Subido por Danna Moreno

Informe 11 - Identificación de ácidos carboxílicos y sus derivados.

PRÁCTICA N°10 IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
● Camila Rodríguez Cerón (1004192683) camila.rodriguezc@uqvirtual.edu.co
● Isabella Álvarez García (1110282674) isabella.alvarezg@uqvirtual.edu.co
● Danna Catalina Moreno Lozano (1005692184) Dannac.morenol@uqvirtual.edu.co
• Juan José Ramirez Morales (1091272164) juanj.ramirezm1@uqvirtual.edu.co
• Andrea Estefanía Sepúlveda (1004916949) andreae.sepulvedab@uqvirtual.edu.co
Laboratorio de Química orgánica, programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas,
Universidad del Quindío.
Resumen
Los ácidos carboxílicos y sus derivados
constituyen un grupo de compuestos orgánicos
que en su molécula contienen el grupo
carboxilo (-COOH). En este grupo coinciden
sobre el mismo carbono un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (-OH).
Se realizó una práctica de laboratorio para
analizar, reconocer y diferenciar algunos
ácidos carboxílicos mediante propiedades
físicas y reacciones químicas, para ello se
utilizaron métodos como la solubilidad, la
determinación del pH, la formación de sales, la
detección mediante yodato y yoduro de
potasio y la esterificación.
Se obtuvo que el ácido benzoico y el oxálico
no fueron solubles en agua, sin embargo, el
benzoico mostró solubilidad con el NaOH.
También se obtuvo que los ácidos oxálico,
acético, fórmico, propanico, el limón y el
vinagre tienen un pH entre 1 y 3 mientras que
el ácido benzoico tiene un pH de 4 y la
aspirina de 6, también realizamos una
identificación de esteres, donde la prueba dio
positivo, al obtener desprendimiento de un
olor dulce.
Palabras
claves:
Ácido
carboxílico,
compuesto, solubilidad, determinación.
Introducción
A los compuestos que contienen el grupo
carboxilo se les denomina ácidos carboxílicos.
El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se
encuentran los haluros de ácido, los anhídridos
de ácido, los ésteres, y las amidas. Por
ejemplo, el ácido carboxílico más simple, el
ácido fórmico, es el causante de la irritación
causada por la picadura de las hormigas.
El término acidez describe la extensión de la
ionización de un ácido en agua; a mayor grado
de ionización mayor acidez y menor pKa, y
está directamente relacionada con la estructura
del compuesto, es así como los ácidos
carboxílicos tienen mayor carácter ácido que
los alcoholes, debido a que los iones
carboxilatos son más estables que los iones
alcóxidos, formados por la disociación de
ácidos y alcoholes respectivamente. Por tanto,
en las moléculas orgánicas hay numerosas
funciones que poseen hidrógenos que pueden
cederse como protones y que, por ello,
muestran propiedades de ACIDEZ. Aunque
los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como
los ácidos inorgánicos, son mucho más ácidos
que otros grupos funcionales que se han
estudiado.
Resultados
Procedimiento 1: Solubilidad.
Se toman 5 tubos de ensayo, a los que se le
agregan 2ml de agua, posteriormente se
rotulan con los compuestos a usar: fórmico,
propanico, benzoico, acético, y oxálico (Figura
1).
A
Posteriormente, se analiza el pH de estos
compuestos solubles, se introduce el agitador
de pH en los tubos de ensayo y se observa la
coloración que este presenta y que indica con
respecto a la tabla de pH. Se observan
diferentes puntos de pH para cada compuesto
(Figura 3).
B
Figura 3. Comprobación de pH con papel
indicador.
Figura 1. Adición de 2ml de agua a cada
tubo de ensayo (A), adición del respectivo
compuesto en el tubo de ensayo (B).
A los compuestos solidos se les agregará una
cantidad pequeña de ácido benzoico. Se
observan las siguientes solubilidades:
pH: 4.
Solubi
lizaron
.
Figura 2. Solubilidad de cada uno de los ácidos
utilizados, el benzoico y oxálico no solubilizaron.
Los ácidos carboxílicos, al ser de carácter
polar, permiten la formación de puentes de
hidrógeno entre las moléculas del ácido y las
moléculas del agua, siendo similares a los
alcoholes, por tanto, los compuestos al
reaccionar con el agua, se solubilizarán, a
excepción de 2 (Figura 2).
pH: 3.
pH: 1.
pH: 2.
pH: 1.
Figura 4. Indicador de
pH, Ácido benzoico
con un pH de 4, ácido
propanico con un pH
de 3, ácido oxálico con
un pH de 1, ácido
acético con un pH de 2
y ácido fórmico con un
pH de 1.
El pH de los ácidos osciló entre 1 y 4, dando
como resultado compuestos ácidos lejanos a la
neutralidad, ya que, a partir del 7 en neutro, la
acidez aumenta. Lo que permite condensar la
información en una tabla.
Ácido
pH
Fórmula
Benzoico
Propanico
Acético
Oxálico
Fórmico
4
3
2
1
1
C7H6O2
C₃H₆O₂
CH₃COOH
C2H2O4
CH₂O₂
Posteriormente, se repite el procedimiento
para el medicamento de la aspirina, primero se
macera este (Figura 7) y se le adiciona 2ml de
agua destilada para poder utilizar el papel
indicador e identificar el pH de la aspirina
(Figura 8).
Procedimiento 2: Determinación de pH
en cítricos y medicamentos.
Para la comprobación de los distintos pH de
los cítricos, se utilizó el limón, se partió a la
mitad (Figura 5) y con la ayuda de un papel
indicador se toma el pH de unas gotas de
limón, se observa como el indicador cambia su
coloración:
Figura 7. Macerado
de la aspirina hasta
pulverizarlo, y
adición de agua
destilada.
Cítrico o
medicamento
Zumo de limón
Vinagre
Aspirina
Figura 5. pH del limón, indicando un 2.
El limón, cómo contiene gran cantidad de
ácido cítrico, este va a presentar un pH ácido.
Así, el zumo de limón en su estado natural
tiene un pH de aproximadamente 2.
Luego, se toma un tubo de ensayo y se
adicionan 2mL de vinagre, y se determina el
pH de este.
Figura 6. pH del
vinagre, indicando
un 2, al igual que
el zumo de limón
al ser compuestos
ácidos.
Figura 8. pH de la
aspirina, indicando un
6, compuesto ácido,
cercano a neutro.
pH
Fórmula
2
2
6
Ácido
Ácido
Ácido
Procedimiento 3: Acción de los ácidos
sobre una solución de NaOH.
Para este procedimiento, se utilizan
nuevamente los ácidos que si lograron
solubilizarse en el primer procedimiento. Estos
compuestos fueron: el ácido acético, fórmico y
propanico. Se prueba la solubilidad de estos, al
adicionarle NaOH al 10% en los 3 diferentes
tubos de ensayo rotulados con los ácidos a
utilizar.
Se
observan
los
siguientes cambios
en su aspecto:
Figura 9.
Solubilidad de los
ácidos al agregarse
NaOH al 10%.
Los ácidos carboxílicos, reaccionan fácilmente
a moléculas como el NaOH al ser disoluciones
acuosas, para dar paso a sales solubles en
agua.
Procedimiento 4: Acción de los ácidos
sobre una solución de NaHCO3.
Se toman 6 tubos de ensayo, y a cada uno de
ellos se le agrega respectivamente 5 gotas de,
ácido acético, etanol, acetaldehído, fenol,
acetona y ácido benzoico (Figura 10) y
bicarbonato de sodio al 10%.
El burbujeo que se presenta en algunos ácidos
carboxílicos se genera gracias a la reacción del
bicarbonato de sodio con el dióxido de
carbono de estos, los ácidos más fuertes
presentan el burbujeo, en cambio ácidos más
débiles como lo son el fenol, no reacciona.
Procedimiento 5: Ensayo del yodato
yoduro.
En continuación con el procedimiento 4, se
utilizan los mismos compuestos, se le añade 2
gotas de Kl al 2% y 2 gotas de yodato de
potasio al 4% (Figura 13).
Figura 10. Desprendimiento de un olor dulce,
indicando la presencia de éster.
Se observó que los únicos compuestos que
reaccionaron, fueron el fenol en pequeña
medida, el ácido acético y el ácido benzoico,
estos presentaron burbujas al reaccionar con el
bicarbonato de sodio, lo que representa la
solubilidad por reacción.
Figura 11. Poca o
nula presencia de
burbujas en el fenol al
reaccionar con el
bicarbonato de sodio.
Figura 13. Adición de 2 gotas de Kl al 2% y 2
gotas de yodato de potasio al 4%.
Luego, en 6 tubos de ensayo con los
compuestos utilizados anteriormente, ácido
acético, fenol, etano, acetaldehído, acetona y
ácido benzoico (Figura 14). Se colocan todos
los tubos de ensayo con los compuestos en un
baño maría alrededor de 1minuto (Figura 15),
posterior a este paso, se deja enfriar y se
observan las coloraciones.
Figura 12. Presencia
de burbujas en el
ácido acético al
reaccionar con el
bicarbonato de sodio.
Figura 14. 6 tubos de ensayo con los
compuestos a utilizar.
Figura 15. Baño maría de los compuestos
utilizados.
Figura 16. Aplicación de 4 gotas de almidón
al 1% al beaker con los compuestos.
Procedimiento 6: Esterificación.
Para el ultimo procedimiento, se tomó un tubo
de ensayo, y se le adicionaron 1ml de ácido
acético, 1ml de etanol y 10 gotas de ácido
sulfúrico (Figura 16).
A
B
Luego de tener el tubo de ensayo con los 3
compuestos, se dirige a la campana de
extracción de gases, junto con la estufa y un
beaker para calentar a baño maría el tubo de
ensayo, durante 5 min y agitando
constantemente (Figura 17). Transcurridos los
5 minutos, se deja enfriar el tubo de ensayo y
con ayuda de la mano, acercamos el vapor de
los compuestos y si se percibe un olor dulce,
indica presencia de éster.
Figura 17. Baño maría del tubo de ensayo
con etanol, ácido acético y ácido sulfúrico.
Al no obtener ningún olor característico,
debido a que los compuestos utilizados se
evaporaron a la hora del baño maría, se repite
el procedimiento adicionando 2mL más de
etanol y 5 gotas más de ácido sulfúrico. Se
vuelve a poner en baño maría y se agita
constantemente.
C
Figura 16. Adición de ácido acético (A),
adición de etanol (B) y adición de 10 de
ácido sulfúrico (C).
Figura 18. Desprendimiento de un olor dulce,
indicando la presencia de éster.
Los ésteres junto con los aldehídos y cetonas
presentan más de 4 carbonos en su estructura,
y tienen la característica de tener aromas
frutales, esto debido a que la mayoría de
esteres se encuentran en la composición de
varias frutas, como lo son las manzanas y
piñas.
Conclusiones
•
•
Discusión
En el primer proceso se observo los puntos del
pH en 5 ácidos diferentes, los cuales tenían
diferente grado de acidez que varía entre 1-4.
El grado de acidez en una sustancia varía
dependiendo de los siguientes factores: Las
energías de enlace H–A, Los enlaces H–A más
débiles favorecen la acidez y la polaridad de
los enlaces (Alcañiz, 2021). Entonces, el ácido
oxálico y fórmico fueron los ácidos que
presentaron el grado de acidez mas alejado del
neutro con un valor de 1, se puede decir a
partir de esto que ambas sustancias son las
más ácidos.
En la segunda práctica, se determino el punto
de pH de tres sustancias acidas, ya que, se
evaluaron el zumo de limón, vinagre y
aspirina, con valores de pH de 2-2-6
respectivamente. Los cítricos, presentan ácido
cítrico que presenta más iones de hidrógeno, lo
que le otorga un pH bajo y el vinagre es un
liquido acido obtenido de la oxidación del
alcohol llamado acido acético, estos
compuestos presentan un pH similar (Strazzer,
2019) lo cual concuerda con lo obtenido en
esta página.
En el tercer paso donde a los tres ácidos
solubles en agua del primer ejercicio se le
agrega NaOH al 10%, se observó una reacción
acido-base donde se neutralizan las
propiedades del acido y de la base, formando
un producto de agua y sal en todas las
reacciones.
Los ésteres junto con los aldehídos y cetonas
presentan más de 4 carbonos en su estructura,
y tienen la característica de tener aromas
frutales, esto debido a que la mayoría de
esteres se encuentran en la composición de
varias frutas, como lo son las manzanas y
piñas.
•
•
Se pudo confirmar la presencia de ácidos
carboxílicos en aspirina, vinagre y zumo
de limón.
Se determinó que los ácidos carboxílicos
presentan solubilidad en medios básicos
por la formación de sales (solubles en
agua) que se producen tras la reacción
ácido-base.
En la práctica se concluyó que algunos
ácidos carboxílicos son solubles en agua,
debido a la proporcionalidad entre el
grupo carbonilo y los hidrocarburos,
puesto que predomina la polaridad.
En el procedimiento número 5 en la
práctica de yodato de yoduro la presencia
de color azul indicaba la presencia de
ácido carboxílico en donde utilizábamos
un indicador como el almidón para ver si
reaccionaba, en donde el yodo ingresa en
la estructura del almidón dando, así como
resultado el efecto óptico de color azul,
esto quiere decir que si se pudo reducir el
yodo el ácido se oxido.
Cuestionario
1. Escriba la fórmula estructural de la
aspirina e indique cuáles son sus
grupos funcionales.
Esto se debe ya que se puede preparar por la
reacción que tiene lugar entre el ácido
salicílico y el anhídrido acético. En esta
reacción el grupo hidroxilo (-OH) del anillo
bencénico del ácido salicílico reacciona con el
anhídrido acético para formar un grupo
funcional éster.
Figura 19. Estructura molecular de la
aspirina y sus componentes.
2. Investigue sobre la obtención en el
laboratorio de otros ésteres.
La obtención de un Ester se da cuando
reacciona un acido y un alcohol, la reacción se
produce con pérdida de agua.
En los laboratorios se obtienen con el objetivo
de crear aromatizantes, anticonceptivos,
disolventes en la industria de las lacas y
muchas otras.
3.Ordenar los siguientes compuestos de
acuerdo con su acidez decreciente y
justifique su respuesta. Ácido metanoico,
Acido benzoico, Ácido propanoico, Acido pmetilbenzoico, Ácido cloroetanoico.
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido metanoico
Ácido propanoico
Ácido cloroetanoico
Acido benzoico
Acido p-metilbenzoico
- Acido Propanoico (4,87 pKa) > Acido
Benzoico (4,20 pKa) > Acido P-Metilbenzoico
(4,08 pKa) > Acido Metanoico (3,74 pKa) >
Acido Cloroetanoico (2,86 pKa)
Referencias
1. Quimical Reactions of Alcohols and
Phenols. Toppr, Alcohols, Phenols and
Eters.
https://www.toppr.com/ask/enbh/question/give-reasons-for-thefollowingwhen-tbutanol-and-nbutanol-areseparately-treated-with-a-few-drops/
2. Laboratorio de Química Orgánica II –
Ingeniería química en IEBH.
file:///D:/Documentos%20w10/Downloads/GI
NGQUIMICA_QUIMICAII_CuadernoLabora
torio1516.pdf