeros 4 miembros de la serie de alcanos
con sus radicales alquilo
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El nombre de los hidrocarburos de 5 átomos de carbono o más, se deriva del prefijo
griego que indica el nº de átomos de C que posee seguido de la terminación "ano". De
esta manera, y como puede observarse en el Cuadro N° 2, tenemos:
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Cuadro N° 2: Pentano y sus isómeros
En base a la observación de estos cuadros se puede concluir que:
a) prefijo n: se usa para cualquier alcano (por más largo que sea) en el cual todos
los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones. El radical n es aquel
en el cual el punto de unión es el C de uno de los extremos.
b) prefijo iso: se usa para los alcanos hasta 6 átomos de C que poseen una
ramificación de un CH3, en el penúltimo átomo de C. El radical iso es el que ha
perdido un hidrógeno en el carbono del extremo opuesto al que posee la
ramificación.
c) prefijo ter: se usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario.
d) prefijo sec: se usa para el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de
un carbono secundario.
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e) Prefijo neo: se usa para designar al pentano o hexano que posea un C rodeado
por -CH3
Cuadro N° 3: alcanos de cadena recta que más frecuentemente
se utilizarán en este curso
b) Nombres IUPAC o Sistemáticos
En 1892, se reunió un grupo de químicos representantes de diversos países de mundo,
para idear un sistema sencillo de nomenclatura de compuestos, que requiriera un mínimo
de memorización y que a su vez fuera flexible para poder nombrar hasta los compuestos
orgánicos más complicados. Esta fue la primera reunión del grupo al que ahora se conoce
como Unión Internacional De Química Pura y Aplicada (IUPAC, siglas del nombre en
idioma inglés).
El sistema de nomenclatura desarrollado por este grupo se conoce como reglas IUPAC y
los nombres que se generan empleando esta regla se conocen como nombres IUPAC o
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nombres sistemáticos. Estas reglas se aceptan en todo el mundo como el método
normal de nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Regla N° 1: encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono. El
hidrocarburo en cuestión se nombrará como un derivado de este alcano de base o
“madre” y su nombre se coloca al final del nombre del hidrocarburo.
 La cadena más larga rara vez es una cadena en línea recta, por lo cual debe prestarse
especial atención al buscarla (ya sea horizontal o quebrada).
 Los grupos unidos a la cadena lineal se llaman sustituyentes porque sustituyen a un
átomo de hidrógeno de esa cadena.
 En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la cadena con el
mayor número de sustituyentes.
Ejemplo
1. En el siguiente compuesto la cadena más larga tiene 6 átomos de carbono, por lo
tanto, el nombre del compuesto se le asigna un nombre derivado del hexano.
2. El siguiente compuesto contiene dos cadenas largas con 7 átomos de carbono, por lo
tanto, se trata de un heptano y se escoge la cadena b como la principal por ser la que
tiene más sustituyentes
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a. Incorrecta - Cadena más larga pero con tres sustituyentes
b. Correcta - Cadena más larga, cuatro sustituyentes
Regla 2: Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un
sustituyente, o desde el extremo que le asigne el número más bajo posible al primer punto
de diferencia de las dos posibles secuencias.
 Comenzar a numerar desde el extremo más cercano a una ramificación, es decir por el
extremo que permita atribuir los números más bajos a los carbonos ramificados.
 Si hubiera grupos idénticos a igual distancia de los extremos, la numeración la
determinarán los grupos que le sigan en la cadena, de manera de asignarles a éstos
últimos el número más bajo.
Ejemplo
a.
Incorrecta
b. Correcta
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Regla 3: Nombre los grupos sustituyentes, unidos a la cadena más larga, como grupo
alquilo. Indique la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de
carbono de la cadena principal al que esté unido.
 Los grupos alquilo se nombran cambiando el sufijo –ano, del alcano del que provienen,
por el sufijo –il.
En el siguiente ejemplo se indica los nombres de los grupos alquilo más comunes, que
tienen hasta 4 átomos de C. Los grupos propilo y butilo son simplemente grupos alquilo
de cadena recta, de 3 y 4 átomos de C. A estos grupos se los nombra con frecuencia
como n-propil y n-butil, para aclarar cualquier duda acerca de cuál de los radicales
isómeros del propano y del butano se trata.
Ejemplos:
CH3 
Metano CH4
Etano
CH3  CH3
grupo metil
CH3  CH2 
grupo etil
Propano CH3  CH2  CH3
CH3  CH2  CH2 
Butano CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—
3 – metilhexano
grupo n-propil
grupo n-butil
3 – etil-6-metilnonano
Regla 4: Ordene los grupos sustituyentes en orden alfabético. Cuando el mismo grupo
alquilo se repite varias veces, emplee los prefijo di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6,)
según corresponda, para evitar nombrar varias veces el mismo grupo alquilo.
 Los sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta el prefijo que indica su repetición;
así dimetil, trimetil, etc. se ordenan con la letra "m" y no con la "d", ni con la "t".
 Los grupos alquilo precedidos por los prefijos separados por un guión: "n-", "sec-", o
"ter-", no se alfabetizan por estos prefijos sino por la primera letra del nombre del grupo
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alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se consideran como palabras únicas y se
ordenan por "i" y "n" respectivamente.
Ejemplo:
etiltrimetilheptano
Este compuesto tiene un grupo etilo en C3 y tres grupos metilo: uno en el C2 , otro en el C4
y el último en el C5 . El grupo etilo se nombra antes que los metilos, de acuerdo con el
orden alfabético
Regla N°5: El nombre completo del hidrocarburo se escribe separando con comas los
números entre sí y separando con guiones los números de los nombres de los
sustituyentes alquilo. El nombre del último sustituyente se escribe unido al nombre del
alcano “madre”.
Nombre final del hidrocarburo: 3-etil-2,4,5-trimetilheptano
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NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son derivados halogenados de los hidrocarburos en los
cuales se ha reemplazado un átomo de hidrogeno por un halógeno. Su formula general es
R-X donde R representa la parte “alquílica” y X corresponde al halógeno.
En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de
sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. Por ejemplo:
Cl (CH2)5CH3
CH3CHBrCH3
cloruro de n-hexilo
bromuro de isopropilo
CH3CHICH2CH3
yoduro de sec-butilo.
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales y,
para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.
Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata
como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no
tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
Ej.: bromoetano, 1-iodopropano, 2-clorobutano, etc.
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos, cicloparafinas o hidrocarburos alicíclicos son una clase especial de
alcanos con al menos un anillo formado con átomos de carbono. Tienen la fórmula
general CnH2n. Según I.U.P.A.C. se nombran
igual que el hidrocarburo saturado de
cadena abierta, anteponiendo el prefijo ciclo. Por ejemplo:
Cuando tienen un sustituyente alquilo unido al ciclo se nombra dicho sustituyente unido
al del ciclo en cuestión (alquilciclo……). Como ejemplo tenemos:
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El ciclo se considera como sustituyente cuando la cadena abierta tiene un número mayor
de carbonos que él. Ej:
Cuando el ciclo tiene más de un sustituyente alquilo se numeran los carbonos del ciclo, de
manera de darles a los sustituyentes los números más bajos posibles (sin importar el
sentido en el cual deba girar alrededor del ciclo) y se los ordena en orden alfabético en el
nombre final del hidrocarburo precedido, cada uno, con el correspondiente número que
indica su ubicación en el ciclo.
Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de
sustitución idénticas, se escoge la que atribuya el número menor al primer sustituyente,
según el orden alfabético, que aparezca en el nombre final del compuesto. El nombre del
último sustituyente va unido al del ciclo. Por ejemplo, el nombre correcto para el siguiente
hidrocarburo alicíclico es 1-etil-2-metilciclopentano y no 2-etil-1-metilciclopentano
EJERCICIOS
1. Nombrar los siguientes compuestos según los sistemas de nomenclatura I.U.P.A.C. y
común, en caso de ser posible.
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a) (CH3CH2)4C
CH3
b) CH3 CH
CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH2 CH2 CH3
CH3
c)
CH3 CH2 CH
CH2 CH2 CH3
CH
CH
CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
d)
e)
c) CH3
CH2 CH2 CH
CH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
f)
CH3
g)
CH3 CH2 CH
C
CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
h)
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i)
k)
CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
l)
CH3
CH3 CH3
ll) CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
m)
CH3 C
CH3
CH3
n)
o)
a) CH3CH(CH3)CH2Cl
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b) CH3C(CH3)(I)CH3
Cl
c)
CH3 CH CH2 CH CH3
CH2CH3
Cl
d)
Br
Br
e)
f)
CH3 CH2 CH CH3
I
CH3
g) CH3 C
CH3
Cl
h) CH3 CH CH CH3
Cl
Cl
Cl
i)
Cl
Cl
j)
Br
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CH3
k) CH CH CH Cl
2
2
CH3
CH3
l)
CH3 CH2 C
CH CH2Br
CH3
H3C
CH3
Br
ll)
Cl
Br
m)
2. Escribir la estructura correcta y decir si el nombre está escrito correctamente para los
siguientes compuestos:
a) 2-metilpentano
b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) iso-octano
e) 2-metil-butano
f)
4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetildecano
g) 2,2-dimetil-butano
h) ciclopropano
i)
1,1,3-trimetilciclohexano
j)
isobutano
k) 3-etilpentano
l)
2-ciclopropilpropano
m) 2,2-dimetiloctano
n) 3-etil-2-metilpentano
o) t-butano
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p)
2-bromo-3-yodobutano
q)
1,1-diclorociclopropano
r)
Cloruro de sec-butilo.
s)
2,3-dibromo-1,3-dimetilciclopentano
t)
Clorometano
u) 2-bromo-5-metilheptano
v) 1-etil-2-iodociclopentano
w) Bromuro de iso-propilo.
x) 3-cloro-2,4-dimetilpentano
y) yoduro de ter-butilo.
z) 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano
ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos son compuestos en los cuales existen enlaces dobles entre dos átomos
de carbono. Estos enlaces múltiples son la parte más reactiva de la molécula y se dicen
que son los grupos funcionales de las mismas (definen una familia orgánica). Su formula
general es CnH2n.
Los alquinos se caracterizan por la presencia de enlaces triples entre átomos de
carbono. Presentan la formula general C2H2n-2 y, al igual que los alcanos y alquenos
forman en serie homologa.
Los alquenos y los alquinos generalmente se designan por el Sistema de nomenclatura
IUPAC, con algunas modificaciones a las reglas antes mencionadas, a saber:
1- Los alquenos y alquinos se nombran cambiando la terminación ano del alcano
equivalente, por eno y por ino, respectivamente
2- Selecciónese como estructura de referencia la cadena continua más larga que contiene
al doble o triple enlace; luego considérese al compuesto como un derivado de la misma.
3- La ubicación del doble o triple enlace en la cadena matriz se indica por medio de un
número. Aunque los enlaces múltiples abarcan dos carbonos, la posición de ellos se fija
con el número correspondiente al primer carbono unido por el enlace múltiple. La
numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al enlace múltiple.
4- La ubicación de los grupos alquilo sustituyentes se indica con números, dando
prioridad para la numeración a los enlaces múltiples.
5- Los hidrocarburos que poseen más de un enlace múltiple se denominan polienos
(dienos, trienos, tetraenos, etc) o poliinos (diinos, triinos, etc). Se nombran anteponiendo
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el prefijo de repetición correspondiente e indicando la posición de los enlaces múltiples
con números, siempre los más bajos posibles.
6- Los hidrocarburos que poseen doble y triple enlace simultáneamente se denominan
alqueninos. En este caso, se debe escoger la cadena continua más larga que contenga a
ambos enlaces múltiples y numerarla dando prioridad al enlace doble.
Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial:
vinilo, CH2= CH -- y alilo CH2=CH-CH2
EJERCICIOS
1. Nombrar los siguientes compuestos según el sistema de nomenclatura I.U.P.A.C.
a) CH3CH=C(CH3)2
b) CH3-CH2-C(CH3)2-C C-CH(CH3)2
c) CH3-CH2-C≡CH
H
H3C
C C
d)
H
CH3
CH 3
e)
CH 3
CH3
f)
CH
CH3
CH3
h) CH2=CH-CH(CH3)-C CH
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i) CH3CH=C(CH3)2
j) CH3CH=CHCH2CH3
k)
l) CH3-CH=CH-C C-CH(CH2)2-CH2-CH3
2. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos.
a) 1,4-ciclohexadieno
b) 4-metil-1-pentino
c) Bromuro de alilo.
d) 1-buten-3-ino
e) 2-penten-4-ino
f)
2,3-dimetil-2-penteno
g) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno
h) 2,3-dimetilciclohexeno
i)
3-isopropil-l-hexeno
j)
3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.
3. Explique por qué los siguientes nombres son erróneos, y dé el nombre correcto para
cada uno de ellos:
a. 3-penteno
b. 3-butino
c. 2-etil-1-propeno
d. 2-metilciclohexeno
e. 3-metil-1,3-butadieno
f. 1-metil-1-buteno
g. 3-buten-1-ino
h. 3-pentino-1-eno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos (también llamados arenos) derivados
del benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, el cual se representa mediante un anillo de
seis miembros con tres doble enlaces conjugados. Este arreglo les confiere, tanto al
benceno como a sus derivados, propiedades químicas especiales, por sobre todo una
gran estabilidad.
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Se encarará este tema de acuerdo al número de sustituyentes que presente el anillo
aromático. En base a ello tendremos lo siguiente:
A). Cuando el benceno presente un solo sustituyente. Derivados monosustituidos del
benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno
como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas
diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeño (seis
átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el
grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el
compuesto se nombra como un alcano sustituido por el benceno, por ejemplo, 2fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil
en el nombre del compuesto.
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por
la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
CH3
OH
Nombres comunes: Tolueno
Fenol
Cl
Clorobenceno
H3C
CH3
Isopropilbenceno
Nombres comunes: Metilbenceno Hidroxibenceno Clorobenceno Isopropilbenceno
Los que se usan con mayor frecuencia, como nombres comunes son Tolueno, fenol y
anilina.
B). Cuando el anillo bencénico posee dos sustituyentes iguales, por lo general se usan
los términos orto (o), meta (m) y para (p) que indican los únicos tres derivados
disustituidos posibles.
A
A
A
A
A
A
orto
meta
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para
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A continuación de los símbolos o, m, p se coloca el nombre común del compuesto, de
poseerlo, de lo contrario se lo nombra como un derivado del benceno anteponiendo el
prefijo di al nombre del sustituyente, como se indica a continuación:
CH3
CH3
CH3
NO 2
Cl
Br
CH3
Br
CH3
NO 2
CH3
o-xileno
m-xileno
Cl
p-xileno
m-dinitrobenceno p-diclorobenceno
o-dibromorobenceno
Con menor frecuencia se encontrará el nombre de éstos compuestos como derivados del
benceno, pero usando números para indicar la posición de los sustituyentes. En este
caso se le asigna el n°1 a uno de ellos y se continúa la numeración en el sentido
(cualquiera sea) de darle al otro sustituyente el número más bajo posible. También se
antepone el prefijo di al nombre del sustituyente en el nombre final del compuesto.
En base a esto los compuestos anteriores se nombran como:
a) 1,2-dimetilbenceno
d) 1,3-dinitrobenceno
b) 1,3-dimetilbenceno
e) 1,4-diclorobenceno
c) 1,4-dimetilbenceno
f)
1,2-dibromobenceno
C). Cuando el benceno presenta dos sustituyentes diferentes, se nombra al compuesto
como si fuera alguno de los derivados monosustituidos más comunes al cual se le
introdujo un nuevo sustituyente y. para indicar la posición del segundo sustituyente se
usan los prefijos o, m, p.
En caso de querer numerar el anillo, se le asigna el n°1 al C que posee el grupo funcional
que le atribuye un nombre común al derivado bencénico (fenol, anilina, tolueno etc.) el
cual, por lo general, está ubicado en el vértice superior del anillo bencénico. De allí se
continúa la numeración en el sentido (cualquiera sea) de darle al otro sustituyente el
número más bajo posible. Por ejemplo:
CH3
NH2
OH
Cl
NO 2
Br
o-clorotolueno
2-clorotolueno
m-nitrofenol
3-nitrofenol
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p-bromoanliina
4-bromoanilina
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D). Cuando hay tres sustituyentes, se nombra al compuesto como si fuera alguno de
los derivados monosustituídos más comunes al cual se le introdujo dos nuevos
sustituyentes. Se le asigna el n°1 al C que posee el grupo funcional que le atribuye un
nombre común al derivado bencénico (fenol, anilina, tolueno etc.) el cual, por lo general,
está ubicado en el vértice superior del anillo bencénico. De allí se continúa la numeración
en el sentido (cualquiera sea) de darle a los otros sustituyentes el número más bajo
posible. Los sustituyentes se nombran siempre en orden alfabético, en el nombre final del
compuesto. Ejemplos:
OH
COOH
NH2
Br
Br
Cl
NO 2
O 2N
OH
6-bromo-4-nitrofenol
3-cloro-4-hidroxianilina Acido 2-bromo-5-nitrobenzoico
Se denomina grupo bencilo a la unidad de 7 carbonos que consiste de un anillo
bencénico con un grupo metileno. No confunda el grupo bencilo (de 7 carbonos) con el
grupo fenilo (de 6 carbonos)
A
Grupo fenilo
A
H2C
Grupo bencilo
EJERCICIOS
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
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COOH
Alcohol bencílico
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a)
CH 3
b)
Br
Br
CH2CH2CH3
c)
F
NO2
d)
NO2
Cl
e)
NO2
f)
h)
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
j)
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CH3
k)
CH3
2. Escriba la formula de los siguientes compuestos e indique si el nombre esta dado
correctamente:
a) p-Dinitrobenceno
b) m-Bromonitrobenceno
c) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno
d) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno
e) 2-Fenil-3-metilhexano
f) 2,4,6-Trinitrofenol (ác. pícrico)
g) 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
h) m-dietilbenceno
i) p-clorofenol
j) o-xileno
k) 1-yodo-3-nitrobenceno
3. Indique cual de los compuestos nombrados a continuación es el que corresponde a la
fórmula estructural: CH3 -CH(C6H5)-CH=CH2 :
a) 1-etil-4-etilenbenceno;
b) 2-fenil-3-buteno
c) 1-etilen-4-etilciclohexano
d) 3-fenil-1-buteno
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