GUÍA DOCENTE TITULACIONES DE GRADO GRADO EN FARMACIA CURSO 2016/2017 ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Nombre del Módulo al que pertenece la materia BIOLOGÍA ECTS Totales Carácter Básica Obligatoria 7 Periodo Optativa X er 1 C Calendario 2ºC Requisitos previos Semanas 16 X Idiomas en los que se imparte la asignatura Castellano X Valenciano Inglés Francés Departamento FARMACIA Área de Conocimiento FARMACOLOGÍA Profesor/es responsable/s de la materia / asignatura Nombre y apellidos Despacho y Facultad dónde se ubica Correo electrónico y página web Horario de atención al alumnado ENCARNA CASTILLO GARCÍA 444 ecastillo@uchceu.es Ver intranet Presentación La asignatura de farmacognosia proporciona al alumno conocimientos sobre farmacología, química y botánica. El alumno, en esta asignatura estudiará las sustancias de origen natural, fundamentalmente vegetal, con actividad farmacológica. Estudiará los principios activos responsables de la actividad, así como los métodos de extracción, purificación e identificación de los mismos. El alumno aprenderá técnicas de laboratorio que le pueden resultar de utilidad para trabajar en la industria química y farmacéutica. Conocimientos previos Conocimientos de Botánica, Química Orgánica, Fisiología, Farmacología y Tecnología Farmacéutica Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 1 Objetivos de la materia según Memoria de Grado verificada Saber diferenciar droga, planta medicinal, metabolito primario y secundario. Enumerar métodos de cultivo, mejora, almacenamiento y control de calidad. Caracterizar una droga mediante las características morfo-anatómicas, macroscópicas y microscópicas, organolépticas. Establecer una secuencia de extracción de los diferentes principios activos a partir de la droga. Determinar la composición química cualitativa y cuantitativa de una droga. Identificar el origen biosintético de los principios activos según su estructura química. Establecer la actividad farmacológica de las materias primas de origen natural y de los principios activos aislados de las mismas que se utilizan en la actualidad. Elaborar y exponer un trabajo con rigor científico. Manejar bases de datos y bibliografía relacionada con la materia. Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado verificada Competencias básicas. CB1 Competencia Básica 1 (RD 861) Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. CB2 Competencia Básica 2 (RD 861) Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio. CB3 Competencia Básica 3 (RD 861) Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética. CB4 Competencia Básica 4 (RD 861) Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado. CB5 Competencia Básica 5 (RD 861) Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía Competencias específicas. 1) Conocer los conceptos básicos en farmacognosia. 2) Determinar los métodos de cultivo, mejora, almacenamiento y control de calidad de las plantas medicinales. 3) Poder establecer las características que permitan la caracterización de una droga vegetal. 4) Ser capaz de establecer una secuencia de extracción de principios activos a partir de la droga. Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 2 Competencias que se adquieren a través de la materia / asignatura según la Memoria de Grado verificada 5) Conocer los métodos de determinación de la composición química de una droga, tanto cualitativa, como cuantitativamente, sobre todo en lo referente a los principios activos. 6) Comprender las estructuras químicas de los principios activos, así como el origen biosintético de los mismos. 7) Conocer la actividad farmacológica de las materias primas de origen natural que se utilizan en la actualidad, así como las de los principios activos que hayan sido aislados de las mismas. Contenidos de la materia / asignatura Concepto de farmacognosia. Definición, ciencias afines, conceptos relacionados y objetivos de la asignatura. • Obtención de drogas vegetales. Mejora y selección de especies cultivadas. Cultivos especiales. Recolección. Conservación y almacenamiento. Ensayos de identificación y control de las drogas: finalidad, conceptos relacionados. • Extracción de principios activos: métodos extractivos a partir de la droga, tipos de extracción con disolventes, ventajas e inconvenientes de las soluciones extractivas, concentración de líquidos extractivos, purificación y aislamiento, análisis estructural. • Biogénesis de productos naturales. • Principios activos de origen vegetal. Características, clasificación, biosíntesis, propiedades físico-químicas, extracción, purificación, aislamiento e identificación, actividad farmacológica y uso terapéutico. • Principios activos formados por la vía del ácido sikímico. • Principios activos formados por la vía del ácido mevalónico. • Principios activos formados por la vía de los acetatos. • Principios activos formados por la vía de los aminoácidos. Actividades Formativas de la materia / asignatura Clases magistrales (se realizarán en el trascurso de las clases diferentes técnicas metodológicas: brainstorming, one minute paper y otras nuevas técnicas docentes. También se aplicarán nuevas tecnologías: visionado de videos relacionados con la asignatura). Prácticas de laboratorio Taller Realización de exámenes Trabajo de síntesis Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 3 ESTIMACION DEL VOLUMEN DEL TRABAJO DEL ESTUDIANTE NOMBRE DE LA MATERIA Créditos ECTS: Volumen de trabajo del alumno Actividad Formativa Hora presencial (A) Trabajo personal (B) Volumen de trabajo (C) C=A+B CLASES MAGISTRALES Presentación de la asignatura 1 Lección Magistral 39 78 117 5 10 15 19.3 35 54.3 2.2 3 5.2 Preparación de exámenes 1 14 16 Realización de exámenes 2.5 2.5 70 210 Debates Comentarios y discusión de trabajos Otros CLASES PRACTICAS Resolución de problemas Debates Comentarios y discusión de trabajos Simulaciones Laboratorio Prácticas en aula de informática Salidas Exposiciones de trabajos Otros SEMINARIOS Resolución de Problemas Debates Comentarios y discusión de trabajos TALLERES Comentarios Y discusión de trabajos Exposiciones orales TRABAJO DE SÍNTESIS Tiempo de realización del trabajo EVALUACION Otros….tutorías TOTAL RELACION HORAS DE TRABAJO / ECTS (el resultado de la relación horas de trabajo / ECTS deberá ser igual a 30 horas, que son las horas que conforman 1 ECTS en la CEU-UCH) 210/7=30 Sistemas y criterios de evaluación • Sistema de evaluación continua. La calificación del examen final escrito corresponde a un 60% de la calificación final (6 puntos). El alumno deberá obtener 2.4 puntos sobre 6 puntos para que le sume la puntuación de la parte de evaluación continua. El 40% restante corresponde a la evaluación continua: • Pruebas escritas que se realizan a lo largo del curso para evaluar los conocimientos adquiridos por los alumnos. (20%) • Prácticas de laboratorio: asistencia. Actitud en el laboratorio. Prueba escrita al finalizar las sesiones de prácticas. (10%) Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 4 Sistemas y criterios de evaluación • Elaboración y exposición de un trabajo relacionado con la materia (10%). Para la evaluación del mismo se utilizará una rúbrica que previamente se dará a los alumnos para que sepan los aspectos que se van a valorar. De igual forma el trabajo será evaluado por el resto de compañeros del grupo. La asistencia a prácticas de laboratorio es obligatoria. Si el alumno no las realiza deberá contestar en la convocatoria ordinaria, unas preguntas referentes a la sesión de prácticas a la que no ha asistido. • Sistema convocatoria extraordinaria El 100% de la nota corresponde al examen escrito en el cual se preguntará sobre los contenidos teóricos y prácticos. • Sistema que se aplicará a aquellos alumnos que no se matriculan por primera vez en la asignatura y no eligen ser evaluados por el sistema de evaluación continua El 100% de la nota corresponde al examen escrito en el cual se preguntará sobre los contenidos teóricos y prácticos. Programa / temario PARTE I: FARMACOGNOSIA GENERAL Temas 1- 5. Obtención de drogas vegetales. Ensayos de identificación. Extracción de principios activos. Biogénesis de productos naturales. PARTE II: FARMACOGNOSIA ESPECIAL Temas 6-26 Glúcidos y derivados Derivados de poliacetatos y del ácido sikímico Derivados del ácido mevalónico Derivados de aminoácidos Nuevos antitumorales de origen natural Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición 1.- Clases magistrales. Primer cuatrimestre Miércoles 15:30 a 17:30 horas 19:00 a 20:00 Plan de lecturas Temas 1-5 (7 a 14 de Septiembre, 5 horas) TEMA 1: Farmacognosia. Definición, ciencias afines, conceptos relacionados y objetivos TEMA 2: Obtención de drogas vegetales. Mejora y selección de especies cultivadas. Cultivos especiales. Recolección. Conservación y almacenamiento. TEMA 3: Ensayos de identificación y control de las drogas: finalidad, métodos. Lectura apuntes entregados por el profesor. Lectura capítulos relacionados en Kuklinski, C. “Farmacognosia: estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural”. Ed. Omega. 2000. Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 5 Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición TEMA 4: Extracción de principios activos: métodos extractivos a partir de la droga, tipos de extracción con disolventes, ventajas e inconvenientes de las soluciones extractivas, concentración de líquidos extractivos, purificación y aislamiento, análisis estructural. TEMA 5: Biogénesis de productos naturales. GLUCIDOS Y DERIVADOS (14 Septiembre, 1 hora) TEMA 6: Glúcidos o hidratos de carbono. Lectura apuntes entregados por el profesor Generalidades. Biosíntesis. Clasificación. Lectura capítulos relacionados en: Monosacáridos. Holósidos. Oligosacáridos. Bruneton, J. “Elementos de Fitoquímica y de Polisacáridos: polisacáridos homogéneos, Farmacognosia”. Ed. Acribia. 1991 polisacáridos heterogéneos. DERIVADOS DE POLIACETATOS Y DEL ACIDO SIKIMICO (28 Septiembre a 2 Noviembre, 13 h) TEMA 7: Compuestos fenólicos: generalidades, Minicasos: Bilateral vitíligo: treatment with clasificación, biosíntesis del núcleo aromático, tacrolimus 0.1% and khellin 3%. 2007.15 (3). propiedades físico-químicas, extracción, purificación, aislamiento e identificación. Psoriasis: tratamiento. Boletín Terapéutico TEMA 8: Compuestos fenólicos sencillos: Andaluz 1999; 15(1). ácidos cinámicos y benzoicos, fenoles simples y fenilpropenos. PUVASOL: ¿la fuerza de la costumbre? TEMA 9: Cumarinas. Generalidades. Reflexiones y propuestas en consideración a Clasificación. Biosíntesis. Principales drogas tres casos iatrógenos. Dermatología Rev Mex con cumarinas. 2010;54(4):222-227. TEMA 10: Lignanos y lignina. Generalidades. Clasificación. Biosíntesis. Drogas con lignanos: Fotoalergia y fototoxia. Rev Cent Dermatol podófilo Pascua .Vol. 9, Núm. 3. Sep-Dic 2000. TEMA 11: Flavonoides. Generalidades. Clasificación. Biosíntesis. Drogas con rutósido y citroflavonoides. Antocianos Generalidades. Clasificación. Biosíntesis. Principales drogas con antocianos. TEMA 12: Taninos. Generalidades. Clasificación. Biosíntesis. Drogas con taninos. TEMA 13: Quinonas. Generalidades. Clasificación. Biosíntesis. Principales drogas con antraquinonas. TEMA 14: Lípidos y compuestos relacionados: generalidades, clasificación y estructura, biosíntesis, propiedades físico-químicas, obtención y control de calidad, aceites de interés farmacéutico. DERIVADOS DEL ACIDO MEVALONICO (2 Noviembre a 23 Noviembre, 10 horas) TEMA 15: Isoprenoides: generalidades, Lectura apuntes entregados por el profesor clasificación, biosíntesis. Lectura capítulos relacionados en: TEMA 16: Monoterpenos: generalidades, BRAVO, L. Farmacognosia. Madrid. Elsevier. clasificación, drogas con monoterpenos 2003 regulares, drogas con iridoides y secoiridoides, drogas con monoterpenos irregulares. TEMA 17: Terpeno fenoles. Sesquiterpenos y diterpenos. TEMA 18: Triterpenos: generalidades, clasificación, biosíntesis del escualeno. TEMA 19: Saponósidos: clasificación , estructura, extracción y detección, drogas de Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 6 Contenido detallado de la asignatura y cronograma de impartición interés con saponósidos. Heterósidos cardiotónicos: generalidades, estructura y clasificación, relación estructuraactividad, extracción, detección y valoración, actividad farmacológica. Drogas con heterósidos cardiotónicos. DERIVADOS DE AMINOACIDOS (23 Noviembre a 11 enero, 17 horas) TEMA 20: Alcaloides: generalidades, Opioides usos médicos y adicción. Elementos clasificación, propiedades, extracción, 60, 2005, pp.11-23. identificación y valoración. Hongos alucinógenos. Implicación activa del TEMA 21: Alcaloides derivados de la ornitina: farmacéutico en la prevención de las tropánicos. drogodependencias. Portalfama. Pp27-28. TEMA 22: Alcaloides derivados de la lisina: alcaloides piperidínicos simples, alcaloides Hepatotoxicosis por alcaloides pirrolizidinicos, quinolizidínicos, alcaloides indolizidínicos. reporte de un caso clínico (Hepatotoxicoses by TEMA 23: Alcaloides derivados de la pirrolizidine alkaloids, report of a clinical case). tirosina:alcaloides derivados de la fenil etil Revista Electrónica de Veterinaria REDVET amina. Alcaloides isoquinoleínicos: alcaloides tetrahidro-isoquinoleínicos simples, alcaloides bencil tetrahidro-isoquinoleínicos. Alcaloides isoquinolein-monoterpénicos. Alcaloides de las Amarilidaceas y alcaloides fenetilisoquinoleínicos. TEMA 24: Alcaloides derivados del triptófano:.Alcaloides indólicos simples y betacarbolinas. Alcaloides indol-terpénicos. Alcaloides quinoleínicos. Alcaloides pirroloindólicos y alcaloides derivados de la ergolina. TEMA 25: Otros alcaloides. Alcaloides formados por reacciones de aminación. Bases púricas. Exposición de trabajos NUEVOS FARMACOS ANTITUMORALES A PARTIR DE ORGANISMOS MARINOS Tema 26: Antitumorales de origen vegetal y de Clin Med Insights Oncol.Trabectedin: Safety origen marino and Efficacy in the Treatment of Advanced Sarcoma. 2011 35-43. 2.- Prácticas Se impartirán cinco sesiones prácticas de 3.8 horas por cada grupo de alumnos. Fechas pendientes de determinar Práctica 1.- Glúcidos. Extracción de la lactosa de la leche. Práctica 2.- Compuestos fenólicos. Extracción de las Antraquinonas de las hojas de Sen. Práctica 3.- Terpenos. Extracción de Taninos de las hojas de Té. Extracción de saponinas de las hojas de regaliz. Práctica 4.- Alcaloides. Extracción de la cafeína del Té. Práctica 5.- Obtención de aceites esenciales por arrastre por corriente de vapor de agua. 3.- Taller Se realizará un taller de 2.2 horas de duración en el los alumnos aprenderán técnicas de identificación de drogas con actividad farmacológica. Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 7 Bibliografía Básica Manuales de referencia BRAVO, L. Farmacognosia. Madrid. Elsevier. 2003 BRUNETON, J. Elementos de Fitoquímica y de Farmacognosia. Zaragoza. Acribia. 1991 VILLAR DEL FRESNO, A.M. Farmacognosia general. Madrid. Síntesis. 1999 Bibliografía general DEWICK, PM. Medicinal Natural Products. Nueva York. John Wiley and Sons. 1997 HARBORNE, J.B. Phytochemical Methods - A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis. 2nd Edn., Londres. Chapman and Hall, 1984 IKAN, R. Natural Products: a laboratory guide. Nueva York. Academic Press. 1991 KOKATE, C.K. Practical Pharmacognosy 4th Nueva Delhi. Vallabh Prakashan, 1994 KUKLINSKI, C. Farmacognosia: estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Barcelona. Ed. Omega. 2000. PERIS, J.B., STÜBING, G., VANACLOCHA, B. Fitoterapia Aplicada. Valencia. Muy Ilustre Colegio Oficial de Farmacéuticos de Valencia. M.I.C.O.F. 1995. SAMUELSSON, G. Drugs of Natural Origin. A Textbook of Pharmacognosy. Estocolmo. Suecia. Pharmaceutical Press. 1992 TREASE, G.E., EVANS, W.Ch. Tratado de Farmacognosia. Méjico. Interamericana. 1989 ROBBERS, J.E., SPEEDLE, M.K., TYLER, V.E. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Williams & Willkins, Baltimore, 1996. Bibliografía complementaria Plantas Medicinales (Fitoterapia Práctica) Ed. Infusiones la Leonesa/Manasul Internacional. 2001. ARTECHE A, VANACLOCHA B, GÜENECHEA JI. Fitoterapia, Vademecum de Prescripción. Barcelona. Masson. 2003 WAGNER, H., BLADT, S. Y ZGAINSKI, E.H. Plant Drug Analysis. Berlín. Ed. Springer Verlag, 1984 REAL FARMACOPEA ESPAÑOLA. (2002). 2ª edición CASTILLO E, SOLIS E. Manual de fitoterapia. Madrid. Elsevier-Masson. 2015 WORLD HEALTH ORGANIZATION. Monographs on selected medicinal plants. Ginebra : WHO, 1999 ESCOP Monographs (European Scientific Cooperative on Phytotherapy) Ed Thieme, 2ª ed., 2003 Vademécum de Fitoterapia: http://www.fitoterapia.net Centro de Investigación sobre Fitoterapia: http://www.infito.com Monografías de la Comisión E alemana: http://www.herbalgram.org/youngliving/expandedcommissione/ Portal farmacéutico: http://www.portalfarma.com Agencia Europea del medicamento: http://www.emea.europa.eu/ Agencia Española de Medicamentos (AEMPS): http://ww.agemed.es" Otros recursos Recomendaciones a los estudiantes para cursar la materia Repercusión líneas de investigación La asignatura farmacognosia está relacionada con las líneas de investigación de síntesis de productos naturales y de síntesis de derivados con actividad farmacológica. Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 8 Repercusión actividad profesional Las técnicas que se enseñan en esta asignatura se utilizan en la industria farmacéutica y química, asimismo, los conocimientos teóricos son de utilidad tanto si el alumnos de especializa en el trabajo en la industria o en oficina de farmacia. Biología/Farmacognosia y Fitoterapia/Farmacognosia. 2016-17 9