LOS ALDEHIDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo).1 Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo. Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonizo al igual que la cetona. En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo que el doble enlace entre carbono y oxígeno sea de naturaleza polar. Esta polaridad genera influencia entre las propiedades físicas de estos compuestos. Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua. Sin embargo, al aumentar el número de carbonos, se hace menos soluble. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc. Propiedades Físicas La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente. Propiedades Químicas Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH 2) n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Puntos de fusión Formaldehído -92 Acetaldehído -121 Propionaldehído -81 n- Butiraldehído -99 n-Valeraldehído -91 Caproaldehído Heptaldehído – 42 Fenilacetaldehído Benzaldehído -26 Puntos de ebullición Formaldehído -21 Acetaldehído 20 Propionaldehido 49 n-Butiraldehido 76 n-Valeraldehido 103 Caproaldehido 131 Heptaldehido 155 Fenilacetaldehído 194 Benzaldehído 178 Usos Los aldehídos suelen ser utilizados como saborizantes artificiales, pero en la industria química son precursores de los oxoalcoholes, utilizados en la producción de detergentes y sanitizantes industriales. Sus principales usos son: La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas. El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería. El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores. Prueba de Fehling: se utiliza para diferenciar las cetonas de los aldehídos. Se prepara el reactivo de Fehling con dos soluciones, una compuesta por sulfato cúprico y agua destilada, y otro con tartrato mixto de potasio y sodio, y solución de hidróxido de sodio. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). 7. • Prueba de Tollens: también se utiliza para diferencia cetonas con aldehídos. Si se mezcla un aldehído con una disolución de nitrato de plata en amoniaco, se forma un complejo de plata amoniacal ([Ag(NH3)2]+) El aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal Esta reacción no se produce con las cetonas.
