Instituto Politécnico Nacional Escuela superior de ingeniería química e industrias extractivas Práctica 1: Obtención del benzhidrol por reducción de la benzofenona. Alumnos: Morales Soriano Jared Emiliano 2020320794. Mota Gomez Andrea Narai Abdel 2020300573 Nieves Ortiz Alfredo 2019321378 Profesora: Flores Domínguez Ana María. Materia: Laboratorio de química de grupos funcionales. Grupo: 2IM47 Tabla de contenido Objetivos ....................................................................................................................................................... 2 Diagrama ....................................................................................................................................................... 3 Actividades previas ....................................................................................................................................... 4 Reacción global ............................................................................................................................................. 7 Tabla de Propiedades.................................................................................................................................... 8 Cálculos ....................................................................................................................................................... 12 Observaciones ............................................................................................................................................. 13 Conclusiones ............................................................................................................................................... 14 Fuentes bibliográficas ................................................................................................................................. 16 1 Objetivos 1. Obtener el benzhidrol por reducción de la benzofenona. 2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis. 3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especifico con diferentes productos orgánicos. 4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto. 5. Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido. 6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleará en las practicas subsecuentes. 2 Diagrama 6.5 NaOH + 55 Ml de Etanol Tiempo t=1.5 h Disolver Reducción 5 g de Benzofenona + 5 g de Zn Producto Calor *Se controla la temperatura en el reflujo Sol. Caliente Filtrar *Filtrar en caliente Filtrado HCl + Hielo *Benzidiol es soluble en alcohol caliente Precipitar Agua 30 mL Etanol caliente Reposar 10 min Lavado Recristalización Baño de hielo *Acido clorhídrico en agua Filtrar acido *La purificación de solidos se por medio de la recristalización, si fuera liquido seria por destilación. Purificación Secar y Pesar 3 Actividades previas a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones. El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de la benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes. b) Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos. • Adición de hidrogeno con catalizador de níquel: • Reducción de cetonas con ion hidruro: • Reacción con reactivo de Gringnard: • Hidratación de alquenos: 4 • Hidrólisis de halogenuros de alquilo: c) Tipos de reacciones orgánicas: • • • • • • • Formación de amidas. Sustitución electrofílica y nucleofílica. Adición electrofílica y nucleofílica. Redox. Condensación. Saponificación/ hidrólisis básica. Esterificación/hidrólisis ácida. d) Concepto de reducción en química orgánica. En química orgánica, la reducción es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno. En otras palabras, es la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de carbono se interpreta como una reducción. Por ejemplo: HC≡CH → H2C=CH2 (el etino se reduce para dar eteno) CH3COH → CH3CH2OH (el etanal se reduce a etanol) e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes. 5 • Hidrólisis: Es una reacción química en la que las moléculas de agua se dividen en sus átomos componentes, es decir, hidrógeno y oxígeno. A su vez, los átomos que componen moléculas de agua pasan a formar enlaces químicos con la sustancia que reacciona con el agua. • Extracción: Es un método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o disolución insolubles en él. Puede ser necesario realizar ciertas operaciones antes de que la sustancia extraída se separa por destilación o evaporación del disolvente. • Filtración: Proceso de separar un sólido suspendido (como un precipitado) del líquido en el que está suspendido al hacerlos pasar a través de un medio poroso por el cual el líquido puede penetrar fácilmente. La filtración es un proceso básico en la industria química que también se emplea para fines tan diversos como la preparación de café, la clarificación del azúcar o el tratamiento de aguas residuales. El líquido por filtrar se denomina suspensión, el líquido que se filtra, el filtrado, y el material sólido que se deposita en el filtro se conoce como residuo. 6 Reacción global 𝑂𝐻 (−) I) 𝑍𝑛 + 𝑂𝐻 (−) → 𝑍𝑛𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(+) II) 𝑍𝑛 + 𝑂𝐻 (−) 𝑁𝑎(+) → 𝐻 − 𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝑎(+) III) 𝐻 − 𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − 𝐻 → 2𝐻 + 𝑍𝑛𝑂2 → −𝑂 − 𝑍𝑛 − 𝑂 − + 𝐻 − + 𝐻− → 𝐻 − −𝐻 H IV) V) 7 Tabla de Propiedades Compuesto NaOH Propiedades Físicas Estado físico Color Sólido Acidez Blanco Solubilidad en agua Soluble en agua, alcoholes y glicerol responsable del sabor dulce de la leche. Sin olor Momento Dipolar ------- Oxidación 318.4 ºC Combustibilidad Dado que Na está en la columna 1 de la tabla periódica, compartirá 1 electrones y usará un estado de oxidación de 1 . Dado que O está en la columna 6 de la tabla periódica, compartirá 6 electrones y usará un estado de oxidación de 6 ----- 1388ºC Saponificación ------- 39,997 g/mol Hidrolisis ------- Densidad 2.13 g/ml Esterificación ------ Estado físico Color Líquido. Acidez 15.9 pKa Incoloro. Miscible 1·106 mg/L. Sabor Quemante. Solubilidad en agua Momento Dipolar Sabor Olor Punto de Congelación Punto de Ebullición Masa molar Etanol Propiedades Químicas 14 En el caso del etanol, CH3CH2OH se tiene que su momento dipolar es muy cercano al del metanol, pero tiende a tener valores inferiores. 8 1.69D. Olor Inflamabilidad Normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído 286 K (13 °C) 78,24 ºC Viscosidad 1,074 mPa·s a 20 °C. 46.069 g/mol Hidrolisis ----- 0.789 g/cm3 a 20 ºC Sólido Esterificación ----- Acidez ------- sustancia blanca cristalina Sinsabor Solubilidad en agua insoluble en agua ---------- olor a rosas Momento Dipolar Oxidación 49 °C Inflamabilidad 1 305-306 °C. Saponificación ------ Masa molar 182.217 g/mol Hidrolisis ------- Densidad 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ sólido, líquido o gaseoso. Esterificación ----- Acidez incolora y transparente insabora Solubilidad en agua Momento Dipolar El rango normal de pH en agua superficial es de 6,5 a 8,5 y para las aguas subterráneas 6 – 8.5. disolvente universal Punto de Congelación Punto de Ebullición Masa molar Densidad Benzofenona Estado físico Color Sabor Olor Punto de Congelación Punto de Ebullición Agua (Hielo) Estado físico Color Sabor Suave y parecido al del vino. – 114,14 ºC Oxidación ------- La molécula del agua es neutra, pero presenta cierta 9 Olor Punto de Congelación Punto de Ebullición Masa molar Densidad Zn inodora o sin olor Oxidación 0 °C Combustibilidad 100 °C Saponificación 18,01528 g/mol 1 g/cm3 Hidrolisis Estado físico Color Sólido (diamagnético) color gris Sabor Sin sabor Olor Punto de Congelación Sin olor 692,68 K (420 °C) polaridad, debido a que el compartir de sus electrones no es tan equitativo. La electrólisis del agua es la descomposición del agua (H2O) en los gases oxígeno (O2) e hidrógeno (H2) por medio de una corriente eléctrica continua, por una fuente de alimentación, una batería o una pila, que se conecta mediante electrodos al agua. Esterificación Acidez 11 Solubilidad en agua Es insoluble en el agua, se disuelve en agua como ZnOH+ (aq) o Zn2+ (aq) ---------- Momento Dipolar Oxidación Inflamabilidad +2 El zinc metálico reaccionará con ácidos y bases fuertes para generar gas hidrógeno inflamable. Puede producirse una reacción violenta y explosiva cuando el 10 zinc en polvo se calienta con azufre. Punto de Ebullición Masa molar Densidad HCl Estado físico Color Sabor 1180 K (907 °C) Saponificación ------ 65,38 u Hidrolisis ------- 7138 kg/m3 Esterificación ----- Líquido gaseoso incoloro o levemente amarillo Sin sabor Acidez -6.22 pKa Solubilidad en agua En agua se disuelven hasta 38 g/100 mL Momento Dipolar Oxidación 1.08 D (D, Debye; 1 D = 3.34 ×10-30 C m). +1 (1-0) y –1 (7-8) Olor olor picante. Punto de Congelación 247 K (−26 °C) Punto de Ebullición Masa molar 321 K (48 °C) Saponificación No es inflamable, pero en contacto con metales libera hidrógeno el cual es inflamable. ------ 36.458 g/mol Hidrolisis ------- Densidad 1190 (solución 37 %) 1160 solución 32 % 1120 solución 25 % kg/m³; 1,12 g/cm³ Esterificación -------- Inflamabilidad 11 Cálculos Datos Preliminares Benzofenona • • 𝑔 𝑃𝑀 = (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 182.22 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑎 = 5𝑔 Benzhidrol • • 𝑔 𝑃𝑀 = (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 184.237 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙) = 4.0𝑔 Se determinan lo moles (n) de la benzofenona. • 𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 𝑃𝑀 (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 → 𝑛(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 = 5𝑔 𝑔 𝑚𝑜𝑙 182.22 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍 Relación para determinar los moles de Benzhidrol • 𝑃𝑀(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝑂 𝑛(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 𝑛(𝐶6𝐻5 )2𝐶𝑂 [𝑃𝑀 (𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 ] → 0.0274 𝑚𝑜𝑙 [ 𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑔 184.23 𝑚𝑜𝑙 182.22 ] =0.0271 𝑚𝑜𝑙 Cálculo de masa del Benzhidrol (Teórico) • 𝑚(𝐶6 𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 = 𝑛(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 ∗ 𝑃𝑀(𝐶6𝐻5 )2 𝐶𝐻𝑂𝐻 → 𝑚(𝐶6𝐻5 )2𝐶𝐻𝑂𝐻 = 0.0271𝑚𝑜𝑙 ∗ 𝑔 184.23 𝑚𝑜𝑙 =4.9926𝑔 Cálculo del Rendimiento • 𝜂= 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 4𝑔 → 𝜂 = 4.9926𝑔 ∗ 100 = 𝟖𝟎. 𝟏𝟏% 12 Observaciones Al inicio de la práctica se menciona el tipo de reacción que se empleó para obtener el benzhidrol a partir de la benzofenona, siendo una reducción catalítica. Antes del filtrado se aprecian micelas de benzhidrol en la parte superior de la solución, esto nos indica que aún se está cristalizando. Al momento de filtrar nótese que el benzhidrol tiene una apariencia húmeda, recordemos que aun no se ha secado y es lógico que tenga dicha apariencia y pese a que en el video no tiene lugar, es de vital importancia recordar que antes del pesado tiene lugar el secado de nuestro producto. Cabe resaltar que teóricamente el benzhidrol es un polvo con un color parecido al beige, no obstante, en el video se le puede apreciar más parecido al blanco, esto se le adjudica a la operación de filtrado durante la metodología, ya que entre más puro sea se verá un poco más claro, vamos, tendrá un tomo más cristalino, aunque también es probable que se le perciba de tal manera por la capacidad de interpretación de colores de la cámara y que en realidad si sea beige y tan solo se note blanco por efectos de las luces. 13 Conclusiones Conclusión de Morales Soriano Jared Emiliano: Toda reacción vista en el laboratorio de química de los grupos funcionales es de vital importancia en nuestra formación como ingenieros químicos industriales, por ello al aplicar los conocimientos teóricos vistos, precisamente en la clase de teoría, tenemos un acercamiento hacia el campo laboral o bien, pragmático. En esta práctica, se concluye y verifica que se trató de una reducción catalítica, puesto que se añade hidrógeno y oxígeno durante la oxidación, además, se identifica al zinc como el elemento catalizador. Gracias a la interiorización del conocimiento obtenido experimentalmente y del obtenido bibliográficamente en las actividades previas, se deduce que benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por medio de la reducción de la benzofenona y con muchas operaciones unitarias de por medio como lo fue la disolución al momento de mezclar los componentes en el reactor, la precipitación, decantación y finalmente (quizá más obvia que el resto) la filtración. También recalquemos la importancia en el tiempo y el control de la temperatura durante el calentamiento ya que cada sustancia tiene un punto de ebullición distinto. Conclusión de Mota Gomez Andrea Narai Abdel Durante el desarrollo de esta práctica, se logró obtener la benzofenona por medio de la reducción, llevando a cabo el desarrollo experimental, donde se realizaron los procedimientos con el material adecuado llevando las medidas de seguridad ya que se manejan diversas sustancias. En los procesos llevados a cabo logramos ver la reducción, precipitación, así como la filtración, hasta llegar a una recristalización para obtener una purificación, es importante tener en cuenta, que la purificación de los sólidos, en este caso, se hace por medio de La recristalización, pero en el caso de los líquidos, se utiliza la destilación. 14 Después de que se llevaron a cabo las reacciones las cuales implicaron reducciones, se identificó mediante las pruebas específicas cual fue el producto obtenido, y por medio d ellos cálculos correspondientes se obtuvo el rendimiento del mismo. Conclusión de Nieves Ortiz Alfredo Con base en el fundamento teórico se cumplió con la práctica, puesto que en efecto se obtuvo como producto el benzhidrol sin embargo vale la pena tener en cuenta las siguientes consideraciones; la purificación para solidos usualmente se realiza mediante cristalización, para realizar este proceso es necesario llevar a cabo un choque térmico que fue lo que se hizo en la experimentación puesto que cuando se filtra en caliente donde se deposita el filtrado se encontraba rodeado de hielo , se hace con este fin para que se obtenga el mejor rendimiento posible puesto que si se deja enfriar parte de los cristales quedarían en la solución con zinc y esto reduce considerablemente el rendimiento lo cual en un proceso de aplicación real es bastante relevante. Por otra parte también se analizó el proceso por el cual se reduce la benzofenona para obtener el benzhidrol, que es un alcohol aromático, y era la sustancia de interés, esto se logo mediante el estudio de los mecanismos de reacción así como el papel que tomaba cada sustancia que participo en dicho proceso. Para finalizar, de acuerdo al dato proporcionado de la masa del benzhidrol obtenida experimentalmente, se puede concluir que se presentó un rendimiento aceptable (80%), esto tal vez como resultado del procedimiento realizado, el uso del catalizador (Zinc) y el enfriamiento rápido. 15 Fuentes bibliográficas: • Acosta L. F. (2014) Métodos de obtención de alcoholes. Recuperado de: https://prezi.com/afkmegk7gk9i/metodos-de-obtencion-de-alcoholes/ • Alcalde S. I. (2015) Tipos de reacciones orgánicas. Recuperado de: http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/34227/secme17086.pdf;jsessionid=3F85F287D35E46401FBFC8079FD22351?sequence=1 • (2021) Obtención del benzhidrol. Recuperado de: https://www.monografias.com/docs/Obtenci%C3%B3n-del-benzhidrol-PKJHHJFYMZ • Concepto.de (2013) Hidrólisis. Recuperado de: https://concepto.de/hidrolisis/ • Química.es (2021) Reducción. Recuperado de: https://www.quimica.es/enciclopedia/Reducci%C3%B3n.html 16