Dpto. de Física y Química 1º BCH FÍSICA Y

Dpto. de Física y Química
1º BCH
FÍSICA Y QUÍMICA
IES SIERRA SUR
-Valdepeñas de Jaén-
Respuestas de la relación № 5: QUÍMICA DEL CARBONO
Formulación:
0.- Formule o nombre los compuestos siguientes: a) Dicromato de plata
b) Peróxido de
estaño (II) c) [o]-dibromobenceno
d) K3N
e) HgHPO4 f) CH2=CHCH2CH2COOH
Res.
a) Ag2Cr2O7 ; b) SnO2 ; c) Consultar apuntes; d) Nitruro de potasio;
e) Hidrógenofosfato de mercurio (II); f) Ácido 4-pentenoico.
Cuestiones:
1.- Formule o nombre los compuestos siguientes:
a) [m]-dibromobenceno:
Res.
n) N(CH3)3:
b) Hexa-1,4-dieno:
ñ) CH3CH2CONH2:
c) Antraceno:
o) CH2=COHCH2COOH:
d) Nitrobenceno:
p) CH3Cl:
e) [p]-dibromobenceno:
q) CH3CH2CH2NHCH3:
f) 2-hidroxibutanal:
r) CH3CH2COOH:
g) Ácido benzoico:
s) CH2=CHCOCH2CHO:
h) N-metiletilamina:
t) HCHO:
i) 4-etil-8-metildeca-3,8-dien-1,6-diíno:
u) HC≡C-CH2-CH2-C≡CH:
j) 3-etilfenol:
v) C6H5-NH-CH3:
k) Ácido 3-hidroxi-5-oxo-hexanoico:
x) C6H5-NH-C6H5:
l) 2-hidroxipropanoato de metilo:
y) CH2=CHCOCH3:
m) 4-oxo-pent-2-enal:
z) CCl3-COOH:
a) Consultad apuntes. b) CH2=CHCH2CH=CHCH3 . c) Consultad apuntes.
d) C6H5NO2 . e) Consultad apuntes. f) CH3CH2CHOHCHO . g) C6H5COOH .
h) CH3CH2 NHCH3 . i) CH3 -CH=C-C≡C-CH2-C=CH-C≡CH . j) Consultad apuntes.
C/H3
C/H2CH3
k) CH3COCH2CHOHCH2COOH . l) CH3CHOHCOOCH3 . m) CH3COCH=CHCHO,
n) Trimetilamina. ñ) Propanamida. o) Ácido 3-hidroxi-3-butenoico.
p) Clorometano. q) N-metilpropilamina. r) Ácido propanoico. s) 3-oxo-4-pentenal.
t) Metanal. u) 1,5-hexadiino o 1,5-haxadiíno o Hexa-1,5-diino o Hexa-1,5-diíno.
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Respuestas de la relación № 5: QUÍMICA DEL CARBONO
v) N-metifenilamina. x) Difenilamina. y) Butenona. z) Ácido tricloroetanoico.
2.- Dado los siguientes compuestos, indique los que presentan isomería geométrica y, en esos casos
represente los isómeros. Razone las respuesta:
a)
CH3CH=CHCH3
b)
(CH3 )2C=CH2
c)
ClCH=CHCl
Res. Introducción. Para averiguar si dos compuestos orgánicos son isómeros entre sí debes
asegurarte de que ambos tienen la misma forma molecular simple. Una vez que hayas comprobado
esa igualdad, para determinar el tipo de isomería que presentan (o pueden presentar), ten en
cuenta los siguientes criterios:
- Si hay diferencia en la forma de la cadena carbonada (más o menos ramificada,
ramificaciones en lugares diferentes...) se trata de una isomería de cadena.
- Si un mismo grupo funcional ocupa posiciones distintas dentro de la cadena, será
isomería de posición.
- Si aparecen diferentes grupos funcionales, se denominará de función.
- Si el compuesto tiene un doble enlace, C=C, o un ciclo (forma anillada) y los sustituyentes
de estos carbonos son distintos, será isomería cis-trans o forma Z (zusammen, del alemán
“juntos”) o forma E (entgegen, del alemán “opuestos”)- Si el compuesto tiene carbonos asimétricos (los cuatro sustituyentes del carbono son
diferentes), estarás ante un caso de isomería óptica -hay tantos isómeros ópticos como indica la
siguiente fórmula: {Número de isómeros ópticos} = 2 n , siendo “n” el número de carbonos
asimétricos presentes en la molécula del compuesto-.
CH3 CH3
CH3 H
\
/
\
/
Res. a) Presenta isomería cis-trans el
y
/ C=C\
/ C=C\
====>
cis-2-buteno y el trans-2-buteno
H cis H
H trans CH3
b) No presenta isomería cis-trans porque los sustituyentes de los átomos de carbono
pertenecientes al doble enlace son iguales en cada átomo.
CH3 H
====>
\
/
/ C=C\
Cl
Cl
Cl
H CH3 H
\
/
\
/
c) Presenta isomería cis-trans el cis-1,2-dicloroetano / C=C\
y
/ C=C\
=====>
y el trans-1,2-dicloroetano
H cis H
H trans Cl
3.- Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo al que pertenecen:
a)
CH2=CH2 + Br2
→
b)
C6H6 (benceno) + Cl2
→
c)
CH3COOH + CH3OH
↔
Res.
a) CH2=CH2 + Br2
→ CH2Br-CH2Br ; reacción de adición (halogenación).
b) C6H6 (benceno) + Cl2
→ C6H5Cl +HCl ; reacción de sustitución (halogenación).
c) CH3COOH + CH3OH ↔ CH3COOCH3 + H2O ; reacción de esterificación.
4.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) Serie homóloga.
b) Isomería de cadena.
c) Isomería óptica.
Res. a) Serie homóloga.
Se llama serie homóloga al conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo
grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios
-CH2-.La serie homóloga de los cinco primeros alcoholes alifáticos sería: metanal CH3OH;
etanol CH3CH2OH ; 1-propanol CH3CH2CH2OH ; 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH;
y 1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH .
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b) Isomería de cadena.
La isomería de cadena, la presenta aquellos compuestos orgánicos que teniendo la
misma fórmula molecular simple hay diferencia en la forma de la cadena carbonada; por
ejemplo n-butano (la “n” significa cadena lineal sin ramificaciones) CH3CH2CH2CH3 y el
isobutano o metilpropano CH3CHCH3
C/H3
c) Isomería óptica.
La isomería óptica, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la misma
fórmula molecular simple presentan carbonos asimétricos (los cuatro sustituyentes del
carbono son diferentes), por ejemplo el ácido láctico o ácido 2-hidróxipropanoico
/COOH
CH3 - /C*-OH
( nota: C* representa un átomo de carbono asimétrico).
H
5.-
a) ¿Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos:
C H3 -CH2 -CO-CH3 y C H3 -CH2 -CH2-CHO? Defínela.
b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional.
Res.
a) ¿Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos:
C H3 -CH2 -CO-CH3 y C H3 -CH2 -CH2-CHO? Defínela.
Estos compuestos presentan la misma fórmula molecular simple C4H8O y tienen diferentes
grupos funcionales el primero es una cetona, concretamente la butanona, y el segundo es un
aldehído, concretamente el butanal, cuando esto sucede entre dos compuestos orgánicos
decimos que son isómeros de función y la isomería que presentan es la isomería de función.
b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional
El primero es la butanona y presenta el grupo funcional carbonilo característico de las
cetonas /\C=O , y el segundo es el butanal y presenta el grupo funcional carbonilo
característico de los aldehídos H/\C=O .
6.- Dado los siguientes compuestos:
1)
CH3COOCH2CH3
2)
CH3CONH2
3)
CH3CHOHCOOH
a) Nombre los compuestos anteriores.
b) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
Res.
Dado los siguientes compuestos:
1)
CH3COOCH2CH3
2)
CH3CONH2 3)
CH3CHOHCOOH
a) Nombre los compuestos anteriores.
1) Etanoato de etilo. 2) Etanamida. 3) Ácido 2-hidroxipropanoico.
b) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
1) Función éster y el nombre del grupo funcioanal éster. 2) Función amida y el nombre del
grupo funcional amida o amido. 3) Función mixta: función de ácido carboxílico y función
de alcohol; y el nombre del grupo funcional mixto sería carboxilo-hidroxilo.
7.- ¿Qué se entiende por carbono asimétrico? ¿Cómo se simboliza? Formula y señala los carbonos
asimétricos de la glucosa (2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal).
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Res.
¿Qué se entiende por carbono asimétrico? ¿Cómo se simboliza? Formula y señala los
carbonos asimétricos de la glucosa (2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal).
Carbono asimétrico es el átomo de carbono, perteneciente a un compuesto orgánico, que
tiene sus cuatro sustituyentes diferentes, por ejemplo el que presenta el ácido láctico o
ácido 2-hidróxipropanoico.
/COOH
CH3 - /C*-OH
H
Un carbono asimétrico se simboliza colocándole encima de su símbolo
químico un asterisco, como se ve en la fórmula del ácido láctico, químico C*.
CH2OHC*HOHC*HOHC*HOHC*HOHCHO
8.- Indica el tipo de isomería estructural (isomería plana) que pueden presentar los siguientes
compuestos:
a) 2-metilbutano.
b) 1,4-hexadieno.
c) 2-pentanona.
Res.
Indica el tipo de isomería estructural (isomería plana) que pueden presentar los siguientes
compuestos:
a) 2-metilbutano.
La isomería de cadena, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la
misma fórmula molecular simple hay diferencia en la forma de la cadena carbonada.
Este compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe un compuesto de la
misma forma molecular simple, C5H12 , y su cadena no tiene ramificaciones como sucede en
el compuesto n-pentano CH3CH2CH2CH2CH3 .
b) 1,4-hexadieno.
La isomería de posición, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la
misma fórmula molecular simple, un mismo grupo funcional ocupa posiciones distintas
dentro de la cadena. Este compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe
varios compuestos de la misma forma molecular simple, C6H10 , que presentan los dobles
enlaces en posiciones distintas; como sucede en los siguientes compuestos: 1,2- hexadieno;
1,3-hexadieno;1,5-hexadieno.
La isomería de función, la presentan aquellos compuestos orgánicos que teniendo la
misma fórmula molecular simple aparecen en ellos diferentes grupos funcionales. Este
compuesto puede presentar este tipo de isomería, ya que existe varios compuestos de la
misma forma molecular simple, C6H10 , y presentan distintos grupos funcioanles;
algunos ejemplos: 1-hexino; ciclohexeno, metil-ciclopenteno, etc.
También este compuesto puede presentar isomería de cadena, ya que con la misma fórmula
molecualar simple,C6H10 , podemos encontrar compuestos como: 2-metil-1,4-pentadieno;
3-metil-1,4-pentadieno; 2-etil-1,3-butadieno.
c) 2-pentanona.
Teniendo en cuenta lo expuesto en las respuestas de los apartados anteriores, este
compuesto puede presentar tres tipos de isómeros pertenecientes a la isomería plana. A
continuación, indico algunos casos (todos tienen de fórmula molecular simple, C 5H10O):
- Isómero de cadena, por ejemplo con el compuesto 3-metilbutanona.
- Isómero de posición, por ejemplo con el compuesto 3-pentanona.
- Isómero de función, por ejemplo con el compuesto pentanal.
- Isómero de función, por ejemplo con e1 compuesto 1-penten-2-ol.
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9.- ¿Qué se entiende por serie homóloga? Escribe y nombra la serie homóloga de los cinco primeros
alcanos.
Res.
Se llama serie homóloga al conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo
grupo funcional y cuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios
-CH2-.La serie homóloga de los cinco primeros alcanos sería: metano CH 4 ; etano CH3CH3 ;
propano CH3CH2CH3 ; butano CH3CH2CH2CH3 y pentano CH3CH2CH2CH2CH3 .
Problemas:
10.- En una bombona de 12 L hay gas propano (C3H8) a 25 ºC y 6,1 atm de presión. Halla:
a) El volumen de oxígeno, medido en condiciones normales, que se requiere para su
combustión.
b) Las moléculas de dióxido de carbono que se forman en dicho proceso.
c) El calor que se libera al entorno (calor de combustión del propano = 2.210 kJ/mol).
Soluciones: a) V = 336 L de O2. b) 5,42 · 1024 moléculas de CO2. c) 6.630 kJ.
Res.
a) El volumen de oxígeno, medido en condiciones normales, que se requiere para su
combustión.
La reacción de combustión del propano ajustada es:
C3H8 (g) + 5 O2 (g) → 3 CO2 (g) + 4 H2O (l)
Para calcular el volumen de oxígeno que se requiere hallamos los moles que se necesitan
para quemar el propano y, para hallar estos moles debemos calcular antes los moles de
propano que tenemos aplicando la ecuación de los gases ideales o perfectos (ecuación de
Clapeyron):
pV = nRT de donde n = pV/RT = (6,1 atm · 12 L ) /(0,082 atm·L·mol-1·K-1· 298 K) = 3 moles
Mediante factores de conversión calculamos los moles de oxígeno necesarios:
3 moles de C3H8 · (5 moles de O2 / 1 mol de C3H8 ) = 15 moles de O2 ;
que pasados a litros en condiciones normales serán: 15 moles · 22,4 L· mol-1 = 336 L .
b) Las moléculas de dióxido de carbono que se forman en dicho proceso.
Res. Mediante factores de conversión calculamos los moles de CO2 que se forman:
3 moles de C3H8 (g) · (3 moles de CO2 / 1 mol de C3H8 (g)) = 9 moles de CO2 y, a
continuación, utilizamos los factores de conversión:
9 moles · 6,023 · 1023 moléculas·mol-1 = 5,42 · 1024 moléculas de CO2 .
c) El calor que se libera al entorno (calor de combustión del propano = 2.210 kJ/mol).
Mediante factores de conversión calculamos el calor desprendido:
3 moles de C3H8 · 2.210 kJ/mol de C3H8 = 6.630 kJ .
11.- Una bombona de gas contiene 27,5 % de propano y 72,5 % butano en masa.
Calcula los litros de dióxido de carbono, medidos a 25 ºC y 1,2 atm, que se obtendrán cuando
se quemen completamente 4,00 g del gas de la bombona anterior.
Datos de masas atómicas: C = 12; H = 1.
Soluciones: V = 5,6 L de CO2.
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Res.
Calculamos de forma independiente los litros de CO 2 que cada gas produce en su
combustión, y después, los sumamos:
- Cálculo de los litros de CO2 procedentes de la combustión del butano:
La reacción de combustión del butano ajustada es:
C3H8 (g) + 5 O2 (g) → 3 CO2 (g) + 4 H2O (l)
Para calcular el volumen de CO 2 producido en la combustión del propano debemos
calcular, los moles de este gas contenidos en la bombona, a través de los factores de
conversión: 4,00 g de gas · (27,5 g de propano /100 g gas) = 1,1 g de propano
1,1 g C3H8 · (1 mol C3H8 / 44 g C3H8 ) = 0,025 moles de butano.
Mediante factores de conversión calculamos los moles de CO2 producidos:
0,025 moles de C3H8 · (3 moles de CO2 / 1 mol de C3H8 ) = 0,075 moles de CO2
Utilizando la ecuación de Clapeyron de los gases ideales o perfectos obtenemos los litros
de CO2 obtenidos en las citadas condiciones:
pV = nRT de donde V = nRT/p = (0,075 moles· 0 ,082 atm·L·mol-1·K-1· 298 K) /1,2 atm =
= 1,5 L de CO2
- Cálculo de los litros de CO2 procedentes de la combustión del butano:
La reacción de combustión del butano ajustada es:
C4H10 (g) + 13/2 O2 (g) → 4 CO2 (g) + 5 H2O (l)
Para calcular el volumen de CO2 producido en la combustión del butano debemos calcular,
los moles de este gas contenidos en la bombona, a través de factores de conversión.
4,00 g de gas · (72,5 g de butano /100 g gas) = 2,9 g de butano
2,9 g C4H10 · (1 mol C4H10 / 58 g C4H10 ) = 0,05 moles de butano .
Mediante los factores de conversión calculamos los moles de CO2 producidos:
0,05 moles de C4H10 · (4 moles de CO2 / 1 mol de C4H10 ) = 0,2 moles de CO2
Utilizando la ecuación de Clapeyron de los gases ideales o perfectos obtenemos los litros
de CO2 obtenidos en las citadas condiciones:
pV = nRT de donde V = nRT/p = (0,2 moles· 0 ,082 atm·L·mol-1·K-1· 298 K) /1,2 atm =
= 4,1 L de CO2
La solución sería la suma de los litros procedentes del butano y del propano:
1,5 L+ 4,1 L = 5,6 L de CO2 .
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12.- La combustión de 1,00 g de un hidrocarburo genera 3,30 g de dióxido de carbono y 0,899 g de
agua. Sabiendo que la densidad de una muestra gaseosa del compuesto es de 1,78 g/L en
condiciones normales, indica si se trata de un hidrocarburo saturado o insaturado y escribe todos los
isómeros posibles.
Datos de masas atómicas: C = 12; H = 1.
Solución: Es un hidrocarburo insaturado: el propino H-C≡C-CH3.
Tiene dos isómeros de función: el ciclopropeno y el propadieno H2C=C=CH2.
Res. La reacción de combustión se simboliza con la siguiente ecuación química:
CxHy + O2 → x CO2 + y/2 H2O ;
(nota: Mmol de CO2 = 12 g + 2 · 16 g = 44 g)
De donde se deduce que todo el carbono presente en el CO 2 proviene del carbono que tenía
el hidrocarburo. Según eso:
3,3 g de CO2 · (12 g de C / 44 g de CO2 ) = 0,9 g de C ; 1,00 g -0,90 g = 0,10 g de H.
Lo que nos permite calcular la fórmula empírica del hidrocarburo (cálculo de los
subíndices):
(multiplicamos por 3 para obtener subíndices enteros)
0,90 g de C · (1 mol /12 g C) = 0,075 moles de C | Dividiendo
0,10 g de H · (1 mol /1 g H) = 0,1
moles de H |==>entre 0,075
1 · 3 →
1,33 · 3 →
/
\
3
4
(el menor de ellos)
La fórmula empírica del hidrocarburo es C3H4
La masa de un mol de compuesto se puede obtener a partir de la ecuación de Clapeyron
modificada: M = dRT /p = (1,78 g /L) · (0,082 atmL/molK) · 273 K /1 atm = 39,85 g/mol
y deducimos que la fórmula molecular será:
M molecular = 3n · 12 + 4n · 1 = 40 n ==> n = M molecular /40 = 39,85 /40 = 1
Sabemos que los subíndices de la fórmula molecular son múltiplos de la fórmula empírica,
luego partiendo de C3nH4n y conocido n obtenemos la fórmula molecular C3H4
Esta fórmula molecular podría corresponder con un hidrocarburo insaturado como, por
ejemplo, el propino( H-C≡C-CH3 ).
Los posibles isómeros que se adecuan a esa fórmula molecular serán, además del
anteriormente mencionado:
- El ciclopropeno →
CH = CH
\CH2 /
- El propadieno →
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H2C=C=CH2 .
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