Química Orgánica I

1.- INFORMACION GENERAL
1.1 ASIGNATURA:
1.2 DEPARTAMENTO:
1.3 CARRERA:
1.4 CARACTER:
1.5 REGIMEN:
1.6 CODIGO:
1.7 REQUISITOS:
1.8 CUPOS:
1.9 DURACION:
1.9.1
1.9.2
1.9.3
1.9.4
1.9.5
1.9.6
1.10 SEMESTRE:
QUÍMICA ORGÁNICA I
QUÍMICA ORGÁNICA Y FISICOQUÍMICA
Ciclo común
Obligatorio
Semestral
5 (QUÍMICA GENERAL II)
Hasta 180
15 SEMANAS
75
hrs/alumno totales
45
hrs/alumno teórica
0
hrs/alumno práctica
30
hrs/alumno seminario
15
semanas lectivas
8
N° Créditos.
3º
2.- INTRODUCCION
2.1 PROPOSITOS:
Entregar en una primera etapa, conocimientos de Química Orgánica a un nivel básico, con apoyo
de seminarios generales.
2.2 DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA:
Estudio sistemático de nomenclatura, de estructura y reactividad, síntesis, estereoquímica y
mecanismo de reacción fundamentales, en las principales familias de compuestos orgánicos, tales
como, hidrocarburos alifáticos y aromáticos, halogenuros de alquilo, etc. Finalmente, se incluye
también, una introducción a la teoría de la espectroscopia IR y MRN como herramienta para
identificar compuestos orgánicos.
3.- OBJETIVOS EDUCACIONALES
3.1 Objetivos generales
1. Acceder al lenguaje y razonamiento científico necesario para comprender Ia
Química Orgánica.
2. Adquirir conocimientos y habilidades con rigor científico para constituir una base
firme que permita continuar el aprendizaje en niveles superiores, útiles para su
futuro desempeño como profesional.
3.2 Objetivos específicos:
3.2.1. DE CONOCIMIENTOS: Interpretar y manejar adecuadamente diversos aspectos básicos en
el campo de Ia Química Orgánica, tales como: nomenclatura, espectroscopía infrarroja y de
resonancia magnética nuclear, química de hidrocarburos alifáticos y aromáticos, mecanismos,
estereoquímica, reacciones de adición, eliminación, sustitución, reordenamiento y síntesis de
compuestos orgánicos.
3.2.2 DE HABILIDADES: Aplicar e integrar los conocimientos teóricos a Ia solución de problemas
básicos de química orgánica como por ejemplo: Planificar síntesis de compuestos orgánicos
simples.
3.2.3 DE ACTITUDES: Despertar en el alumno una actitud positiva, crítica y rigurosa al enfrentar los
problemas químicos propuestos.
4.- CONTENIDOS
4.1 CONTENIDOS DEL CURSO:
CAPITULO I (1 clases)
Introducción al curso. El átomo de carbono y su configuración electrónica. Orbitales
atómicos e hibridación (sp3, sp2, sp) Orbitales moleculares  y . Energías, ángulos y
longitudes de enlace C - C y C - H. Otros átomos en las moléculas orgánicas (nitrógeno,
oxígeno, etc.)
CAPITULO II (3 clases)
Tipos de reacciones orgánicas y las funciones orgánicas. Reacciones de adición,
sustitución, eliminación, reordenamiento, etc. Funciones orgánicas. Reacción orgánica.Generalidades sobre mecanismos. Reacciones con ruptura de enlace homolítica y con
ruptura de enlace heterolítica. Polaridad de los grupos funcionales y reactividad química.
Nucleófilos y electrófilos. Equilibrio y Velocidad de reacción. Relaciones entre K eq y
energía libre de reacción. Curvas de energía potencial, energía de activación, estados
de transición e intermediarios.
CAPITULO Ill (6 clases)
Efectos eléctricos mesoméricos e inductivos en sistemas saturados y en sistemas
conjugados. Teoría ácido - base. Concepto de ácidos y bases de Bronsted y Lewis.
Equilibrio ácido-base. Concepto de pKa. Escala de pKa. Acidez y basicidad relativa.
Efectos eléctricos de sustituyentes sobre eI centro de reacción de ácidos y bases
orgánicas: Efectos de solventes y estéricos sobre basicidad y acidez.
CAPÍTULO IV (4 clases)
Alcanos.- Estado natural y propiedades físicas. Nomenclatura IUPAC en cadenas
abiertas, ramificadas, anillos, biciclos y espiros. lsomería conformacional de cadenas y
de anillos. Tensión angular y torsional. Hidrógenos axiales y ecuatoriales. lsomería cis y
trans. Métodos de síntesis. Hidrogenación catalítica de enlaces múltiples C - C.
reducción de halogenuros de alquilo, etc. Reacciones de alcanos: Selectividad y
reactividad frente a los halógenos. Postulado de Hammond.
CAPÍTULO V (4 clases)
Alquenos: Estado natural. Nomenclatura IUPAC. Isomería E y Z. Estabilidad de los
alquenos. Métodos de síntesis. Estabilidad de carbocationes. Deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo. Hidrogenación catalítica de alquinos. Reacción de Wittig.
Reacciones de los alquenos. Adiciones: Regioespecificidad. Hidratación. Hidroxilación
con OsO4 y KMnO4. Oxidaciones con KMnO4 y ozonolisis. Halogenación Alílica. Síntesis
de dienos a partir de dioles y dihalogenuros. Reacción de Diels - Alder.
CAPÍTULO VI (3 clases)
Alquinos: Nomenclatura IUPAC de alquinos y de alqueninos. Métodos de síntesis:
Alquilación de acetiluros. Reacciones de los alquinos: Adiciones: Tautomerización.
Hidrogenación de alquinos a alquenos y alcanos. Formación de acetiluros. Oxidación
con KMnO4. Ozonolisis
CAPÍTULO VII (6 clases)
Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura Propiedades físicas. Estabilidad del anillo
aromático. Resonancia. Concepto de aromaticidad. Regla de Huckel. Compuestos
aromáticos bencenoides y no bencenoides. Propiedades químicas. Sustitución
electrofílica aromática: Efectos mesoméricos e inductivos y su influencia sobre Ia
reactividad de anillos bencénicos y Ia orientación en Ia sustitución en anillos
substituidos. Reacciones de cadenas laterales: Estrategia de síntesis. Concepto básico
de análisis retrospectivo.
CAPÍTULO VIII (8 clases)
Espectro electromagnético. Introducción a los métodos espectroscópicos.
Espectroscopia lnfrarroja. Energía electromagnética y vibraciones moleculares de
alargamiento y de flexión. Número de onda. absorción infrarroja características de
diferentes grupos funcionales. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de
protones. El spin nuclear y el origen de las señales. Acoplamiento spin - spin.
Desplazamiento químico, multiplicidad e integración.
CAPÍTULO IX (4 clases)
Isomería Óptica: Elementos de simetría. Concepto de luz polarizada. Polarímetro.
Rotación Óptica observada y específica. Concepto de quiralidad. Enantiómeros,
diastereómeros, compuestos meso. Configuraciones. Configuración absoluta y relativa y
su determinación. Fórmulas de proyección de Fischer. Nomenclatura de Cahn - lngold y
Prelog.
CAPÍTULO X (6 clases)
Derivados halogenados. Propiedades físicas. Síntesis a partir de: alquenos alcoholes
(Reacción con HX, SOCI2 y PBr3) Propiedades químicas: Concepto de Nucleófilo y
base. Sustitución nucleofílica sobre carbono saturado, aromático y vinílico. Reacciones
de eliminación: dehidrohalogenación y deshalogenación. Estereoquímica y mecanismos
de las reacciones de Sustitución y Eliminación SNI, SN2, E1 y E2. Reactividad de
halogenuros de alquilo primarios, secundarios y terciarios con una especie nucleofílica
(sustitución) que a Ia vez puede reaccionar como base (eliminación) Competencia entre
sustitución y eliminación. Factores que afectan Ia velocidad de las reacciones de
sustitución y eliminación: estructura, solvente, temperatura y concentración de nucleófilo
(base)
4.2 BIBLIOGRAFIA:
1. McMurry J., (1992) “Organic Chemistry”, 38 ed. Brooks/Cole Publishing
Company.
2. Solomons G. T. W., (1992) “Organic Chemistry”, 58 Edición, John Wiley and
Sons Inc.
3. Hart, H., Hart, D.J., Craine, L. .E., (1995) “Química Orgánica”, 9na ed.
McGraw-Hill.
4. Loudon, G. M. (1995) “Organic Chemistry”, 3th Edición, The
Benjamin/Cummins Publishing Company Inc.
5. Ege, S. N. (1989) “Organic Chemistry”, 28 Edición, D. C. Heath and Company.
6. Weininger, S. J. y Stermitz, F. R. (1984) “Organic Chemistry”, Academic
Press Inc.
7. Fessenden R.J. y Fessenden J. S., (1994) “Organic Chemistry”, 58 Edición
Brooks / Cole Publishing Company.
8. Carey, F. A., (1987) “Organic Chemistry”. McGraw-Hill Book Company.
9. Morrison R. T. & Boyd R. N., (1985), “Química Orgánica”, 58 Edición, Fondo
Educativo lnteramericano.
10. Sykes, P. (1963) “A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry”,
Longmans.
5.- METODOLOGÍA
Se dictarán tres clases teóricas semanales de 50 minutos cada una.
Para eI trabajo de seminarios, el curso se dividirá en grupos y cada alumno asistirá
OBLIGATORIAMENTE (100% DE ASISTENCIA), cada semana, a una sesión de dos
horas lectivas. El alumno recibirá oportunamente una guía de seminarios consistente en
una colección de problemas que cubre totalmente los tópicos del curso, y un aviso
oportuno le indicará los problemas que se desarrollarán y discutirán en la sesión
respectiva. Estos estarán relacionados con Ias materias teóricas ya impartidas hasta
ese momento en la cátedra. En Ia última media hora de cada sesión de seminario, se
procederá a tomar un control ESCRITO y CALIFICADO, sobre Ia materia tratada
6.- EVALUACIONES
Evaluaciones: La nota final resultará de la ponderación de las siguientes calificaciones:..
1. Pruebas de tipo “A”:
Los alumnos deberán rendir dos pruebas de este tipo: A1 y A2. Estas pruebas son
acumulativas y comprenderán Ia materia tratada en clases hasta Ia semana de la
realización de Ia prueba.
Las dos pruebas referidas anteriormente, tienen diferente coeficiente de
ponderación:
Coeficiente de A1 = 0.20 y Coeficiente de A2 = 0.25
La inasistencia justificada a alguna de estas pruebas (y sólo a una de ellas) permite
su recuperación en una fecha única y posterior a Ia prueba A2. Esta prueba
recuperativa será acumulativa y única y su coeficiente corresponderá a aquella que eI
alumno esté recuperando.
2.
Controles de seminario “S”. (Debe justificarse su inasistencia
obligatoriamente)
Se realizarán cada semana para cada alumno, y su promedio de calificación tendrá
un coeficiente 0,15.
3. Examen
Al término del curso los alumnos rendirán una prueba acumulativa de coeficiente 0.40.
Este examen también podrán rendirlo aquellos estudiantes que hayan estado ausentes
en la prueba recuperativa (PRE).
4. Prueba recuperativa.
Tendrán derecho a ella, quienes hayan faltado sólo a una prueba A, al final del
Semestre. Esta prueba especial también podrá ser rendida voluntariamente por los
estudiantes a fin de reemplazar con ella la nota más baja obtenida en pruebas A de
acuerdo con la norma interna de la Facultad y su coeficiente estadístico corresponderá
a la prueba que se esté recuperando.
El reemplazo es obligatorio; por consiguiente, el promedio puede aumentar o disminuir.
CÁLCULO DE LA NOTA FINAL: N.F.
NOTA FINAL:
N.F.= A1 x O,20 + A2 x O,25 + S x O,15 + E x
O,40
PARA APROBAR LA ASIGNATURA:
Se requerirá de un promedio de nota ponderada final mayor o igual a 4,0
7.- CALENDARIO
1ª. Semana
2ª Semana
3ª Semana
4 ª Semana
5 ª Semana
6ª Semana
7ª Semana
8ª Semana
9ª Semana
10ª Semana
11ª Semana
12ª Semana
13ª Semana
14ª Semana
15ª Semana
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Introducción al curso, Reacciones orgánicas
Reacciones orgánicas, Ácidos y bases
Ácidos y bases
Ácidos y bases, Alcanos y cicloalcanos
Alcanos y cicloalcanos, Alquenos
Alquenos
Alquinos
Aromáticos
Aromáticos
Espectroscopia IR
Espectroscopia IR y HRMN
Espectroscopia HRMN y Estereoquímica
Estereoquímica
Derivados halogenados (reacciones de sustitución)
Derivados halogenados (reacciones de eliminación)