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practicahalogenuros

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REACCION CON NITRATO DE PLATA
Se deben colocar en diferentes
tubos de ensayo, 0.5 ml de los
siguientes halogenuros:
Clorobenceno, Cloruro de
bencilo, Diclorometano, Cloruro
de t-butilo y Cloruro de secbutilo.
A cada uno se debe adicionar
1 mL de solución etanolica
de 𝐴𝑔𝑁𝑂3 al 2% cada tubo
de ensayo se debe agitar y
dejar reposar.
Sabemos que se tiene una prueba
positiva si se presenta un
precipitado del haluro de plata
(blanco) dentro de los primeros
cinco minutos.}
Si no se presenta reacción se debe
calentar a baño maría la solución
por 3 minutos mas.
PRUEBA POSITIVA
Clorobenceno
Cloruro de
bencilo
Diclorometano
Cloruro de t-butilo
cloruro de
sec-butilo.
Solución etanolica
<
REACCION CON YODURO DE POTASIO
Colocar en diferentes tubos de
ensayo 0.5 mL de los halogenuros:
Clorobenceno, Cloruro de bencilo,
Diclorometano, Cloruro de t-butilo
y Cloruro de sec-butilo.
Adicionamos 1 mL de solución de
KI al 15% de cetona, agitar y dejar
reposar.
La prueba es positiva cuando
presenta un precipitado blanco
dentro de los primeros 5
minutos
PRUEBA POSITIVA
1 Clorobenceno 2 Cloruro de bencilo
3 Diclorometano 4 Cloruro de t-butilo
5 cloruro de sec-butilo.
Solucion de KI
Síntesis de cloruro de tert-butilo.
Teniéndose el material se
debería dirigir a la campana
de extracción por el HCL
concentrado y el alcohol tbutílico, con una cantidad de
5 mL (0.09 mol) y 2.5 mL
(0.026 mol) respectivamente
y colocarlos en un embudo de
separación de 125 mL.
Pipeteamos 5 ml de solución
saturada de bicarbonato sodio al
5% para poner el cloruro de tertbutilo que se encuentra dentro del
embudo.
La
adición
del
bicarbonato de sodio es para
neutralizar el exceso de HCL
presente en el embudo
Nuevamente el embudo es tapado
es invertido y la llave de el mismo
es abierta para que la presión en
exceso sea liberada, teniendo el
embudo invertido y tapado se agita
suave y finalmente de manera
enérgica, sin olvidarse de abrir la
llave
constantemente.
La
efervescencia la genera la
agitación, y por supuesto el
bicarbonato de sodio
Ya contando con ambos
reactivos en el embudo de
separación, donde durante
15-20 minutos se debe agitar
con precaución, regulando la
presión interna del embudo.
Esta viene siendo la parte
numero dos de acuerdo con la
técnica. Aquí es donde
retiramos la fase acuosa, es
decir la inferior que se
encuentra en el embudo y la
desechamos en un vaso de
precipitados.
Luego procedemos a colocar el
embudo tapado en el soporte
para decantar la tapa inferior
que contiene bicarbonato,
entonces se lava el cloruro d tbutilo que se encuentra en el
embudo con 7.5 ml de agua, ya
habiendo lavado, la capa
acuosa también es desechada.
Cabe señalar que la agitación lo
que genera es una energía inicial,
que válgase la redundancia, inicia
la reacción.
Colocamos el embudo en el
soporte, en el proceso de
separación de la mezcla se forman
dos fases, las cuales las superiores
es cloruro y la inferior es solución
acuosa. Como podemos ver la
capa inferior es más densa que la
capa superior, además tiene un
aspecto más turbio
Se pasa el cloruro de ter-butilo a
un pequeño matraz Erlenmeyer de
125 mL seco y adicionar sulfato de
sodio anhidrido hasta eliminar la
humedad. Trasferir por
decantación el compuesto a una
probeta de 10 mL y medir el
volumen.
REACCCION CON NITRATO DE PLATA
Clorobenceno.
•
•
Tipo de Halogenuro: Arilo.
Prueba negativa: no reacciona.
NO REACCIONA
•
Diclorometano
•
•
Tipo de halogenuro: Alquilo primario
Prueba negativa: no reacciona.
NO REACCIONA
Cloruro de bencilo
•
•
Tipo de Halogenuro: Alquilo Bencílico
Prueba positiva
Cloruro de tert-butilo
•
•
Tipo de Halogenuro: Alquilo terciario.
prueba positiva
Cloruro de sec-butilo
•
•
Tipo de Halogenuro: Alquilo secundario.
Prueba positiva.
REACCION CON YODURO DE POTASIO
Diclorometano
•
•
Halogenuro de Alquilo primario
Prueba negativa: No reacciona
Clorobenceno
• Halogenuro de Arilo
• Prueba negativa: no reacciona
Cloruro de bencilo
•
•
Halogenuro de Alquilo Bencilico
Prueba posititiva
Cloruro de tert-butilo.
•
•
Halogenuro de alquilo terciario
Prueba positiva.
Cloruro de sec- butilo
•
•
Halogenuro de alquilo secundario
Prueba positiva
SINTESIS DE CLORURO DE TERT- BUTILO
OBTENCION DE CLORURO DE TERT-BUTILO
Cálculos teóricos.
𝐶4 𝐻10 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 − − − −−→ 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑜
PM= 74 g/mol
Densidad=775 kg/m^3
PM=36.46 g/mol
Densidad=1120
kg/m^3
Volumen=5 mL
Masa= 3.2815
gramos
n=0.09 mol
Volumen= 2.5 mL
Masa=1.924 gramos
n= 0.026 mol
PM=92 g/mol
PM=18 gr/mol
Densidad=840
Densidad=997
Kg/m^3
kg/m^3
Volumen=2.8476 mL
Masa= 2.392 gramos
n=0.026 mol
Buscamos los gramos de Alcohol tert-butilico para encontrar los gramos de Cloruro de terbutilo.
𝑔
𝐷𝑒𝑠𝑝𝑒𝑗𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑒𝑛𝑐𝑜𝑛𝑡𝑟𝑎𝑟 𝑎 𝑙𝑜𝑠 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂 𝑔 = (𝑛)(𝑃𝑀)
𝑃𝑀
𝑔
𝑔 = (0.026 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂) ∗ (74
𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂) = 1.924 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂
𝑚𝑜𝑙
𝑛=
REACCIONES CON HALOGENUROS DE ALQUILO
1 mol de 𝐶4 𝐻10 𝑂
74 g/mol de 𝐶4 𝐻10 𝑂
74 gram0s de 𝐶4 𝐻10 𝑂
1.924 gramos de 𝐶4 𝐻10 𝑂
1 mol de 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
92 g/mol de 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
92 gramos de𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
X= 2.392 gr de 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
X=(1.924 gramos de de 𝐶4 𝐻10 𝑂)*(92 gramos de 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙 )/74 gramos de 𝐶4 𝐻10 𝑂)
X= 2.392 gramos de 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
Con 1.924 gramos de alcohol ter-butilico se obtienen aproximadamente 2.392 gramos de cloruro
de ter-butilo
Densidad Cloruro: 840
𝑘𝑔
𝑚3
Masa(Cloruro de ter-butilo)=2.392 gramos
Volumen 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙 = 2.8476 mL
840 kg 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙 → 1000 Lt
0.002382 kg 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙→ X= --- Lt
X= (0.002382 kg 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙)* (1000Lt)/840kg de
𝐶4 𝐻9 𝐶𝑙
X= 0.0028476 Lt → X= 2.8476 mL
Con 2.5 mL (1.924 gramos) de alcohol ter-butilico se obtienen aproximadamente 2.8476 mL (2.392
gramos) de cloruro de terbutilo.
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