Identifica (a) la fórmula molecular de la serotonina (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen. NH2 HO N H Solución (a) El compuesto tiene 10 carbonos 10 9 HO 6 1 5 2 4 identifican fácilmente desarrollando la estructura: NH2 8 7 3 N H H H H H H NH2 HO H Un compuesto con 10 C poseerá, como máximo (CnH2n+2), 22 “plazas” para otros tantos H. Deberán descontarse de aquí 4 por los dos anillos presentes en la molécula, otros 8 por los cuatro enlaces π y habrá que sumarle 2 por los dos N presentes. El resultado: 22 – 4 – 8 + 2 = 12. Como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular será C10H12N2O. (b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (2), terciarios (4) y cuaternarios (4), los cuales se H H N H (c) No hay átomos con hibridación sp. Los que son sp3 y sp2 se distribuyen como sigue: H H H H H H N H H H O H H N H Identifica (a) la fórmula molecular del cloranfenicol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen. OH OH Cl O N O HN Cl O Solución (a) El compuesto tiene 11 carbonos OH OH 5 4 O N O 7 6 1 3 2 9 8 HN Cl 11 10 (b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (1), terciarios (8) y cuaternarios (2): H HO Cl H O O Un compuesto con 11 C poseerá, como máximo, 24 H. Aquí descontaremos 2 por el anillo, 10 por los cinco enlaces π y se sumarán 2 por los dos N. El resultado provisional: 24 – 2 – 10 + 2 = 14; de estas 14 “plazas” los hidrógenos cederán 2 para dar cabida a los dos Cl, así que como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular es C11H12Cl2N2O5. H OH H N O H HN H H O H H Cl Cl (c) No hay átomos con hibridación sp. Los sp3 y sp2 se distribuyen como sigue: H HO H OH H H H O N O H N H H O H H Cl Cl 2 Identifica (a) la fórmula molecular del etinilestradiol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen. OH H H H HO Solución (a) El compuesto tiene 20 carbonos 20 12 11 4 HO 10 3 5 2 6 1 H H 9 8 13 OH 18 17 H 16 14 15 HO H H H H HH OH H H H HH H H H 7 El número máximo de átomos de hidrógeno será de 42. Se descuentan 8 por los cuatro anillos más 10 por los cinco enlaces π; el resultado es 42 – 8 – 10 = 24. La fórmula molecular es C20H24O2. (b) Hay un carbono primario, 6 secundarios, 8 terciarios y 5 cuaternarios: H 19 HH H H HH H (c) Los átomos con hibridación sp3, sp2 y sp se distribuyen como sigue: H H HH HH HH H H O H H H HH OH H H H HH H H H 3