Química - Liceo nº6 - Glúcidos - Hidrólisis de la sacarosa-

Química - Liceo nº6 - Glúcidos - Hidrólisis de la sacarosaGLÚCIDOS: HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA
INTRODUCCIÓN
La estereoquímica, es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas.
El descubrimiento de la estereoisomería fue uno de los hitos más importantes de la
teoría estructural de la química orgánica. Podemos definir los estereoisómeros, como
aquellos que difieren sólo en la orientación espacial de sus átomos, pero que son
iguales en cuanto a qué átomos están unidos entre sí. Existen dos tipos principales de
estereoisomería: la isomería geométrica o cis-trans, que se produce cuando la rotación
de un carbono respecto a otro se encuentra impedida por la presencia de un enlace
doble o en estructuras cíclicas, y la isomería óptica, a la que nos referiremos
especialmente.
Isomería óptica
Los isómeros ópticos, en particular los enantiómeros tienen las mismas propiedades
químicas y físicas, excepto la dirección en que hacen rotar el plano de la luz
polarizada. El valor de la rotación específica es el mismo, pero de sentido opuesto.
Luz polarizada
La luz ordinaria, exhibe un movimiento de ondas electromagnéticas en el que las
ondas de diferente longitud vibran en todos los planos posibles perpendiculares a su
trayectoria. Existen ciertos materiales, como la turmalina, capaces de eliminar todos
los planos de vibración
excepto uno, dando una
luz polarizada en un
plano.
Este fenómeno, se puede utilizar para reconocer y medir la actividad óptica de un
compuesto, mediante el uso de un instrumento llamado polarizador.
Un polarizador, consta de una fuente de luz monocromática de sodio, un lente
polarizador que polariza la luz incidente, una cavidad para introducir la muestra y un
lente analizador, conectado con una escala construida en grados.
Causas estructurales de la isomería óptica
Para que un compuesto sea ópticamente activo, sus moléculas deben poseer centros
quirales.
La causa estructural más simple para que se dé este fenómeno en los compuestos
orgánicos, es la existencia de átomos de carbono tetraédricos asimétricos; es decir,
unidos a 4 grupos diferentes. Estos átomos de carbono se denominan quirales.
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La glucosa y la fructosa, son monosacáridos; la
primera es un polihidroxialdehído, y la segunda una
polihidroxicetona. Si nos remitimos a sus fórmulas
de cadena abierta, o de Fischer: es posible apreciar
en la glucosa 4 átomos de carbono quirales y en la
fructosa 3. De acuerdo con la fórmula de vant' Hoff.,
(Nº de estereoisómeros= 2n), la glucosa tendría dos
formas enantiómeras y 14 diasterómeras, y la fructosa dos enantiómeras y 6
diasterómeras.
El fenómeno de la mutarrotación exhibido por las soluciones de los monosacáridos,
entre otros hechos, hicieron pensar que la estructura predominante de los
monosacáridos no ha de ser la de cadena abierta, sino una estructura cíclica originada
en la formación de un hemiacetal interno. Esta forma haría surgir un nuevo átomo de
carbono quiral y por lo tanto dos formas ópticas más denominadas α y β. (figura 1)
La glucosa natural, D-(+)- glucopiranosa, tiene una rotación específica de +112,2º para
la forma α y de + 18,7 º para la forma β, mientras que una solución de glucosa en
equilibrio presenta una rotación específica de + 52,6º. Por lo tanto es dextrógira.
Mientras tanto, las soluciones de fructosa, presentan una rotación específica de -92º.
Figura 1
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La sacarosa, es un disacárido no
reductor, formado por la unión mediante
enlace glicosídico α, β (1,2), de
D- glucopiranosa, y D- fructofuranosa.
La sacarosa es dextrorrotatoria, con una
rotación específica de +66,5 º, que
cambia al ser hidrolizada a
levorrotatoria, por el mayor poder rotatorio de la fructosa. Este fenómeno se conoce
como “inversión de la sacarosa”.
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