COMUNIDAD DE HERMANOS MARISTAS DE LA ENSEÑANZA PROVINCIA NORANDINA – COLOMBIA COLEGIO CHAMPAGNAT DE BOGOTÁ IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES Profesora: Laksmi Latorre M. MDQ. Profesor en formación: Asignatura: QUÍMICA Keila Ferreira Zenndlli Villamil UNDÉCIMO Año 2013 OBJETIVOS Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos funcionales importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico. Aplicar los conocimientos adquiridos en clase de química a través de una serie de reacciones que permitan la determinación experimental de algunos grupos funcionales. INTRODUCCIÓN: La determinación de grupos funcionales en compuestos orgánicos se lleva a cabo, en primera instancia, mediante pruebas físicas, como son la determinación del punto de ebullición, punto de fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignición y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas como químicas. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las pruebas para las cetonas y aldehídos son en general, más fáciles de efectuar y de más precisión, que las pruebas para otras funciones con oxígeno. Por lo tanto se recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro que se sospecha contiene oxígeno, se empiece con las pruebas de carbonilo. PREGUNTA PROBLEMA ¿Qué pruebas permiten determinar la presencia de grupos funcionales en diferentes muestras? ¿Cuáles son las aplicaciones industriales de los reactivos utilizados en esta práctica de laboratorio? PROPUESTA DE TRABAJO: Elabore un diagrama de flujo que le permita organizar y orientar el desarrollo del taller de reconocimiento de las funciones químicas orgánicas. MATERIALES Mechero. Vidrio de reloj. Espátula. REACTIVOS Solución de FeCl3. Reactivo de Bennedit. (Constituido por una disolución de Cu(SO4), citrato de sodio y Na2CO3). Dioxano. Lugol. NaOH al 10% (p/v). AgNO3 al 5.0% (p/v). Reactivo de Lucas. (Mezcla de HCl concentrado y ZnCl2). Gradilla. Agitador. Etanol. 2,4-dinitrofenilhidrazina. Hidróxido de amonio (NH4OH)Reactivo de Tollens. (Consiste en un ion complejo formado a partir del AgNO3 y el NH3, en este caso Ag(NH3)2+). KI al 2% KIO3 al 4% Almidón al 0.1% NaHCO3 PROCEDIMIENTO FENOLES: Prueba con solución de cloruro férrico. Adicionar 1.0 mL de solución diluida del compuesto problema en un tubo de ensayo, posteriormente de agrega una gota de solución de cloruro férrico (Shriner R, pág. 143). (Observar cambio de coloración). Nota: El cambio de color depende del fenol y sus sustituyentes, además que no es permanente, por lo que se debe observan con atención al momento de agregar el reactivo GRUPO CARBONILO: dinitrofenilhidrazina. Prueba con 2,4- Disolver cinco gotas de la muestra en 2.0 mL de etanol, posteriormente añadir 2.0 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta prueba no es específica para algún grupo funcional en particular, se usa para el reconocimiento de grupo carbonilo. ALCOHOLES: Prueba de Lucas (alcoholes primarios, secundarios y terciarios). En un tubo de ensayo colocar una relación de una parte de alcohol por 10 partes del reactivo de Lucas. Agitar y dejar reposar la mezcla. Nota: Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles en agua y no es una ALDEHIDO Prueba con Benedict: En 5.0 mL de agua se disuelven 0.2 g de compuesto problema y se añaden 5.0 mL de solución de Benedict. Se observa el cambio de color y se produce un precipitado amarillo o verde-amarillento (cobre oxidado), la prueba es positiva, de lo contrario es negativa. Prueba de Tollens (Espejo de plata): En un tubo adicionar 2.0 mL de AgNO3 al 5.0% (p/v) y una gota de NaOH al 10 %. Posteriormente se adiciona gota a gota NH4OH hasta que la solución se aclare. Adicione la muestra, agite ligeramente y espere un par de minutos. Si no ocurre nada, caliente ligeramente la mezcla, adicionando gota a prueba de identificación, si no de diferenciación. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prueba yodato-yoduro. Tomar 2 gotas o 5 mg de la muestra problema y colocar en un tubo de ensayo. Se añaden 2 gotas de solución KI al 2% y 2 gotas de solución KIO3 al 4% (ambas en agua). Se tapa el tubo y posteriormente se coloca en agua a ebullición durante 1 minuto. Se deja enfriar dicha muestra y se añaden 2 gotas de solución de almidón al 0.1%. La solución final tomará una coloración azul indicando la presencia de ácido carboxílico dentro de dicha muestra problema. 5I + (IO3) + 6H+ → 3I2 + 3H2O Prueba con bicarbonato de sodio. Agregar 1 mL de NaHCO3 a la muestra problema. Observar lo que ocurre. R.COOH + NaHCO3 → R-Na + H2O + CO2 gota NaOH para acelerar la reacción. METIL CETONA Prueba del Lugol. Disolver cuatro gotas de muestra problema en 5.0 mL de dioxano y agitar; entonces agregar 1.0 mL de NaOH al 10% (p/v) y después Lugol, hasta que un pequeño exceso mantenga el color oscuro del yodo, entonces comience a añadir NaOH al 10% con calentamiento ligero hasta que desaparezca el color. Si no se comienza a observar la formación de precipitado amarillo, repita el método añadiendo nuevamente Lugol y solución de NaOH, con el mismo método. Tomado de: http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jaislocr /AFO/PRACTICA_4_IdentificacionGruposFuncionales.p df BIBLIOGRAFÍA Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 109-110. MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA, (1998), 5ta Edición. Pearson Educación. México. . Cordialmente, laksmi Latorre M. Profesores en formación U