UNIDAD 9: Química del carbono

I.E.S. Juan Gris
Departamento de Física y Química
Química 2º Bachillerato
UNIDAD 9: Química del carbono.
Contenidos:
 Nomenclatura y formulación de los principales compuestos orgánicos.
 Estudio de los principales tipos de reacciones orgánicas: Sustitución, adición, eliminación y oxidaciónreducción.
 Ejemplos característicos de reacciones orgánicas de interés, con especial referencia a la obtención de
alcoholes, ácidos y ésteres; propiedades e importancia de los mismos.
 Polímeros y reacciones de polimerización. Valorar la utilización de sustancias orgánicas en el desarrollo
de la sociedad actual. Problemas medioambientales.
 La síntesis de medicamentos. Importancia y repercusiones de la industria química orgánica.
Criterios de evaluación
1. Formular y nombrar correctamente los diferentes compuestos orgánicos.
2. Describir las características principales de alcoholes, ácidos y ésteres.
3. Describir el mecanismo de polimerización y la estructura general de los polímeros.
4. Valorar su interés económico, biológico e industrial.
5. Conocer el papel de la industria química orgánica y sus repercusiones.
CUESTIONES Y PROBLEMAS
1.
Al tratar 2-buteno con ácido clorhídrico se obtiene un compuesto A de fórmula C4H9Cl. Al tratar este
compuesto A con hidróxido potásico se obtiene un producto B de fórmula C4H10O, que por reacción con
ácido sulfúrico en caliente origina dos compuestos de fórmula C4H8, siendo el producto mayoritario el
2-buteno. a) Escriba las reacciones de la secuencia que se indica en el problema y nombre todos los
compuestos orgánicos implicados. b) Calcule los gramos de B que se obtendrían a partir de 1,5 gramos
de 2-buteno, sabiendo que en la formación de A el rendimiento ha sido del 67% y en la formación de B,
del 45%. Masa atómicas: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0.
Madrid septiembre 2000
2.
Para cada una de las siguientes reacciones:
 CH3CH2COOH + CH3OH 
 CH2=CH2 + Br2 
HS
2 O
4 ,calor





3. CH3CH2OH 
 CH3-CH2Br + NaOH 
a) Complete las reacciones; b) Nombre los productos y los reactivos orgánicos. Diga de qué tipo de
reacción se trata en cada caso. Madrid septiembre 2004
3.
Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de reacción:
HS
2 O
4 ,calor




se obtiene propeno como único producto de eliminación.
a) CH3-CHOH-CH3 

b) CH3-CH2-CH2OH + CH3COOH H Se obtiene acetato de propilo como producto de condenación o
esterificación.
c) CH3-CH=CH-CH2 + HCl  Se obtiene 2-cloropenteno y 3-cloropenteno como productos de sustitución.
e tanol
d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH  Se obtiene propanal como producto de adición. Madrid junio 2005
4.
a) Formule los siguientes compuestos orgánicos:
i) 2-propanol; ii) 2.metil-1-buteno; iii) ácido butanoico; iv) N-metil etilamina
b) Nombre los siguientes compuestos orgánicos:
i) CHOCH2CH2CH3 ; ii) CH3CH2COOCH3
c) Escriba la reacción de obtención de b.ii) e indique de que tipo de reacción se trata. Madrid Sept 2005
5.
Escriba la fórmula desarrollada e indique el tipo de isomería que presentan entre si las siguientes parejas
de compuestos:
a) Propanal y propanona
b) 1-buteno y 2-buteno
c) 2,3 dimetilbutano y 3-metilpentano
d) Etilmetiléter y propanol.
Madrid junio 2006
Prof. José Moreno Sánchez
Unidad 9: Química del carbono.-
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Química 2º Bachillerato
6.
Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos mayoritarios que se pueden
formar y nombre los reactivos orgánicos:
HS
2 O
4 ,calor





a) CH3-CH2-CHOH-CH3 

b) CH3OH + CH3COOH H
c) CH3-CH=CH-CH2 + HCl 
d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH
Madrid septiembre 2006
7.
Se hacen reaccionar 12,2 L de cloruro de hidrógeno, medidos a 25 ºC y 1 atm, con un exceso de 1–
buteno para dar lugar a un producto P. a) Indique la reacción que se produce, nombre y formule el
producto P mayoritario. b) Determine la energía Gibbs estándar de reacción y justifique que la reacción
es espontánea. c) Calcule el valor de la entalpía estándar de reacción. d) Determine la cantidad de calor
que se desprende al reaccionar los 12,2 L de HCl. Datos. R = 0,082 atmLmol-1K-1. Madrid sept 2007
Sustancia
Hºf (kJ∙mol–1)
Gºf (kJ∙mol–1)
1–buteno
-0,54
70,4
HCl
-92,3
-95,2
Producto P
-165,7
-55,1
8.
El acetileno o etino (C2H2) se obtiene por reacción del carburo de calcio (CaC2) con agua.
a) Formule y ajuste la reacción de obtención del acetileno, si se produce además hidróxido de calcio.
b) Calcule la masa de acetileno formada a partir de 200 g de un carburo de calcio del 85 % de pureza.
c) ¿Qué volumen de acetileno gaseoso se produce a 25 ºC y 2 atm con los datos del apartado anterior?
Datos. R = 0,082 atm.L.mol-1K-1; masas atómicas: Ca = 40, C = 12, H = 1. Madrid junio 2008
Para el siguiente compuesto: CH3 – C(CH3)=CH2. a) a) Indique su nombre sistemático. b) Escriba su
reacción con yoduro de hidrógeno e indique el nombre del producto mayoritario. c) Formule y nombre
los isómeros de posición del compuesto enunciado.
Madrid septiembre 2008
9.
10. Partiendo del propeno se llevan a cabo la siguiente serie de reacciones:
propeno + agua en presencia de ácido sulfúrico  B + C
El producto mayoritario (B) de la reacción anterior con un oxidante fuerte genera el compuesto D y el
producto minoritario (C) en presencia de ácido metanoico da lugar al compuesto E.
a) Escriba la primera reacción y nombre los productos B y C.
b) Explique por qué el producto B es el mayoritario.
c) Escriba la reacción en la que se forma D y nómbrelo.
d) Escriba la reacción en la que se forma E y nómbrelo.
Madrid junio 2009
11. Dado el 1–butanol: a) Escriba su estructura semidesarrollada. b) Escriba la estructura semidesarrollada
de un isómero de posición, otro de cadena y otro de función. Nombre los compuestos anteriormente
descritos. c) Formule y nombre el producto de reacción del 1–butanol y el ácido etanoico (C2H4O2),
indicando el tipo de reacción.
Madrid septiembre 2009
12. Escriba las reacciones que se producen a partir del etanol en los siguientes casos y nombre los productos
obtenidos: a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente; b) Reacción con cloruro de hidrógeno; c)
Reacción con ácido propanoico; d) Oxidación fuerte.
Madrid Cuestión junio 2010
13. Para el alcano: 4-etil-2,6-dimetiloctano: a) Escriba su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular;
b) Escriba y ajuste la reacción de formación estándar de dicho alcano; c) Escriba y ajuste la reacción de
combustión de dicho alcano; d) Formule y nombre un compuesto de igual fórmula molecular pero
distinta fórmula semidesarrollada. Madrid Cuestión junio 2010
14. Considere los ácidos orgánicos monopróticos: úrico, benzoico, láctico y butanoico. a) Ordénelos en
orden creciente de acidez en disolución acuosa. b) Justifique cuál de sus bases conjugadas tiene mayor
valor de Kb. c) Justifique cuál será la base conjugada más fuerte. d) Escriba la fórmula semidesarrrollada
del ácido butanoico. Datos: Ka (úrico) = 5,1·10-6; Ka (benzoico) = 6,6 ·10-5; Ka (láctico) = 1,4·10-4; Ka
(butanoico) = 1,5·10-5. Madrid Cuestión 2A G junio 2010
15. Complete las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y productos orgánicos
mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata.
a) 1–penteno + ácido bromhídrico.
b) 2–butanol en presencia de ácido sulfúrico en caliente.
c) 1–butanol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúrico.
d) 2–metil–2–penteno + hidrógeno en presencia de catalizador. Madrid junio 2011
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16. Para la reacción de hidrogenación del eteno (CH2=CH2), determine:
a) La entalpía de reacción a 298 K.
b) El cambio de energía Gibbs de reacción a 298 K.
c) El cambio de entropía de reacción a 298 K.
d) El intervalo de temperaturas para el que dicha reacción no es espontánea.
Datos a 298 K
CH2=CH2
CH3CH3
–1
52,3
Hºf (kJ∙mol )
84,7
68,1
Gºf (kJ∙mol–1)
32,9
Química 2º Bachillerato
Madrid sep 2008
17. Complete las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y productos orgánicos
resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata:
a) 3-metil-2-hexeno + bromo
b) 2-metil-1-butanol en presencia de ácido sulfúrico en caliente.
c) 2-clorobutano + hidróxido acuoso.
d) Eteno + hidrógeno en presencia de catalizador. Madrid Cuestión 3.B C junio 2010
18. Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a:
a) La deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono.
b) La oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono.
c) La hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono.
d) La reducción del aldehído de 3 átomos de carbono. Madrid Junio 2012
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Ejercicios de formulación de química orgánica
Formular los siguientes compuestos orgánicos:
1 propanal
26 butanonitrilo
2 2metil–1penteno
27 2-cloro-4-pentino
3 3pentanona
28 3-etil-2-metilpentano
4 ácido 2-hidroxibutanoico
29 2-hidroxibutanal
5 ácido propanoico
30 1-penten-3-ino
6 ácido 3-metilbutanoico
31 2-cloro-2-metilpropano
7 1,3 propanodiol
32 4-cloro-2-pentino
8 1-penten-3-ino
33 2,3-dimetilpentanal
9 Etanol
34 3-metil-1-buteno
10 metilamina
35 2-bromopropano
11 3-metil 2-penteno
36 3-buten-1,2,3-triol
12 ácido 2-hidroxipentanoico 37 4,5-dimetil-1,4-hexadieno
13 3-metilhexano
38 ciclopentano
14 propeno
39 butanoato de metilo
15 2-butanona
40 etanal
16 propanoato de butilo
41 3-metil-2-clorobuteno
17 dietil éter
42 pentanodial
18 ácido 2-hidroxipropanoico 43 tributilamina
19 2,5-dimetilhexano
44 3-ciclohexanona
20 2-hidroxipropanal
45 3-cloro-1-buteno
21 1,3-butanodiol
46 1,1-dicloro-2-metilpropeno
22 ácido etanodioico
47 2,3-dicloro-2-buteno
23 2-cloro-2-metil pentano
48 2-bromo-3-cloro-2-buteno
24 dimetiléter(metoximetano) 49 3,5-dietil-2,3,5-trimetilheptano
25 propenonitrilo
50 ciclopropano
Nombrar los siguientes compuestos orgánicos:
1 CH3CH2NHCH3
26 CH3CH2CONH2
2 CH3CH2CH2CH2OH
27 CH3CHClCH=CH2
3 CH3NH2
28 CH2OHCHOHCH3
4 CH3COOCH2CH3
29 CH3-CH2-CH2-COONa
5 CH3COCH3
30 CH3CH2CHO
6 CH3NHCH2CH3
31 C6H5CH3
7 CH3CH2OH
32 CH3OCH3
8 CH3CH2CHO
33 CH3-CHNH2-COOH
9 CH3COOCH2CH2CH3
34 CH3-CH2-COOH
10 CH2=CHCH=CH2
35 CH3-CO-CH=CH2
11 CH3CH2CHCl2
36 CH3-CH2-CH2-NH-CH3
12 CH3-CH2-COO-CH3
37 CH3-O-CH2-CH3
13 CH3-CHOH-CHOH-CH3
38 CH3COOCH2CH2CH2CH3
14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 39 HCOOH
15 CH3-CHOH-CHO
40 CHO-CH2-CH2-CH2CHO
16 CH3-CO-CH3
41 CH2=CH – CH=CH2
17 CH3-CHOH-CH=CH-CH3 42 CH3-CH2-COONa
18 ClCH=CHCl
43 CH3CH2CH2OH
19 CH3-CO-NH2
44 CH3-CN
20 CH2=CHCONH2
45 CH3-CH2-O-CH2-CH3
21 CH3-O-CH3
46 CH3-CH=CH-CO-CH3
22 CH3CH2OCH3
47 CHCl3
23 CHCCH3
48 CH3COCH2CH2CH3
24 CH3CH2OH
49 CH2OH-CH2OH
25 CH3CHO
50 CH2=CH-COOH
Prof. José Moreno Sánchez
Química 2º Bachillerato
51
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58
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68
69
70
71
72
73
74
75
ácido 3-metilbutanoico
ciclohexano
propeno
propanona (acetona)
eti-propil-éter
Pentino
ácido hexanoico
3-metil-1-buteno
1-2-dicloroeteno
propanodial
etanal (acetaldehído)
metano
cianuro de hidrógeno
metanonitrilo
4-meti-2-heptano
1-cloro-2-pentino
2-hidroxihexanal
1,2-dicloroeteno
etilamina
cloruro de etenilo
benceno
eti-metil-éter
etanoato de propilo
propanona
propilamina
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68
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70
71
72
73
74
75
CH3COOH
CH3CHICH3
CH2=CH2OH
CH2=CH-CH(CH3)2
CH2=CH-CH=CHOH
NaOOC-COONa
CH2=CH-CHO
CH3COOCH3
CH2=CH-CO-CH3
CH3-CHOH-CH2-COOH
ClCH=CHCl
CH3CH2COOH
CH3 – CN
CHC – CH=CH2
CH3  CONH2
HCOOCH2CH3
CH3 – CO – CH2 – CH3
CH3 – C(CH3)2 – CH3
CH3 – C(CH3)2 – CH2OH
CH3 – C(CH3)2 – COOH
CH2=CH – CH=CH – CHO
CH3-C(CH3)2-CH(CH3)-CH3
CH3NHCH3
CH2=CHCH3
CH3CH2Cl
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Departamento de Física y Química
Química 2º Bachillerato
AUTOEVALUACIÓN
1.
Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas
formulando la reacción a que se alude:
a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno y convertirse en un alcano.
b) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido.
c) Las aminas son compuestos básicos.
d) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino. Madrid junio 2004
Sol: a) verdadera (CH2=CH2 + H2 CH3-CH3; b) falsa; c) verdadera; d) falsa CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
2. Dadas las fórmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2
a) Diga cuál es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las moléculas.
b) Nombre todos los compuestos.
c) Escriba la reacción que tiene lugar entre CH3OH y CH3CH2COOH.
d) ¿Qué sustancias orgánicas (estén o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para producir
CH3COOCH3? Indique el tipo de reacción que tiene lugar.
Madrid junio 2007
Sol.: a) alcohol, ácido, éster, amida; b) metanol, ac. propanoico, etanoato de metilo, etanamida; c) CH3OH +
CH3CH2COOH CH3CH2COOCH3 + H2O; d) CH3OH + CH3COOHCH3COOCH3 + H2O esterificación
3.
Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique las respuestas escribiendo la
reacción química adecuada:
b) Los ésteres son compuestos que se pueden obtener por reacción de alcoholes y ácidos orgánicos.
c) El eteno puede producir reacciones de adición.
d) Los alcoholes se reducen produciendo ácidos orgánicos.
e) La deshidratación del etanol por el ácido sulfúrico produce eteno. Madrid septiembre 2007
Sol.: a) verdadera, CH3OH + HCOOH HCOOCH3 + H2O; b) verdadera, CH2=CH2 + H2CH3-CH3; c)
falsa, los alcoholes se oxidan a ácidos; d) verdadera, CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
4.
Complete las siguientes reacciones químicas, indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata y
nombre todos los reactivos que intervienen y los productos orgánicos resultantes:
CH3CH2COOH + CH3OH 
CH2=CH2 + Br2 
CH3CH2OH (H2SO4)
CH3CH2Br + KOH 
Madrid junio 2008
Sol.: a) esterificación: ac. propanoico + metanolpropanoato de metilo; b) adición: eteno + bromo1,2-dibromoetano; c)
eliminación: etanoleteno + agua; d) sustitución: bromoetano + hidróxido de potasiobromuro de potasio + etanol
5.
Sea la reacción: CH3CH=CH2(g) + HBr(g)  Producto(g)
a) Complete la reacción e indique el nombre de los reactivos y del producto mayoritario.
b) Calcule H de la reacción.
c) Calcule la temperatura a la que la reacción será espontánea.
Datos. Sºreacción= 114,5 J·K1mol1; Hºf (CH3CH=CH2)= 20,4 kJ∙mol–1; Hºf (HBr) = 36,4
kJ∙mol–1; Hºf (producto mayoritario) = 95,6 kJ∙mol–1. Madrid junio 2008
Sol.: a) CH3CH=CH2(g) + HBr(g)  CH3CHBrCH3(g); b) 79,6 kJ/mol; c) 695,2 K
6.
Escriba las reacciones y nombre de los productos obtenidos en los siguientes casos:
a) Deshidratación del 2-butanol con ácido sulfúrico caliente.
b) Sustitución del grupo hidroxilo del 2,2,3-trimetil-1-butanol por un átomo de cloro.
c) Oxidación del etanal.
d) Reacción del 2-propanol con ácido etanoico.
Madrid septiembre G 2010
Sol.: a) 2-buteno; b) 2,2,3-trimetil-1-clorobutano; c) ácido etanoico; d) etanoato de metiletilo
7.
Nombre y formule, según corresponda, las siguientes parejas de moléculas orgánicas:
a) CH3–CO–CH2–CH3 y butanal.
Sol.: Butanona y CH3–CH2–CH2–CHO
b) CH3–CH2–CH2–CH2OH y 2–metil–2–propanol.
Sol.: 1–Butanol y CH3–COH(CH3)–CH3
c) CH3–CH2–COOH y ácido 3–pentenoico.
Sol.: Ácido propanoico y CH3–CH=CH–CH2–COOH
d) CH3–CH2–CH2–NH–CH3 y fenilamina. Madrid septiembre 2011
Sol.: Metilpropilamina y
CURSO 2012-2013
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