UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN Campo 1 LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA Reporte Experimental de Práctica N° 23 Obtención de Benzoina Equipo 2 Blanco Alfaro Kattya Elizabeth Mendoza Ayala Nicib García Alvarado Gloria Cristina GRUPO: 1501 A PROFESORA: Maria del Pilar Castañeda Arriaga Fecha de entrega: 06 de enero de 2021 Semestre: 2021-I Objetivos ● Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN. Modificación de la técnica ● ¿Cuál es la importancia de que se encuentren las cianohidrinas en los huesos de las frutas si es muy tóxico? ● Incluir en la tabla de resultados: Sólido: amarillo-crema, PF 120° Rend. 60%, analizar estos resultados. ● Dar la propuesta de mecanismo de reacción. ● Laboratorio virtual ● Dar una propuesta de reacción para sintetizar al benzaldehído Laboratorio virtual Obtención de Benzoina Resultados Tabla de resultados Propiedades Punto de fusión rendimiento Solido amarillo- crema 120 °C 60% ¿Cuál es la importancia de que se encuentren las cianohidrinas en los huesos de las frutas si es muy tóxico? No son tóxicos por sí solos, sino que su toxicidad depende de la liberación de cianuro de hidrógeno que, a su vez, depende de la capacidad de los glucósidos cianogénicos de hidrolizarse espontáneamente o en presencia de enzimas como la β-glucosidasa que formará azúcares y cianhidrina, la cual sufre descomposición espontánea a ácido cianhídrico (HCN, sustancia volátil) y una cetona o aldehído. Además, esta hidrólisis puede producirse cuando las plantas que los contienen son masticadas por herbívoros o cuando se desintegran durante el procesado (al molerlas, al ser golpeadas, presencia de agua al remojarlas o fermentarlas). Reacción general para la obtención de benzoina Mecanismo de obtención de la benzoina a partir del Benzaldehido Síntesis del benzaldehido El benzaldehído puede ser sintetizado por varias vías. Actualmente, la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. También hay un número de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico, tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. Un ejemplo sería la acilación de Friedel- Crafts Manejo y tratamiento para residuos de cianuro de sodio El cianuro de sodio reacciona con ÁCIDOS FUERTES (tales como el CLORHÍDRICO, SULFÚRICO y NÍTRICO); DIÓXIDO DE CARBONO; AGUA; y AIRE HÚMEDO para formar cianuro de hidrógeno gaseoso, que es SUMAMENTE INFLAMABLE. El cianuro de sodio no es compatible con AGENTES OXIDANTES (tales como PERCLORATOS, PERÓXIDOS, PERMANGANATOS, CLORATOS, NITRATOS, CLORO, BROMO y FLÚOR); SALES ÁCIDAS; ALCOHOLES; ISOCIANATOS; y SOLUCIÓN DE CAPROLACTAMA. Con el fin de desintoxicar cianuros disueltos libres, el hipoclorito de sodio (NaOCl) se dosifica al agua residual. Los nitritos, sulfuros y sulfitos se oxidan simultáneamente por este agente. Los residuos se eliminan adicionalmente con, por ejemplo, un tratamiento de agua residual físicoquímico convencional. En dos etapas intermedias, los cianuros se oxidan por medio de NaOCl en condiciones alcalinas, formando gas de nitrógeno como producto final. Una sonda de pH controla la dosificación de productos químicos. Análisis de resultados Después de realizar la comparación de resultados teóricos (aspecto, color, punto de fusión) podemos inferir que la obtención de benzoina se llevó a cabo mediante condensación benzoínica a partir del benzaldehído en presencia de la especia cianuro (NaCN). Para el caso de esta práctica, el benzaldehído cumple la función de electrófilo y el KCN es el nucleófilo, al igual que el catalizador; al agregar agua se forma una base la cual da paso a la formación del carbanión el cual sigue interactuando con el benzaldehído, y con ello se produce la benzoína. Las reacciones de adición de carbaniones son consideradas condensaciones aldólicas, que son originadas por la adición de un carbanión al grupo carbonilo. El benzaldehído no posee hidrógeno en posición alfa y por lo tanto no presentó un condensación aldólica consigo mismo, sin embargo, en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una reacción de condensación denominada condensación benzoínica otorgando una α-hidroxicetona (benzoina) Conclusión Al finalizar la práctica se concluye que, existen reacciones en la química orgánica que se llevan a cabo vía carbaniones y estas pueden estar catalizadas por un ácido o una base, a estas reacciones se les conoce como condensaciones. Referencias ● https://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica-segun da-parte ● https://bibliotecadigital.exactas.uba.ar/download/tesis/tesis_n0906_AdarmeSo ler.pdf ● https://slideplayer.es/slide/4651082/
