UNIVERSIDAD DE MENDOZA – FACULTAD DE INGENIERÍA CARRERA INGENIERÍA INDUSTRIAL ASIGNATURA QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO 4021 CURSO 2do ÁREA CIENCIAS BÁSICAS ULTIMA REVISIÓN Marzo de 2014 MATERIAS CORRELATIVAS: 0002-QUÍMICA GENERAL AÑO LECTIVO 2014 Profesor Titular: Ing. Liliana Jara Profesor Asociado: Profesores Adjuntos: Jefes de trabajos prácticos: Lic. Daniel Flores, Prof. Silvia Vicente Carga Horaria Semanal: 5 Carga Horaria Total: 75 OBJETIVOS: Comprender y diferenciar las distintas funciones orgánicas, aplicando conceptos y procedimientos en la resolución de situaciones problemáticas concretas, adoptando actitudes propias del quehacer científico. Comprender el vocabulario científico de la química orgánica. Identificar propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, compuestos oxigenados y aminados para comprender su importancia y su aplicación en la industria PROGRAMA ANALÍTICO: UNIDAD 1. COMPUESTOS ORGANICOS Tema 1: Clasificación de los compuestos orgánicos Fórmulas moleculares y estructurales. Cargas de los compuestos. Tipos de enlaces. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas. Híbridos de resonancia. Reactividad química y reacciones orgánicas. Termodinámica. Equilibrio químico. UNIDAD 2. HIDROCARBUROS SATURADOS Tema 1: Hidrocarburos saturados: Alcanos. Series homólogas. Fuentes naturales: Petróleo. Propiedades físicas .Métodos de obtención. Índice de octano Propiedades químicas: combustión, Pirólisis, Halogenación: mecanismotermodinámica – Cinética Intermedio reactivos Cicloalcanos: Nomenclatura, Propiedades físicas y químicas. Haluros de alquilo: Usos. Métodos de obtención. UNIDAD 3 . HIDROCARBUROS INSATURADOS- AROMATICOS Tema 1: Hidrocarburos insaturados: Alquenos: Propiedades físicas. Fuentes naturales Métodos de obtención. Propiedades químicas: Adición electrofílica de hidrácidos. Regla de Markownikov Hidratación Hidroxilación (Reacción de Baeyer), ozonólisis, Reducción catalitica, Polimerización: Polietileno. PVC. Teflón. Poliestireno. Dienos . Caucho natural y caucho sintético. Tema 2: Alquinos: Acetileno. Obtención de acetileno a nivel industrial. Propiedades físicas de alquinos. Fuentes naturales. Métodos de obtención. Propiedades químicas: reacciones de adición, Oxidación Acetiluros Tema 3: Compuestos Aromáticos: Carácter aromático. Benceno. Fuentes naturales. Propiedades químicas. Reacciones de sustitución electrofílica: halogenación, nitración. sulfonación Alquilación Friedel y Crafts Orientadores Reacciones de adición. Tema 4: Arenos: Fuentes. Propiedades químicas: Oxidación- Halogenación. DDT UNIDAD 4. ALCOHOLES y ÉTERES Tema 1: Alcoholes Alifáticos: Estructura: función alcohólica. Clasificación: primarios, secundarios y terciarios. Monoles, dioles, trioles y polialcoholes. Etilenglicol y glicerol. Propiedades físicas: punto de ebullición, propiedad disolvente. Obtención de alcoholes a nivel industrial: Petróleo hidratación de alquenos: monoles y dioles, fermentación a partir de carbohidratos. Obtención y usos de metanol y etanol. Obtención de alcoholes en laboratorio: Síntesis de Grignard. Obtención de un alcohol primario, secundario y terciario. Reducción de cetonas aldehidos y ácidos Tema 2: Propiedades químicas: Propiedades ácidas Propiedades básicas. Reacción con halogenuros de fosforo, deshidratación. Oxidación. Formación de éteres: Deshidratación - Williamson Formación de esteres. Nitroglicerina Tema 3: Alcoholes aromáticos: Alcoholes aromáticos. Reacciones: con metales activos, con ácidos inorgánicos, oxidación. Usos. Fenoles: Propiedades físicas. Reacciones del grupo hidroxilo: formación de sales, de éteres, de ésteres, sulfonación. Reacciones de sustitución en el anillo: nitración, halogenación. Tema 4: Éteres: Estructura. Preparación de éteres: Método de Williamson, preparación a nivel industrial. es Propiedades físicas: punto de ebullición. Inflamabilidad. Propiedades químicas.: Sustitución nucleofílica. Oxidación. UNIDAD 5: ALDEHIDOS Y CETONAS Tema 1: Aldehidos y cetonas alifáticas y aromáticas: Estructura: función aldehído, función cetona. Nomenclatura Miembros de la familia. Tautomería. Propiedades físicas. Obtención: por oxidación de alcoholes, reducción de ácidos. Ozonólisis de alquenos Oxidación del tolueno. Tema 2: Propiedades químicas: Adición nucleofílica sin pérdida de agua. Condensación aldolica. Crotonización. Reacción halofórmica. Oxidación. Reducción. UNIDAD 6: ÁCIDOS CARBOXILICOS Tema 1: Ácidos monocarboxílicos alifáticos y aromáticos: Clasificación Propiedades físicas . Efecto inductivo. Resonancia. Constante de ionización Propiedades químicas: Sales. Ácidos halogenados Sustitución nucleofílica: esteres, halogenuros de acido, anhidridos, amidas Propiedades físicas y químicas de cada uno. Hidrólisis ácida. Hidrólisis alcalina. Tema 2: Ácidos grasos. Esteres de ácidos grasos: Métodos de obtención. Propiedades: Hidrogenación. Grado de hidrogenación. Saponificación. Jabones y detergentes Indice de yodo. Ceras. Aceites secantes. Tema 3: Ácidos insaturados: ácido acrílico: Propiedades químicas. Ácidos dicarboxilicos, hidroxiácidos. Ácidos aromáticos UNIDAD 7: AMINAS. Tema 1: Derivados nitrogenados alifáticos y aromáticos: Aminas: Clasificación. Estructura Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas: Basicidad. Alquilación. Diferenciación. Tema 2: Colorantes: Definición. Grupos cromóforos y cromógenos. Grupos salificables Clasificación de los colorantes. UNIDAD 8: BIOMOLÉCULAS Tema 1: Glúcidos: Estructura. Importancia biológica. Clasificación. Monosacáridos. Isomería. Monosacáridos de interés: aldosas y cetosas serie D. Epimería. Estructura cíclica. Fórmulas de Fisher. Fórmulas de Haworth. Nomenclatura Mutarrotación. Propiedades químicas: Formación de glicósidos, esteres fosfóricos, Disacáridos: maltosa, lactosa, Sacarosa. Hidrólisis. Polisacáridos: almidón, Glucógeno. Celulosa. Hidrólisis Tema 2: Lípidos Importancia biológica. Clasificación. Grasas y aceites: estructura química. Ácidos grasos saturados e insaturados. Isomería geométrica. Propiedades físicas: solubilidad, punto de fusión y de ebullición. Propiedades químicas: jabones, ésteres, oxidación, hidrogenación, halogenación. Acilgliceroles: propiedades físicas y químicas. Hidrólisis. Saponificación. Hidrogenación. Oxidación. Ceras. Fosfolípidos Tema 3: Proteínas: Estructura química. Importancia biológica. Aminoácidos: clasificación. Propiedades físicas. Propiedades químicas: zwitterion, comportamiento en soluciones acuosas, punto isoélectrico. Enlace peptídico. Péptidos: propiedades, péptidos de importancia. Proteínas: punto isoélectrico. Estructura primaria, secundaria y terciaria. Clasificación de proteínas. Desnaturalización. UNIDAD 9: POLÍMEROS Y POLIMERIZACION Tema 1: Macromoléculas: polímeros naturales y sintéticos. Mecanismos de polimerización: de adición, de condensación. Estructura molecular de polímeros. Polímeros estereoespecíficos: atácticos, isotácticos y sindiotácticos. Polímeros cristalinos y amorfos. Grado de polimerización. Fuerzas intermoleculares. Entrecruzamiento y rigidez. Aditivos. Métodos de polimerización: en masa, en solución, en emulsión, en suspensión. Tema 2: Polímeros de mayor relevancia: polímeros de adición (polietileno de alta y de baja densidad, polipropileno, policloruro de vinilo, teflón, poliestireno, poliacrilatos, elastómeros); polímeros de condensación (fenoplastos y aminoplastos, poliamidas, poliésteres, polímeros epoxi, poliuretanos, siliconas. Formación Práctica Horas Resolución de Problemas Rutinarios: 20 Laboratorio, Trabajo de Campo: 25 Resolución de Problemas Abiertos de ingenieria: Proyecto y Diseño: PROGRAMA DE TRABAJOS PRÁCTICOS Práctico N 1. Compuestos Orgánicos Práctico N 2. Hidrocarburos Saturados e insaturados Práctico N 3. Alcoholes Y Éteres Práctico N 4: Aldehídos Y Cetonas Práctico N 5: Ácidos Práctico N 6: Aminas. Práctico N 7: Biomoléculas Práctico N 8: Polímeros Y Polimerización PRACTICOS DE LABORATORIO Practico N 1: Determinación de constantes físicas: punto de fusión. Practico N 2: Preparación de yodoformo. Practico N 3: Alcoholes Practico N 4: Oxidación de etanol para obtener etanal. Practico N 5: Ácido etanoico o acético Practico N 6: Obtención de ácido pícrico. Practico N 7: Grasas y aceites. Practico N 8: Saponificación. Practico N 9: Glúcidos. Glucosa y sacarosa. Practico N 10: Glúcidos. Almidón. Practico N 118: Proteínas. Practico N 12: Polimeros: a) Ensayo de celulosa b) Obtención de resina Gliptal ARTICULACIÓN HORIZONTAL Y VERTICAL DE CONTENIDOS: Los contenidos abordados en esta materia se basan en conceptos de las siguientes cátedras: Asignatura Curso QUÍMICA GENERAL 1ro Los contenidos abordados en esta materia aportan conceptos a las siguientes cátedras: Asignatura Curso MATERIALES Y ENSAYOS 3ro QUÍMICA INDUSTRIAL 4to OPERACIONES Y PROC INDUSTRIALES 5to CONDICIONES PARA REGULARIZAR EVALUACIÓN: LA MATERIA y RÉGIMEN DE Al finalizar 3 unidades consecutivas, se elaborara un práctico escrito que será aprobado con el 60 % Al finalizar hidrocarburos asfálticos se elaborara en parcial escrito que será aprobado con el 70%. Si no se aprobara, podrá ser recuperado en una segunda instancia El alumno deberá: Aprobar el 100% de los prácticos Aprobar el parcial y su recuperación Asistencia a teóricos y prácticos (75%) Asistencia a prácticos de laboratorio (100%) Presentar carpeta de prácticos completa Presentación de trabajo de investigación Rendir un examen final BIBLIOGRAFÍA: Principal: Título Autor MORRISON QUIMICA ROBERT T. ORGANICA BOYD ROBERT N. Editorial ADDISON WESLEY LONGMAN Año Ed. 1998 Disp. 4 De Consulta: Título Autor Editorial QUIMICA MCMURRY JOHN CENGAGE ORGANICA OROZCO CONTAMINACION BARRENETXEA AMBIENTAL UNA PARANINFO CARMEN Y VISION DESDE OTROS.-. LA QUIMICA. Apuntes de JARA LILIANA cátedra Año Ed. Disp. 2008 2 2002 1 2012 Cátedra virtual ESTRATEGIAS DIDÁCTICAS UTILIZADAS: Realización de trabajos prácticos individuales y grupales Resolución de guías de estudio grupales Lecturas comprensivas de textos Elaboración de trabajos de investigación RECURSOS DIDÁCTICOS UTILIZADOS: Transparencias Apuntes de cátedra “QUIMICA ORGANICA” – Ing.L.Jara - 2012 Laboratorio de química PROGRAMA DE EXAMEN : IDEM ANALÍTICO