Presentación de PowerPoint

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Título del diagrama
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
El carbono
¿Por qué el carbono?
Los enlaces del carbono son covalentes
Los átomos tienen tendencia a adquirir la configuración electrónica del
gas noble mas cercano, a rodearse de un octeto de electrones.
En el caso del carbono esto es difícil, acumularía mucha carga
En carbono no forma enlaces iónicos
El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones
El carbono se rodea de un
octeto de electrones
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar
una atención especial a la química del
carbono
El número de compuestos
donde interviene el C es de
varios millones
Las
moléculas
que
constituyen los seres vivos
Los compuestos del C
presentan,
en
general,
propiedades
físicas
y
químicas distintas a las de
los compuestos inorgánicos
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La corteza terrestre contiene un
0.1 % de carbono …
…pero
los
compuestos
orgánicos
suponen un 95% de los conocidos
El carbono es el elemento clave alrededor del
cual se construye el proceso de la vida misma
desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz
Pero esta configuración electrónica no explica:
1) la valencia covalente 4, que es la normal en el C
2) los enlaces iguales en casos como el metano, pues se
formarían a partir de OA diferentes, unos del orbital
atómico tipo s y otros de los orbitales atómicos tipo p
3) los ángulos de enlace, que en el caso de los p serían
de 90º y con el s no tendrían una dirección
determinada.
La teoría del enlace de valencia resuelve el problema
suponiendo que el carbono utiliza un tipo de orbitales,
idénticos entre sí, resultado de la hibridación entre los
orbitales atómicos puros 2s y 2p.
Las cadenas de carbono son muy estables
El carbono tiene una facilidad única para formar enlaces fuertes con otros
átomos de carbono.
Puede formar cadenas tridimensionales.
blog.educastur.es
Los átomos de
carbono, tienen
mucha facilidad para
unirse entre sí y
formar cadenas muy
variadas. Todos sus
átomos forman
siempre cuatro
enlaces covalentes
C
C
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
Cadena cerrada: ciclo
H
|
C H
|
H
Cadena abierta lineal
H
H
H
H
H H H H
| |
| |
C C C C
| |
|
|
H H H H
H
H H
|
|
C C
|
H
H
H
|
C
|
C H
|
H
H
|
C H
|
H
Cadena abierta ramificada
Las fórmulas
desarrolladas solo
muestran como están
unidos los átomos entre
sí, pero sin reflejar la
geometría real de las
moléculas
H H H
|
| |
H C C C
|
H
CH3
CH
CH
Las fórmulas
semidesarrolladas solo
especifican los enlaces
entre átomos de carbono
H H
| |
C C
|
|
H H
CH2
H
CH3
H
CH3
H H H
|
|
|
C C C CC H
|
|
|
H H H
CH2
CH2
C  CH
Además puede formar enlaces fuertes con otros átomos como H, O, N.
83 kcal/mol
53 kcal/mol
Átomos más grandes,
mayor distancia de
enlace
40 kcal/mol
Repulsión de pares
electrónicos no
enlazados
34 kcal/mol
Repulsión de 2x pares
electrónicos no
enlazados
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno
CH2
CH4
H
H

H 





H
H


C


H
CH2
H
C  C 
 H
Etino
H  C  C  H
CH  CH
•
•
•
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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La hibridación es un fenómeno que consiste en la
mezcla de orbítales atómicos puros para generar un
conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen
características combinadas de los orbítales
originales.
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Hibridación sp3
•
•
•
•
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2
•
•
•
•
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp
•
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
•
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres
pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces
dobles, si bien este caso es más raro.
•
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C
•
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
¿Cómo ocurre la hibridación sp3
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sp3
sp3
109°280
2s
2 py
2px
Combinación lineal
sp3
sp3
2 pz
4 OA
4 OA sp3
H
H
sp3
sp3
H
H
sp3

sp3
H

C


H
CH4
OA orbital atómico
OA orbital atómico
H
H
La molécula de etano
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¿Cómo ocurre la hibridación sp2
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La molécula de etileno
Combinación lineal
sp2
2 py
2s
2px
2 pz
p
4 OA
Axial
H
sp2
sp2
sp2
Axial
H
p
H
H

C
sp2
Axial
sp2
p
H
H
Axial
sp2
3 OA sp2 + 1 OA p
Axial
LATERAL
sp2
sp2

π


H
C

C2H4
H
La presencia del enlace π explica la planariedad de la molécula
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La molécula de etileno. El enlace π.
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¿Cómo ocurre la hibridación sp
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Acetileno : C2H2
p
Combinación lineal
2 py
2s
sp
sp
p
2px
2 pz
4 OA
2 OA sp + 2 OA p
LATERAL
p
H
sp
p
sp
p
LATERAL
sp
sp
H
H
C
C
p
C2H2
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H
Resumen de hibridación
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