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QUÍMICA ORGÁNICA
Profesor Ramiro González G.
IED Liceo Femenino Mercedes Nariño. Grados 1100
Alumna ______________________________________________ Curso ____________
Definición:
La química orgánica, es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono, las
características de estos y sus propiedades físicas y químicas.
GENERALIDADES
I.
Caída de la Teoría Vitalista:
Se conocen más de 7 millones de compuestos orgánicos y alrededor del 90% de los
compuestos que se sintetizan cada año corresponden a este género.
Antiguamente se creía que los compuestos orgánicos no eran sintetizables en el laboratorio
y solo eran sintetizados por los seres vivos, gracias a su energía vital.
Friedrich Wolher , químico alemán, en 1828 sintetizó la úrea H 2NCONH2 , a partir del
isocianato de amonio KOCN, en solución acuosa caliente.
La úrea es un compuesto propio de la degradación de las proteínas en el proceso metabólico
del Nitrógeno en los mamíferos.
Al realizar dichas síntesis se destruye la equivocada teoría vitalista ( apoyada por Nicolás
Lemery al dividir la química en : Mineral y orgánica, en 1875), al demostrar que es posible
obtener sustancias orgánicas a partir de sustancias inorgánicas.
La teoría vitalista fue propuesta por Berzelius y Gamelin, quienes sostuvieron que las
sustancias orgánicas tienen leyes diferentes a las que rigen las inorgánicas porque las
primeras se construyen con la intervención de la vida y los procesos que le son propios.
Con los progresos de la síntesis de compuestos orgánicos se ha llegado a aceptar hoy día
de manera universal que el origen de las sustancias orgánicas, obedece a las mismas
leyes que rigen para la formación de los derivados de los demás elementos.
1
III. HISTORIA DE LA QUÍMICAS ORGÁNICA:
La historia de la química se divide en dos grandes períodos: el analítico y el sintético.
1.
Período Analítico:
Los primitivos conocían además de los minerales, distintas sustancias extraídas directa ó
indirectamente de los seres vivos: grasas, fermentos lácteos, fermentos vegetales (como el
vino), las ceras, vinagre, resinas, etc.
El desarrollo de la orgánica fue más lento que el de la química mineral, pues en un
principio solo se conocieron procedimientos empíricos y más o menos rudimentarios para
obtener de los seres vivos algunos productos útiles para el hombre, tales como los
fermentos lácteos, los colorantes, fermentos frutales ( para fabricar el vino), etc
caracterizando esta época por el utilitarismo.
Posteriormente se estudiaron las sustancias orgánicas con fines científicos.
A continuación, algunos importantes exponentes de la química orgánica y sus aportes:
♦ Lavoisier:
Hacia la mitad del siglo XVIII, este francés demostró que los productos vegetales estaban
constituidos por C, H, O y N y los animales por estos además de N, S y P.
Además descubrió que las sustancias orgánicas eran más complejas que las minerales.
♦ Scheele:
En 1776 obtuvo el ácido oxálico por oxidación del azúcar.
♦ Dobereiner:
En 1822, obtuvo el ácido fórmico( Formos = hormiga) a partir del ácido tartárico. Este
ácido es el responsable de la irritación que ocasiona la mordida o la picadura de los
insectos clasificados como himenópteros ( formadores de colonias tales como: hormigas,
avispas y avejas)
♦ Berzelius ( 1779 a 1848):
Químico Sueco. Demostró que los productos que provienen de la descomposición de seres
vivos obedecen a las leyes fundamentales de las combinaciones químicas a saber la ley de
las proporciones definidas y ley de las proporciones múltiples.
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2. Período Sintético:
Período del descubrimiento de compuestos orgánicos mediante procesos científicos que
llevaron a develar las fórmulas y características de las sustancias, mediante el uso de los
sistemas de medición y precisión en las observaciones y procesos.
Los más notorios representantes de esta época son:
♦ Liebig:
En 1828, obtiene el cloroformo, haciendo actuar el hipoclorito de Calcio sobre la
acetona( propanona).
♦ Bunsen:
Inventor del mechero de gas que lleva su nombre, preparó cacodilato, sustancia que
contiene As metálico, dando así inicio a la química orgánica de los compuestos órganometálicos.
♦ Kolve:
Obtuvo ácido acético ( soluto del vinagre, cuyo solvente es el agua en sln al 6 % en
volumen), por hidratación del acetileno. ( C2H2).
♦
Berthelot:
Considerado el verdadero creador de la síntesis orgánica.
En 1854, obtuvo alcohol etílico ( el alcohol de los licores, también llamado etanol)
En 1857, obtuvo metanol ( alcohol tóxico causante de la ceguera y presente en el alcohol de
enfermería).
En 1863, el acetileno y a partir de este gas, el benceno ( compuesto anillado base de los
llamados compuestos aromáticos).
♦
Graeve y Leberman, sintetizaron la alizarina y otros colorantes originalmente
provenientes de la planta llamada Rubia.
♦
Von Baeyer sintetizó la indigotina.
♦
Emilio Fisher, sintetizó azúcares.
♦
Emilio Kolve, sintetizó el ácido salicílico (aspirina) .
♦
Grimaux y Adam, sintetizaron el ácido cítrico.( ácido presente en las frutas ácidas).
♦
Knorr, sintetizó la antipirina.
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Actividad No1:
Llene una tabla con lo siguiente:
Nombre del Químico
síntesis
IV. PARALELO ENTRE LAS SUSTANCIAS MINERALES Y LAS SUSTANCIAS
ORGÁNICAS
1. Inorgánicos:
♦ Los compuestos minerales se forman por acción de las fuerzas fisicoquímicas: Fusión,
sublimación, difusión, electrólisis además.
♦ Se forman mediante reacciones químicas a altas temperaturas.
♦ En su mayoría son Iónicos o fuertemente polares.
♦ Tienen puntos de fusión y de ebullición elevados debido a las grandes fuerzas
electrostáticas que atraen a los iones de carga opuesta.
♦ Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
♦ Son difíciles de quemar.
♦ Implican reacciones químicas rápidas y simples.
♦ Son raros los enlaces entre elementos iguales.
♦ La isomería es poco usual.
2. Orgánicos:
♦ Se forman naturalmente en los vegetales y animales.
♦
Los vegetales, mediante la acción de la clorofila y los rayos del sol producen a partir
del CO2, el H2O, los minerales y sustancias como el amoníaco, los nitritos, nitratos y
fosfatos, tomados del suelo son capaces de sintetizar, azúcares, ácidos, grasas,
aminoácidos, proteínas, alcaloides, esencias, ceras, resinas, etc. Mediante
combinaciones, condensaciones , polimerizaciones, hidrólisis y oxidaciones y
reducciones sucesivas
♦ Tienen enlaces covalentes.
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♦ Poseen puntos de fusión y ebullición bajos, debido a las débiles fuerzas
intermoleculares.
♦ Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
♦ Arden con facilidad y rápidamente.
♦ Tienen baja estabilidad al calor y como consecuencia se oxidan fácilmente.
♦ Implican reacciones complejas y lentas.
♦ Sus productos de reacción usualmente son mezclas.
♦ Es común la isomería.
Actividad No2:
Llene una tabla con lo siguiente:
Variable
Enlaces
Química Inorgánica
Química Orgánica
V. FUNCIONES QUÍMICAS
Corresponden a las familias de compuestos.
En primera instancia las funciones químicas se clasifican en:
Hidrocarburos
Alcanos
alquenos
alquinos
Aromáticos
(derivados
benceno).
Oxigenadas
Alcoholes
aldehídos,
cetonas
ácidos oico
Nitrogenadas
Aminas
amidas
nitrilos o
cianuros
del
éteres, ésteres
haluros de ácilo
anhídridos
sales.
Orden de las funciones químicas
Las funciones químicas en su orden sin importar su clasificación primaria son :
5
1. AlcANO
2. # AlquENO
3. #AlquINO
4. #AlcoHOL
5. Aldehido
6. #CetONA( con n antes de la o )
7. Acido ----------oico
8. Amina
9. Amida
10. Éter
11. Ëster
12. haluro de ácido.
13. anhídrido.
14. cianuro o nitrilo.
VI. PREFIJOS NUMÉRICOS
Extraídos del griego, son el fundamento para la formulación por nombre de los compuestos
orgánicos.
(debiste hacer una lista de estos del 1 al 99).
Ten en cuenta lo siguiente:
♦ Aprende cuidadosamente los prefijos del 1 al 10.
♦
Los prefijos para : uno, dos , tres y cuatro tienen diferente raíz griega cuando
acompañan las decenas, así:
uno es met o un, dos es o duo, tres es prop o tria y cuatro es tetra o but.
♦
Para números posteriores a diez, debe nombrarse primero unidades y luego decenas ,
así: 34 se dice 4 y luego 30 que para el caso es tritriacontano
♦ 20 se dice EICOS
♦ 30, 40 ,50, 60, 70, 80y 90 , corresponden al grupo CONTA,
por ejemplo 90 se dice nonaCONTA.
Actividad No3:
Escribe la lista de los números del 1 al 99 de manera que queden en columna y al frente de
cada uno escribe e prefijo numérico
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Actividad No4:
Llena y completa la siguiente tabla:
Número de carbonos
Función química
Nombre
Las columnas serán llenadas con el nombre correspondiente al número de átomos de
Carbono indicados a continuación:
4, 6, 17, 88, 59, 34,21, 99, 44.
Nota:
Aquellas funciones químicas en que se indique con el símbolo # ( número ), deben estar
acompañadas por un número que debe cumplir la siguiente regla:
si tiene numero par de carbonos asígnele un número que no sobrepase la mitad de estos
pero si el número es impar puede hacerlo en número de la mitad más uno.
Así si el número de carbonos es 10, puede asignarle cualquier número del 1 al 5 pero si el
número de carbonos es 11, deberá asignarle un numero entre 1 y 6.
VII. Cadenas Carbonadas
Es la sucesión de átomos de carbono unidos mediante enlaces.
Es posible representar las cadenas carbonadas mediante esqueletos carbonados o fórmulas
en zigzag.
Actividad No5:
Representa los siguientes compuestos con esqueletos carbonados y con fórmulas en zigzag:
Pentano
Hexino
Duodecano
VII. FORMULAS
Los esqueletos carbonados pueden ampliar la información mediante las fórmulas .
Hay cuatro tipos de fórmulas básicas:
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1. Zig zag
Da información acerca de la secuencia de átomos de carbono unidos por enlaces. ( simple,
doble o triple). Permite la expresión escrita y rápida de un número grande de átomos de
carbono.
2.Condensada
Expresa los átomos y su número en la molécula y lleva indicadas diversas agrupaciones
funcionales de la molécula.
Ejemplos: C5H12
C2H5OH
3. Espaciales ó de Fisher.
Usual para compuestos pequeños.
Da información de la posición de los elementos del compuesto ubicándolos en los tres ejes
cartesianos.
4. Estructural.
Da un esquema de la distribución probable de los átomos en la molécula.
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3
5. Semicondensada
Resume la fórmula estructural mediante el uso de (CH 2)x, escritos en una fórmula evitando
la repetición innecesaria de este grupo.
Ejemplo: CH3-(CH2)77-CH3
6. General.
Expresa con la letra n y sus múltiplos, la cantidad de átomos correspondientes a una
función química.
Ejemplo: CnH2n
El uso de una u otra fórmula depende de la información requerida para un caso
determinado
Actividad No6:
Aplique las anteriores fórmulas para cada uno de los alcanos cuyo números de carbonos es:
1, 2, 7, 99, y 44.
Nota: No todas las fórmulas pueden aplicarse a todos, aplique el criterio apropiado.
VIII. SERIES HOMÓLOGAS
Corresponden a una lista de compuestos ordenados con una función química en común
pero que difieren en uno ó más CH2.
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Actividad No7:
Escriba la serie homóloga de los alcanos del 1 al 5.
Escriba la serie homóloga de los alquinos del 15 al 25.
Escriba la serie homóloga de los alcoholes primarios del 1 al 8.
Escriba la serie homóloga de los ácidos oico del 3 al 9.
Nota: Usa fórmulas semi-condensadas cuando sea conveniente y da nombre a cada
compuesto.
IX. RADICALES:
Los Radicales que contienen carbono corresponden a lo que queda de una molécula luego
de retirar un átomo de hidrógeno quedando expuesto el enlace mediante el cual se unirá a la
cadena principal.
Los radicales se identifican en una molécula luego de haber escogido la cadena principal
pues estos siempre quedan afuera de esta.
Los radicales se diferencia de los iónes en que el primero carece de cargas eléctricas.
Los radicales orgánicos tienen en general la terminación il ó ilo, ejemplo: metil, metilo,
etilo , isopropilo, etc.
Los nombres de los principales radicales son y se leen en las fórmulas:
Radical
-OH
-NH2
-NH
-CH3
-CO
-COOH
- PO
-NO2
-NO
- SO2
-SO
-NH4+
-CN
Nombre
oxhidrilo, hidroxi
amino o amidógeno, amino
imidógeno o imido
Metilo, metil
carbonilo
carboxilo
fosforilo
Nitrilo,nitro
nitrosilo
sulfhidrilo
tionilo
amonio
cianuro. ciano
Actividad No8:
a. Escribe la serie homóloga de los radicales correspondientes a los alcanos del 1 al 5.
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b. Investiga y escribe los radicales: ISO , TER y BUT. Aplica cada uno a una molécula
diferente.
X. GRUPOS FUNCIONALES
Corresponden a una agrupación de átomos radical o ión, común a la fórmula de todos los
compuestos de una misma función. Los radicales caracterizan una función, así :
♦ H+
ácidos.
♦ OHbases y los alcoholes.
♦ SO4--- sulfatos.
♦ NO3- nitratos
♦ -COOH ácidos oico
♦ -OH
alcoholes, etc
Actividad No9:
Llena una siguiente tabla y escribe en su respectivo orden las funciones químicas y al
frente lo pedido.
Funciones Químicas Fórmula General Grupo Funcional ejemplo
XI. HIBRIDACIONES DEL CARBONO
Conceptos fundamentales:
El átomo de carbono es muy especial en su comportamiento pues es el elemento de la TP
con mayor capacidad para formar cadenas (entiéndase como la sucesión de átomos de la
misma clase). Esta propiedad es debida a que forma tres hibridaciones a saber: sp3, sp2 y sp.
Una hibridación es una mezcla de orbitales diferentes siempre del último nivel o de
valencia, que para el caso del carbono corresponden al S y al P.
El estado basal, es el correspondiente a la distribución electrónica (notación espectral)
propia de un elemento y sin hibridaciones.
Enlace sigma: Es el que se obtiene de la hibridación de un orbital S y un orbital P.
Enlace Pi: Es el que se obtiene de la hibridación de dos orbitales P.
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Actividad No10:
Completa la siguiente información y el siguiente cuadro.
Hibridación
Notación
espectral
Ángulo de Figura
enlace
geométrica
Nombre de la Función
hibridación
química a
la que da
origen
Número
y clase
de
enlace
Sp3
Sp2
sp
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PREGUNTAS DE EVALUACIÓN
1.
Con la ayuda de una tabla periódica, responde a los siguientes interrogantes:
a. Grupo _________
Significado_______________________________________________________
________________________________________________________________
b. Período _________
Significado
________________________________________________________________
________________________________________________________________
c. Número de electrones o de portones ______________
2. NOTACION ESPECTRAL
Estado basal (suministrada por la TP)
3. Dibuje un tetraedro regular:
a. geométricamente
b. químicamente
4.
Une 5 tetraedros regulares al estilo de la hibridación sp3(dibuje)
5. En qué lugar del tetraedro regular se encuentra el átomo de carbono?
6. Cuántos enlaces sigma tiene el primero de los alcanos?
7. Cuál es el origen de los enlaces dobles y triples? (refiérete a los orbitales
moleculares).
8. Qué son enlaces pi?.
9. Cuáles son las 4 fuentes principales del carbono?
10. De qué manera la fotosíntesis relaciona la química orgánica y la inorgánica? explica
con texto y con esquema.
11. Qué son los cloroplastos, en dónde se encuentran y para qué sirven?
12. Referido a las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Cuáles son las
palabras clave con las cuiales evocas estas diferencias?
13. Qué es la isomería?
14. Qué es la electrólisis y la hidrólisis?
15. Qué son polímeros? Escribe 5 ejemplos de estos.
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