Química Orgánica. 1º de Ingeniería Química. Curso 2009-2010 TEST 3 Alumno: Fecha: _______________________________________________________________________________ 1. El patrón en el espectro de RMN 1H de abajo es inmediatamente reconocible ¿cómo que fragmento estructural?. Considere que los grupos X e Y no tienen protones que pudiesen afectar la pauta de desdoblamiento de las señales. A. CH3CH2X B. X-CH2CH2-Y C. D. E. 2. El espectro de RMN 1H de abajo ¿a cuál de las siguientes moléculas correspondería? A. B. C. D. E. 3. El patrón en el espectro de RMN 1H de abajo es inmediatamente reconocible ¿cómo que fragmento estructural?. A. B. C. D. E. 4. ¿ Cual de las siguientes moléculas generará con más probabilidad el espectro 1H RMN de abajo?. A. B. C. D. E. 5. Los dobles y triples enlaces carbono-carbono permiten, a menudo, observar acoplamientos entre núcleos situados a mayor distancia. En esos casos, usualmente se consideran acoplamientos a cuatro enlaces, en lugar de los típicos a tres enlaces a la hora de decidir que protones son “adyacente” a propósito de la regla N+1. Se muestra aquí al n-butino. Dado que en esta molécula se observa una pequeña Jbc, y que Ha y Hc no son equivalentes, ¿cual es su predicción para la apariencia de la señal para la RMN de Hb ?. A. Hb tiene un total de cuatro protones adyacentes y aparecerá como un quintuplete (patrón de cinco líneas). B. Hb tiene solamente tres protones adyacentes y aparecerá como un cuarteto. C. Hb es parte de un grupo etilo y aparecerá como un cuarteto. D. Hb se acopla más fuertemente al protón Hc que a los protones Ha y aparecerá como un doblete de cuartetos. E. Hb se acopla más fuertemente a los protone Ha que al protón Hc y aparecerá como un cuarteto de dobletes. 6. ¿Cual de los siguientes compuestos generará más probablemente los siguientes datos de RMN?. δ 7.9 (d, 2H), 7.2 (d, 2H), 4.1 (q, 2H). 2.7 (septet, 1H), 1.6 (d, 6H), 1.2 (t, 3H) A. B. C. D. E. 7. El espectro de 1H RMN mostrado abajo, ¿ A cual de las siguientes moléculas corresponde?. A. B. C. D. E. 8. ¿Cual de las siguientes moléculas generará, con mayor probabilidad, el espectro de 1H-RMN mostrado abajo?. A. B. C. D. E. 9. El espectro de 1H RMN mostrado abajo, ¿a cual de las siguientes moléculas correspondería? A. B. C. D. E. 10. ¿Cual de las siguientes afirmaciones referentes a la C RMN no es verdad? 13 A. Solamente un 1.1% of 13C está presente en la naturaleza, y, así, el las moléculas orgánicas y nada del 98.9% del 12C, es observable por RMN. B. Los acoplamientos carbon-carbono en los espectros de átomos de carbono adyacentes. C RMN dan información acerca de los 13 C. Los espectros de RMN de Carbono exhiben una sensibilidad mucho más baja que los espectros de RMN de protón. D. Con desacoplamiento de protón, el espectro de RMN de carbono exhibe un solo pico para cada tipo de carbono. E. Los desplazamientos químicos de Carbono en los desplazamientos químicos de protón en 1H RMN. C RMN cubren un rango mucho más amplio que 13 11. En un espectro de 1H RMN se observa la presencia del patrón de acoplamiento indicado abajo; ¿Qué deduce Vd. de ello)? A. Este debe de ser un cuarteto que es parte de un grupo etilo. B. Este debe de ser un benceno monosustituido.. C. Este debe de ser un benceno orto-disustituido. D. Este debe de ser un benceno meta-disustituido. E. Este debe de ser un benceno para-disustituido. 12. El patrón presente en el espectro de abajo es reconocible inmediatamente ¿como qué fragmento estructural?. Asuma que los grupos X e Y no tienen protones que pudiesen afectar el patrón de acoplamiento. A. CH3CH2X B. X-CH2CH2-Y C. D. E. 13. La molécula mostrada ¿cuántos tripletes mostrará en su espectro de C-NMR protón-acoplado?. 13 A. cero B. uno C. tres D. cinco E. ninguno de los de arriba 14. ¿ Que afirmación no es verdad acerca de la RMN de protón? A. El espectro de RMN de protón indica generalmente el número de diferentes tipos de protones. B. El espectro, da alguna indicación acerca del entorno químico en que reside cada tipo de protón. C. El espectro puede ser integrado para dar las proporciones relativas de cada tipo de protón. D. Los acoplamientos spin-spin en el espectro, dan información acerca de los protones inmediatamente adyacentes a un tipo dado de protón. E. Todas esas afirmaciones son ciertas. 15. ¿ Cual de las siguientes estructuras dará siete singuletes ( sin contar el TMS) en el espectro de 13 C-RMN proton-desacoplado ? A. B. C. D. E. 16. ¿ Cual de los siguientes compuestos mostrará una sola señal de protón en RMN, a δ 7.1? A. (CH3)2CO B. CF3COOH C. CCl3COCH3 D. CHCl3 E. CH3CH3 17. ¿ Cuántas bandas de absorción diferentes habrá en el C-RMN de: 13 A. una B. dos C. tres D. cuatro E. cinco 18. ¿Cuantas bandas de absorción diferentes habrá en el C-RMN del siguiente compuesto?: 13 A. dos B. tres C. cuatro D. Seis E. ocho 19. ¿Cuantas absorciones diferentes (conjuntos de picos) habrá en el 'H-RMN de ésta molécula? A. tres B. cuatro C. cinco D. Seis E. doce 20. ¿ Cual es la multiplicidad aproximada de los protones señalados, en el espectro 'H-RMN de la siguiente molécula?: A. Q = 2 (doblete), R = 7, S = 1 (singulete) B. Q = 3 (triplete), R = 9, S = 3 (triplete) C. Q = 4 (cuarteto), R = 5, S = 3 (triplete) D. Q = 3 (triplete), R = 6, S = 2 (doblete) E. Q = 2 (doblete), R = 9, S = 3 (doblete)