Caso práctico nº 12 Se hace reaccionar la anilina con cloruro de

Caso práctico nº 12
Se hace reaccionar la anilina con cloruro de bencilo, obteniéndose un derivado A, cuyos datos de resonancia se
incluyen a continuación (espectros 1, 2 y 3). Este derivado reacciona con un mol de 1,2-dicloroetano, dando el
derivado B (espectros 4, 5 y 6). Este reacciona a su vez con N,N-dimetilamina y se obtiene la molécula objetivo
Fenbenzamina, con los espectros 7, 8 y 9. Justificar (a) las estructuras pedidas. (b) suponiendo que el seguimiento
de la reacción se haya realizado por IR, indicar cuales serían las correspondientes señales huella a emplear en
cada caso. (c) indicar cual sería el espectro IR teórico de la molécula objetivo.
singlete
singlete
ancho,
desaparece
con D2O
multipletes
10
9
8
Espectro nº 1 protón
7
127.20
160
4
3
2
1
0
117.41
48.40
39.50
140.30
150
Espectro nº 2 C13
140 127.44
130
127.76
127.36
120
127.04
126.94
127.26
158.20
5
113.60
127.10
158.20
6
127.60
110
100
90
80
70
60
50
40
39.92
39.08
38.66
38.24
30
113.76
117.57
48.40
140.30
39.50
39.92
39.08
48.72
38.66
38.24
160
150
140
130
Espectro nº 3 C13 acoplado a protón
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
singlete
tripletes
multipletes
10
9
Espectro nº 4 protón
8
7
127.06
128.96
130.28
6
4
3
2
1
0
117.02
126.81
149.03
5
54.56
58.92
117.32
40.76
40.76
129.32
39.50
39.08
40.34
38.66
38.24
160
150
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
Espectro nº 5 C13
128.80 127.22
129.12
117.18
130.12
130.44
116.86
39.50
117.16
54.56
58.92
117.48
149.03
58.60
59.24
129.32
39.92
40.76
39.08
40.76
40.34
38.66
54.88
38.24
160
150
140
130
Espectro nº 6 C13 acoplado a protón
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
singlete
tripletes
singlete
multipletes
10
9
Espectro nº 7 protón
8
127.56
128.25
129.58
7
6
5
4
3
2
114.94
160
0
45.60
56.03
58.69
126.81
149.68
1
48.90
39.50
38.66
127.24
150
140
39.92
39.08
38.24
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
Espectro nº 8 C13
128.41 128.09
129.42
127.72 115.10
129.74
127.40
39.50
45.44
45.76
126.97
126.65
56.03
58.69
39.92
39.08
48.90
40.34
38.66
58.37
59.01
149.68
38.24
160
150
140
130
Espectro nº 9 C13 acoplado a protón
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30