Taller Nº3 1.− Indicar definición y función de los hidratos de carbono (h de c.) 2.−Escriba la clasificación de los hidratos de carbono. 3.−Indicar y definir todas las reacciones quÃ-micas de H de C. 4.− Indicar definición y función de los lÃ-pidos 5.− Escriba la clasificación de los lÃ-pidos. 6.− Escriba la estructura base de: −Ceras. −Triglicéridos. −Fosfogliceridos. −EsfingolÃ-pidos. 7.− Indicar definición y función de las proteÃ-nas. 8.−Indicar los niveles estructurales de las proteÃ-nas. 9.−Escribir la estructura base de los aminoácidos (aa) e indicar los aa. Esenciales. 10.− indicar definición y clasificación de las vitaminas. Desarrollo. 1.− Los carbohidratos son la más importante fuente de energÃ-a en el mundo. Representan el 40−80% del total de la energÃ-a ingerida, dependiendo, claro está, del paÃ-s, la cultura y el nivel socioeconómico. Los carbohidratos son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y oxigeno en una relación 1:2:1 respectivamente. Su fórmula quÃ-mica es (CH2O)n, donde la n indica el número de veces que se repite la relación para formar una molécula de hidrato de carbono más o menos compleja. Aunque todos ellos comparten la misma estructura básica, existen diferentes tipos de hidratos de carbono que se clasifican en función de la complejidad de su estructura quÃ-mica FUNCION: • Función energética. Cada gramo de carbohidratos aporta una energÃ-a de 4 Kcal. Ocupan el primer lugar en el requerimiento diario de nutrientes debido a que nos aportan el combustible necesario para realizar las funciones orgánicas, fÃ-sicas y psicológicas de nuestro organismo. • Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia más simple. La glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central (SNC). Diariamente, nuestro cerebro consume más o menos 100 g. de glucosa, cuando estamos en ayuno, 1 SNC recurre a los cuerpos cetónicos que existen en bajas concentraciones, es por eso que en condiciones de hipoglucemia podemos sentirnos mareados o cansados. • También ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidación de las proteÃ-nas. La fermentación de la lactosa ayuda a la proliferación de la flora bacteriana favorable. 2− Clasificación de carbohidratos Monosacáridos Glucosa, fructosa, galactosa Disacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa Polioles Isomaltosa, sorbitol, maltitol Oligosacáridos Maltodextrina, fructo−oligosacáridos Almidón: Amilosa, amilopectina Polisacáridos Sin almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides .Monosacáridos: Son los carbohidratos de estructura más simple. Destacan: Glucosa: Se encuentra en las frutas o en la miel. Es el principal producto final del metabolismo de otros carbohidratos más complejos. En condiciones normales es la fuente exclusiva de energÃ-a del sistema nervioso, se almacena en el hÃ-gado y en el músculo en forma de glucógeno. Fructosa: Se encuentra en la fruta y la miel. Es el mas dulce de los azúcares. Después de ser absorbida en el intestino, pasa al hÃ-gado donde es rápidamente metabolizada a glucosa. Galactosa: No se encuentra libre en la naturaleza, es producida por la hidrólisis de la lactosa o azúcar de la leche. Disacáridos: Son la unión de dos monosacáridos, uno de los cuales es la glucosa. Sacarosa (glucosa + fructosa): Es el azúcar común, obtenido de la remolacha y del azúcar de caña. Maltosa (glucosa + glucosa): Raramente se encuentra libre en la naturaleza. Lactosa (glucosa + galactosa): Es el azúcar de la leche. Al conjunto de monosacáridos y disacáridos se les llaman azúcares. −Polisacáridos: La mayorÃ-a de los polisacáridos son el resultado de la unión de unidades de monosacáridos (principalmente glucosa). Algunos tienen mas de 3.000 unidades. Son menos solubles que los azúcares simples y su digestión es más compleja. Almidón: Es la reserva energética de los vegetales, está presente en los cereales, tubérculos y legumbres. El almidón en su estado original es hidrolizado en el aparato digestivo con gran dificultad, es necesario someterlo, previamente, a la acción del calor. El calor hidroliza la cadena de almidón produciendo cadenas más pequeñas. A medida que disminuye su tamaño aumenta su solubilidad y su dulzor, siendo mas fácilmente digeridas por las enzimas digestivas. 2 Glucógeno: Es la principal reserva de carbohidratos en el organismo. Se almacena en el hÃ-gado y el músculo, en una cantidad que puede alcanzar los 300 − 400 gramos. El glucógeno del hÃ-gado se utiliza principalmente para mantener los niveles de glucosa sanguÃ-nea, mientras que el segundo es indispensable como fuente de energÃ-a para la contracción muscular durante el ejercicio, en especial cuando este es intenso y mantenido. 3.− OXIDACIÓN: El grupo carbonilo de las aldosas puede ser oxidado con relativa facilidad para dar ácidos que se denominan con nombres derivados del monosacárido del que proceden.. Por ejemplo, el ácido glucónico es un importante producto industial que destaca por su poder quelante, por su estabilidad en un ampli rango decondiciones de temperatura y pH y por ser una sustancia poco corrosiva, no tóxica y biodegradable. El gluconato es un excelente contracción por ejemplo en la formulación de especialidades farmacéuticas. La oxidación puede realizarse por medios quÃ-micos aunque suele hacerse usando fermentaciones. REDUCCIÓN: Mediante esta reacción se obtiene una familia de sustancias denominadas azúcares−alcohol que tienen poder edulcorante sin tener muchas de las desventajas de los azúcares correspondientes, al ser tolerados por diabéticos e impedir la proliferación de bacterias que producen la placa bacteriana. Estas sustancias tienen pues empleo como edulcorantes, teniendo la ventaja de aportar masa al producto y poder actuar como material de relleno, cosa que no ocurre con edulcorantes como la sacarina o el ciclamato. Hay un gran número de reacciones que implican transferencia de electrones de una forma evidente, y otras, de forma sutil. Son ejemplos de este tipo de reacciones: En ambas reacciones, el estado de oxidación del cinc aumenta de 0 a +2, en tanto que el cobre disminuye de +2 a 0 en el primer caso y el hidrógeno disminuye de +1 a 0 en el segundo caso. Las reacciones quÃ-micas en las que el estado de oxidación de una o más sustancias cambia, se llaman REACCIONES DE OXIDACIÓN−REDUCCIÓN (o simplemente REDOX). Una reacción de oxidación implica la pérdida de electrones. En cambio la reducción implica la ganancia de electrones. En general las reacciones de oxidación y reducción comprenden la transferencia de electrones de un átomo que se oxida a un átomo que se reduce. La transferencia de electrones que ocurre en la reacción del ejemplo (2) produce energÃ-a en forma de calor; la reacción está termodinámicamente favorecida y procede en forma espontánea. La transferencia de electrones que ocurre durante las reacciones 3 de oxidación−reducción también se puede utilizar para producir energÃ-a en forma de ELECTRICIDAD. En otros casos utilizamos la energÃ-a eléctrica para que ocurran determinados procesos quÃ-micos que no son espontáneos. La rama de la quÃ-mica que se refiere a las relaciones entre electricidad y reacciones quÃ-micas es la ELECTROQUÃMICA. Reacciones de ciclación de los monosacáridos: La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas.. La formación de la estructura cÃ-clica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de aldehÃ-dos o las cetonas. Reacción de formación de enlaces O−glucosÃ-dicos: Una de las reacciones más importantes de los monosacáridos es la reacción del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucósido. El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace glucosÃ-dico. 4.−  Los lÃ-pidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente, en menor proporción, también oxÃ-geno. Además ocasionalmente pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre. Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos caracterÃ-sticas:   −Son insolubles en agua  −Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc. FUNCION:   Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorÃ-as en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteÃ-nas y glúcidos sólo producen 4'1 kilocalorÃ-a/gr.  Función estructural. Forman las bicapas lipÃ-dicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.   Función biocatalizadora. En este papel los lÃ-pidos favorecen o facilitan las reacciones quÃ-micas que se producen en los seres vivos.    Función transportadora. El transporte de lÃ-pidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolÃ-pidos,  asociaciones de proteÃ-nas especÃ-ficas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolÃ-pidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa 5.− CLASIFICACIÓN DE LOS LÃPIDOS Simples LÃ-pidos saponificables Complejos LÃ-pidos insaponificables Terpenos Acilglicéridos, céridos FosfolÃ-pidos, glucolÃ-pidos 4 Esteroides Prostaglandinas Saponificables: son los lÃ-pidos que hidrolizan en medios alcalinos y resulta un ácidos graso. Insaponificables: Son los lÃ-pidos que no reaccionan por medio de hidrolización 6.− Ceras Nombre Común Estructura Nombre Cientifico Cera de abejas C13H27COO−C26H53 Cera de carnauba (hojas palma brasilera) Miristato de cerilo Cerotato de C 25H51COO−C31H63 Cera espermaceti (aceite ballena) C 15H31COO−C31H63 miricilo Palmitato de cetilo Triacilglieridos: Estos lÃ-pidos consisten de una molécula de glicerol que está triesterificada; su principal función es la reserva energética. O II CH2 O − C − vvvvvvvvvvvv IO II CH O − C − vvvvvvvvvvvv Triacilglicéridos (TAGs) IO II CH 2 O − C − vvvvvvvvvvvv 5 Fosfogliceridos,:  Esfingolipidos: 7.− Son biomoléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno, oxÃ-geno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteÃ-nas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos. Pueden considerarse polÃ-meros de unas pequeñas moléculas que reciben el nombre de aminoácidos y serÃ-an por tanto los monómeros unidad. Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptÃ-dicos. 6 Estas son macromoléculas compuestas por carbono, hidrógeno, oxÃ-geno y nitrógeno. La mayorÃ-a también contienen azufre y fósforo. Las mismas están formadas por la unión de varios aminoácidos, unidos mediante enlaces peptÃ-dicos. • Función estructural (colágeno y queratina), • Función reguladora (insulina y hormona del crecimiento), • Función transportadora (hemoglobina), • Función efensiva (anticuerpos), • Función enzimática, • Función contráctil (actina y miosina). 8.− Estructuras primarias: Hace referencia a la posción que ocupa cada aminoácidos en la cadena polipeptidica, es decir nos da la idea de la secuencia de la proteina. La importancia de este nivel radica en la posición que ocupa cada aminoácido dentro de la cadena va condicionar enormente la cadena va condicionar enormente el resto de los niveles estructurales y el ultimo termino la función que desempeña la proteina. Estructuras secundarias: Hace referencia a la ordenación regular y periódica de la cadena polipeptÃ-dica en una dirección determina. Básicamente, podemos encontrar 2 tipos de estructuras secundaria, la Hélice−∠y la conformación− ß. Estructuras terciarias: Hace referencia al modo en que se curvan o pliegan en el espacio los segmentos de la Hélice−∠y/o conformación− ß, que presenta una cadena polipeptÃ-dica de los proteÃ-nas globulares. Estructuras cuaternarias: Muchas proteÃ-nas globulares son oligoméricas, es decir están formadas por más de una subunidad PolipeptÃ-dica. La posición espacial que ocupa cada una de estas subunidades respecto a las otras quedan determinada por la estructuras cuaternaria. 9.−La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido; si el n: de aa. Que forma la molécula no es mayor de 10, se denomina oligopéptido, si es superior a 10 se llama polipéptido y si el n: es superior a 50 aa. Se habla ya de proteÃ-na Ala = alanina CH3CH(NH2)COOH Asn = asparagina H2N−C(=O)CH2CH(NH2)COOH Cys = cysteina HS−CH2CH(NH2)COOH Glu = ácido glutámico HOOC−CH2CH2CH(NH2)COOH His = histidina * Arg = arginina H2N−C(=NH)NHCH2CH2CH2CH(NH2)COOH Asp = ácido aspártico HOOC−CH2CH(NH2)COOH Gln = glutamina H2N−C(=O)CH2CH2CH(NH2)COOH Gly = glicina H2N−CH2COOH Ile = isoleucina * CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH Leu = leucina * CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH Lys = lisina * H2N−CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH 7 Phe = fenilalanina * Met = metionina * CH3−S−CH2CH2CH(NH2)COOH Pro = prolina Ser = serina HOCH2CH(NH2)COOH Trp = triptófano * Thr = treonina * CH3CH(OH)CH(NH2)COOH Tyr = tirosina Val = valina * CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH 10.− Las vitaminas son sustancias orgánicas de naturaleza y composición variada y Imprescindibles en ños procesos metabólicos que tiene lugar en la nutriciòn de los seres vivos. · Vitaminas Liposolubles: Estas vitaminas se adquieren consumiendo alimentos que contienen grasas. • Vitamina A (Retinol) • Vitamina D (Calciferol) • Vitamina E (Tocoferol) • Vitamina K (Antihemorrágica) Las vitaminas Hidrosolubles: Son aquellas que se disuelven en agua. Se trata de coenzimas o precursores de coenzimas, necesarias para muchas reacciones quÃ-micas del metabolismo. • Vitamina C (Acidos ascórbico, Antiescorbútica) • Vitaminas B1 (Tiamina, Antiberibe Bibliografia http://depa.pquim.unam.mx/proteinas/estructura/EPesse1.html http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/urzua/cap10/oxidored/index.htm http://temasdebioquimica.wordpress.com/2008/07/19/fosfogliceridos−o−glicerofosfolipidos/ http://www.lipidlibrary.co.uk/Lipids/complex.html http://www.saludalia.com/Saludalia/servlets/contenido/jsp/parserurl.jsp?url=web_saludalia/vivir_sano/doc/nutricion/do 8