UNIDAD 4. LÍPIDOS. Manuel Espinosa Pedroza 4.1. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS. Los lípidos son sustancias biológicas insolubles o poco solubles en agua y solamente solubles en solventes orgánicos como el alcohol o el benceno entre otros. A los lípidos pertenecen moléculas tan diversas como grasas, aceites, algunas hormonas como los esteroides, algunas vitaminas y las moléculas no proteicas de la membrana. Se pueden clasificar en saponificables si sufren hidrólisis alcalina y producen ácidos grasos y no saponificables si no sufren la hidrólisis alcalina. SAPONIFICABLES – grasas (acilgliceroles), ceras, esfingolípidos y fosfoacilgliceroles. NO SAPONIFICABLES – terpenos, esteroides y prostaglandinas, así como compuestos relacionados con éstos. Los lípidos que presentan en su molécula una porción polar y otra porción no polar se denominan Anfipáticos y son importantes componentes de las membranas celulares. 4.2. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ÁCIDOS GRASOS. Los ácidos grasos son componentes importantes de los lípidos. Son moléculas monocarboxílicas con una larga cadena alifática de tamaño diverso. CH3 - (CH2 )n – COOH (Grupo carboxilo) CADENA ALIFÁTICA El grupo carboxilo es la porción polar y la cadena alifática es la porción no polar. El número de carbonos en la cadena alifática varía y da origen a diferentes ácidos grasos. C2 (2 carbonos) CH3 - COOH ácido acético C3 (3 carbonos) CH3 - CH2 - COOH ácido propiónico (# impar de C) 1 C4 (4 carbonos) CH3 - (CH2)2 - COOH ácido butírico Estos 3 primeros ácidos grasos se denominan volátiles por que presentan esa propiedad y a partir de aquí los siguientes ácidos grasos son de cadena par, C6, C8, C10, C12, C14, C16 y así sucesivamente. Los ácidos grasos de cadena larga son insolubles en agua pero en el organismo están ionizados formando sales (jabones) y los jabones forman micelas con el agua. Cuando solamente presentan una sola ligadura entre sus carbonos (C – C) se denominan saturados. En cambio, si presentan una doble ligadura entre 2 carbonos (C=C) son insaturados y cuando presentan más de una doble ligadura (C - C = C – C = C – C) se denominan poliinsaturados. Los ácidos grasos insaturados y poliinsaturados son líquidos y en el caso de los poliinsaturados se denominan esenciales, porque no se pueden sintetizar en el organismo y entonces deben consumirse en la dieta. Además del ácido graso Araquidónico se generan las prostaglandinas. En un ácido graso el carbono metil (CH3 ) se llama ω (omega) y los carbonos unidos al carbono carboxilo (COOH) son llamados α (alfa) y β (beta) respectivamente sin CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ω β α importar el número de carbonos que presente el ácido graso. 4.3. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y FUNCIONALES DE: TRIACILGLICERIDOS. Son compuestos en donde el glicerol está esterificado con 3 ácidos grasos iguales o diferentes, saturados o insaturados dividiéndose en aceites o grasas con base en el 2 grado de saturación o instauración. Son hidrofóbicos y no forman micelas en el agua, son llamados también Triglicéridos. En los adipocitos forman la grasa que es un almacén de ácidos grasos como fuente de energía. FOSFOGLICERIDOS. Son derivados del ácido fosfatídico, esto es el glicerofosfato esterificado con 2 ácidos grasos. Cuando el ácido fosfatídico se esterifica con colina forma las lecitinas, aunque también puede esterificar con serina, etanolamina o inositol y entonces se denominan fosfolípidos. Son compuestos anfipáticos, en el agua forman micelas y específicamente en las membranas celulares se encuentran formando bicapas. ESFINGOLÍPIDOS. Son derivados de la Esfingosina y presentan además un ácido graso, fosfato y una base nitrogenada llamándoseles entonces ceramidas o esfingomielinas y son componentes de la mielina del tejido nervioso. GLUCOLÍPIDOS. Son derivados de la Esfingosina y además de presentar un ácido graso presentan monosacáridos o bien oligosacaridos y se dividen en: Cerebrosidos cuando presentan un monosacárido como la βgalactosa y Gangliosidos cuando presentan una cadena de monosacáraidos glucosa o galactosa, además de ácido sialico o ácido neuroamínico. DERIVADOS DEL ISOPRENO DE INTERES BIOLÓGICO. CH3 3 ı El isopreno CH2 = C - CH = CH2 es la unidad de 5 carbonos que al unirse genera a los compuestos llamados terpenos, los cuales pueden ser lineales o anillados. Son compuestos simples muy abundantes en la naturaleza, en los vegetales proporcionan aromas y sabores característicos. En la célula animal el isopreno se genera como isopentenilpirofosfato a partir del mevalonato, el cual a su vez se genera de la Hidroxi, Metil, Glutaril CoA. (HMG CoA) y a partir de la unión de varias unidades se genera un triterpeno de 30 carbonos llamado escualeno. Del escualeno se va a generar una estructura llamada ciclopentano perhidrofenantreno (CPPF) y de esta estructura deriva el colesterol, la Vitamina D, los esteroides y las sales biliares. Otros derivados del isopreno de importancia biológica son los Corotenoides como el beta caroteno precursor de la Vitamina A. También las vitaminas liposolubles E y K presentan una cadena terpénica. 4