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XIX Verano de la Investigación Científica y Tecnológica del Pacífico
RECONOCIMIENTO DE ESTEREOISOMEROS POR RMN UTILIZANDO RIBOSA
BENCILADA
Carolina Domínguez Díaz, Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías de la Universidad
de Guadalajara, carodguez_sk@hotmail.com. Asesor Armando Ariza Castolo, Departamento de
Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados (IPN), aariza@cinvestav.mx.
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
La ribosa es un monosacárido de 5 carbonos de gran importancia biológica al formar la
cadena de azúcar-fosfato de los ácidos ribonucleicos (ARN). El ARN participa en la
síntesis de proteínas, la transcripción de la información genética del ADN, así como su
reparación. Su capacidad de asociarse con distintas moléculas hace que esto sea
posible. Es soluble en agua y se encuentra como 4 tautómeros.
A través de la perbencilación se vuelve soluble en disolventes orgánicos y se obtiene un
solo isómero, con 4 carbonos quirales, lo que permite el reconocimiento de
estereoisómeros de compuestos que formen puentes de hidrógeno como el norborneol.
METODOLOGÍA
La primera parte fue la preparación de los compuestos. Se bencilaron 100 mg de ribosa
con cloruro de benzoilo y piridina como catalizador. La reacción se realizó con control
cinético, a 5C durante 20 horas. Debido a que no se obtuvo un isómero de la ribosa, se
realizó su separación por cromatografía en columna, utilizando como fase móvil primero
hexano con cloruro de metileno, y posteriormente hexano con acetato de etilo.
La siguiente parte fue la identificación de los compuestos utilizando RMN. Se realizaron
5 experimentos para determinar la estructura química que son: espectros de 1H y 13C,
los cuales son de 1D y permiten determinar el número de isómeros presentes así como
la cantidad de cada uno de ellos. En 2D se obtuvieron los espectros COSY, HSQC y
HMBC. Con estos fue posible obtener la conectividad tanto homonuclear como
heterenuclear y determinar los isómeros de la ribosa perbencilada.
La última parte fue observar la interacción de la ribosa en una solución de norborneol, en
mezcla con todos sus estereoisómeros, utilizando los espectros de 1H.
CONCLUSIONES GENERALES
El control cinético de la bencilación no se llevó a cabo de acuerdo con lo planeado y la
bibliografía consultada, obteniendo los 4 isómeros de la ribosa en diferentes
proporciones. También la separación por columna fue muy difícil, y al final se obtuvo un
isómero mayoritario.
El obtener la estructura del isómero mayoritario de la ribosa perbencilada fue sencillo
utilizando RMN en 2D. Pero, al observar el espectro de norborneol con ribosa, se
descubrió que la mezcla del alcohol interacciona con todos los isómeros de la ribosa,
complicando la distinción de los isómeros presentes e interaccionando, tanto del alcohol
como del azúcar.
© Programa Interinstitucional para el Fortalecimiento de la Investigación y el Posgrado del Pacífico
Agosto 2014