Objetivo particular: El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleínas, por condensación de anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico. Objetivos generales: Obtener dos colorantes del tipo ftaleínas a través de una reacción de condensación. Ejemplificar la aplicación de los colorantes obtenidos dentro del campo de los indicadores ácido-base. Obtener dos colorantes del tipo de las ftaleínas, por condensación de anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico Metodología Resultados Fenolftaleína Líquido incoloro NaOH Se torno a un rosa fuerte HCl Incoloro Fluoresceína NaOH Verde HCl Amarillo Mecanismo de reacción Fenolftaleína Análisis de resultados Nuestros productos fueron compuestos coloridos que son utilizados como indicadores en el área de las ciencias y pertenecen a la familia de la ftaleinas al contener en su estructura el ac. ftálico. La reacción que se generó fue una electrofílica aromática, pues el fenol que tiene un grupo aromático actúa como nucleófilo, que es una especie con afinidad por núcleos, tiene sitios ricos en electrones y generalmente tienen carga negativa y el ácido ftálico como un electrófilo; que es un especie afín a los electrones, pues tiene sitios deficientes de carga y pueden formar un enlace aceptando un par de electrones del nucleófilo el catalizador fue el ácido sulfúrico pues no reacciona con los reactivos, sin embargo disminuye la energía necesaria para que se alcance el estado de transición La fenolftaleína con NaOH se tornó de color rosa intenso, ésto se debe a que el carbono bencílico pierde el grupo hidroxilo. (OH-) que aumenta su PH hasta sobrepasar el 8 y hace que haya más electrones en resonancia que después serán los que causarán la resonancia la cual nos proporciona el color, siendo que entre más básico es nuestro medio, tenemos más electrones en resonancia y más color en nuestro indicador. La fluoresceína es altamente resonante pues al constituirse por varios anillos aromáticos que tienen doble enlace, este efecto es más factible de ocurrir y de esta manera se explica la capacidad fluorescente ya que capta un fotón de alta energía y lo devuelve como fotón de baja energía la fluoresceína capta luz en cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga. La energía disipada en el proceso se traduce en calor (vibraciones de las moléculas). Es un proceso que sucede en un muy corto lapso, del orden de millonésimas de segundo. También la alta resonancia de la molécula le permite ser tan estable y colorida. Conclusiones A través de la demostración de nuestro experimento se obtuvo el producto esperado, hacer reaccionar el anhídrido ftálico con fenol dando como resultado la fenolftaleína que en solución básica se tornó a color rosa y en medio ácido se vuelve incolora. Al hacer reaccionar el anhídrido ftálico con el resorcinol se formó la fluoresceína y que en solución básica obtuvo un color verde y en forma ácida se tornó amarilla. Logramos obtener el compuesto de la fluoresceína conociendo que el efecto que produce el cambio de pH es un cambio de color por la migración de los electrones en resonancia. El anhídrido ftálico con diferentes fenoles da como resultado ftaleínas que adquirieron una coloración dependiendo del medio ácido y básico. Algunas sustancias coloreadas (ftaleínas) retienen la luz y según brillando mientras que en la oscuridad pierden su tonalidad (brillantes) efecto de fluorescencia y fosforescencia). Referencias Morrison, R.T. y Boyd, R.N., “Química Orgánica”, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. *Wade, L.G. Jr., “Química Orgánica”, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993 *BEYER, (1987),“Manual de Química Orgánica”, Ed. Reverté, Barcelona,España. Pp. 545.553 *HAWLEY, G., (2006), “Diccionario de Química y Productos Químicos”, 2ed, Ed.Omega, Barcelona, España. Pp. 712, 543, 876.GEISSMAN, T.A., (1977),
