301 - QUÍMICA ORGÁNICA 101 Carácter del curso Obligatorio para todas las carreras curriculares Semestre en que se dicta 3º Semestre Número de créditos 11 Clases teóricas: 4 Horas (2 clases de dos horas por semana) Carga horaria semanal Clases prácticas: 2 Horas (2 clase de dos horas por semana) (hs) Clases laboratorio: 0 Horas Previaturas Química General II Cupo ---Estructura Responsable: Departamento de Química Orgánica Docentes Responsables: Valeria Schapiro Enrique Pandolfi Docentes Referentes: Valeria Schapiro Enrique Pandolfi -Introducir al estudiante en una visión general de química orgánica,enfatizando la relación estructurareactividad de los compuestos orgánicos y presentando la química de los principales grupos funcionales, incluyendo sus formas de preparación. -Capacitar al estudiante en identificar grupos funcionales de los compuestos orgánicos, conocer su reactividad y ser capaz de plantear mecanismos de reacción compatibles con la obtención de productos a partir de los correspondientes precursores. Contenido: Temario: 1. Introducción general a la química orgánica. 1.1. Estructura y enlace en las moléculas orgánicas: regla del octeto, hibridación. 1.2. Grupos funcionales y nomenclatura. 1.3. Estudio de las reacciones químicas: mecanismos, agentes elctrófilos y nucleófilos, procesos radicalarios, iónicos y concertados. 2. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas: 2.1. Efectos electrónicos: inductivos, de campo. Resonancia. 2.2. Efectos estéricos. 2.3. Enlaces de baja energía. 2.4. Influencia de los efectos estéricos y electrónicos sobre las propiedades físicas y químicas (acidez-basicidad, solubilidad, punto de ebullición) Fecha 2013/12/30 MA-SGC-2-3.142 Página 1 de 4 V.01 301 - QUÍMICA ORGÁNICA 101 2.5. Influencia de los efectos estéricos y electrónicos sobre la reactividad (nucleofilia, electrofilia). 3. Alcanos y cicloalcanos. 3.1. Nomenclatura, estructura e isomería 3.2. Propiedades físicas. 3.3. Reactividad: mecanismo SR. 3.4. Análisis conformacional. 3.5. Cicloalcanos: análisis conformacional. 4. Alquenos y alquinos. 4.1. Nomenclatura, estructura e isomería 4.2. Propiedades físicas. 4.3. Reactividad: mecanismo AdE. Hidrogenación, halogenación, adición de hadrácidos. 4.4. Síntesis de alquenos a partir de alcoholes: mecanismo E1.4.5. Propiedades químicas de alquinos: hidrogenación, adición de agua. Acidez de alquinos terminales. 4.6. Alenos 5. Compuestos aromáticos. 5.1. Estructura. Aromaticidad, regla de Huckel. Compuestos aromáticos y no aromáticos. 5.2. Reactividad en el anillo aromático: mecanismo de SEAr (halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts). Efecto de los sustituyentes. 5.3. Reactividad de las cadenas laterales: oxidación y halogenación bencílica. 6. Haluros de alquilo. 6.1. Nomenclatura y estructura. 6.2. Propiedades físicas. 6.3. Estereoisomería. Quiralidad, actividad óptica, nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog para estereoquímica, moléculas con varios centros asimétricos. 6.4. Reactividad: mecanismos de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y de eliminación (E1 y E2). 7. Alcoholes, fenoles y éteres: 7.1. Nomenclatura, estructura e isomería. 7.2. Propiedades físicas. Comparación de los tres grupos funcionales. 7.3. Alcoholes: síntesis y reacciones químicas (oxidación, transformación en haluros de alquilo) 7.4. Fenoles: reacciones químicas 7.5. Eteres: síntesis y reacciones químicas (ruptura con hidrácidos) 8. Aldehídos y cetonas. 8.1. Nomenclatura, estructura e isomería. 8.2. Propiedades físicas y químicas. Tautomería ceto-enólica. 8.3. Reacciones químicas: oxidación y reducción. 8.4. Reacciones químicas: adición de nucleófilos oxigenados (alcoholes), nitrogenados (amoníaco y derivados) y carbonados (cianuro y reactivos de Grignard). 8.5. Reactividad en las posiciones alfa al grupo carbonilo: halogenación. 8.6. Síntesis de aldehídos y cetonas. Ozonólisis reductiva. 9. Acidos carboxílicos y sus derivados. 9.1. Nomenclatura, estructura e isomería. 9.2. Acidos carboxílicos: propiedades físicas. Síntesis: oxidación de alcoholes y aldehídos, mediante reacciones de Grignard, reducción. 9.3. Haluros de alquilo y anhídridos. Propiedades físicas. Síntesis. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado, reducción.9.4. Esteres: Síntesis: mecanismos de esterificación de ácidos carboxílicos. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado (hidrólisis, reacción con reactivos de Grignard), reducción. Fecha 2013/12/30 MA-SGC-2-3.142 Página 2 de 4 V.01 301 - QUÍMICA ORGÁNICA 101 9.5. Amidas. Síntesis. Reactividad: sustitución nucleofílica en carbono no saturado, reducción. 9.6. Nitrilos. Síntesis. Reactividad, reacción frente a reactivos de Grignard. 10. Aminas 10.1. Propiedades físicas. 10.2. Síntesis. 10.3. Reactividad de aminas alifáticas y aromáticas: acilación, alquilación, reacción con ácido nitrosos, diazotación. 11. Compuestos polifuncionales. Nomenclatura Bibliografía: *Carey, F.A., Química Orgánica, 3a Ed., Mc.Graw-Hill, 1999. * Wade, L.G., Química Orgánica (vol.1 y 2), 7ma Ed., Pearson, Mejico, 2011. *Volhard, K.P., Shore N. Organic Chemistry, 6th Ed. international W.H. Freeman and Co.,2009 . * McMurry, J., Química Orgánica, 7ma Ed.International Thompson Ed., 2008 * Morrison y Boyd, Química Orgánica, 5a Ed., Addison-Wesley Iberoamericana, 1990. Modalidad del Curso: Teórico Practico Asistencia Obligatoria NO NO Modalidad Flexible NO NO (carga horaria mínima) Laboratorio Otros (*) (*) Especificar (talleres, seminarios, visitas, tareas de campo, pasantías supervisadas, etc.) Régimen de ganancia: 2 controles teórico: 25 puntos + 35 puntos = 60 puntos Si el puntaje total es mayor o igual a 31 puntos: EXONERA Si el puntaje total es menor a 31 puntos y mayor o igual a 18 puntos: APRUEBA (debe dar examen sin plazo para ello) Si el puntaje total es menor a 18 puntos: A EXAMEN (debe dar examen antes que el curso se dicte de nuevo (1 año)) Fecha 2013/12/30 MA-SGC-2-3.142 Página 3 de 4 V.01 301 - QUÍMICA ORGÁNICA 101 Por mayor información visitar la página del curso o consultar directamente en la estructura responsable de la asignatura. Fecha 2013/12/30 MA-SGC-2-3.142 Página 4 de 4 V.01