ALCOHOLES, FENOLES, y TIOLES . Grupo Funcional Fórmula Sufijo sustituyente Halogenuros Éteres Prefijo grupo principal Sufijo grupo principal Nombre del Halogeno - Oxi ----- ---- Alcanos - il, ilo ---- ano Alquenos - enil ---- eno Alquino - inil ---- ino Aromatico Fenil ---- Benceno Amino ---- Amina Mercapto ---- Tiol Hidroxi ---- ol Amina Tiol Alcohol Fenol Fenhidroxi ---- Fenol Oxo ---- Ona Aldehido Formil ---- al Amida Amido ---- Amida Alcoxicabonil ---- Oato -- Acido Oico Cetona Ester Acido Carboxilico ALCOHOLES Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH FORMULA GENERAL R-OH Clasificación Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases : Primarios Secundarios Terciarios El grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono primario El grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono secundario. CH3CH2OH CH3CHCH3 OH El grupo hidroxilo esta unido a un CH3 átomo de carbono terciario. CH3-C-OH CH3 NOMENCLATURA COMUN El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo “ico”. Nombre Estructura Alcohol metílico CH3OH Alcohol etílico CH3CH2OH Alcohol terbutílico Alcohol Isopropilico CH3 CH3COH CH3 CH-OH CH3 CH3 Alcohol bencilico CH2OH 4 SISTEMA IUPAC REGLAS La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH se toma como el compuesto básico. La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH). Al nombre del alcano se cambia la terminación “ano”por la terminación “ol ” Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se emplean los sufijos diol, triol, etc. En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico. El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces. Estructura Común IUPAC OH CH3CHCH3 Alcohol Isopropilico 2- propanol OH CH3CH2CHCH3 Alcohol secbutílico 2-butanol CH3 CH3CHCH2OH Alcohol isobutílico 2-metil-1-propanol Ejercicios 4 5 2 2 3 Base 2-pentanol 1 Sustituyentes 4-metil 4-metil -2-pentanol 1 3 Base 2-propanol Sustituyentes 2-ciclopentil 2-ciclopentil -2-propanol 7 CH3 5CH 2 -4CHCH 2 3–3-C CH – 2C OH-1CH 3 76 CH3-CH2 COMPUESTO BASE 2-HEPTANOL CH3 CH3 SUSTITUYENTES 2-METIL 3-METIL 3-ISOPROPIL 3-Isopropil -2,3-dimetil -2-heptanol Alcoholes Importantes CH3OH ALCOHOL METILICO También llamado alcohol de madera, metanol. Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte. En el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido. ALCOHOL ETILICO CH3CH2OH También llamado etanol. Es el miembro mas importante y mejor conocido de los alcoholes . 14 El máximo uso del etanol es como bebida. El contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico. Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100°. CONTENIDO APROX. DE ETANOL% P/V BEBIDA SIDRA Y CERVEZA 4% VINO 12% RON 37 al 43% WHISKY, GINEBRA, BRANDY 40 al 50% ALCOHOL ISOPROPILICO CH3 15 CH3-CH-OH El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la piel. Su uso principal es como alcohol para fricción . No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol. 16 Alcoholes Polihidroxilados Cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH) DIOLES Alcoholes con dos grupos –OH se conocen como dioles o glicoles Glicoles: significa OH en carbonos adyacentes DIOLES TRIOLES GLICOLES Común UIQPA Etilenglicol Propilenglicol 1,2Etanodiol 1,2propanodiol Trimetilenglicol Glicerol 1,3Propanodiol 1,2,3propanotriol Estructu ra CH2 -CH2 OH OH CH2CHCH3 CH2CHCH2 OH OH OH OH GLICOL CH2-CH2 OH OH ETILENGLICOL 1,2-Etanodiol CH2-CH-CH2 OH OH OH USO • Anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento . • Es excesivamente toxico . • En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales insolubles en los riñones, causando daño renal, convulsiones y muerte . • Tiene un sabor dulce. PROPILENGLICOL 1,2-Propanodiol • Insípido, inodoro e incoloro, • viscoso humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y • alimentos. • anticongelante de alimentos. • Es considerado como seguro. Se metaboliza en acido láctico. USO CH2-CH2CH2 OH OH TRIMETILENGLICOL 1,3- propanodiol • • • Líquido viscoso e incoloro miscible con el agua. utiliizado como monómero en policondensaciones, para producir plásticos con propiedades especiales como poliésteres, poliéteres y poliuretanos y también como disolvente. Otras de sus aplicaciones frecuentes es el diseño de refrigerantes y tintas acuosas TRIOL • • • • GLICEROL o GLICERINA 1,2,3-propanotriol • Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, Muy soluble en agua e insoluble en solventes no polares. Debido que posee tres grupos OH, cada uno es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua, Puede atrapar la humedad del aire. se utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratación. Util como suavizante de la piel en productos como lociones corporales, cosméticos, cremas para afeitar y jabones líquidos. 17 Ejercicios de nomenclatura IUPAC de alcoholes polihidroxilados 2 1 4 3 1. Compuesto base: Butano Sustituyentes: 2 OH 3 OH 2,3-Butanodiol 19 2. 1 3 2 Compuesto base exano 5 4 6 Sustituyentes: 1-OH 3-OH 6-OH 1,3,6-Hexanotriol 2 3 1 4 5 Sustituyentes: Compuesto base: 1-OH pentano 3-OH 2-propil 5-OH 2-Propil -1,3,5-pentanotriol Propiedades Físicas El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas. A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos aumenta el punto de ebullición. Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado. Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad Los de 4 átomos de carbono son poco solubles De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua. Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl4, éter, benceno). Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico. De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos. FENOLES Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo aromático. FORMULA GENERAL CLASIFICIACION Ar-OH OH OH OH Fenol -naftol -naftol IUPAC Los fenoles se nombran como derivados del compuesto original FENOL. OH Br NH2 OH Fenol OH o-bromofenol o-aminofenol 27 PROPIEDADES FÍSICAS Ligeramente soluble en agua En forma poderoso pura es sólido Germicida Se absorbe por la piel Es inflamable, corrosivo y sus gases explosivos a la llama son 28 IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico. De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento 37 Tio les Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene azufre. Formula General: R-SH R= radical alifático o aromático El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO. Los tioles tienen olores desagradables. 3 5 Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas . 3 6 Nomenclatura IUPAC Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol” por “tiol” IUPAC CH3SH CH3CH2SH Metanotiol Etanotiol 3 7 CH3CHCH3 SH 2-propanotiol 3 8 Fin 51
