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1ª Respuestas Alcanos

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Ejercicios de Alcanos Alquenos Alquinosjanicegorzsm5th
Alcanos
Conceptos clave Isómeros Constitucionales
Datos generales sobre los alcanos
Los alcanos están compuestos de átomos de C tetraédricos con hibridación sp3.
 Hay dos tipos de alcanos: alcanos acíclicos que tienen la fórmula molecular CnH2n + 2 y cicloalcanos
que tienen la fórmula molecular CnH2n.
 Los alcanos solo tienen enlaces C-C no polar y C ̄H y sin grupo funcional, por lo que sufren pocas
reacciones.
 Los alcanos se nombran con el sufijo -ano.
Nombres de grupos alquilo (4. 4A)
Conformaciones en alcanos acíclicos (4.9, 4.10)
• Las conformaciones de alcanos se pueden clasificar como eclipsadas, escalonadas, anti o gauche
según la orientación relativa de los grupos en los carbonos adyacentes.
Tipos de Deformación
• Deformación torsional: aumento de la energía causado por interacciones eclipsantes .
• Deformación estérica: un aumento de energía cuando los átomos son forzados a acercarse demasiado entre sí .
• Deformación angular: un aumento de energía cuando los ángulos de enlace tetraédrico se desvían de 109,5 ° .
Dos tipos de isómeros
a. Isómeros constitucionales: isómeros que difieren en la forma en que los átomos están conectados entre sí .
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b. Trabajo para el alumno Busque cuales son los Isómeros constitucionales y escriba un ejemplo de cada uno.
c. Estereoisómeros: Son isómeros que difieren solo en la forma en que los átomos están orientados en el
espacio (4.13B). Veamos el siguiente caso
c.1. El compuesto uno se llama 1,1-Dimetilciclopentano y es un ciclo pentano que tiene dos grupos
metilo unidos al carbono que llamamos 1. Todos los átomos los hemos dibujado en el plano
c.2. El compuesto (2) dos se llama cis-1,2-Dimetilciclopentano y es un isómero constitucional del
compuesto (1) uno; porque la forma en que están unidos todos los átomos es diferente. En el
compuesto 2, tengo un metilo unido al carbono que llamamos 1 y otro unido al carbono que
llamamos 2 y los metilos salen dela pantalla hacia nosotros. Por ser dos triángulos-cuñas
solidas. y Esto significa Cis.
c.3. El compuesto (3) se llama trans-1,2-Dimetilciclopentano y es un estereoisómero del compuesto
(2) porque la forma en que están unidos todos los átomos es la misma. En 2, tengo un metilo
unido al carbono que llamamos 1 y otro unido al carbono que llamamos 2 lo mismo que en el
compuesto (3) y los metilos uno salen de la pantalla hacia nosotros por ser dos triángulos-cuña
solidas y el otro triángulos-cuña está dibujado con trazos ; lo que nos indica que esta hacia
atrás de la pantalla. y Esto significa Trans.
EJERCICIOS DEL TEMA
1. Dibuje la estructura de un hidrocarburo que contiene:
Dibujar la estructura de un hidrocarburo que contiene:
(a) Tres átomos de carbono con hibridación sp3;
(b) Un átomo de carbono con hibridación sp3 y dos átomos de carbono con hibridación sp2;
(c) Un átomo de carbono con hibridación sp. Y dos átomos de carbono con hibridación sp2;
(d) Dos átomos de carbono con hibridación sp3 y dos átomos de carbono con hibridación sp.
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Solución
2. ¿Qué orbitales se utilizan para formar cada enlace en la metilamina, CH3N H2?
Solución Cada enlace C — H está formado por la superposición de un orbital sp3 de carbono con el orbital s del
hidrógeno (C sp3 —H1s). El enlace C — N está formado por la superposición de un orbital sp3 de carbono con el
orbital sp3 de nitrógeno (C sp3— N sp3) y cada enlace N — H está formado por la superposición de un orbital sp3
de nitrógeno con el s orbital de hidrógeno (N sp3—H1s).
Cuatro grupos alrededor del carbono con hibridación sp3
Cuatro grupos alrededor del nitrógeno con hibridación sp3
3. Responda la siguiente pregunta para la molécula de acetaldehído:
a. Determine la hibridación del oxígeno y los dos átomos de carbono.
b. ¿Qué orbitales están involucrados en la formación del doble enlace carbono-oxígeno?
c. ¿vínculo?
d. Mencione el tipo de orbital en el que residen los pares solitarios.
Solución
Cuatro grupos alrededor del carbono con hibridación sp3
Tres grupos alrededor del carbono con hibridación sp2
Tres grupos alrededor del oxígeno con hibridación sp2
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a. El enlace σ está formado por la superposición de un orbital sp2 de carbono con un orbital sp2 de oxígeno y el
enlace π está formado por la superposición lado a lado del orbital 2p del carbono con el orbital 2p del oxígeno.
(c) Los dos orbitales híbridos sp2 están ocupados por los dos pares solitarios de oxígeno.
4. Para los átomos señalados en los ejemplos siguientes clasifíquelos como 1º, 2º, 3º o 4º, y justifique.
Rta: determine a cuántos átomos de carbono está enlazado
1° C = enlazado a otro C.
2° C = enlazado a otros dos C.
3° C = enlazado a otros tres C.
4° C = vinculado a otros cuatro C.
5. Halogenación
La halogenación es el reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno en un compuesto orgánico por un
halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). A diferencia de las transformaciones complejas de la combustión,
la halogenación de un alcano parece ser una reacción de sustitución simple en la que se rompe un
enlace CH y se forma un nuevo enlace CX. La cloración del metano, que se muestra a continuación,
proporciona un ejemplo simple de esta reacción.
CH 4 + Cl 2 + energía —— > CH 3 Cl + HCl
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¿Cual es el mecanismo por el cual tiene lugar esta reacción?. Escriba todas las etapas y explique
1. Selectividad: Cuando se halogenan alcanos mayores que el etano, se forman productos isoméricos. Por
tanto, la cloración del propano da tanto 1-cloropropano como 2-cloropropano como productos
monoclorados. Son posibles cuatro productos diclorados constitucionalmente isoméricos, y existen cinco
isómeros constitucionales para los propanos triclorados. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro
isómeros diclorados.
La halogenación del propano revela una característica interesante de estas reacciones. Todos los
hidrógenos en un alcano complejo no exhiben la misma reactividad. ¿a que se debe o como
se explica esto?
2.1. AYUDA: Dado que el átomo de hidrógeno es común a todos los casos citados aquí, podemos atribuir las
diferencias en las energías de disociación de enlaces a diferencias en la estabilidad de los radicales
alquilo (R 3 C · ) a medida que cambia la sustitución del carbono. Esto nos lleva a la conclusión de
que. La estabilidad del radical alquilo aumenta en el orden:
Fenilo <primario (1º) <secundario (2º) <terciario (3º) <alilo ≈ bencilo.
7. Dos ejercicios tipos de isómeros Problemas al usar modelos tridimensionales
7.1. Nombrar cada alcano usando el modelo de bola y palo y clasificar cada carbono como 1 °, 2 °, 3 ° o 4 °.
3,3,4,5- Tetrametilheptano
3-Etil-5,5-dimetiloctano
4. Considere el ciclohexano sustituido que se muestra en el modelo de bola y palo.
a. Etiquete los sustituyentes en C1, C2 y C4 como
axiales o ecuatorial.
c. ¿Los sustituyentes de C1 y C2 son cis o trans
entre sí?
d. ¿Los sustituyentes en C2 y C4 son cis o trans
entre sí?
e. Dibujar la segunda conformación posible en
forma de silla y clasificarla como más estable o
menos estable que la conformación que se
muestra en el modelo tridimensional.
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b.
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5. PROBLEMA 10. Dibujar las conformaciones más estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano
entre los carbonos C3-C4.
5.1.
SOLUCIÓN
La conformación más estable de la molécula es una alternada. Dibujamos las tres conformaciones
alternadas y buscamos la que tiene menos interacciones gauche.
La conformación más inestable de la molécula es una eclipsada. Dibujamos las tres conformaciones
eclipsadas y buscamos la que tiene más eclipsamientos.
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6. 4.6 Los isómeros constitucionales difieren en la forma en que los átomos están unidos entre sí. Para
dibujar todos los isómeros constitucionales:
[1] Dibuja todos los carbones de la cadena principal.
[2] Elimina una C y úsala como sustituyente. (No lo agregue al carbono terminal: esto regenera la
cadena anterior).
[3] Elimina dos C y úsalas como sustituyentes, etc.
Cinco isómeros constitucionales de fórmula molecular C6H14
[1] cadena larga [2] con una C como sustituyente [3] utilizando 2 C como sustituyentes
7. 4.10 dibujar los isómeros constitucionales de fórmula molecular C5H10 que tienen un anillo. Cinco
isómeros constitucionales
8. La conformación menos estable del 3-bromo-2-metilpentano, vista a través del enlace C-2 C-3 (es
decir, C-2 en el frente, C-3 en la parte posterior) es:
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8.1. La conformación eclipsada es la menos estable. La repulsión estérica entre las moléculas aumenta
la energía de la conformación, lo que hace que la molécula sea menos estable. Por tanto, la
opción correcta es (c).
9. P 3.12 Por qué el momento dipolar molecular (μ) para FCH2CH2OH es mucho más grande que el
del FCH2CH2F. Utilice un análisis conformacional para explicar. J3S
9.1. S 3.12 El momento dipolar (μ) de F CH2CH2OH es mucho mayor que FCH2CH2F porque un
enlace de hidrógeno intramolecular entre F y H altamente electronegativos de (OH) conduce a
la estabilización de un confórmero torpe de FCH-2CH2OH, lo que se suma al momento dipolar
neto en la misma dirección. Por otro lado, el momento dipolar neto en FCH2CH2F es cero
debido a los átomos de F orientados de manera opuesta
10. 4.36 Convierta cada modelo tridimensional en una proyección de Newman alrededor del
enlace indicado.
Convierta cada estructura en una proyección de Newman alrededor del enlace resaltado en rojo.
Isómeros constitucionales
4.37 Dibuje la estructura de todos los compuestos que se ajusten a las siguientes
descripciones.
a. cinco isómeros constitucionales que tienen la fórmula molecular C4H8
b. nueve isómeros constitucionales que tienen la fórmula molecular C7H16
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c. doce isómeros constitucionales que tienen la fórmula molecular C6H12 y que contienen
un anillo
4.39 Indique la estructura y el nombre IUPAC para cada uno de los nueve isómeros que tienen la
fórmula molecular C9H20 que contiene siete carbonos en la cadena más larga y dos grupos
metilo como sustituyentes.
4.40 Dibuje la estructura correspondiente a cada nombre IUPAC.
a. 3-etil-2-metilhexano
b. sec-butilciclopenteno
c. 4-isopropil-2,4,5-trimetilundecano
d. ciclobutilcicloheptano
e. 3-etil-1,1-dimetilciclohexano
f. 4-butil-1,1-dietil ciclooctano
g. 6-isopropil-2,3-dimetildodecano
h. 2,2, 6, 6,7-pentametiloctano
i. cis-1-etil-3-metilciclopentano
j. trans-1-terc-butil-4-etilciclohexano
4.41 Cada uno de los siguientes nombres IUPAC es incorrecto. Explique por qué es incorrecto y
proporcione el nombre correcto de la IUPAC.
a. 2,2-dimetil-4-etilheptano- b. 5-etil-2-metilhexano c. 2-metil-2-isopropilheptano
d. 1,5-dimetilciclohexano e. 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano f. 5,5,6-trimetiloctano
g. 3-butil-2,2-Dimetilhexano h. 1,3-dimetilbutano
4.42 Escriba el nombre IUPAC para cada compuesto.
Propiedades físicas
4.43 Clasifique los siguientes alcanos según un orden creciente del punto de ebullición.
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4.44 Los puntos de fusión y de ebullición de dos alcanos isoméricos son los siguientes:
CH3 (CH2)6 CH3, p.f = -57 ° C y P.Eb = 126 ° C; (CH3) 3 CC (CH3)3, p.f = 102 ° C y P.Eb = 106 °
C.
a.
b.
(a) Explique por qué un isómero tiene un punto de fusión más bajo pero un punto de
ebullición más alto.
(b) Explique por qué hay una pequeña diferencia en los puntos de ebullición de los dos
compuestos, pero una gran diferencia en sus puntos de fusión.
4.45 ¿Qué confórmero de cada par tiene mayor energía? Dibuje la curva de potencial para cada
par
4.42 Dos puntos:
• Los enlaces axiales se dirigen hacia arriba o hacia abajo, mientras que los ecuatoriales se dirigen hacia afuera.
• Un carbono en la parte superior tiene un enlace axial en la parte superior y un carbono en la parte inferior tiene un
enlace axial en la parte inferior.
4.43 Dibuje un segundo confórmero de silla invirtiendo el anillo.
• Los carbonos superiores se convierten en carbonos inferiores y los enlaces axiales se convierten en enlaces
ecuatoriales.
• Los enlaces axiales se vuelven ecuatoriales, pero los enlaces en la parte superior permanecen en la parte superior; es
decir, un enlace axial en la parte superior se convierte en un enlace ecuatorial en la parte superior.
• El conformador con los grupos más voluminosos en la posición ecuatorial es más estable y está presente en mayor
concentración en el equilibrio.
4.43 Dibuje un segundo confórmero de silla invirtiendo el anillo.
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P 3.10 Representar lo siguiente como su proyección de Newman:
(a) El conformador más estable de 2-ciclopentil-6-metilheptano, mirando hacia abajo el enlace C2 C3.
(b) Confórmero Gauche de 1-fenilbutano, mirando hacia abajo el enlace C1 C2.
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P 3.11 Dibuje las proyecciones de Newman de isopentano y trace la gráfica de energía potencial versus
rotación alrededor del enlace C2 C3. Identifique el conformador que corresponde al mínimo más alto en la
parcela.
P 3.12 Por qué el momento dipolar molecular (μ) para FCH2CH2OH es mucho mayor que el de
FCH2CH2F. Dibuje los compuestos en la proyección de Newman y dibuje los momentos dipolares si
existiesen. Utilice un análisis conformacional para explicar.
P 3.13 Cual será la conformación menos estable del 3-bromo-2-metilpentano, vista a través
del enlace C-2 C-3 (es decir, C-2 en el frente, C-3 en la parte posterior):
3.4 General
P 3.14 ¿Cuántos estereoisómeros cis / trans existen para lo siguiente?
(a) diclorociclopentano
(b) Difenilciclohexano
(c) 2-cloro-4-etil-1-metilciclohexano
P 3.15 ¿Cuántos tipos diferentes [es decir, constitucionales y geométricos (cis / trans)] de
hidrógenos hay en los siguientes?
(a) 1-etil-1-metilciclopropano
(b) Alilciclobutano
(c) Metilciclobutano
(d) Clorociclopentano
(e) Vinilciclopentano
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Se tiene los siguientes radicales: vinilo o etenilo: −CH=CH2
alilo: -CH2-CH=CH2
propilo: -CH2-CH2-CH3
y la función alcano que es cíclica Ciclo Butano: un cuadrado
P 3.16 ¿Identifica el compuesto bicíclico con la menor tensión?
P 3.17 Son posibles tres isómeros estructurales para el metilbiciclo [2.2.1] heptano. Uno de ellos
tiene dos formas estereoisoméricas. Dibuja estructuras para los cuatro isómeros.
P 3.18 Identificar el número de isómeros estructurales que existen para el metilbiciclo [2.2.2]
octano
7-metilbiciclo
1. Cadena principal: biciclo de 7 carbonos (heptano)
2. Numeración: partimos de un cabeza de puente (indiferente) y numeramos primero la
cadena de 3 carbonos.
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3. Sustituyentes: metilo en posición 7 (puente)
4. Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
1. Cadena principal: biciclo de 9 carbonos (nonano)
2. Numeración: partimos del carbono puente numerado como 1, para que el etilo tome el
menor localizador.
3. Sustituyentes: etilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Etilbiciclo[3.3.2]nonano
1. Cadena principal: biciclo de 10 carbonos (decano)
2. Numeración: partimos del carbono puente numerado como 1, para que el cloro tome el
menor localizador.
3. Sustituyentes: cloro en posición 2.
4. Nombre: 2-Clorobiciclo[4.4.0]decano
1. Cadena principal: biciclo de 7 carbonos (heptano)
2. Numeración: partimos de un carbono puente (indistinto) y numeramos primero la cadena
de 4 carbonos.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Biciclo[4.1.0]heptano
1. Cadena principal: biciclo de 7 carbonos (heptano)
2. Numeración: partimos de un cabeza de puente (indiferente) y numeramos primero la
cadena de 3 carbonos.
3. Sustituyentes: metilos en posición 1,5
4. Nombre: trans-1,5-Dimetilbiciclo[3.2.0]heptano
1. Cadena principal: biciclo de 9 carbonos (nonano)
2. Numeración: comenzamos por el carbono cabeza de puente que otorga al metilo el
localizador más bajo (2).
3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilbiciclo[4.2.1]nonano.
1. Cadena principal: biciclo de 8 carbonos (octano)
2. Numeración: la numeración parte del carbono cabeza de puente que otorga al metilo el
localizador más bajo posible.
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3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilbiciclo [2.2.2] octano
1. Cadena principal: biciclo de 6 carbonos (hexano)
2. Numeración: partimos del cabeza de puente que al numerar cadena grande, mediana y
pequeña, otorga a los sustituyentes los menores localizadores.
3. Sustituyentes: bromo en posición 2 y metilo en posición 5.
4. Nombre: 2-Bromo-5-metilbiciclo [2.1.1] hexano.
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