QOI Nov

UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
CARRERA PROFESIONAL:
QUÍMICO FARMACÉUTICO Y BIOQUÍMICO
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA I
SÍLABO
CICLO ACADÉMICO: IV
SEMESTRE ACADÉMICO: 2017 - II
LIMA – PERÚ
2017
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
SÍLABO
I. INFORMACIÓN REFERENCIAL
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Asignatura
Código:
Ciclo Académico
Semestre Académico
Créditos:
Horas Semanales
Total Horas
8. Duración del Semestre
9. Pre-Requisitos:
10. Coordinador de la
Asignatura:
11. Docentes:
QUÍMICA ORGÁNICA I
QO01
IV
2017-II
04
03 T; 02 P
05
16 Semanas
Del 14 de Agosto al 30 de Noviembre 2017.
QI00
Mg. Milla Flores, Hugo
Correo Electrónico: fmillaf@gmail.com
Mg. Chavez Rojas, Danilo.
Q.F. Aranguren Belaunde, Luis.
Mg. Muguruza López Oscar.
II. SUMILLA
Es una asignatura del Área de Formación Profesional Básica. Es de Naturaleza Teórico
y Práctica. Su Propósito es que el estudiante desarrolle las capacidades para que
comprenda, analice y explique las estructuras, nomenclaturas, enlaces químicos,
propiedades, reacciones químicas, estereoquímica e interpreta los mecanismos de reaccion
y sus aplicaciones de los principales compuestos orgánicos, con especial énfasis en
estructuras de importancia biológica. Su contenido está organizado en las siguientes
unidades didácticas:
UNIDAD I: Química orgánica. Importancia. Nomenclatura, reacciones orgánicas. Estructura
del carbono. Clasificación de los compuestos orgánicos. Hibridaciones.
UNIDAD II: Hidrocarburos. Clasificación y nomenclatura: alcanos, alquenos, alquinos y
olefinas. Hidrocarburos aromáticos. Propiedades físicas y químicas. Haluro de alquilo,
propiedades.
UNIDAD III: Estereoquímica. Mecanismo de reaccion. Reacciones de sustitución.
Sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular. Reacciones de eliminación unimolecular
y biomolecular.
UNIDAD IV: grupos funcionales. Grupos oxigenados y nitrogenados. Moléculas con grupo
funcional oxhidrilo. Alcoholes, fenoles y éteres. Aminas y compuestos azoicos.
Nomenclatura y propiedades.
III. COMPETENCIA GENERAL
El estudiante identifica el campo de estudio de la Química Orgánica, reconociendo las
fórmulas, nomenclatura y enlace químico de los compuestos orgánicos, valorando sus usos
y aplicaciones.
Define el enlace químico y sus tipos.
Explica la polaridad de los enlaces y
las propiedades físicas de las
moléculas.
Enlace químico:
resonancia. TOM.
Aplica el método espectroscópico en
la identificación de moléculas
orgánicas.
Espectroscopía
de
absorción en el UV,
Infrarrojo y RMN de los
compuestos orgánicos.
•
•
•
•
•
ACTITUDINALES
Valora
el
acelerado
desarrollo,
clasificación
y
nomenclatura de
los
compuestos
orgánicos
importantes en la
Industria
farmacéutica.
Valora
el
conocimiento de
la polaridad de
enlaces y de.
Valora
la
importancia
de
TOM
en la
determinación
estructural de los
compuestos
orgánicos
2:
Práctica
4:
Solubilidad y análisis
orgánico funcional.
Práctica 3:
Destilación.
Práctica
Nomenclatura
Exposición de ideas y
debate crítico.
Práctica 1: Seguridad
en
laboratorio
químico.
ESTRATEGIAS
METODOLÓGICAS
Exposición de ideas y
debate crítico.
4º Semana
3º Semana
2º Semana
1º Semana
DURACIÓN
Conoce
las
funciones, nombra
los
compuestos
orgánicos y los
formula.
Conoce y aplica
las normas de
seguridad química
en laboratorios
Predice
la
hibridación de los
átomos de C, N y
O; reconoce y
formula híbridos
de resonancia
Predice
las
propiedades
físicas
en
los
compuestos
orgánicos.
Prácticas
experimentale
s
Práctica
calificada
Paso escrito
Pasos orales
EVALUACIÓN
CRITERIOS
INSTRUMENTOS
Del 14 de Agosto al 09 de Setiembre 2017.
CAREY, F. Química Orgánica. Sexta edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 2006.
FESSENDEN, R. y Fessenden, J. Química Orgánica. Segunda edición. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1987.
MC MURRY, J. Química Orgánica. Sétima edición. CENGAGE Learning. México. 2008.
MORRISON y Boyd, R. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Fondo educativo Iberoamérica. México. 1990.
WADE, J. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson. Prentice Hill. México. 2004.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Explica el enlace con el método de
CLOA y la deslocalización de
electrones; define a los orbitales
moleculares
enlazantes
y
antienlazantes.
Fuerzas
intermoleculares: fuerzas
hidrofóbicas, enlaces de
London, dipolo - dipolo y
su
influencia
las
propiedades físicas de
las moléculas orgánicas.
TEV,
Reconoce a la Química Orgánica y su
importancia; identifica
las funciones
orgánicas,
utiliza
las
reglas
de
nomenclatura sistemática y común para
representar los compuestos orgánicos
de cadena abierta y cerrada.
CONTENIDOS
PROCEDIMENTALES
Química
Orgánica.
Importancia. Funciones
orgánicas
y
Nomenclatura
CONCEPTUALES
Duración: 04 Semanas (20 Horas)
Competencia Específica: El estudiante identifica el campo de estudio de la Química Orgánica, reconociendo las fórmulas, nomenclatura, hibridación y enlace químico
de los compuestos orgánicos, valorando sus usos y aplicaciones.
UNIDAD DIDÁCTICA I: QUÍMICA ORGÁNICA. IMPORTANCIA. NOMENCLATURA, REACCIONES ORGÁNICAS. ESTRUCTURA DEL CARBONO. CLASIFICACIÓN
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. HIBRIDACIONES.
IV. PROGRAMACIÓN DE UNIDADES TEMÁTICAS
Explica las señales
características en los
espectros
de
estos
compuestos.
Valora
la
importancia de los
alquenos
y
alquinos
en la
Industria
Farmacéutica,
Química y afines
ACTITUDINALES
Práctica 7: Obtención
del acetileno.
Práctica 6: Técnicas
de
Purificación II:
Cromatografía
Práctica 5: Técnicas
de
purificación
I:
Recristalización
Sesión 2 de trabajo
con ABP
Exposición de ideas,
proyección
de
transparencias
y
debate.
ESTRATEGIAS
METODOLÓGICAS
7° Semana
6° Semana
5° Semana
VA
Semana.
de
para
su
Reconoce
las
principales señales
en los espectros de
absorción UV, Vis e
IR de alquenos y
alquinos.
Propone
mecanismos
reacción
explicar
reactividad.
Pasos orales.
EVALUACIÓN
CRITERIOS
INSTRUMENTOS
Conoce y diferencia
la estructura de
alquenos y alquinos
y
describe sus
métodos
de
obtención.
Del 11 de Setiembre al 30 de Setiembre 2017.
DURACIÓN
CAREY, F. Química Orgánica. Sexta edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 2006.
MC MURRY, J. Química Orgánica. Sétima edición. CENGAGE Learning. México. 2008.
VOLHART, K.; Schore , C. Química Orgánica. Estructura y función. 3º edición. Ediciones Omega. España. 2000.
WADE, J. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson. Prentice Hill. México. 2004.
YURKAINS, P. Química Orgánica. Quinta edición. Pearson. Prentice Hall. México. 2008.
EVALUACION PARCIAL: 8
•
•
•
•
•
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Hidrocarburos:
alquinos.
Definición.
Espectroscopia
Ultravioleta, Visible e Infrarroja
de los Hidrocarburos. Usos.
Duración: 03 Semanas (15 Horas)
CONTENIDOS
CONCEPTUALES
PROCEDIMENTALES
Hidrocarburos:
Alcanos.
Definición. Fuentes naturales.
Obtención. Propiedades físicas y Define a los alquenos,
alquinos y haluros de
químicas.
Espectroscopia
alquilo.
Ultravioleta, Visible e Infrarroja
de los Hidrocarburos. Usos.
Explica la estructura,
Hidrocarburos:
Alquenos
y obtención, propiedades
alquinos. Definición. Fuentes físicas, químicas y la
reactividad de alquenos
naturales.
Obtención. y alquinos de cadena
Propiedades físicas y químicas..
abierta y cerrada.
Competencia Específica: Analiza la estructura de los hidrocarburos predice sus tipos de reacciones orgánicas mediante los mecanismos radicalarios, adición
electrofílica y de eliminación teniendo en cuenta la termodinámica, cinética y estereoquímica de las reacciones.
UNIDAD DIDÁCTICA II: HIDROCARBUROS. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y OLEFINAS. HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS. HALURO DE ALQUILO, PROPIEDADES.
Describe los mecanismos
de reacción.
Explica el carácter ácido
base de intermediarios en
las reacciones orgánicas.
Elabora
gráficas
e
interpreta
datos
termodinámicos y cinéticos.
Explica la estereoquímica
de las reacciones.
Mide la rotación específica
de los Estereoisómeros.
Explica las características
de los Estereoisómeros de
configuración
y
de
conformación.
•
•
•
•
•
Valora la importancia
de
conocer
la
estructura
molecular
para predecir a partir
de ella, la reactividad
química
de
los
compuestos orgánicos
Valora la importancia
de
estructura
tridimensional de las
moléculas orgánicas en
el diseño de fármacos.
ACTITUDINALES
Participa activamente
en el análisis crítico de
los
modelos
moleculares
que
representan
a
los
Estereoisómeros.
1:trabajo
Práctica
10
Técnicas de
Extracción II
:
Práctica 9: Técnicas
de extracción I
Sesión
con ABP
Práctica
8:
Estereoisomería
Uso
de modelos
moleculares
Exposición de ideas
y
desarrollo
de
ejercicios.
ESTRATEGIAS
METODOLÓGICAS
12º Semana
11º Semana
10º Semana
9º Semana
DURACIÓN
Desarrolla su
pensamiento
científico
en
tareas
y
prácticas
de
laboratorio
Define,
describe
las
características
e identifica a
los
Estereoisómer
os
de
configuración.
Pasos orales
Práctica calificada
EVALUACIÓN
CRITERIOS
INSTRUMENTOS
Del 09 de Octubre al 04 de Noviembre 2017.
CAREY, F. Química Orgánica. Sexta edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 2006.
MC MURRY, J. Química Orgánica. Sétima edición. CENGAGE Learning. México. 2008.
VOLHART, K.; Schore , C. Química Orgánica. Estructura y función. 3º edición. Ediciones Omega. España. 2000.
WADE, J. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson. Prentice Hill. México. 2004.
YURKAINS, P. Química Orgánica. Quinta edición. Pearson. Prentice Hall. México. 2008.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Tipos
de
reacciones
orgánicas. Intermediarios de
reacción. Mecanismos de
reacciones radicalarias y
iónicas,
termodinámica,
cinética y estereoquímica de
las reacciones.
Isomería
espacial.
Importancia. Elementos de
simetría. Estereoisómeros
de
configuración:
enantiómeros
y
diastereómeros.
Actividad óptica. Rotación
específica. Confórmeros.
CONCEPTUALES
Isómeros.
Tipos.
Estructurales y espaciales.
CONTENIDOS
PROCEDIMENTALES
Define la isomería y explica
los tipos de isómeros
estructurales y espaciales.
Duración: 04 Semanas (20 Horas)
Competencia Específica: El estudiante Identifica los tipos de isómeros estructurales y espaciales valorando la importancia de los mismos, analiza la estructura
molecular y predice los tipos de reacciones orgánicas (Radicalarias o iónicas) considerando su termodinámica, cinética, mecanismo de reacción.
UNIDAD DIDÁCTICA III: ESTEREOQUÍMICA. MECANISMO DE REACCIÓN. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.
UNIMOLECULAR Y BIMOLECULAR. REACCIONES DE ELIMINACIÓN.
Usos y aplicaciones en
farmacia.
Explica las señales
características en los
espectros de haluros de
alquilo.
•
•
•
•
•
Valora
la
importancia de los
haluros de alquilo
en la síntesis
química, en la
Industria
Farmacéutica,
Química y afines
ACTITUDINALES
Exposición. Dialogo.
Presentación
de
diapositivas.
ESTRATEGIAS
METODOLÓGICAS
15º Semana
14º Semana
13º Semana
DURACIÓN
EVALUACIÓN FINAL
16
sus
de
VA
Semana.
Propone ecuaciones
químicas
y
mecanismos
de
reacción
para
explicar
su
reactividad.
Reconoce
las
principales
señales
en los espectros de
absorción UV, Vis e
IR de haluros de
alquilo
Describe
métodos
obtención.
Rúbrica.
Informes
prácticas
laboratorio
sobre
de
EVALUACIÓN
CRITERIOS
INSTRUMENTOS
Del 06 de Noviembre al 25 de Noviembre 2017.
CAREY, F. Química Orgánica. Sexta edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 2006.
MC MURRY, J. Química Orgánica. Sétima edición. CENGAGE Learning. México. 2008.
VOLHART, K.; Schore , C. Química Orgánica. Estructura y función. 3º edición. Ediciones Omega. España. 2000.
WADE, J. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson. Prentice Hill. México. 2004.
YURKAINS, P. Química Orgánica. Quinta edición. Pearson. Prentice Hall. México. 2008.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Espectrometría
de
los
Haluros de alquilo. Usos.
Propiedades
físicas
y
químicas.
Espectroscopia
Ultravioleta, Infrarroja, RMN.
Haluros
de
alquilo.
Definición.
Fuentes
naturales. Obtención.
Define a los haluros de
alquilo. Explica la
estructura, obtención,
propiedades físicas,
químicas y la
reactividad de haluros
de alquilo de cadena
abierta y cerrada.
Duración: 03 Semanas (15 Horas)
CONTENIDOS
CONCEPTUALES
PROCEDIMENTALES
Competencia Específica: Analiza la estructura de los hidrocarburos predice sus tipos de reacciones orgánicas mediante los mecanismos radicalarios, adición
electrofílica y de eliminación teniendo en cuenta la termodinámica, cinética y estereoquímica de las reacciones.
UNIDAD DIDÁCTICA IV: GRUPOS FUNCIONALES. GRUPOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS. MOLÉCULAS CON GRUPO FUNCIONAL OXIDRILO.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. AMINAS Y COMPUESTOS AZOICOS. NOMENCLATURA Y PROPIEDADES.
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16va Semana: EVALUACIÓN FINAL
Taller y análisis de Lectura Nº 3 Artículos científicos relacionados a la química orgánica
Taller y análisis de Lectura Nº 4 Artículos científicos relacionados a química orgánica
Taller y análisis de Lectura Nº 2 Artículos científicos relacionados a la química orgánica
Práctica 6: Técnicas de Purificación II: Cromatografía
Práctica 7: Obtención del acetileno.
8va Semana: EVALUACIÓN PARCIAL
Práctica 8: Estereoisomería
Práctica 9: Técnicas de extracción I
Práctica 10: Técnicas de Extracción II
Taller y análisis de Lectura Nº 1 Artículos científicos relacionados a la química orgánica
Contenido
Práctica 1: Seguridad en laboratorio químico.
Práctica 2: Nomenclatura
Práctica 3: Destilación.
Práctica 4: Solubilidad y análisis orgánico funcional.
Práctica 5: Técnicas de purificación I: Recristalización
Medios: Pizarra, mota, USB, computadora, plumones, mobiliario. Visuales: Videos, imágenes. Audiovisuales: Video.
Impresos: Lectura y discusión en clase, uso de diapositivas y audiovisuales, exposición oral de informes de lectura, resúmenes y
comentarios, elaboración de mapas conceptuales de lecturas seleccionadas, libros, revistas de la biblioteca, guías de práctica,
módulos de aprendizaje.
VI. MATERIALES EDUCATIVOS Y RECURSOS DIDÁCTICOS
16
Nº Práctica
1
2
3
4
Semana
1
2
3
4
V. PROGRAMACIÓN DE PRÁCTICAS
Evaluación Diagnóstica: Se aplica el primer día de clases, con la finalidad de evaluar los conocimientos previos
necesarios para el desarrollo de la asignatura. La nota es referencial.
El consolidado semestral es: Examen Parcial (EP); Examen Final (EF); Promedio de Practicas (PP) y Promedio Final (PF).
EP + EF + PP
P.F. =
3
Evaluación de Rezagados y Sustitutorio: Rezagados: Se aplica a los estudiantes que asistieron a clases y no rindieron su
Evaluación Parcial. Referencia: Titulo VIII. Artículo 47º del Nuevo Reglamento General de Estudios. Sustitutorio: Según Nuevo
Reglamento General de Estudios y Resolución Nº 755-2016-CU-UIGV.
La evaluación es integral y permanente, comprende:
De Proceso:
- Asistencia a clases teóricas y prácticas.
- Intervenciones en clases teóricas y prácticas.
- Controles de lectura.
- Presentación y exposición de asignaturas.
De Salida:
- Teoría.
- Exámenes: medio ciclo – fin de ciclo.
De Práctica:
- Exámenes: medio ciclo – fin de ciclo.
- Informes de estudio de caso.
7.1
La evaluación se realizará de acuerdo al Reglamento General de Estudios de la Universidad, Reglamento de Evaluación de
Aprendizaje de la Facultad y otras normas sobre evaluación de los aprendizajes, para ser evaluado, se requieren:
a. Tener como mínimo el 70% de asistencia a clases.
b. No tener algún impedimento o disposición de tipo académico o administrativo.
VII. EVALUACIÓN
18. HUNT, Ian. Department of Chemistry, University of Calgary “On Line learning Center” para el texto Carey, Francis A. (2003) Organic
Chemistry 5º Edición.
Disponible en: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html
19. Mc MURRY, John. Quizes, modelos moleculares, estructuras, reacciones del texto: (2004) Organic Chemistry (6º ed)
Disponible en: http://www.chemistry.brookscole.com/mcmurry6e
20. PARRILL, Abby (1999) Educational material for Organic Chemistry, Michigan State University.
Disponible en: http://www.cem.msu.edu/~parrill/index.html
21. REUSCH, William (2004) Virtual Textbook of Organic Chemistry
Disponible en: http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
Revistas Especializadas y Libros Oficiales.
1. CAREY, F. Química Orgánica. Sexta edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 2006.
2. CAREY, F. Organic Chemistry. Quinta edición. Editorial McGraw Hill. New York. 2003.
3. DOMÍNGUEZ, X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial LIMUSA WILEY S.A. México. 2006.
4. DUPONT Durst, H. y Gokel, G. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté S.A. Barcelona. España. 1985.
5. EGE, S. Química Orgánica. Estructura y reactividad. Tomo I. Tercera edición. Editorial Reverté. España. 1997.
6. FESSENDEN, R. y Fessenden, J. Química Orgánica. Segunda edición. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1987.
7. HESSE, M. Química Orgánica. Métodos espectroscópicos en compuestos orgánicos. Segunda edición. Editorial Síntesis. 2005.
8. MC MURRY, J. Química Orgánica. Sétima edición. CENGAGE Learning. México. 2008.
9. MORRISON y Boyd, R. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Fondo educativo Iberoamérica. México. 1990.
10. QUIÑOA, N. Nomenclatura y representación de compuestos orgánicos. 2005.
11. SOLOMONS, T. Química Orgánica. Editorial LIMUSA. México D. F. 1988.
12. STREITWIESER, A. y Heathcock, C. Química Orgánica Tercera edición. Editorial Mc Graw Hill. España. 1999.
13. SYKES. Mecanismos de reacción en química Orgánica. 2006.
14. VOLHART, K.; Schore , C. Química Orgánica. Estructura y función. 3º edición. Ediciones Omega. España. 2000.
15. WADE, J. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson. Prentice Hill. México. 2004.
16. YURKAINS, P. Química Orgánica. Quinta edición. Pearson. Prentice Hall. México. 2008.
17. YÚFERA, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la Industria. Tomo I. Editorial Mc Graw Hill. España. 1995.
Fuentes Bibliográficas y Hemerográficas.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
24. http://www.eis.uva.es/~qgintro/nomen/nomen.html
25. http://www.mundotutoriales.com/tutoriales Química Organica-mdpal15656.htm
26. http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
27. http://www.usfq.edu.ec/1BIBLIOTECA/bibvir/quimi.html
28. http://www.organicworldwide.net/indexnew.html?tutorial.html&boven.html&onder.html
29. http://ull.chemistry.uakron.edu/genobc/
30. http://www.abdn.ac.uk/~che185/
31. http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/organicchem.html
32. http://www.matweb.com/index.asp?ckck=1
33. http://www.chemweb.com/alchemist/
34. http://jchemed.chem.wisc.edu/
Direcciones Electrónicas
22. RZEPA, Henry. Imperial College. Molecular Modelling for Organic Chemistry (1998 – 2003)
Disponible en: http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/mod/mo_0.html
23. SWEETING, Linda. Town University (updated Nov. 1, 1998) Organic reaction Quizzes and Summaries
Disponible en: http://www.towson.edu/~sweeting/orgrxs/reactsum.htm