Subido por Sara Boche

R3QO2

Anuncio
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
CATEDRÁTICO: Ingeniera Mercedes Roquel
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Síntesis de un éter No.3
CALIFICACIÓN:
Sección
Carátula
Índice
1 Introducción
2 Objetivos
3 Marco teórico
4 Marco metodológico
5 Pruebas de
identificación
6 Resultados
7 Interpretación de
resultados
8 Conclusiones
9 Bibliografía
10 Apéndice:
10.1 Hoja de datos
originales
10.2 Muestra de
cálculo
10.3 Fotografías
NOTA TOTAL 100%
Ponderación
Nota
Observación
10
05
05
05
15
30
15
05
01
05
04
Nombre del alumno (a): Sara Laura María Boche López
Sección de laboratorio: ___F___ día: Jueves Horario: 16:00 – 19:00
No. Carné: _201602622_ No. De DPI (CUI):_2779877410101____
Fecha de la práctica: ___01/03/2018_____
Fecha de entrega de la práctica: ____08/03/2017_____
Firma del alumno (a):________________
Fecha de recibida su nota: __________: Firma: ________________
Fecha de revisión: ________________: Firma: ________________
ÍNDICE
I.
INTRODUCCIÓN .......................................................................................... 1
II. OBJETIVOS ................................................................................................. 2
III.
MARCO TEÓRICO .................................................................................... 3
IV.
MARCO METODOLÓGICO ...................................................................... 7
V.
PRUEBAS DE IDENIFICACIÓN ............................................................. 10
VI.
RESULTADOS ........................................................................................ 13
VII.
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS ................................................. 14
VIII. CONCLUSIONES. ................................................................................... 15
IX.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. ...................................................... 16
X.
APENDICE. ............................................................................................. 17
I.
INTRODUCCIÓN
En la práctica No. 1 de Síntesis de un éter, se llevó a cabo la
deshidratación del alcohol etílico (C2H5OH) para la obtención de éter dietílico
(C4H10O).
Se colocó etanol y ácido sulfúrico en un balón esmerilado y se armó el
equipo de destilación. Luego se calentó cuidadosamente de manera que no se
alcanzara una temperatura muy elevada hasta que se formara condensado.
Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación.
Se obtuvo un efecto positivo en las pruebas de solubilidad, tanto en la del
agua como en la del alcohol; en la prueba de punto de ebullición se obtuvo un
resultado negativo dado a que se encontraba una mezcla de éter y alcohol.
Estas pruebas se llevaron a cabo bajo las condiciones de 23°C y 0.84atm.
1
II.
2.1.
OBJETIVOS
Objetivo general.
Determinar si el compuesto obtenido mediante la deshidratación del
alcohol etílico con ácido sulfúrico es un éter según sus propiedades como tal, y
conocer el tipo de reacción que se lleva a cabo.
2.2.
Objetivos específicos.
2.2.1. Obtener éter dietílico a partir de la reacción entre etanol y ácido sulfúrico.
2.2.2. Observa el comportamiento de la sustancia obtenida de la reacción en
presencia de agua.
2.2.3. Observa el comportamiento de la sustancia obtenida de la reacción en
presencia de alcohol.
2.2.4. Determinar el punto de ebullición de la sustancia obtenida.
2
III.
MARCO TEÓRICO
ÉTERES. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de
peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los
fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que
contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de
amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical.
Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga
constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal
y animal.
CARACTERÍSTICAS. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto
de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no
los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se
obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este
grupo es el éter común o éter etílico, normalmente denominado éter.
CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES SEGÚN EL TIPO DE RADICAL. Se les
puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los
éteres pueden ser:

Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
3

Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimétricos, si son distintos.
PROPIEDADES QUÍMICAS. Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan
mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire
sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
PROPIEDADES FÍSICAS. Estructuralmente los éteres pueden considerarse
derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos
hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación
sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial
lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo
contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la
tensión, hacen que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy
reactivos y extremadamente útiles en síntesis.
4
Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180º, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un
pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los
éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables
y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por
ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter
(100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen
firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres,
pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.
Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de
los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen
una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes
inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma
causa.
REACCIONES. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede
ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
OBTENCIÓN.

Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de
alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos
comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama
frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido
sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
5
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la
formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación
de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°,
aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que
los secundarios y el terciario dan lugar a la formación de olefinas.

A partir de Alcoholatos
Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos
dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo
según:
APLICACIÓN. Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La
más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones
son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros
ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel.
6
IV.
4.1.
MARCO METODOLÓGICO
Reactivos.
 Alcohol etílico (CH3CH2OH).
 Ácido sulfúrico (H2SO4).
4.2.
Cristalería y equipo.
 3 Tubos de ensayo.
 1 Balón esmerilado 24/40.
 1 Termómetro.
 1 Beacker.
 1 Plancha.
 2 Soportes universal.
 2 Pinza para tubo de ensayo.
 1 Condensador.
 1 Codo de destilación.
 Perlas de ebullición.
4.3.
Algoritmo.
4.3.1. Síntesis de un éter.
1. Se colocó 30 mL de alcohol etílico en un balón.
2. Se agregó 10 mL de ácido sulfúrico.
3. Se dejó reposar por unos minutos
4. Se agregó 30 mL de alcohol etílico.
5. Se armó el equipo de destilación.
7
6. Se calentó hasta producir destilado.
7. Se recolecto 20 mL de destilado.
8. Se realizó las pruebas de identificación.
4.3.2. Prueba de solubilidad de agua.
1. Se tomó un tubo de ensayo con éter.
2. Se le agregó agua destilada.
3. Se esperó un momento y se observaron los cambios.
4.3.3. Prueba de solubilidad en alcohol.
1. Se tomó un tubo de ensayo con éter.
2. Se le agregó etanol.
3. Se esperó un momento y se observaron los cambios.
4.3.4. Prueba de ebullición.
1. Se tomó un tubo de ensayo con éter.
2. Se le calentó en baño maría.
3. Se colocó un termómetro con un tubo capilar amarrado a él.
4. Se esperó a que se formara la cadena de burbujas.
5. Se midió la temperatura.
8
4.4.
Diagrama de flujo.
Inicio
Se colocó 30 mL de alcohol etílico en un balón.
Se agregó 10 mL ácido sulfúrico.
Se dejó reposar.
Se agregó 30 ml de alcohol etílico.
Se calentó.
NO
¿Se formó
destilado?
SI
Se recolectaron 20 mL de eter.
Se realizaron las pruebas de identificación.
Fin
9
V.
PRUEBAS DE IDENIFICACIÓN
Tabla No. 1: Prueba de solubilidad en agua.
Prueba No.
1
Nombre de la prueba
Solubilidad en agua
Las sustancias polares tienden a ser casi tan
solubles en los éteres como en los alcoholes debido
Criterio de la prueba
a que los éteres tienen momentos dipolares
grandes al igual que la habilidad para actuar como
aceptores de enlaces por puente de hidrógeno.
Reacción
Observación
No hay reacción
Mezcla homogénea
Conclusión
Positiva
Fuente: Wade, 2011.
10
Tabla No. 2: Prueba de solubilidad en alcohol.
Prueba No.
2
Nombre de la prueba
Solubilidad en alcohol.
Una molécula de éter tiene el par de electrones no
enlazado para formar un enlace por puente de
Criterio de la prueba
hidrógeno con un alcohol (u otro donador de enlace
por puente de hidrógeno), pero no puede formar un
enlace por puente de hidrógeno con otra molécula
de éter.
Reacción
No hay reacción
Observación
Mezcla homogénea
Conclusión
Positiva
Fuente: es.scribd.com y datos originales.
Tabla No. 3: Prueba de punto de ebullición.
Prueba No.
3
Nombre de la prueba
Punto de ebullición.
Criterio de la prueba
Reacción
Los éteres presentan puntos de ebullición inferiores
a los alcoholes
Observación
No hay reacción.
Peb = 68°C.
Conclusión
Negativa.
Fuente: es.scribd.com y datos originales.
11
Tabla No. 4: Mecanismo de reacción:
Proceso
Mecanismo de reacción.
Síntesis de
éter.
Fuente: http://www.quimicaorganica.net
12
VI.
RESULTADOS
Tabla No. 5: Resultados de las pruebas realizadas al haloalcano obtenido en la
halogenación, clorobutano.
No. de
prueba
1
2
3
Nombre de la
prueba
Solubilidad en
agua
Solubilidad en
alcohol
Punto de
ebullición
Observación
Conclusión
Mezcla homogénea
Positiva
Mezcla homogénea
Positiva
68 °C
Negativa
Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2, datos originales
13
VII.
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
En la práctica se llevó a cabo la sintetización de un éter atreves del método
de deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico por medio de una destilación
simple, teniendo sumo cuidado en la temperatura. La destilación se llevó a cabo
aproximadamente a una temperatura de 80°C, lo cual descarta la posible
formación de un alqueno dado a que la formación de este requiere de una
temperatura de 180°C. Además, dado al olor característico del éter se puede
afirmar que se formó cierta cantidad de este.
Como se puede observar en la Tabla no. 4, la síntesis del éter se dio en
tres pasos, la protonación se dio al momento de agregar los 10mL de ácido
sulfúrico a los primeros 30mL de etanol, la sustitución se dio al momento de
agregar los otros 30mL de etanol y finalmente la desprotonación se dio al
momento de calentar y destilar.
En la tabla No. 5 se muestran los resultados de las pruebas de
identificación realizadas. Como se puede observar las prueba de punto de
ebullición dio un resultado negativo dado a que el punto de ebullición del éter
dietílico teóricamente es de aproximadamente 35°C, sin embargo la sustancia
obtenida embullo a una temperatura de 68°C; tomando en cuenta que el alcohol
etílico ebulle aproximadamente a 78°C se considera una posible mezcla de éter
dietílico y alcohol etílico, generando de esta manera la posibilidad de obtener un
punto de ebullición de 68°C.
Además, si se toma en cuenta la presión de vapor del éter, la cual es
mucho más baja que la del agua, se puede asumir que es posible que este se
halla evaporado al momento de calentarlo para medir su punto de ebullición,
quedando una mayor cantidad de etanol que éter.
También se puede observar que las pruebas de identificación de
solubilidad en agua y alcohol fueron positivas, dado a que los alcoholes y éteres
actúan como aceptores de enlace por puente de hidrogeno da la posibilidad de
que se solubilice tanto en agua como en alcohol.
14
VIII.
8.1.
CONCLUSIONES.
Dado al olor característico del éter, el compuesto obtenido efectivamente
fue éter.
8.2.
El éter al ser un aceptor de electrones forma puentes de hidrogeno con el
agua, la prueba de solubilidad es positiva.
8.3.
El alcohol al ser aceptor y donador de electrones forma puente de
hidrogeno con los éteres, la prueba de solubilidad es positiva.
8.4.
Dado a que el punto de ebullición fue de 68°C, se considera una mezcla
de éter y etanol.
8.5.
Dado a su baja presión de vapor el éter la mayor parte de este se evaporo
al momento de realizar la prueba de ebullición.
15
IX.
9.1.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
Bibliografías.
Wade, L. (2011). Éteres, Epóxidos y Sulfuros. En L. Wade, Química Organica,
Volumen 1 (págs. 625-660). Mexico: PEARSON EDUCACIÓN.
9.2.
E-grafías.
EcuRed.
(s.f.).
EcuRed.
Obtenido
http://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
de
Fernandez, G. (14 de septiembre de 2009). Química Orgánica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacionalcoholes.html
16
X.
APENDICE.
10.1. Datos originales.
Adjuntos
10.2. Muestra de Calculo.
No es necesario realizar ningún tipo de cálculo.
10.3. Fotografías:
Fotografía No. 1 Síntesis de éter
Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2
17
Fotografía No. 2 Síntesis de éter.
Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2
18
Fotografía No. 3 Prueba de tintura de yodo.
Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2
19
Descargar