1 PRACTICA No. 2 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS OBJETIVO

LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO
PRACTICA No. 2
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
OBJETIVO
Podrán obtener información de una sustancia desconocida, por el estudio de su comportamiento
de solubilidad en varios reactivos como son H2O, NaOH, NaHSO3, HCl y H2SO4 concentrado, de
acuerdo a su comportamiento y presencia de un grupo funcional.
INTRODUCCIÓN
Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua
se dividen en tres clases principales:
1. Compuestos ácidos, que dan soluciones que viran al rojo el papel de tornasol.
2. Compuestos básicos, que viran a azul el papel tornasol
3. Compuestos neutros, y ácidos y bases débiles, que no hacen virar el papel tornasol.
Al considerar la solubilidad en agua, se dice arbitrariamente que una sustancia es soluble si se
disuelve cuando menos en relación de 3 g por 100 mL de disolvente. Cuando se esta
considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse es si es
notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad
es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.
Los compuestos orgánicos ácidos se conocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al 5.0%
(p/v). Los ácidos fuertes se disuelven en bicarbonato de sodio al 5.0% (p/v) y los débiles en
hidróxido de sodio.
Los compuestos orgánicos que se comportan como bases en solución acuosa, se identifican por su
solubilidad en ácido clorhídrico al 5.0% (v/v). En general no se hace ningún intento para
diferenciar entre bases fuertes y débiles.
Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se comportan
como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado.
Efecto del comportamiento de solubilidad
Solubilidad en Agua. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los
hidrocarburos. Los enlaces oleofínicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy
poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de las
parafinas en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera
notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razón disminuye la
solubilidad en agua.
Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los
aldehídos, los alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por
lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homologas de éste tipo, el
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límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco
átomos de carbono.
Solubilidad en ácido clorhídrico. Las aminas alifáticas primarias, secundarias y
terciarias forman sales (compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles en ácido
clorhídrico.
Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los
ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos
menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Solo los tres
primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frío. Éste disolvente se usa para
compuestos neutros insolubles en agua, que no contienen más elementos que de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo
funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío.
Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico, va acompañada de una reacción tal como la
sulfonación, polimerización, deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces oleofinicos o
acetilénicos.
Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un
compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura
química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter.
Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis
cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información
fundamental con relación al tipo de compuesto que esta bajo estudio y por ende de los grupos
funcionales presentes en la molécula.
La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una
cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve,
entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces
se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico
concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se
considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación de la temperatura. Solo
se considerará como insoluble en ácido sulfúrico concentrado a aquel compuesto que claramente
permanezca si cambio alguno y forme dos fases no miscibles con este ácido.
Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua, éter
etílico, hidróxido de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico al 5.0% (v/v) y ácido sulfúrico
concentrado. Colateralmente puede emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al 10% (v/v), ácido
fosfórico al 85% (v/v) y óleum al 15%.
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MATERIALES
3 Vasos de precipitados de 100 mL
3 Pipetas graduadas de 5 mL
15 Tubos de ensaye medianos
10 Tubos de ensaye grandes
1 Gradilla
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Pro pipeta
12 Pipetas pasteur con perilla
1 Piceta con agua destilada
1 Embudo de vidro de talle corto
1 Agitador de vidrio
1 Microespátula
Goggles (1 por cada alumno)
Papel pH
REACTIVOS
NaOH al 5.0%(p/v)
H2SO4 al 5.0% (v/v)
NaHCO3 al 5.0% (p/v)
HCl al 5.0% (v/v)
ALUMNOS
Tijeras
Franela
Maskintape
Plumón Indeleble
METODOLOGÍA
Para que las pruebas de solubilidad resulten útiles, deben ser realizadas sistemáticamente y con
un objetivo: clasificar al compuesto problema en un grupo que llamaremos “grupo de
solubilidad” y que nos permitirá saber que tipo de compuesto es, así como los posibles grupos
funcionales presentes en la molécula. Por lo anterior, estas pruebas son discriminatorias y
podremos seguirlas en tablas (al final de este protocolo), para analizar si se trata o no del
compuesto. Puedes colocar esta tabla en tu bitácora, recuerda complementar los resultados.
Muestra Problema Sólida
Solubilidad en agua. Colocar con una microespátula aproximadamente 0.1g de la
muestra problema en un tubo de ensaye y agregar en porciones aproximadamente 3.0mL de agua
(en cada porción añadida agitar). Si el compuesto es soluble debe desaparecer gradualmente.
Solubilidad por reacción. Para el caso de disolución en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% ó HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeñas
cantidades de la muestra problema de consistencia sólida.
Muestra Problema Líquida
Solubilidad en agua. Agregar aproximadamente 3.0 mL de agua en un tubo de ensaye.
Gota a gota agregar la muestra problema líquida, agitando cada vez que se agrega la muestra y
observando si se disuelve o forma dos fases.
Solubilidad por reacción. Para el caso de disolución en otros solventes (NaOH al 5.0%,
H2SO4 al 5.0%, NaHCO3 al 5.0% ó HCl al 5.0%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3.0 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeñas
cantidades de la muestra problema líquida y observando si se disuelve.
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Solubilidad en H2SO4 diluido o concentrado. Tomar y agregar con precaución
aproximadamente 2.0 mL de H2SO4 diluido y depositarlo en un tubo de ensaye. Poco a poco
agregar 3 gotas de muestra problema líquida o unos cuantos granos de muestra sólida (según sea
el caso). Agitar con una varilla de vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H2SO4
concentrado efectuar el mismo proceso pero sin agitar el tubo.
REPORTE DE RESULTADOS
En tu bitácora anota las observaciones pertinentes, y en un cuadro comparativo si las pruebas son
positivas o negativas.
La muestra no es soluble: si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o presencia
de cristales, no es soluble y la prueba es negativa.
La muestra es soluble: si presenta una sola fase homogénea (es decir sin no se forman 2 fases),
sin presencia de partículas o cristales, la prueba es positiva
Nota: Una vez efectuadas las probas de solubilidad en agua o por reacción, deberá mantenerse un
momento en reposo la solución para que se estabilice y se observe si no existe separación de
capas o precipitación. Cuidado con el H2SO4 concentrado, manéjalo en la campana. Siempre
utiliza tus goggles exceptuando cuando necesites verificar la solubilidad en el tubo en reposo.
ESTA PRACTICA SE REALIZARA EN DOS SESIONES DE LABORATORIO
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PRIMERA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
O
H N CCH3
ACETANILIDA
O
ACETAMIDA
H3C
NH2
O
ACRILAMIDA
H2C HC
NH2
O
BENZAMIDA
BUTILAMINA
NH2
CH3CH2CH2CH2 NH2
H
DIFENILAMINA
N
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PRIMERA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
NH2
ANILINA
H
N CH3
METILANILINA
CH3
N CH3
DIMETILANILINA
NH2
p~NITROANILINA
O 2N
ALCOHOL
n-HEPTILICO
ALCOHOL
ISOAMILICO
CH3(CH2)5CH2 OH
CH3 CH CH2
CH2 OH
CH3
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PRIMERA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
CH3
ALCOHOL
TER-AMILICO
CH3 CH2
C CH3
OH
OH
CICLOHEXANOL
SEGUNDA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
O
C
BENZALDEHIDO
H
O
C
ANISALDEHIDO
H
CH3O
O
HEPTALDEHÍDO
CH3 (CH2)5 C H
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LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO
SEGUNDA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
O
C
BENZOFENONA
O
CICLOHEXANONA
O
METIL-PROPIL
CETONA
O
C
ACIDO
ANTRANILICO
OH
NH2
O
C
ACIDO BENZOICO
OH
O
C
ACIDO p~HIDROXI
BENZOICO
OH
HO
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LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO
SEGUNDA ETAPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
AGUA
SOLUBILIDAD EN:
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
OH
FENOL
OH
p~AMINOFENOL
H2N
NO2
p~NITROFENOL
HO
OH
α-NAFTOL
OH
β-NAFTOL
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Agua
ORGANIGRAMA DE
SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
soluble
insoluble
Éter
NaOH 5.0%
soluble
Papel
tornasol Rojo
insoluble
Papel
Tornasol Azul
soluble
Sales de Ácidos:
Orgánicos
Clorhidratos de:
Aminas
Aminoácidos
CompuestosPolifuncionales e
hidrofilicos
soluble
Papel
tornasol Neutro
Aminas:
Monofuncionales
Alcoholes
Aldehídos
Cetonas
Ésteres
Nitrilos
AmidasMonofuncionales
Sales Metalicas
Azúcares
Polioles
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HCl 5.0%
NaHCO3 5.0%
soluble
Ácidos:
Carboxílicos (<5C)
Arilsufónicos
insoluble
Ácidos:
Carboxílicos (>6C)
Fenoles sustituidos
en orto y para
β-Dicetonas
insoluble
Compuestos
Neutros con N
y S (>5C)
Aminas alifaticas
(>8C)
Anilinas
(fenilo ligado a N
Ácidos Orgánicos:
Débiles
Fenoles
Enoles
Oximas
Imidas
Sulfamidas
Tiofenoles
Compuestos Nitro
con α hidrogenos
insoluble
H2SO4 5.0%
soluble
insoluble
Alcoholes
Aldehídos
Ésteres monofuncionales
(entre 5y 9C)
Ésteres, epoxidos y alquenos
Hidrocarburos
Haloalcanos
Haluros arilos
Aromaticos
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LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO
BIBLIOGRAFIA
o Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega
Editores. México D. F. pp: 75-80.
o Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª Edición.
USA.
o Carey F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.
o Eaton D. (1989) Laboratory investigations in organic chemistry. Mc. Graw Hill. Book
Company. N. Y. pp: 123-124.
o Fessenden R. J.. (1983) Química Orgánica. Iberoamericana. México.
o Holum J. R. (1986) Química Orgánica. “Curso Breve”. Limusa. México.
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