Alcohol primario

Anuncio
agua
agua
Alcohol metílico
Alcohol metílico
Tipo
Tipo
Tipo
Estructura
Ejemplos
Alcohol primario
etanol
alcohol bencílico
2-metil-1-propanol
Alcohol secundario
2-butanol
colesterol
ciclohexanol
Alcohol terciario
2-metil-2-propanol
trifenilmetanol
1-metilciclopentanol
Fenoles
fenol
3-metilfenol
hidroquinona
etanol PM 46
pe 78 ºC
dimetiléter PM 46
pe -25 ºC
propano PM 46
pe -42 ºC
Alcohol
Puente de hidrógeno
Éter
No hay puente de hidrógeno
Región hidrofílica
Región hidrofóbica
alcohol
Ion alcóxido
etanol
Ion etóxido
Ejemplo
Ejemplo
etanol
sodio metálico
etóxido de sodio
hidrógeno gas
ciclohexanol
fenol
ion alcóxido
Ion fenóxido
(ion fenolato)
ION FENÓXIDO (ION FENOLATO). ESTABILIZACIÓN POR RESONANCIA
ADICIÓN DE CARBANIONES.
ACETILUROS
alquino terminal
acetiluro
acetiluro
amiduro de sodio
halogenuro de alquilo
cetona o aldehído
un ion acetiluro
amoniaco
alquino sustituído
alcóxido
alcohol acetilénico
FORMACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Reacciona como
ó
Halogenuro de organomagnesio
(Reactivo de Grignard)
J. Org. Chem., 1993, 58, 3148.
J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5405.
J. Organomet. Chem., 1994, 475, 1.
W. Schlenk, Ber, 1929, 62B, 920.
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE EL GRUPO CARBONILO
alcóxido
ó
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS
ADICIÓN DE CARBANIONES. REACTIVOS DE GRIGNARD
éter
Sal de alcóxidohalogenuro de magnesio
éter
Reactivo de Grignard Formaldehído
Alcohol primario
éter
Reactivo de Grignard
Aldehído
Alcohol secundario
éter
Reactivo de Grignard
Cetona
Alcohol terciario
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE CLORUROS DE ÁCIDO
Y ÉSTERES
éter
Reactivo de Grignard
Cloruro de ácido
Alcohol terciario
éter
Reactivo de Grignard
Éster
Alcohol terciario
Ataque en un cloruro de ácido
Cloruro de ácido
Intermediario
Cetona
Ataque en un éster
Éster
Intermediario
Cetona
Primer
equivalente
benzoato de metilo
propiofenona
Segundo
equivalente
propiofenona
3-fenil-3-pentanol (82%)
éter
óxido de etileno
alcóxido
Alcohol primario
Ejemplo
Bromuro de butil
magnesio
óxido de etileno
bromuro butóxido de magnesio
1-hexanol (61%)
éter
formaldehído
Alcohol primario
éter
aldehído
Alcohol secundario
éter
óxido de etileno
Alcohol primario
Se adicionaron dos C
éter
Alcohol terciario
cetona
éter
éster o un
cloruro de ácido
Alcohol terciario
Se adicionaron 2 grupos
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS
ADICIÓN DE HIDRUROS
Ion hidruro
aldehído o cetona
ion alcóxido
ALCOHOL
aldehído
REDUCE
cetona
REDUCE
éster
ácido (anión)
FACILIDAD
DE REDUCCIÓN
Hidrosulfuro de sodio Halogenuro de alquilo
tiol
Ejemplo
[O]
(oxidación)
[H]
(reducción)
Dos residuos de cisteína
Puente disulfuro cistina
Alqueno
ó
ó
Diol vecinal (glicol)
Descargar