QUÍMICA DEL CARBONO Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 0 EL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono tiene una covalencia de 4. El átomo de carbono puede formar enlaces covalentes (s y p) con otros átomos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 1 UNIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ÁTOMOS - Sencillo. Hibridación sp3. 4 enlaces s. Ejemplos: CH4, CH3-CH3. - Doble. Hibridación sp2. 3 enlaces s y un enlace p. Ejemplos: CH2=CH2, O=CH2 - Triple. Hibridación sp. 2 enlace s y dos enlaces p. Ejemplos: CH≡CH, CH3-C≡N. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 2 TIPOS DE CADENAS CARBONADAS - Cadenas abiertas o cerradas. - Todos sus átomos forman 4 enlaces covalentes. Tipos de átomo de carbono - Primario. Unido a 1 átomo de C. Secundario. Unido a 2 átomos de C. Terciario. Unido a 3 átomos de C. Cuaternario. Unido a 4 átomos de C. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 3 FÓRMULAS QUÍMICAS Es la representación escrita de una molécula - Fórmula molecular. Se indica el tipo de átomos y número de los mismos que tiene la molécula. Ejemplo: C3H6, CHO, CH2Cl2. No identifican correctamente a los compuestos (C4H10) - Formula lineal o semidesarrollada. Solo se representan los enlaces entre átomos de carbono. CH2=CH-CH3, CH3-CH2OH - Formula desarrollada. Se expresan los enlaces covalentes que constituyen las molécula. - Fórmula estructural. Señala la geometría espacial de la molécula mediante modelos moleculares 3D. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 4 GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional Sufijo o Prefijo Ejemplo Hidrocarburo saturado Alcano -ano CH3-CH3 Hidrocarburo etilénico Alqueno -eno CH2=CH2 Hidrocarburo acetilénico Alquino -ino CH≡CH Hidrocarburo aromático Fenilo -fenilo Haluros Nombre del halógeno CH3Cl R-OH Hidroxilo -ol (hidroxi) CH3-CH2OH R-O-R´ Oxi -éter (oxi) CH3-CH2-OCH3 Formilo -al (formil) CH3-CHO Carbonilo -ona (oxo) CH3-CH2-COCH3 Carboxilo -oico (carboxi) CH3-COOH Nombre Se denomina al átomo o grupo de átomos que le confiere al compuesto orgánico una serie de propiedades específicas. Halogenuros de alquilo Alcohol Éter Fórmula R-X Aldehído Cetona Ácido carboxílico R-CO-R´ Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 5 GRUPOS FUNCIONALES Nombre Fórmula Éster Amina R-NH2 Amida Grupo funcional Sufijo o Prefijo Éster -oato…ilo (carboxilato) Amino -amina (amino) Amido -amida (carbamoil) CH≡CH Ejemplo Nitrilo R-C≡N Cianuro -nitrilo CH3-C≡N Nitroderivado s R-NO2 Nitro -nitro CH3-NO2 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 6 SERIE HOMÓLOGA Conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se incrementa con grupos intermedios –CH2- - Propiedades químicas apenas varían. (acidez, basicidad, oxidantes o reductores..). Serie Homóloga - Propiedades físicas si varían. (densidad, puntos de fusión y ebullición, solubilidad…) Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 7 SERIE HOMÓLOGA Alcanos Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 8 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS - Masa molecular. - Polaridad de su grupo o grupos funcionales. Intensidad de las fuerzas intermoleculares - Polares. Puentes de H intermoleculares (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas) Solidos o líquidos a temperatura ambiente, aunque M molecular (pequeña). Puntos de fusión y ebullición altos. Ejemplos: etanol, ácido acético, fenilamina… - Polares. No tienen puentes de H pero tienen algún grupo funcional polarizado (aldehídos, nitrilos… Moléculas Se incrementa los puntos de fusión y ebullición. - Apolares. Estado de agregación depende de la masa molecular. Si aumenta el nº de C, aumenta la masa y la superficie de la molécula. Se incrementa el área en el que se ejercen las fuerzas de Van der Waals. Más posibilidades de que ese compuesto se encuentre en estado sólido o 9 líquido a temperatura ambiente. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Normas diseñadas por la IUPAC. Seguir una sistematización - Prefijos que indican el número de átomos C. Met= 1 átomo de carbono, Propan- 3 átomos de carbono. (Diap. 9). - Sufijos indican la existencia de grupos funcionales. Ácido popanoico CH3-CH2-COOH - Si un grupo funcional no es el grupo principal, se convierte en un sustituyente, el sufijo se transforma en un prefijo. Ácido 2-ol-propanoico Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 10 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional Sufijo (Grupo funcional) Prefijo (Grupo secundario) Ácido carboxílico Éster Amida Nitrilo -oico -oato de … -amida -nitrilo CarboxiAlcoxicarbonilCarbamoilCiano- Aldehido Cetona Alcohol Amina -al -ona -ol -amina FormilOxoHidroxiAmino- Alqueno Alquino Alcano Éter -eno -ino -ano -éter AlquenilAlquinilAlquilAlcoxi- Haluro -uro de R Halo- Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 11 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. 1) Determinar el grupo funcional principal. Orden de prioridad de los grupos funcionales. 2) El nombre de un compuesto orgánico está formado por Localizadores. Número que se le da a los sustituyentes dentro de la cadena principal Multiplicador de los sustituyentes. Prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-… Indican el número de veces que aparecen. No se consideran en el orden alfabético. Prefijos y sufijos. Los sustituyentes se listan por orden alfabético (prefijos). Raíz- Indica el numero de C de la cadena principal. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 12 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. 3) Elección de la cadena principal. Debe contener a) El grupo funcional principal o el mayor número de ellos. b) El mayor número posible de dobles y triples enlaces. c) El mayor número de átomos de C. d) Mayor número de sustituyentes. e) Los número localizadores más bajos para el grupo principal. (Se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo principal). EJEMPLO 4-etil-2,6,6-trimetiloctano Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 13 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN Reglas de formulación y nomenclatura. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 14 HIDROCARBUROS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 15 ALCANOS - Enlaces sencillos C-C. - Lineales o ramificados - Fórmula general CnH2n+2 Alcano es el grupo principal. Hidrocarburos de cadena lineal Nomenclatura. Se nombran: - Prefijo (nº de átomos de carbono). - Sufijo (-ano). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 16 ALCANOS Alcano no es grupo principal. Los radicales se forman por la perdida de un H, dejando un enlace libre. Se nombran cambiando la terminación -ano por –il o –ilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 17 ALCANOS Hidrocarburos de cadena ramificada. 1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas: o La más larga o La que tenga mayor número de sustituciones o La que tenga los localizadores (suma) más bajos. 2. Numerar la cadena principal de tal forma que los localizadores (suma) sean los más bajos posibles. 3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético. - A la hora de clasificar alfabéticamente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los sustituyentes simples. - Varios sustituyentes unidos a un mismo átomo de C, se emplean tantos localizadores como sustituyentes haya. 4. Nombrar la cadena principal. 5. Si hay varias cadenas con igual número de átomos de C, se elige como principal. - La cadena con más cadenas laterales. - Si hay varias, se elige aquella con localizadores más bajos. - Si las ramificaciones son complejas se nombran de forma independiente y entre paréntesis Los localizadores son números que se asignan a los átomos de carbono de la cadena principal. Sirven para indicar la posición de las sustituciones (ramificaciones) 18 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 19 ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 20 ALCANOS EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 21 ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS) Estructura en forma de anillos Nomenclatura. Se nombran: - Nombre. Se empieza con la palabra ciclo seguida de los sustituyentes por orden alfabético y finalizando con la cadena principal. - Numeración. Los localizadores (suma) sean los más bajo posible. Si hay duda se decide por el orden alfabético de los sustituyentes. EJEMPLOS Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 22 ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS) EJEMPLOS Ciclohexeno Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 23 ALCANOS Propiedades de los alcanos - Son muy apolares. (Fuerzas de Van der Waals) Dependen de la Masa molecular. - Puntos de fusión y ebullición bajos. A mayor Masa molecular mayor pf. A mayor número de ramificaciones menor pe. - Poco reactivos. Debido a la fortaleza del enlace C-H y C-C. - Alcanos lineales. Variación de los p.f. F de Van der Waals y empaquetamiento. - Alcanos ramificados. La variación del p.f es difícil de predecir. - Cicloalcanos. P.f. y p.e. superiores que los alcanos correspondientes. Longitud de la cadena Ramificaciones - Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas Superficie de contacto F de Van der Waals 24 ALQUENOS Y ALQUINOS Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-) - Fórmula general alquenos CnH2n - Formula general de alquinos CnH2n-2 1) Se elige como cadena principal: La que posea mayor número de insaturaciones. La más larga. La que tenga mayor número de enlaces dobles. 2) La posición del doble o triple enlace se indica mediante un localizador más bajo posible, que se coloca delante del nombre. 3) Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos, tiene preferencia el doble enlace. En caso de igualdad, los sustituyentes deciden por dónde se empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción con localizadores más bajos. 25 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas ALQUENOS Y ALQUINOS Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-) 4) Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano por –eno para el alqueno y por –ino para el alquino. 5) Si la cadena principal contiene más de un doble o triple enlace se utilizan los sufijos: -adieno, -atrieno…, en lugar de –eno. Y –diino, -triino, … en lugar de –ino. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 26 ALQUENOS Y ALQUINOS Radicales insaturados muy empleados. Alquenos con isomería de posición. Tienen idéntica fórmula molecular pero diferente posición el grupo funcional (=) en la molécula. R-93 IUPAC Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 27 ALQUENOS Y ALQUINOS EJEMPLOS DE ALQUINOS RADICALES LIBRES INSTURADOS Pérdida de un H de los alquenos o alquinos, se nombran con la terminación –enilo o –inilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 28 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS - Son compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6. - Presenta tres dobles enlaces alternos. - El sustituyente del benceno, al quitarle un H, se denomina fenilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 29 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los sustituyentes del anillo bencénico se nombran como sustituyentes anteponiéndose a la palabra benceno Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar con los números o prefijos: 1,2 ;o-(orto). 1,3; m- (meta). 1,4; p- (para). 30 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Si hay más de dos sustituyentes, se procura que reciban el localizador más bajo posible y se nombran por orden alfabético. Nombres comunes admitidos por la IUPAC 31 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Hidrocarburos policíclios aromáticos, los ciclos estás fusionados, es decir, comparten alguna arista del hexágono. Se denominan condensados y suelen tener nombres comunes admitidos por la IUPAC. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS METÁLICOS - Apolares, insolubles en agua. - Son muy estables debido a la deslocalización electrónica de la nube p en el anillo. - Son cancerígenos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 32 HALOGENUROS DE ALQUILO - Tienen la estructura de un hidrocarburo pero se han sustituido uno o varios átomos H por átomos de halógeno. - Se nombran como sustituyentes (fluoro, cloro, bromo y yodo), con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. - Los compuestos más sencillos pueden nombrarse como una sal binaria. 33 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas HALOGENUROS DE ALQUILO PROPIEDADES HALOGENURO DE ALQUILO - Pf y pe superiores a los hidrocarburos correspondientes. debido a la polaridad del enlace C-X. - Insolubles en agua. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 34 ALCOHOLES Y FENOLES - Misma estructura que los alcanos, alquenos y alquinos al sustituir un átomo de H por el grupo hidroxilo (–OH). - Se nombran añadiendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo base. - Se numera la cadena de forma que los grupos (–OH) tengan los localizadores más bajos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 35 ALCOHOLES Y FENOLES - Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un átomo de C de un anillo aromático se llaman fenoles. - Cuando haya que nombrar el grupo (-OH) como un sustituyente se emplea el prefijo (hidroxi-). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 36 ALCOHOLES Y FENOLES PROPIEDADES DE LOS ALCHOLES - Puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos debido a la formación de puentes de H. - Suelen estar en estado líquido o sólido. No hay ningún alcohol en estado gaseoso. - Polares, miscibles en agua para compuestos de 1 a 3 átomos de C. Al aumentar el número de átomos de C prevalece el carácter hidrófobo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 37 ÉTERES Provienen de la unión de dos sustituyentes alquilo a un átomo de O. Su grupo funcional es : -O- (R-O-R´). - Se nombran utilizando la palabra éter después del nombre de los dos radicales por orden alfabético. - Otra forma de nombrarlos, se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (sustituyente alcoxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del otro sustituyente (cadena principal). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 38 ÉTERES PROPIEDADES DE LOS ÉTERES - Apolares. - Pf y pe bajos. No se pueden asociar las moléculas entre sí mediante enlaces de H. - Altamente inflamable. - Solubilidad similar a alcoholes con estructura y masa molecular semejante. Si forman enlaces de H con H2O. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 39 ALDEHIDOS Y CETONAS Constituidos por el grupo formilo (-CHO) para aldehídos y el grupo carbonilo (-CO-) para cetonas. - En los aldehídos el grupo formilo se encuentra al final de la cadena. R-CO-H (R-CHO). - En las cetonas el grupo carbonilo no está al final de la cadena. R-CO-R´. - Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el sufijo –al. La cadena se numera comenzando por el grupo formilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 40 ALDEHIDOS Y CETONAS Algunos aldehídos tienen nombre común. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo del que proceden, por el sufijo –ona. Cuando sea necesario, se indica la posición del grupo carbonilo con localizadores lo más bajos posibles. 41 Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas ALDEHIDOS Y CETONAS Otras forma de nombrar las cetonas, se indica por orden alfabético los dos sustituyentes unidos al grupo carbonilo y se termina con el sufijo –cetona. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 42 ALDEHIDOS Y CETONAS Cuando el grupo –CHO se encuentra unido a un ciclo se nombra mediante el sufijo –carbaldehido. - Si el grupo formilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo –formil (-CHO). - Si el grupo carbonilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo oxo- (C=O). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 43 ALDEHIDOS Y CETONAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las propiedades de estas sustancias están .condicionadas por la presencia del C=O - Los aldehídos y cetonas tiene una alta polaridad por lo que sus fuerzas intermoleculares son muy intensas. pero menores a la de los alcoholes. - Pf y pe son menores comparados con los alcoholes análogos. - Solubles en agua para compuestos con pocos átomos de C. Solubilidad disminuye al aumentar el número de C. - Son solubles en disolventes orgánicos. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 44 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES Ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxilo (-COOH), solo puede ser un grupo terminal. - Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el sufijo –oico, anteponiendo el nombre de ácido. Ácido metanoico, (ácido fórmico). Ácido etanoico, (ácido acético). Ácido butanoico. Ácido butanodioico. Ácido benzoico. Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico). Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 45 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES - Cuando el grupo –COOH se encuentra unido a un ciclo. se nombra mediante el sufijo –carboxílico. - Cuando el grupo –COOH es un sustituyente, se empleará el prefijo carboxi-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 46 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES Los ésteres resultan de reemplazar el H de un ácido orgánico por un sustituyente -COOR. Su grupo funcional es el –COO- (R-COO-R`) - Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido de que proceden por –oato, seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente terminado en –ilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 47 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES - Los ácidos tienen pf y pe elevados debido a la formación de puentes de H entre sus moléculas. - Ácidos de cadena corta son solubles en agua (puentes de H). A mayor número de C mayor carácter hidrófobo de los compuestos. - Los esteres tienen pe y pf más bajos debido a la ausencia del enlace de H en los esteres y la escasa tendencia a formar enlaces de H con el agua. - Los ésteres son menos solubles en agua que los ácidos por la misma razón. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 48 AMINAS Y AMIDAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3), se obtienen al sustituir los H por -NR3. - Podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias según se sustituyan los hidrógenos uno, dos y tres, respectivamente. - Se nombran todos los sustituyentes unidos al N por orden alfabético y se termina con el sufijo –amina. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 49 AMINAS Y AMIDAS - Otra forma de nombrar las aminas consiste en sustituir la terminación “o” de la cadena carbonada por –amina. - Para las aminas secundarias y terciarias, se escoge el sustituyente mayor y los demás se nombran anteponiendo el localizador N- para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 50 AMINAS Y AMIDAS - Si el grupo –NH2 es un sustituyente, se nombra con el prefijo amino-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 51 AMINAS Y AMIDAS Las amidas se pueden considerar como derivadas del ácido carboxílico, al sustituir el grupo -OH por el grupo –NH2. El grupo funcional resultante es –CONH2. - Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que procede por el sufijo –amida. - Los sustituyentes unidos al N, van precedidos del localizador N-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 52 AMINAS Y AMIDAS - Se utiliza el sufijo –carboxamida para el grupo –CONH2 cuando ácido de procedencia utiliza el sufijo –carboxílico. - Cuando el grupo –CONH2 actué como sustituyente en un compuesto se empleará el prefijo carbamoil-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 53 AMINAS Y AMIDAS PROPIEDADES AMINAS Y AMIDAS - Las aminas pueden formar enlaces de H (N-H-). - Tienen carácter básico frente al agua. - Las aminas primarias y secundarias tienen pf y pe más altos que las aminas terciarias, porque pueden unirse entre sí mediante enlaces de H. - Los pf y pe de las aminas son menores que los alcoholes correspondientes. Debido a que los puentes de H son más débiles porque el N es menos EN que el O. - Las amidas suelen ser sólidas ya que el grupo amido es muy polar por lo que ocasión fuerzas intermoleculares muy intensas. - Las amidas son menos básicas que las aminas porque el par de e- del nitrógeno se deslocaliza. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 54 NITRILOS Y NITRODERIVADOS Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de H de un carbono terminal por un N. Poseen un grupo funcional -C≡N o –CN. - Se nombran con la terminación –nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo correspondiente. - También se pueden nombrar como cianuros de alquilo. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 55 NITRILOS Y NITRODERIVADOS - Otra forma de nombrarlos consiste en utilizar el sufijo –nitrilo, como derivados del ácido RCOOH (relacionando RCOOH con RCN), en el caso de que dicho ácido tenga un nombre específico. - Existe otra nomenclatura para el grupo –CN que es el sufijo –carbonitrilo. - Si el grupo –CN es un sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 56 NITRILOS Y NITRODERIVADOS Los nitro derivados se pueden considerar como los hidrocarburos en los que se sustituye un o más hidrógenos por el grupo nitro (-NO2). - Se nombran los radicales mediante el prefijo nitro- y el localizador correspondiente. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 57 NITRILOS Y NITRODERIVADOS PROPIEDADES NITRILOS Y NITRODERIVADOS - Pf y pe altos debido a la polaridad de sus grupos funcionales. Son más elevados que los correspondiente alcanos pero similares a los alcoholes correspondientes. - Solubles en agua cuando la cadena es corta. 58 ISOMERÍA Dos compuestos son isómeros cuando tienen las misma formula molecular pero con diferente estructura interna. Así, los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas. - Isomería estructural se debe a diferencias en la estructura del esqueleto molecular. - Estereoisomería los compuestos presentan la misma fórmula semidesarrollada pero difieren en la orientación especial de sus átomos Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 59 ISOMERÍA ISOMERÍA ESTRUCTURAL Se basa en diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos de la molécula. a) Isomería de cadena: diferente colocación de los átomos de C dentro de la cadena carbonada. b) Isomería de posición: diferente posición de un grupo funcional dentro de la cadena carbonada. c) Isomería de función: compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes grupos funcionales. Dimetiléter Propanal 60 ISOMERÍA ISOMERÍA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS. Se producen cuando hay un doble enlace C=C, debido a que la rotación entorno al doble enlace está impedida. Los sustituyentes unidos a cada C del doble enlace deben ser diferentes. Disposición cis: los sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace. Disposición trans: los sustituyentes iguales están en lados diferentes al doble enlace. Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 61 ISOMERÍA ISOMERÍA ÓPTICA Exige la presencia de algún carbono asimétrico* (átomo de C con cuatro sustituyentes diferentes). Los C asimétricos originan dos moléculas diferentes (quirales), ya que son imágenes especulares las cuales No son superponibles con las imágenes de un espejo. Los dos isómeros ópticos se les denomina enantiómeros. * * * * Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 62 ISOMERIA ISOMERIA ÓPTICA Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando el plano de polarizaciónhacia la izquierda, sentido negativo (isómero levógiro o hacia la derecha, sentido positivo (isómero dextrógiro). Un mezcla equimolar de los enantiómeros se denomina mezcla racémica. Se conoce porque la muestra es inactiva ópticamente, se compensa los giros dextrógrios y levógiros. Moléculas con mas de un carbono asimétrico el número de estereoisómeros 63 posibles será 2nsiendo n el número de carbonos asimétricos.