El color en los vinos tintos. Importancia de los compuestos fenólicos

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Estación de Viticultura e Enoloxía de Galicia (EVEGA)
El color en los vinos tintos.
Importancia de los
compuestos fenólicos
CONSELLERÍA DO MEDIO RURAL
ESTACIÓN DE VITICULTURA E ENOLOXÍA DE GALICIA (EVEGA).
Telf. 988 / 48 80 33 - Fax: 988 / 48 81 91 32427 - PONTE SAN CLODIO Leiro (Ourense)
I. El color en el vino tinto
El aspecto visual es un importante indicador de la calidad de un vino
y condiciona la fase de degustación.
Los compuestos fenólicos determinan el color del vino, su evolución
y condicionan otras características organolépticas, tales como
aroma y sabor.
Clasificación de los compuestos fenólicos
Hollejo, pulpa,
pepitas y raspón
Ácidos benzoicos
Ácidos fenólicos
Ácidos cinámicos
No flavonoides
Estilbenos
Hollejo
Flavonoles
Hollejo
Flavanoles
Flavonoides
Catequinas
Taninos condensados
Procianidinas
Prodelfinidinas
Antocianidinas y antocianos
Hollejo, pepitas y
raspón
Hollejo
HO
Ácidos fenólicos:
Ác. 7-O-ß-D-glucosil-p-cumárico
O
-100-200 mg/L en vinos tintos.
-Incoloros, sin sabor u olor particulares.
-Copigmentación en vinos tintos jóvenes.
-Precursores de los fenoles volátiles (degradación).
-Taninos hidrolizables procedentes de la madera
(ácidos gálico y elágico).
COOH
OH
En
Ensu
sumayor
mayorparte,
parte,se
seencuentran
encuentran
esterificados
con
el
ácido
esterificados con el ácidotartárico:
tartárico:
Ácido
caftárico
(ác.
cafeil-tartárico)
Ácido caftárico (ác. cafeil-tartárico)
Ácido
Ácidocutárico
cutárico(ác.
(ác.p-cumaril-tartárico)
p-cumaril-tartárico)
oocomo
heterósidos
como heterósidosde
delalaglucosa
glucosa
R5
R5
COOH
R3
CH
HO
Ácidos benzoicos
R4
CH
O
OH
Ácidos cinámicos
CH
R4
R2
R3
CH
COOH
R2
Ácidos benzoicos
R2
R3
R4
R5
Ácidos cinámicos
Ácido p-hidroxibenzoico
H
H
OH
H
Ácido p-cumárico
Ácido protocatéquico
H
OH
OH
H
Ácido cafeico
Ácido vainíllico
H
OCH3
OH
H
Ácido ferúlico
Ácido gálico
H
OH
OH
OH
Ácido siríngico
H
OCH3
OH
OCH3
Ácido salicílico
OH
H
H
H
Ácido gentísico
OH
H
H
OH
Ácido sinápico
Taninos hidrolizables: galotaninos y elagitaninos
9 El ácido gálico está presente en la uva, mientras que
el ácido elágico procede de la madera o de la adición de
taninos enológicos (elagitaninos).
HO
HO
HO
HO
HO
HO
9 Hidrosolubles.
O=C
C=O
O
9 Los galotaninos y elagitaninos liberan ácido gálico y
elágico, respectivamente, y glucosa por hidrólisis ácida.
9 Oxidables.
O
9 Propiedades gustativas.
R1
R2
O
HO
O
O
C=O O=C
OH
C=O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
Elagitaninos (M=934)
R1
R2
Vescalagina
H
OH
Castalagina
OH
H
Estilbenos:
-Defensa contra ataques fúngicos.
-Sin propiedades organolépticas particulares.
-Efectos beneficiosos en la salud humana.
HO
CH
CH
R3
R2
R1
t-resveratrol: 1-3 mg/L
Estilbenos
R1
R2
R3
Resveratrol
OH
H
OH
Piceida
OGlc
H
OH
Astringina
OGlc
OH
OH
Resveratrolósido
OH
H
OGlc
Picetanol
OH
OH
OH
Flavonoles, flavanonoles y flavonas:
-Color amarillo.
-Los flavonoles se encuentran en el vino tinto en forma libre (100 mg/L).
R1
R1
OH
OH
Flavonoles
Flavonas
HO
HO
Flavononoles
O
O
HO
H
OH
OH
OH
R2
R2
O
R1
OH
O
R2
O
OH
Flavonoles
R1
R2
Kempferol
H
H
Quercetina
OH
H
Miricetina
OH
OH
Isoramnetina
OCH3
H
Flavononoles
R1
R2
Dihidroquercetina
OH
H
OH
O
R1
OH
HO
O
R2
H
OH
O
Flavononas
Antocianos:
-Aglicona de color rojo azulado.
-La glucosa puede estar acilada (esterificada con ácido acético, p-cumárico o cafeico).
-La fijación de la glucosa y la acilación provocan una mayor contribución del color naranja.
R1
R1
OH
+
O
HO
OH
+
O
HO
R2
R2
OGlc
OGlc
OH
OGlc
Vitis vinifera
Vitis riparia y Vitis rupestris
Antocianos (Vitis)
R1
R2
3-monoglucósido
Acético
Cumárico
Cafeico
Cianidina
OH
H
+
+
+
-
Peonidina
OCH3
H
+
+
+
+
Delfinidina
OH
OH
+
+
+
-
Petunidina
OCH3
OH
+
+
+
-
Malvidina
OCH3
OCH3
+
+
+
+
100-1500 mg/L en vinos jóvenes; 0-50 mg/L en vinos envejecidos
(%)
20,00
20,00
0,00
0,00
BRANCELLAO
40,00
20,00
0,00
Malv p-Cum
Peo p-cum
Petu-p-cum
Cya-p-cum
Malv-caff
Peo-caff
Delph-p-cum
Malv-AC
Peo-AC
Petu-AC
MENCIA
Cya-AC
Delph-AC
Malv-3-G
Peo-3-G
Petu-3-G
40,00
Cya-3-G
Delph-3-G
(%)
(%)
Antocianos: variedades gallegas
MERENZAO
40,00
Antocianos: variedades gallegas
Percentage distribution of the anthocyanins of Brancellao, Mencia and Merenzao grapes according to their
acylation and anthocyanidin patterns
Total glucosides (%)
Total anthocyanidins (%)
Simple
glucosides
Acetylglucosides
Cinnamoylglucosides
Malvidins
Delphinidins
Petunidins
Cyanidins
Peonidins
Brancellao
72,4b
8,1 a
19,5 a
64,1 a
1,1a
2,5 a
1,7a
30,6c
Mencia
50,2 a
20,8c
29,4 b
85,0 C
1,8 a
2,3 a
0,9 a
9,9 a
Merenzao
70,6b
9,7 b
19,7 a
73,4 b
2,1 a
5,1 b
1,5 a
17,9 b
Efecto del pH en el color de los antocianos
Forma
A+
(catión flavilio)
ROJO
R1
OH
pH ácido
+
O
HO
R2
Forma AO (base quinona) R1
VIOLÁCEO
H+
Forma AOH (carbinol)
INCOLORO
R1
OGlc
OH
OH
OH
H2O, -H+
OH
HO
O
O
R2
R2
OGlc
OH
OH
HO
O
OGlc
> acidez
A+
Rojo
> pH
AO, AOH
Violeta/Incoloro
> tas
Calconas
Amarillo
R1
OH
pH alcalino
OGlc
OH
Tautomería
R1
OH
Isomería (> tas)
OH
HO
OH
Calcona trans
AMARILLO
O
R2
R2
O
OGlc
Oxidación
Ácidos fenólicos y cinámicos
INCOLOROS
OH
Calcona cis
AMARILLO
Contribución de antocianos (%)
pH vino tinto: 3.5-4.1
100
80
R1
OH
Nu:
60
40
HO
O +
R2
20
1
2
3
4
OGlc
5
OH
pH
Copigmentación
Asociación de antocianos, con otros antocianos o con copigmentos (ácidos fenoles,
flavonoides, aminoácidos, polisacáridos,…), a través de enlaces débiles (Fuerzas de Van der
Waals) que impiden el ataque nucleófilo de las moléculas de agua, desplazándose el equilibrio
hacia la formación de compuestos coloreados (catión flavilio).
> % antocianos coloreados (pH)
+ color.
Modificación de la tonalidad en función de los copigmentos presentes en el vino.
Combinación entre antocianos y flavanoles
Equilibrios entre las diferentes formas combinadas en función del pH
Mayor resistencia a la degradación que los antocianos libres
> color
> estabilidad
Flavanoles:
-Presentes en formas cis, trans y esterificadas con ácido gálico (16 monómeros).
OH
OH
HO
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
(+) catequina
OH
OH
OH
(+) galocatequina
(-) epicatequina
Monómeros
(+) Catequina
(-) Epicatequina
3-galato (-) epicatequina
HO
OH
(-) epigalocatequina
Taninos condensados: procianidinas
-Polímeros formados mediante enlaces C4-C8 (B1-B4), C4-C6 (B5-B8) y, además, un enlace éter
entre los C5 o C7 con el C2 (A).
-Suficientemente voluminosas para combinarse de modo estable con la proteínas (M=600-3500).
-En medio fuertemente ácido y caliente se hidrolizan dando lugar a la formación de cianidina.
-Responsables del amargor, astringencia, color amarillo, estructura, cuerpo y estabilidad del vino.
-La estructura del tanino condiciona su calidad.
-Su concentración es 1-4 g/L en vino tinto.
OH
OH
HO
R1=H; procianidinas
O
R1=OH; prodelfidinas
n=7 en vinos; n=30 en hollejos (procianidinas y prodelfidinas)
R1
n=11 en semillas (procian. y prodelf. parcialmente esterificadas)
OH
OR2
n
Dímeros
Trímeros
Oligómeros
Condensados
Procianidinas B (C30H26O12)
Procianidinas C
Procianidinas
Procianidinas
Procianidinas A (C30H24O12)
Procianidinas D
II. Evolución de los compuestos fenólicos durante el proceso de crianza
VINO JOVEN
9 Concentración de antocianos libres
9 Fenómenos de copigmentación
El color, su estabilidad y las propiedades gustativas
del vino dependen de su composición fenólica.
VINO ENVEJECIDO
9 Degradación de antocianos libres (pérdida)
9 Polimerización de procianidinas
9 Combinación con flavanoles (estabilización)
9 Transformación en nuevos pigmentos (estabilización)
9 Precipitación de la materia colorante
9 Suavización de la astringencia y del gusto amargo
Degradación de antocianos libres:
-La estabilidad aumenta con el número de grupos metoxi del anillo bencénico B y
disminuye al incrementar el número de grupos hidroxilo.
-La presencia de azúcares (glucósidos) y la acilación aumenta la estabilidad.
Antocianos (Vitis)
R1
R2
Cianidina
OH
H
Peonidina
OCH3
H
Delfidina
OH
OH
Petunidina
OCH3
OH
Malvidina
OCH3
OCH3
Estabilidad:
Malvidina > peonidina > petunidina > cianidina > delfinidina
Monoglucósidos > agliconas
DEGRADACIÓN
DEGRADACIÓN
‰‰Causas:
Causas: oxidación,
oxidación, luz,
luz,
temperaturas
elevadas.
temperaturas elevadas.
‰‰Consecuencias:
Consecuencias: pérdida
pérdida
irreparable
del
color
irreparable del colorrojo.
rojo.
Polimerización de flavonoles:
-Formación de moléculas de mayor tamaño (polimerización lineal o cruzada).
-Modificación de la astringencia, disminución del gusto amargo, incremento de la tonalidad
amarilla del vino.
-Precipitación de polímeros de elevado tamaño, causando disminución de la astringencia, del
gusto amargo, del cuerpo y de la capacidad del vino para el envejecimiento.
Astringencia:
Polímeros lineales > polímeros cruzados
Complejación de procianidinas:
-Formación de complejos con proteínas, péptidos y polisacáridos.
-Proteínas: precipitación de un complejo macromolecular, que conlleva una disminución de la
concentración de procianidinas, de la astringencia y del gusto amargo, con pérdida de cuerpo y
estructura (clarificación y suavización de los vinos).
-Péptidos y polisacáridos: disminución de la astringencia (bloqueo de los grupos hidroxilo para
complejarse con las proteínas de la saliva), sin pérdida de cuerpo y estructura.
Combinación entre antocianos y flavanoles:
-Incremento de la estabilidad del color durante el envejecimiento del vino.
-Formación de pigmentos menos sensibles al efecto del pH y del SO2.
-Formación de pigmentos de color rojo-anaranjado o rojo-violeta, en función del mecanismo de
reacción.
-Disminución de la astringencia del vino.
Contribución de antocianos (%)
Al mismo valor de pH, las formas
coloreadas debidas a combinaciones FA son mayores a las debidas a A.
pH vino tinto: 3.5-4.1
100
80
60
40
20
Antocianos combinados (FA+)
Antocianos libres (A+)
1
2
3
pH
4
5
Piranoantocianos o vitisinas:
-Son pigmentos derivados de los antocianos.
-Presentan color rojo-anaranjado.
-Son químicamente muy estables.
-Son muy poco sensibles a variaciones de pH y a la decoloración con SO2.
-Su contribución al color es importante en los vinos añejos.
Vitisina A
Vitisina B
Peonidina-3-glucósido- Peonidina-3-glucósido4-vinilguayacol
4-vinilcatequina
Condiciones fenólicas para la elaboración de vinos tintos de calidad
[Antocianos] >> [Flavanoles]
[Antocianos] << [Flavanoles]
F+F
Polimerización
F+F
Polimerización
F+F
Polimerización
A+F
Combinación
A+F
Combinación
A+F
Combinación
A + O2
Oxidación
A + O2
Oxidación
A + O2
Oxidación
Pérdida rápida de color rojo
por oxidación de antocianos
VINO NO APTO PARA CRIANZA
(vinos rosados y tintos poco
macerados)
Importante aumento del color
amarillo durante la crianza
VINO MODERADAMENTE APTO
PARA CRIANZA
(maceraciones prolongadas con
variedades de escaso color o
con poca madurez fenólica)
[Antocianos] ~ [Flavanoles]
Estabilización del color rojo y
disminución de la astringencia
VINO MUY APTO PARA CRIANZA
III. Factores determinantes en la composición fenólica del vino
Estado sanitario de la uva
Taninos de la piel
Antocianos
Correcta planificación del proceso
de vinificación en tinto
(joven o de crianza)
Grado de madurez fenólica de la uva
Taninos de
las semillas
Envero
Madurez de la pulpa
> Conc. de antocianos extraíbles y de taninos en la piel
> sensación de volumen
en boca y de tanicidad
Vinificación de
uva madura
< Contribución de los taninos de las pepitas
< acidez, astringencia y
sabor amargo
Predicción de la fecha de vendimia
Tipo de vino
Parámetros
Blanco
Madurez de la pulpa (grado alcohólico probable y acidez)
Tinto
Madurez del hollejo y madurez de las pepitas
MADURACIÓN FENÓLICA PRECOZ:
incorrecta adaptación de la variedad
a las condiciones edafoclimáticas.
Antocianos
BUENA ADECUACIÓN DE LA
VARIEDAD AL TERRUÑO
Envero
MADURACIÓN FENÓLICA TARDÍA
Madurez de la pulpa
MADURACIÓN FENÓLICA EXCESIVAMENTE TARDÍA:
condiciones edafoclimáticas no aptas para la
elaboración de vinos de calidad.
2500
100
2000
80
1500
60
Ea (%)
Antocianos totales (mg/L)
Ejemplo: calidad fenólica de algunas variedades gallegas
1000
40
500
20
0
0
0
1
2
3
4
5
6
0
1
Brancellao
Caíño Longo
Mencía
3
4
5
6
Control Nº
Control Nº
Sousón
2
Caíño Redondo
Sousón
Brancellao
Caíño Longo
Mencía
Caíño Redondo
9 La acumulación progresiva de antocianos totales, experimentada para la variedad
Caíño Longo, parece indicar una inadecuada adaptación de la variedad vinífera a las
condiciones edafoclimáticas de esta cosecha.
9 El menor índice de maduración celular, es decir la mayor facilidad de extracción, está
asociada a las variedades Mencía y Brancellao.
120
Mp (%)
100
80
60
40
20
0
0
1
2
3
4
5
6
Control Nº
Sousón
Brancellao
Caíño Longo
Mencía
Caíño Redondo
9 La contribución de los taninos presentes en las pepitas es superior al valor
recomendado (< 30 %) para las variedades Brancellao y Caíño Redondo, lo cual puede
repercutir negativamente en la astringencia de los vinos resultantes.
9 El potencial fenólico de la variedad autóctona gallega Sousón, para la elaboración de
vinos tintos de crianza, permite garantizar la estabilidad del color, la estructura del vino
y la suavidad de los taninos.
Cinética de extracción de los compuestos fenólicos durante la maceración
Tipo de uva
Taninos
Estrategia
Madura
Suaves
Maceraciones largas
Verde
Astringentes, duros y
notas herbáceas
Incrementar la velocidad de extracción y maceraciones cortas
Disminución de la intensidad colorante:
-reducción de los fenómenos de copigmentación debido la generación de etanol, y
-formación de combinaciones incoloras antociano-flavanol.
Mac.
Prefermentativa
m. acuoso, < tª
Mac.
fermentativa:
m. hidroalc., > tª
Mac.
postfermentativa:
m. hidroalcohólico
I
T
A
P
Disminución de la concentración
de antocianos:
-oxidación,
-precipitación y
-adsorción.
Los taninos de la piel se solubilizan conjuntamente con los
antocianos, mientras que los taninos de las pepitas comienzan a
mitad de la fermentación, cuando el alcohol disuelve la cutícula.
Selección de la metodología de vinificación en tinto
Tipo de vino
Estrategia
Características
Joven
Maceraciones cortas y fermentación a baja temperatura
Poco tanino y aromas afrutados
Crianza
Maceraciones largas
Suficiente tanino
Uva madura
Conocer el potencial de diferentes
metodologías de vinificación en tinto para la extracción
de los compuestos fenólicos presentes en la uva,
y estudiar su posible influencia sobre
la estabilidad del color.
Etapas de la vinificación en tinto
Despalillado
Estrujado
Nieve carbónica (4 ºC)
Remontado
Bazuqueo
Inundación
Sombrero
sumergido
Délestage
Maceración
Fermentaciónmaceración (t, tª)
SO2 (10 g/hL)
Enzimas (6 g/250 kg)
Inoculación levaduras (20 g/100 kg)
Taninos (20 g/100 kg)
Descubado (d < 1,000 g/mL)
Prensado
Mezcla
SO2 (10 g/hL)
Fermentación maloláctica espontánea
SO2 (20 g/hL)
Trasegado
Taninos (15 g/100 kg)
Enzimas pectolíticas
700
600
500
400
300
200
100
0
25
/0
9/
20
05
05
/1
0/
20
05
15
/1
0/
20
05
25
/1
0/
20
05
04
/1
1/
20
05
14
/1
1/
20
05
24
/1
1/
20
05
04
/1
2/
20
05
14
/1
2/
20
05
24
/1
2/
20
05
Antocianos (mg/L)
¾ Función: hidrolizan las pectinas de las paredes celulares de la capa de pulpa próxima a la
piel, favoreciendo la extracción de color.
¾ Utilidad: vendimias no demasiado maduras (maceraciones cortas).
¾ Ventajas: mayor concentración de antocianos e intensidad colorante.
● Enzimas ■ Testigo
Maceración prefermentativa en frío
¾ Función: extender la fase prefermentativa, retrasando la formación del sombrero, con objeto
de incrementar la extracción de compuestos fenólicos en fase acuosa.
¾ Utilidad: mayor contacto entre los hollejos y el mosto.
¾ Ventajas:
-mayor concentración de antocianos y flavanoles de baja masa molecular
favoreciendo su combinación y, por lo tanto, la estabilización del color.
-gran incremento de la intensidad colorante y del índice de polifenoles totales.
-bajo riesgo de extraer exageradamente los taninos de las pepitas.
-inhibición del desarrollo de microorganismos.
¾ Inconvenientes: elevado coste económico.
Sangrado
¾ Función: incremento de la proporción de pieles y pepitas con respecto al mosto.
¾ Utilidad: cosechas con madurez insuficiente.
¾ Ventajas: mayor intensidad colorante y concentración de taninos, y de antocianos
combinados y coloreados, favoreciendo el incremento del color del vino, su estabilidad,
tanicidad y capacidad para la crianza.
¾Inconvenientes: disminución de la acidez e incremento del pH (necesidad de acidificación).
Levaduras con actividad β-glucosidasa
¾ Función: degradación de color por adsorción de antocianos sobre la pared y por hidrólisis de
los heterósidos de antociano como consecuencia de la actividad β-glucosidasa.
¾ Inconvenientes: menor concentración de antocianos.
Tanino enológico
¾ Función: incremento del cuerpo del vino (IPT) y preservación de su color.
¾ Utilidad: vendimias afectadas por Botrytis cinerea (pérdida de color por acción de la lacasa).
¾ Ventajas: estabilización del color mediante combinaciones antociano-tanino (procianidinas) o
protección de antocianos mediante la regulación de fenómenos de oxidoreducción (protección)
(taninos gálicos y elágicos).
¾ Inconvenientes: Aportación de dureza y sabor amargo.
Tipo de tanino
Roble
Elágico
Castaño
Elágico
Agallas
Gálico
Hollejos de uva
Procianidina
Semillas de uva
Procianindina
Quebracho
Procianidina/elágico
Mirobálano
Gálico/elágico
50
40
30
IPT
Origen
20
10
▲ Taninos ■ Testigo
0
25/09/2005 15/10/2005 04/11/2005 24/11/2005 14/12/2005 03/01/2006
Tratamiento mecánico del sombrero
¾ Función: contacto del mosto/vino con el sombrero (pieles y pepitas).
¾ Inconvenientes: facilita la extracción de taninos muy agresivos y la sedimentación de
pepitas.
a) Remontado
Bomba
b) Bazuqueo
-Favorece la extracción de la materia colorante.
-Aireación del mosto/vino: combinación antociano + tanino
(estabilidad del color).
-Homogeneización de la temperatura.
-Resuspensión de levaduras.
-Saturación de la atmósfera del depósito con CO2.
c) Inundación
d) Sombrero sumergido
Sangrado
Proceso délestage
Ventajas:
-calentamiento del sombrero facilitando la solubilización de compuestos fenólicos
-aireación del mosto favoreciendo la multiplicación de levaduras
-1 o 2 por día durante el segundo y tercer día de fermentación.
-eliminación de semillas cuando la uva presenta una insuficiente madurez fenólica.
Método Ganimede
Duración y temperatura de maceración
La duración depende del tipo de vino a elaborar, estado sanitario de la uva y su grado de
madurez fenólica.
‰ Criterios de descube: máximo color (antocianos) o estabilidad del color (antocianos y
taninos).
> tiempo de maceración = > estabilidad de color = > tanicidad = > características
sensoriales beneficiosas (incremento de la sensación de volumen en boca y cuerpo del
vino, mejoría de la persistencia del vino y disminución de sensaciones vegetales y ácidas).
La temperatura favorece la disolución de los compuestos fenólicos (28-29 ºC):
‰ Extracción de taninos agresivos y riesgo de parada de fermentación.
‰ Aceleración de las reacciones químicas destinadas a la estabilización del color y se
favorece la solubilización de polisacáridos.
Fermentación maloláctica
La fermentación maloláctica provoca una importante pérdida de color:
-La descarboxilación del ácido málico implica una disminución de la acidez total y un
ligero incremento del pH (desplazamiento del equilibrio desde la forma coloreada
flavilio),
-sulfitado de los vinos,
-cesa el desprendimiento de CO2 y disminución de la temperatura (precipitación de
materia colorante coloidal),
-actividad ß-glicosidasa de las bacterias lácticas (hidrólisis de los heterósidos de
antociano favoreciendo su oxidación).
16
■ Criomaceración
■ Délestage
■ Enzimas
■ Taninos
■ Testigo
Intensidad
12
8
4
0
0
24
31
44
Tiempo (días)
52
59
100
Antocianos (%)
80
60
40
20
0
0
24
31
44
52
59
52
59
Tiempo (días)
120
IPT (%)
90
60
30
0
0
24
31
44
Tiempo (días)
■ Criomaceración ■ Délestage ■ Enzimas ■ Taninos ■ Testigo
Bibliografía
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