GRADO EN INGENIERÍA MECÁNICA, ELÉCTRICA ELECTRÓNICA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA ----------------------------------------------1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS 1.1.- Alcanos 1.1.1.- Alcanos lineales 1.1.2.- Cicloalcanos 1.2.- Alquenos 1.3.- Alquinos 1.3.1.- Hidrocarburos con doble y triples enlaces 1.4.- Benceno 2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS 2.1.- Halogenuros de alquilo 2.2.- Alcoholes 2.3.- Éteres 2.4.- Aminas 3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES 3.1.- Aldehídos 3.2.- Cetonas 3.3.- Nitrilos 4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS 1.1.- ALCANOS 1.1.1.- ALCANOS LINEALES Los alcanos lineales forman una serie homóloga, de tal forma que un alcano se diferencia del anterior de la serie en un grupo metileno (-CH2-) y del posterior de la serie en el mismo grupo metileno, tal y como se ve en la siguiente relación de los alcanos lineales más sencillos: Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 Fórmula desarrollada CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)11-CH3 CH3-(CH2)12-CH3 CH3-(CH2)13-CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Como puede observarse el nombre de los alcanos lineales indica el número de átomos de carbono que posee, excepto los más pequeños, seguido de la terminación –ano, característica de los alcanos. En esencia las reglas del sistema IUPAC son: 1. Como estructura de referencia se selecciona la cadena continua más larga y se considera al compuesto derivado de aquella, por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo como se ve en los ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 I. Metilpropano II. 2-metilpentano III. 3-metilpentano (Isobutano) 2. Grupos alquilo. Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir previamente lo que se define por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo en el nombre del alcano: Radical CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2- Nombre metilo etilo propilo butilo Abreviatura Me Et Pr Bu Existen radicales con nombres particulares: CH3 H3C CH Isopropilo H3C C CH2 H H3C C H3C CH2 CH Isobutilo CH2 CH3 CH3 CH3 H3 C sec-butilo terc-butilo bencilo 3. Donde sea necesario se indica el carbono que lleva el grupo alquilo mediante un número. 4. Al numerar la cadena carbonada principal se comienza por el extremo que resulte en el empleo de los números más bajos; así el compuesto II sería el 2-metilpentano y no el 4-metilpentano. 4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como sustituyente se indica mediante prefijos di-, tri-, tetra-, etc, indicando previamente la posición de cada grupo en la cadena. Ejemplo: CH3 CH3 H3C C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 H3C IV.2,2-dimetilpropano CH3 V. 2,2,4-trimetilpentano 5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes se nombran por orden de tamaño creciente o por orden alfabético. Ejemplo: CH3 CH3 CH2 CH CH3 H3C CH2 C CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH3 Por tamaño creciente se nombraría: 4-metil-3,3-dietil-5-isopropiloctano. Por orden alfabético sería: 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano. Observar que los prefijos di-, tri-, etc, no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Al aplicar la regla 3 queda que la numeración se establece por el extremo izquierdo para ambas posibilidades de ordenación de los radicales: - Por tamaño: posiciones 4,3,3,5 frente a 5,6,6,4 si numerásemos por la derecha. - Por orden alfabético: posiciones 3,3,5,4 frente a 6,6,4,5 si numerásemos por la derecha. Ejemplos: CH3 CH3 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano (secuencia: etil, isopropil, metil, propil) CH3 CH3 CH3 CH2 CH H3C CH2 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 4-etil-3-metil-5-sec-butilnonano (secuencia : etil, metil, sec-butil En caso de igual numeración para los radicales tanto si se numera por la izquierda como por la derecha de la cadena principal, se dará el número más bajo al radical que primero se cite. Ejemplo: CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 4-etil-5-propiloctano CH3 1.1.2.- CICLOALCANOS Se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos que el anillo, ejemplo: CH2 CH2 H2 C H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 Ciclopropano Ciclobutano H2C H2C CH2 CH2 H2C CH2 H2C CH2 Ciclopentano CH2 Ciclohexano Por conveniencia, los anillos se representan mediante figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, etc, sobreentendiendo que en cada vértice hay un grupo metileno: Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Los sustituyentes del anillo se indican y sus posiciones se señalan con número, a partir de la posición 1 asignada a un carbono particular y, luego, numerando alrededor del anillo, buscando siempre la combinación de números más baja. Ejemplo: H3C CH3 CH2 CH3 Etilciclopentano CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 1,1-dimetilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano H3C CH3 H3C 1-etil-2-metilciclohexano CH2 CH3 i Pr CH3 i Pr 1,1,2-trimetilciclopentano H3C H3C 1-etil-2.2-diisopropil-1-metilciclopropano (secuencia: etil, isopropil,metil) CH2 CH2 CH2 CH3 C(CH3)3 1-butil-1-tercbutil-4,4-dimetilciclohexano (secuencia: butil, tercbutil, metil) 1.2.- ALQUENOS Los alquenos también forman una serie homóloga como los alcanos, que se caracteriza por la presencia de dobles enlaces aislados (no consecutivos) entre los carbonos. Reglas IUPAC de nomenclatura: 1. Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace, de la que se han reemplazado hidrógenos por distintos sustituyentes. La cadena de referencia tendrá el nombre del alcano de igual número de carbonos sustituyendo la terminación –ano por – eno. Ejemplos: H2C CH CH3 H2C CH2 Eteno Propeno H3C C 2-buteno 1-buteno CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 CH CH2 H3C CH CH CH3 2-metilpropeno H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3 3,3-dimetil-1-buteno CH2 CH3 4-metil-2-penteno 2. La posición del doble enlace se indica mediante un número que corresponde con el carbono del doble enlace más próximo al extremo desde el que se ha comenzado a numerar. Dicho extremo será el que dé al doble enlace en número más bajo, quedando así fijada la numeración de la cadena principal y, por lo tanto, la posición de los sustituyentes. Hay dos radicales insaturados tan comunes que reciben nombres especiales: H2C CH Radical vinilo H2C CH CH2 Radical alilo Un alqueno que contenga más de un doble enlace se denomina dieno, trieno, etc. Las posiciones de las insaturaciones se indicarán con los numerales más bajos posibles. Ejemplos: CH3 H2C C CH CH2 2-metil-1,3-butadieno H2C H3C CH CH C CH CH CH3 3-vinil-2,4-hexadieno Un alqueno cíclico se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de carbonos que el anillo. Los carbonos del doble enlace se consideran las posiciones 1 y 2 del ciclo, por lo demás, las reglas de nomenclatura serán las vistas anteriormente. Ejemplos: 1 1 2 3 Ciclopenteno Ciclohexeno 3 5 4 4 1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno H3C CH3 2 CH3 1 CH2 CH3 4 2 3 1,2-dimetilciclopenteno 5-metil-1,3-ciclohexadieno 3-etilciclohexeno 1.3.- ALQUINOS Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homóloga, también con incremento de un grupo metileno de un elemento a otro de la serie. Dichos elementos se caracterizarán por poseer triples enlaces carbono-carbono en la estructura, los cuales se localizarán en la cadena principal. Se nombran de igual manera que los alquenos, localizando la cadena más larga que posea el triple enlace y nombrándola sustituyendo la terminación –ano del alcano de igual longitud por –ino. Se numera también procurando que a la insaturación le corresponda el número más bajo. Ejemplos: CH3 HC CH Etino (acetileno) HC C CH2 CH3 CH3 C 1-butino C CH CH3 4-metil-2-pentino CH3 CH2 CH2 CH3 C C CH CH2 C CH3 4-propil-1,5-heptadiino 1.3.1.- HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Cuando en la cadena principal hay dobles y triples enlaces se numera procurando que recaigan los números más bajos en las insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples. La raíz del nombre de la cadena principal irá seguida del sufijo -en y precedida de los localizadores de los dobles enlaces y posteriormente se dispondrán los localizadores de los triples enlaces acabando el nombre con la terminación ino. HC C CH CH CH2 CH2 C CH 3-octen-1,7-diino CH3 C C CH2 CH CH CH 5,7-decadien-2-ino CH CH2 CH3 Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones se localizan en 1,5,7 y por la derecha en 1,3,7 (preferente). Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones se localizan en 2,5,7 (preferente) y por la derecha en 3,5,8. 1.4.- BENCENO El benceno representa la base de los hidrocarburos aromáticos, cuya complejidad estructural puede ser enorme, por lo que nos ceñiremos en él como sistema de referencia y estudiaremos la formulación y nomenclatura de sus derivados más directos, por reemplazo de uno o más de sus hidrógenos por diversos grupos funcionales, la mayoría de los cuales todavía no hemos visto. Para nombrar muchos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Ejemplos: benceno Cl Br clorobenceno bromobenceno NO2 CN nitrobenceno cianobenceno Otros derivados tienen nombres especiales: CH3 tolueno (metilbenceno) NH2 OH CO2H anilina fenol Acido benzoico (aminobenceno) (hidroxibenceno) (carboxibenceno) CHO benzaldehído (formilbenceno) Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico hay que identificarlos e indicar su ubicación. En el caso de que sean dos los sustituyentes se pueden emplear los prefijos orto-, meta- y para-, que indicarían que los sustituyentes se encuentran en las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos: Br Br Br Br 1,2-dibromobenceno orto-dibromobenceno Br 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno Br 1,4-dibromobenceno para-dibromobenceno Si los dos grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial a la molécula, los nombramos sucesivamente, por orden alfabético, terminando con –benceno. Si uno de los grupos da a la molécula un nombre especial, el compuesto se nombraría como derivado de éste. Ejemplos: I NO2 H2 C CH3 NC Cl Br p-bromoyodobenceno m-cloronitrobenceno o-cianoetilbenceno OH CO2H CH3 NH2 NO2 I NO2 Br p-bromofenol o-nitrotolueno o-yodoanilina Acido m-nitrobenzoico Si hay más de dos sustituyentes se utilizan números para indicar sus posiciones relativas. Si todos los grupos son iguales se numera buscando la secuencia más baja; si los grupos son distintos el último nombrado ocupa la posición 1 refiriéndose los demás a éste. Si hay presentes grupos que dan a la molécula un nombre especial, la posición 1 la ocupa el grupo especial. Ejemplos: Br NO2 H2C CH3 Br Cl Br Br 1,2,4-tribromobenceno Cl 3-etil-4-clorofluorobenceno 3-bromo-5-cloronitrobenceno NH2 OH Br Br F CH3 Cl O2N Br NO2 2,4,6-tribromoanilina 2-cloro-4-nitrofenol NO2 2,6-dinitrotolueno Cuando tenemos un grupo aromático como sustituyente de una cadena principal se nombra como un radical arilo, siendo un caso particular el radical bencilo: Br Br Cl I radical fenilo radical 2-clorofenilo radical 3-yodofenilo radical 2,3-dibromofenilo 2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS 2.1.- HALOGENUROS DE ALQUILO Se nombran como haloalcanos, es decir, se trata el halógeno como si fuese una cadena lateral. Se nombra el alcano sin contar con el halógeno y luego se añade el nombre de éste con los numerales y prefijos necesarios: CH3 Br Cl CH2 CH3 cloroetano H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 Cl 1-cloropropano H3C C CH CH2 CH3 Cl Cl 2,3-dicloro-2-metilpentano 2-bromobutano CH3 CH3 H3C C CH3 CH3 Br Cl H3C CH CH2 I F 2-fluoro-2-metilpropano 1-yodo-2-metilpropano bromociclopentano 1-cloro-2-metilciclopentano Un alqueno que contiene halógeno se denomina haloalqueno y se nombraría como un alqueno con halógeno como sustituyente. Lo mismo ocurriría con los alquinos. Ejemplos: Br Cl CH CH2 cloroeteno H2C CH CH2 Br 3-bromopropeno H2C C CH2 CH3 2-bromo-1-buteno H2C C CH CH CH2 Cl Cl 2,3-dicloro-1,4-pentadieno 2.2.- ALCOHOLES Las reglas IUPAC para la nomenclatura de alcoholes son: 1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo –OH; considérese que el compuesto deriva de aquella por reemplazo de hidrógenos por los diversos grupos. La estructura de referencia se nombra añadiendo la terminación -l al nombre del alcano de igual número de carbonos. 2. Indicar mediante el número más bajo posible la posición del grupo -OH en la cadena de referencia. Las posiciones del resto de sustituyentes quedan automáticamente fijadas. CH3 H3C OH H3C CH2 CH2 OH CH3 H3C CH CH C CH2 CH3 H3C OH 1-propanol metanol 3-metil-2-butanol OH H3C C CH2 Cl OH 2-metil-2-butanol CH3 H C CH3 OH CH2 CH2 CH2 CH3 OH OH OH OH OH 4-cloro-4-metil-2-pentanol propanotriol 1,3-ciclopentanodiol ciclohexanol Un alqueno que contenga el grupo –OH se dice alquenol y en él la función alcohol tiene preferencia sobre el doble enlace a la hora de numerar. OH OH H2C CH CH2 OH 2-propen-1-ol H2C CH CH CH3 2-ciclohexenol 3-buten-2-ol Cuando el grupo alcohol no es la función principal y debe nombrarse como sustituyente se emplea el término hidroxi- precedido del número que indica su posición. OH OH H3C CH CH CO2H O H3C CH CH2 C CH3 CH3 Acido 3-hidroxi-2-metilbutanoico 4-hidroxi-2-pentanona 2.3.- ÉTERES Son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar (R: alcano, alqueno, alquino; Ar: aromático). Según la nomenclatura radicofuncional se nombran los dos grupos unidos al oxígeno de forma independiente seguidos de la terminación éter: CH3 CH3 H3C CH O CH CH3 H3C CH2 O CH CH2 H3C C O CH3 CH3 CH3 Diisopropiléter H3C O etil-viniléter t-butil-metiléter fenil-metiléter Pero cuando un grupo es complejo y el otro sencillo se opta por nombrar el sencillo como un radical alcoxi del complejo, es decir como si proviniera del correspondiente alcohol sin el H del OH: CH3 H3C O CH2 CH2 OH H3C CH CH2 CH CH3 O CH2 CH3 2-metoxietanol 2-etoxi-4-metilpentano 2.4.- AMINAS En las aminas alifáticas sencillas se nombran los grupos unidos al nitrógeno seguido de la palabra amina, al igual que en los éteres: CH3 H3C CH2 NH CH CH3 NH CH CH2 CH3 CH3 H3C C NH2 H3C N CH2 CH3 CH3 etil-isopropilamina fenil-vinilamina t-butilamina etil-dimetilamina Cuando hay sustituyentes complejos de nombrar o no es el grupo funcional prioritario, se considera al nitrógeno como un radical indicándolo mediante la palabra amino: H2N CH2 CH2 OH H3C CH CO2H NH2 2-aminoetanol Acido 2-aminopropanoico Las aminas aromáticas se nombran por lo general como derivados de la anilina: H3C NH2 Br N CH3 CH3 Br NH Br 2,4,6-tribromoanilina NH2 NO2 p-nitro-N,N-dimetilanilina p-metilanilina difenilamina (N-fenilanilina) Las sales de las aminas generalmente se denominan reemplazando la palabra amina por amonio y anteponiendo el nombre del anión que le acompañe: Fórmula Nombre (C2H5NH3) 2(SO4) sulfato de etilamonio (CH3)3NH(NO3) nitrato de trimetilamonio C6H5NH3Cl cloruro de fenilamonio 3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES 3.1.- ALDEHÍDOS Los nombres IUPAC de los aldehídos se forman considerando como estructura matriz la cadena carbonada más larga que contiene el grupo aldehído (-CHO) y sustituyendo la terminación –o del alcano de igual número de carbonos (incluido el grupo –CHO) por -al. La posición de los sustituyentes queda fijada al asignar como carbono 1 el del grupo aldehído. No obstante algunos aldehídos todavía conservan nombres comunes: H2C H3C CHO O metanal (formaldehído) H3C CH2 CHO etanal (acetaldehído) H3C CH2 CH CHO propanal (propionaldehído) H3C CH CH2 CHO NH2 CH3 2-metilbutanal H3C CH2 CH2 CHO butanal (butiraldehído) H2C CH2 CH2 CHO OH 3-aminobutanal 4-hidroxibutanal Los aldehídos aromáticos se consideran derivados del benzaldehído: CHO CHO CHO NO2 CHO H2N CH3 benzaldehído o-nitrobenzaldehído m-metilbenzaldehído p-aminobenzaldehído Cuando el grupo –CHO no es prioritario, se le nombra como radical mediante el término formil o el prefijo oxo-: OHC CH2 CH2 CO2H Acido 4-formilbutanoico (acido 4-oxobutanoico) OHC CO2H Acido p-formilbenzoico (acido p-oxobenzoico) 3.2.- CETONAS La cetona alifática más sencilla tiene el nombre trivial de acetona, sin embargo el sistema IUPAC de nomenclatura, establece que la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo se considera la estructura matriz, y recibe su nombre de reemplazar la terminación –o del alcano correspondiente por –ona. Las posiciones de los sustituyentes quedan fijadas por la preferencia de darle al grupo carbonilo el número más bajo: H3C C CH3 H3C propanona (acetona) C C CH2 O CH3 2-pentanona butanona 3-pentanona O O H3C O O O CH O CH3 CH3 NH2 3-metil-2-butanona 4-fenil-2-butanona OH 2-amino-4-hidroxi-3-hexanona Una cetona con el grupo carbonilo enlazado al anillo bencénico se denomina fenona, si bien se aconseja recurrir al sistema radicofuncional (nombrar los dos radicales seguidos de la palabra cetona) para nombrar estos compuestos: O Fenilmetilcetona (Acetofenona) O O Fenilpropilcetona (Butirofenona) Difenilcetona (Benzofenona) Cuando la función cetona no es la principal, sino que hay otra de mayor preferencia, el grupo carbonilo se nombra cono un radical usando el prefijo oxo-: O O O O CO2H CO2CH3 Acido 3-oxopentanoico 3,5-dioxohexanoato de metilo CHO OHC 3-oxohexanodial 3.3.- NITRILOS A los compuestos orgánicos que presentan el grupo -CN se les dice nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para estos compuestos si bien los sencillos se pueden considerar como derivados del HCN, nombrándolos como cianuros de.. seguido del radical alquilo. Además los hay que conservan nombres tradicionales. Ejemplos: Nombre Nombre tradicional C N cianuro de metilo acetonitrilo H3C CH2 C N cianuro de etilo propionitrilo H3C CN CN Ph C N cianuro de 3-metilbutilo cianuro de ciclopentilo cianuro de fenilo benzonitrilo Cuando el grupo –CN actúa como sustituyente se nombra como radical ciano: CO2CH3 CN o-cianobenzoato de metilo NC CH2 CO2H Acido cianoacético 4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Los nombres IUPAC siguen el esquema usual, reemplazando la –o final del nombre del alcano de igual número de carbonos por –oico y comenzando el nombre por el término ácido. No obstante todavía perviven los nombres tradicionales de los ácidos alifáticos más sencillos: H CO2H H3C CO2H H3C CH2 CO2H Ac. metanoico (ac. fórmico) Ac. etanoico (ac. acético) Ac. propanoico (ac. propiónico) H3C CH2 CH2 CO2H Ac. butanoico (ac. butírico) CO2H OH OHC Ac. 3-fenilpropanoico CO2H Ac. 5-formil-2-metilpentanoico CO2H Ac. 4-hidroxi-2-pentenoico Observar como en la numeración de la cadena principal el carbono 1 le corresponde al del ácido carboxílico. Los ácidos aromáticos se consideran derivados del ácido benzoico: Br CO2H CO2H O2N Ac. p-bromobenzoico NO2 Ac. 2,3-dinitrobenzoico CO2H H3C Ac. m-metilbenzoico Cuando un ácido carboxílico pierde el H ácido forma el grupo carboxilato (-CO2-), y con él sales metálicas, que se nombran cambiando la terminación –oico por –ato seguido el nombre del catión: NO2 H CO2NH4 H3C CO2K H2C CH CO2Na CO2Li Br Br metanoato de amonio (formiato de amonio) etanoato de potasio (acetato de potasio) propanoato de sodio (propionato de sodio) o-nitrobenzoato de litio El grupo funcional ácido es el de mayor preferencia de todos los que veremos en este seminario de nomenclatura orgánica, incluidos sus derivados, pero si alguna vez hay que nombrarlo como radical por motivos de simplicidad, se dice carboxi-. Existen varias familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos ya que guardan una estrecha relación con éstos y entre ellas mismas: O R C O Cl R C Cloruro de ácido O O C O C R R Anhídrido O NH2 R Amida C O R' Éster R puede ser alquilo o arilo Todos ellos contienen el grupo acilo: O R C Grupo acilo Los nombres de éstos compuestos derivan del nombre del correspondiente ácido, ya sea nombre tradicional o IUPAC: O H3 C C O OH Ph Ac. acético Ac. etanoico C O Cl Ph Cloruro de acetilo Cloruro de etanoilo O C C Ph O C Ph Anhídrido benzoico NH2 Ph C NH2 Benzamida O C C O O Acetamida Etanamida H3 C Cl O O H3 C C Cloruro de benzoilo O C CH3 O Anhídrido acético Anhídrido etanoico H3 C OH Ac.benzoico O H3 C C O O CH3 Acetato de metilo Etanoato de metilo Ph C O CH3 Benzoato de metilo Los grupos funcionales estudiados se clasifican según un orden de preferencia que establece la elección del grupo principal en el caso de que aparezcan varios en la molécula. Dicho orden de preferencia, así como un resumen de la nomenclatura empleada cuando son grupos principales o radicales, se relata a continuación: Orden Grupo Funcional Nombre principal Nombre radical 1 Acidos carboxílicos -ico/-oico carboxi- 2 Nitrilos -nitrilo/cianuro de ciano- 3 Aldehídos -al formil-/oxo- 4 Cetonas -ona oxo- 5 Alcoholes -ol hidroxi- 6 Aminas -amina amino- 7 Eteres -éter iloxi-/-oxi