alquinos

Química Orgánica
1
Química Orgánica Básica
• La química orgánica comienza con el
origen de la vida , sin embargo , no es hasta
1807 cuando se realiza la primera
clasificación de los compuestos químicos.
• Esta fue propuesta por el químico sueco
Jacob Berzelius , quien planteo que podían
separarse en minerales y orgánicos.
2
• Basándose en la teoría vitalista , aseguraba que
los compuestos orgánicos solo se obtenían a
partir de una fuerza vital de los seres vivos , por
tanto , no se podían sintetizar.
• Esta teoria se mantuvo hasta 1828 , cuando
Friedrich Wohler logro la síntesis de la urea
CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio
(compuesto inorganico), demostrando asi que los
compuestos organicos no se obtienen solamente
a partir de los seres vivos.
3
Química orgánica básica
• La química orgánica es el estudio de las
propiedades físicas y químicas de los compuestos
que poseen átomos de carbono en su estructura.
• Los átomos de carbono son únicos en su
habilidad de formar cadenas muy estables y
anillos, y de combinarse con otros elementos
tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre
y fósforo.
• Entender la química orgánica es esencial para
comprender las bases moleculares de la química
de la vida: la BIOQUÍMICA
4
• Algo importante es saber que no todos los
compuestos que presentan átomos de
carbono son considerados compuestos
orgánicos , las excepciones son:
- Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
- Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.
5
Formas Alotrópicas del Carbono.
• Estas son las formas
elementales en las
que se encuentra el
carbono en la
naturaleza. Los
alotropos son
compuestos
constituidos por el
mismo elemento ,
pero difieren en sus
estructuras y
propiedades físicas
y químicas.
6
Fuentes Naturales del Carbono
Mineral
Carbono en el
Mineral (%).
Hulla
75 a 90
Lignito
70
Turba
60
Carbón Vegetal
80
• El carbón vegetal se genera
al calentar la madera en
ausencia de aire; el coque es
una forma impura del
carbono , se produce al
calentar la hulla en ausencia
de aire ; y el negro de humo
se forma al calentar
hidrocarburos con una
cantidad limitada de
oxigeno.
7
Importancia
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y
grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es
el carbono.
Productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, desodorantes, medicinas, etc.
8
GENERALIDADES
Las diferencias principales
entre los compuestos orgánicos
y los inorgánicos, se deben a
variaciones en la composición,
el tipo de enlaces y las
polaridades moleculares
9
•
•
•
•
•
•
•
•
Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.
Orgánicos
Inorgánicos
1.Generalmente iónicos.
• Generalmente solo
covalentes.
2.Puntos de Fusión muy
altos (>500°C).
• Puntos de fusión no muy
altos <250°C.
Punto de ebullición muy
alto (>1000°C).
• Puntos de ebullición no muy
altos <350°C.
Conducen la electricidad.
• No conducen la electricidad.
Solubles en Agua.
• Insolubles en agua.
Insolubles en solventes
apolares.
• Solubles en solventes
apolares.
Generalmente no arden.
• Generalmente arden.
Dan reacciones iónicas
simples y rápidas.
• Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas. 10
El Átomo de Carbono.
• El átomo de carbono se
ubica en el grupo IVA
,período 2.
• Su número atómico (Z) es 6.
• Su configuración electrónica
es: ls22s22p2.
• Posee una
electronegatividad
intermedia igual a 2,5.Este
le confiere al átomo de
carbono la propiedad de
combinarse con facilidad
con otros elementos muy
diferentes formando enlaces
covalentes.
11
• Tiene cuatro electrones de
valencia.
• Tiene la capacidad para
formar hasta cuatro enlaces;
es tetravalente.
• Su numero atómico es 6 y su
masa atómica es 12.
12
Tetravalencia del Carbono.
• Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un
estado de mayor energía ; esto ocurre cuando un electrón
que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.
• Configuración normal
1s22s22p2
•
Tetravalencia
1s22s12px22py22pz2
En esta nueva configuración , el átomo de carbono posee cuatro
electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros
átomos. La energía desprendida al formarse los enlaces es
suficiente para compensar la energía necesaria para desaparear
los electrones. Así el átomo de carbono cumplirá con la regla del
octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridación.
13
Símbolos y Estructuras
• Los átomos está típicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes átomos comparten pares de
electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su órbita más externa, puede formar
enlaces compartiéndolos como en el caso
del metano: CH4.
C
14
Tetrahedro
• La forma molecular es esencial para
comprender los fenómenos que se
presentan al nivel molecular de la
vida
• Tetrahedro
15
16
Algunas características estructurales de
los compuestos orgánicos
• Las moléculas orgánicas pueden tener
cadenas lineales o ramificadas, ser
cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocíclicos o
heterocíclicos
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HIDROCARBUROS
• Compuestos por átomos de sólo dos
elementos: carbono e hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los átomos
de carbono pueden ser sencillos, dobles o
triples.
• Los esqueletos de carbono pueden ser
cadenas o anillos
18
• Enlaces sencillos, saturados
• Enlaces dobles o triples, insaturados
• Muchas moléculas orgánicas contienen
anillos de átomos de carbono
19
• Un anillo de carbono es una estructura de
tres o más átomos de carbono que forman
un ciclo cerrado: compuestos cíclicos
• Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
• No todos los átomos tienen que ser de
carbono; pueden ser de O, N ó S:
heterocíclicos
20
• Los anillos de los compuestos
cíclicos se pueden condensar en
polígonos simples.
(Se sobreentiende la forma de
enlazar los carbonos)
21
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el
volumen con poco sacrificio de la información
H H
|
|
H—C—C—H se convierte en
|
|
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
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• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH
2CH2CH3
|
(CH3)2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH3
|
|
CH3CCH
2CHCH3
|
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
CH3
23
HIDROCARBUROS
SATURADOS
24
Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
enlaces sencillos únicamente, pueden ser de
cadena abierta o cerrada. Parafinas. CnH2n+2
25
Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifáticos (cíclicos y
acíclicos)
Alcanos Alquenos
(parafinas) (olefinas)
CH3CH3
ETANO
CH2=CH2
ETENO
Aromáticos (anillo
bencénico)
Alquinos
(acetilenos)
Benceno y Polinucleares
sus
derivados
CH CH
ETINO
Ejemplos
26
Nomenclatura
1. Se determina cuál es la cadena continua
de átomos de carbono más larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en –ano que
especifique el número de átomos de
carbono en la cadena principal.
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Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:
met- 1 C
hex- 6 C
et- 2 C
hept- 7 C TERMINACIÓN-ano
prop- 3 C
oct- 8 C
but- 4 C
non- 9 C
pent- 5 C
dec- 10 C
En el caso de los cicloalcanos, la aplicación es
así:
Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.
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• A partir del butano los nombres de los
compuestos orgánicos llevan el prefijo:
• Penta
5 átomos de C
• Hexa
6 átomos de C
• Hepta
7 átomos de C
• Octo
8 átomos de C
• Nona
9 átomos de C
• Deca
10 átomos de C
• Undeca
11 átomos de C
Sabias que......
Al aumentar el número
de Carbonos en los
alcanos se van
modificando sus
propiedades físicas,
por ejemplo los
primeros cuatro
alcanos son gases a
temperatura ambiente
y del Pentano al
Decano son líquidos.
Además al aumentar el
tamaño mole-cular (⇡
Nº de C), se incrementa
el punto de ebullición.
29
4. Se asignan números a cada carbono de la cadena
principal, comenzando por el extremo que permita dar
a la localización de la primera ramificación, el menor
de dos números posibles.
5. Se determina el nombre correcto de cada ramificación
(o de cualquier otro átomo o grupo).
5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e
hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos se
llama grupo alquilo; los nombres de todos estos
grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar como
un alcano con un hidrógeno de menos.
30
6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo
alquilo, u otro sustituyente, con el número de la
localización de éste, antes del nombre final. Se
separa al número del nombre con un guión.
7. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la
cadena principal, se nombra a cada uno y se le
localiza con un número. La nomenclatura IUPAC
siempre usa guiones para separar a los números de
las palabras , y ordena los nombres de los grupos
alquilo en secuencia alfabética dentro del nombre
definitivo.
31
8. Cuando existen dos o más sustituyentes
idénticos, se utilizan prefijos como di- (para
dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.;
y se especifica el número de localización de
cada grupo. Los números se separan
siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idénticos en el
mismo carbono, se repite el número de éste
en el nombre.
32
10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el
prefijo ciclo antes del nombre del alcano de
cadena abierta que posea el mismo número
de átomos de carbono que el anillo.
11. Cuando es necesario, se numeran los
átomos del anillo con el 1 en la posición de
éste que posee un sustituyente y se sigue la
dirección en la cual el siguiente sustituyente
está más cercano al carbono 1.
33
34
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
35
Nomenclatura de alquenos
1. Se utiliza la terminación –eno para todos los
alquenos y cicloalquenos.
2. Como prefijo a esta terminación, se cuenta el
número de átomos de carbono en la secuencia más
larga que incluya el enlace doble. A continuación,
se utiliza el mismo prefijo que se aplicaría si el
compuesto fuera saturado.
 Doble enlace
 Eteno
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3. Para alquenos de cadena abierta, se
numera la cadena principal a partir del
extremo que proporcione el número menor
al primer carbono del enlace doble a
alcanzar. Esta regla da precedencia a la
numeración del enlace doble sobre la
localización del primer sustituyente en la
cadena principal.
37
4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar
la posición 1 a uno de los carbonos del
enlace doble. Para decidir cuál es el carbono
que obtiene este número, hay que numerar
los átomos del anillo del carbono 1 a través
del enlace doble, en aquella dirección que
llegue primero a un sustituyente.
38
39
Alquinos
• Alquinos: hidrocarburos insaturados con
triples ligaduras.
• Nomenclatura: terminación en –ino.
• Las localizaciones de los grupos
sustituyentes de los alquinos ramificados y
los alquinos sustituidos también se indican
mediante números.
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41
Propiedades Físicas y Químicas
de los Hidrocarburos.
42
Hidrocarburos Aciclicos o Alifáticos.
Alcanos
• Propiedades Físicas
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
• Propiedades Químicas.
- Son poco reactivos
químicamente.
- La reacción mas importante es
la combustión.
Alquenos y Alquinos.
• Propiedades Físicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado físico depende de la
cantidad de átomos.
-Los puntos de ebullición son un
poco mas altos que los alcanos
debido a su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en agua
, los alquinos un poco solubles.
-Ambos son solubles en compuestos
poco polares.
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• Químicas : reactivos y R.A.
Grupos Funcionales
• El estudio de la química orgánica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
• Son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
específicos de los compuestos orgánicos que
atacan más frecuentemente otras sustancias
químicas.
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Clasificación de Compuestos orgánicos Oxigenados.
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Alcohol
• Grupos hidroxi: -OH, cuando está unido a una
cadena hidrocarbonada produce un compuesto
llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol
Etanol: CH3CH2OH
El grupo –OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formación
de puentes de hidrógeno.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
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¿Cómo se nombran los alcoholes?
•
Se elige la cadena más larga que contiene el grupo
hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base
del nombre del compuesto, cambiando la
terminación "o" del hidrocarburo correspondiente
por el sufijo "ol".
•
La numeración de la cadena fundamental se realiza
de modo que la posición del hidroxilo quede
establecida por el número menor posible.
•
Se nombran las ramificaciones y sustituyentes
indicando sus posiciones mediante números.
47
Algunos ejemplos
48
49
Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células como en
química orgánica en general.
• Aldehído
• Cetona
–CHO
50
¿Cómo se nombran los aldehídos?
•
•
•
La cadena mayor que contiene al grupo
funcional –CHO, se considera como base para
nombrar al compuesto.
La terminación "o" del alcano, se cambia por
"al".
Las posiciones de los sustituyentes, se indican
mediante los números menores posible,
reservando el 1 para el carbono carbonílico.
Metanal
Etanal
Propanal
51
¿Cómo se nombran las cetonas?
•
Se considera la cadena mayor la que contiene el
grupo carbonilo como base y la terminación "o"
del alcano correspondiente se cambia por "ona".
•
Las posiciones de los sustituyentes se indican
mediante números, utilizando el menor número
posible para el grupo carbonilo.
Propanona
2- butanona
2-pentanona
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EJEMPLOS
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¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
• Sigue las mismas reglas que para los aldehídos,
solo que comienzan a nombrarse con la palabra
ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído
por "oico"
ácido metanoico
ácido etanoico
ácido propanoico
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EJEMPLO
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57