Liceo Bicentenario Héroes de la Concepción Departamento de Ciencias Química orgánica Nombre Curso 3° Subsector Química Unidad Química Orgánica Fecha GUIA DE APRENDIZAJE Contenidos Representación de compuestos orgánicos. Clasificación de hidrocarburos. Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos lineales y cíclicos. Objetivos evaluados Utilizar modelos de representación de moléculas orgánicas: formula molecular, estructural expandida, estructural condensada, esferas y varillas, entre otras, como identificación de las moléculas orgánicas. Nombrar la cadena principal en un compuesto orgánico mediante uso de nomenclatura IUPAC. Instrucciones generales de la guía Lea atentamente la información que aparece en esta guía. Recuerde que su lectura comprensiva determina la respuesta de las preguntas que están en las actividades de este material. Conteste con lápiz de pasta y evite los borrones. Química orgánica Todos los organismos vivos están conformados por sustancias orgánicas. Ejemplos hay varios: proteínas como el colágeno y la elastina, ácidos grasos, lípidos mayores como los terpenos, hidratos de carbono, ácidos nucleicos, tejidos, etc. La lista es mayor, los alimentos son fuente primaria de compuestos orgánicos, los medicamentos y hasta la ropa que nos ponemos se conforman de componentes cuya base estructural es el carbono. “Todo compuesto que se presuma orgánico debe contener al elemento carbono”, sin embargo se aclara que, “No todo compuesto que posea carbono, necesariamente debe ser orgánico”. Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos inorgánicos El Carbono Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el carbono es conveniente repasar sus características: geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar gráficamente la estructura de las moléculas. El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por tanto: 1 REPRESENTACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ESTRUCTURA DESARROLLADA: Muestra todos los enlaces que presenta la molécula, este tipo de representación es útil cuando las otras representaciones no aportan información suficiente. ESTRUCTURA SEMIDESARROLLADA: Muestra todos los enlaces presentes en la molécula a excepción de los enlaces carbono-hidrógeno. ESTRUCTURA LINEAL O ZIG. ZAG: En este tipo de representación se representan sólo los enlaces carbono-carbono ó carbono-heteroátomo (átomo distinto al carbono ó hidrógeno). Los enlaces se representan mediante barras. FÓRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: Muestra la cantidad de átomos presentes en la molécula, pero no cómo están enlazados. EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS Los carbonos en las cadenas pueden clasificarse atendiendo a su estabilidad energética al momento de reaccionar. Al respecto, se verifica y concluye lo siguiente CARBONOS PRIMARIOS (1°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen sólo un carbono unido directamente por un enlace apolar. En otras palabras, un carbono primario se encuentra unido directamente a 1 solo carbono. En las moléculas usualmente se ubican en los extremos. CARBONOS SECUNDARIOS (2°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 2 carbonos unidos directamente por enlaces apolares. Corresponde a un eslabón en la cadena. CARBONOS TERCIARIOS (3°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 3 carbonos unidos directamente por enlaces apolares. Generalmente corresponden a carbonos de ramificaciones. CARBONOS CUATERNARIOS (4°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 4 carbonos unidos directamente por enlaces apolares. Estos no presentan átomos de hidrógeno. 2 LOS HIDROCARBUROS Son los compuestos orgánicos de estructura más básica y con menor reactividad. Se les agrupa porque poseen sólo hidrógeno y carbono en su estructura molecular. Aun así, son de gran utilidad en la vida cotidiana y en la mayoría de los procesos de obtención de energía. Respecto al carbono sabemos que todos los enlaces que formará con los distintos elementos de la Tabla Periódica y consigo mismo son covalentes. Además los compuestos de este tipo son muy poco solubles en solventes “polares”. Esta característica muy acentuada provoca que sean malos conductores de la corriente eléctrica y presenten bajos puntos de fusión. Eso en lo que a propiedades físicas se refiere. Los hidrocarburos pueden clasificarse de distintas maneras. La reactividad de ellos depende por una parte del grado de insaturación presente y de su estructura molecular (tamaño de la cadena). La insaturación se refiere al tipo de enlace covalente presente en la cadena de carbonos. Clasificación de los hidrocarburos Hidrocarburos alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos) Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuentran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es decir, presentan hibridación sp3). Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su cadena es lineal, ramificada o cíclica. También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos orgánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el número de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna característica general de la familia. 3 Nomenclatura para nombrar alcanos Primero: Se tienen que numerar los atomos de carbono en la formula estructural escogida: Segundo: Se nombra el compuesto: Como tiene cinco carbonos, el nombre será pentano. Los alcanos cíclicos (alicíclicos) se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono. ¿Cómo se nombran? Ejemplo Primero: Se tienen que numerar los átomos de carbono en la formula estructural del alcano escogido: Segundo: Se determina si la estructura de esqueleto forma un ciclo: Tercero: Se nombra el compuesto: Como tiene cinco carbonos y la estructura forma un ciclo, el nombre Será ciclopentano. Alquenos lineales y cíclicos (alicíclicos), y alquinos lineales Los alquenos y los alquinos se caracterizan por poseer doble y triple enlace carbono− carbono, respectivamente. Para nombrar a estas dos familias de compuestos hay que tener en cuenta la posición del enlace múltiple. ¿Cómo nombrar los alquenos y alquinos lineales? Primero: Se numeran los átomos de carbono en la formula estructural del compuesto escogido. Se debe comenzar por el extremo donde el doble enlace quede con la menor numeración. 4 Segundo: Se ubica en que carbono está el doble o triple enlace. En este caso el doble enlace está en el carbono 2. Tercero: Se nombra el compuesto: Como tiene siete carbonos y el doble enlace está en el carbono 2, el nombre será 2–hepteno. Para los alquinos se sigue el mismo procedimiento que para los alquenos, cambiando solo la terminación (–eno para los alquenos e –ino para alquinos) Los alquenos también pueden ser cíclicos; para nombrarlos se antepone la palabra ciclo al nombre del alqueno correspondiente. Ejemplos para moléculas con uno o más dobles enlaces. Para nombrar hidrocarburos insaturados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Los que sólo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación -ano por -ENO indicando con un número la posición del doble enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace). 2.- Si el doble enlace esta entremedio de la cadena se debe empezar a enumerar desde el extremo más próximo al doble enlace. 3.- Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, atrieno, -atetraeno, etc., en lugar de la terminación -eno. Proceden al nombre los números localizadores de dichos doble enlaces. Los hay de distintos tipos de polienos: Los alquinos siguen las mismas reglas. Ejemplo: 2- pentino 5 ACTIVIDAD 1.- Identifique en la siguiente molécula, el tipo de carbono (primario, secundario, terciario o cuaternario), señalado. 2.- Escriba las siguientes moléculas orgánicas con su respectiva formula molecular, condensada, y zigzag. Molécula Formula molecular Formula condensada Formula zig- zag 3- octeno Pentano 1,3 - hexadieno 3.- Nombre los siguientes hidrocarburos según las reglas de nomenclatura vistas anteriormente. 6
