Regla del octeto Gilbert Newton Lewis En 1916 Gilbert Newton

Regla del octeto
En 1916 Gilbert Newton Lewis propuso que el enlace
covalente entre átomos se produce al compartir pares de
electrones, mecanismo por el que cada uno
individualmente podría alcanzar ocho electrones en su
capa más externa de manera de alcanzar la configuración
electrónica del gas noble más próximo en la tabla
periódica.
Gilbert Newton Lewis
Enlaces covalentes
Estructuras de Lewis
Los átomos de nitrógeno, de oxígeno y los halógenos (F, Cl, Br, I) normalmente
tienen electrones no enlazantes (pares solitario o pares libres) en sus compuestos
estables
Enlaces múltiples
En resumen
e-
Excepciones a la regla del octeto:
1.
Boro puede formar compuestos estables con sólo 6
H
electrones.Ej: BH3
B
H
H
2.
Fósforo puede formar un “octeto extendido” con 10
OH
electrones. H3PO4
O
P
OH
OH
3.
Azufre puede formar un “octeto extendido” con 12
electrones. H2SO4
O
HO
S
OH
O
Polaridad de los enlaces
Electronegatividad: es una medida de la tendencia de un átomo a atraer
electrones en sus uniones con otros átomos en los compuestos. La escala
va desde el elemento más electropositivo, el cesio (0,7) hasta el más
electronegativo, el fluor (4,0).
Enlaces químicos
Enlace iónico: se establece por transferencia de uno o más electrones de un
átomo a otro de manera tal que los iones resultantes adquieren la configuración
electrónica del gas noble más próximo en ubicación en la tabla periódica.
Enlace covalente: se comparten los electrones en lugar de transferirse. Es la
forma más común en los compuestos orgánicos. También los átomos tienden a
adoptar la configuración electrónica del gas noble más próximo en la tabla
periódica.
Cómo determinar el carácter iónico o covalente de un enlace ?
Las diferencias de electronegatividades establecerá si las uniones entre
los átomos en un compuesto tienen carácter iónico o carácter covalente:
Si la diferencia de electronegatividades es > 2
enlace iónico
Si la diferencia de electronegatividades es < 2
enlace covalente
Na: 0,9
Cl: 3,2
Δ=2,3
H: 2,2
H: 2,2
Δ=0
C: 2,5
Cl: 3,2
Δ=0,7
Polaridad en el enlace covalente
Dado que los dos átomos que forman parte del enlace
químico son iguales y por lo tanto tienen la misma
electronegatividad, el enlace es covalente no polar
….pero veamos qué sucede
cuando participan distintos
elementos con diferentes
electronegatividades….
Donde δ+ indica que el carbono tiene una densidad de carga positiva y δque el átomo de cloro tiene una densidad de carga negativa. Esto implica
que los dos electrones que forman el enlace covalente no se encuentran a la
misma distancia de ambos átomos sino que “pasan más tiempo” más cerca
del núcleo de cloro que del núcleo de carbono. Como consecuencia se
establece en la molécula un dipolo permanente con un μ (momento dipolar)
orientado hacia el átomo de cloro.
Interacciones intermoleculares (entre moléculas)
Las moléculas pueden interaccionar entre sí a través de distintos tipos
de uniones:
Interacciones iónicas
Interacciones entre dipolos permanentes
Interacciones entre dipolos temporarios (o dipolos inducidos)
Uniones puente de hidrógeno
Uniones de
van der Waals
Interacciones iónicas
Ej: sales inorgánicas como NaCl (sal de mesa)
Interacciones entre dipolos permanentes
H
H
δ+
δC Cl
δCl
H
H
H
H
H
H
C
δ+
Cl
δ-
δCl
C
H
δ+
C
H
H
δ+
H
Interacciones entre dipolos temporarios
Consideremos que tenemos dos moléculas no polares
Generación de un dipolo-dipolo “instantáneo”
Este es el tipo de interacciones que se generan en moléculas orgánicas no
polares como los alcanos
CH3
H3C
C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Interacciones por puente de hidrógeno en el
agua
hibridación
Configuración electrónica en oxígeno
Orbitales híbridos sp3. Dos de los
orbitales tienen un par de electrones
libres o no apareados
Molécula de agua
H2O
Oxígeno tiene
hibridación sp3, por lo
tanto adopta una
geometría tetraédrica.
Las uniones puente de hidrógeno en el agua explican
su elevado punto de ebullición,
el aumento del volumen cuando el agua se congela,
su elevada tensión superficial,
entre otras propiedades observadas.
El agua puede establecer uniones puente de hidrógeno con otros
compuestos tales como alcoholes, aminas, fenoles, etc.
De hecho, las uniones puente de hidrógeno no están restringidas al agua.
Moléculas que contienen oxígeno y nitrógeno pueden comportarse como
aceptores de hidrógeno, mientras que moléculas con hidrógeno unido a
átomos muy electronegativos, pueden comportarse como dadoras.
Otra propiedad del agua que se justifica por su estructura es la posibilidad de
disolver sales cristalinas, “neutralizando” parcialmente las cargas positivas y
negativas de estos iones, debido a la polaridad de la molécula.
La fuerza de las uniones intermoleculares aumenta en el siguiente orden:
Uniones más débiles
Dipolos temporarios
Dipolos permanentes
Uniones puente de hidrógeno
Uniones más fuertes
Interacciones iónicas
Repasar los siguientes conceptos:
Tabla Periódica
Electrones de valencia
Orbitales atómicos: s y p
Enlace covalente
Regla del octeto: Estructuras de Lewis
Electronegatividad
Polaridad del enlace covalente
Interacciones intermoleculares
Guía de Trabajos prácticos 1
1- Seleccione los elementos de la tabla periódica más importantes en
química orgánica:
(a) Indique su Z (número atómico)
(b) Indique su electronegatividad
(c) Diagrame su configuración electrónica
2- Realice un diagrama de la configuración electrónica de carbono
(a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
híbridos sp3, sp2 y sp.
(b) Señale si hay electrones que se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido. Indique cuáles
presentan libre rotación en el enlace carbono-carbono y cuáles no.
3- Realice un diagrama de la configuración electrónica de oxígeno
(a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
híbridos sp3 y sp2.
(b) Señale cuántos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido.
4- Realice un diagrama de la configuración electrónica de nitrógeno
(a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales
híbridos sp3 y sp2.
(b) Señale cuántos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios).
(c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido.
5- Nombre el elemento que corresponda a cada configuración electrónica.
(a) 1s2 2s2 2p1
(b) 1s2 2s2 2p5
(c) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
(d) 1s2 2s2 2p6
6- Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos:
(a) amoníaco, NH3
(b) agua, H2O
(c) ión hidronio, H3O+
(d) propano, C3H8
(e) etilamina, CH3CH2NH2
(f) dimetil éter, CH3OCH3
(g) fluoroetano, CH3CH2F
(h) 2-propanol, CH3CH(OH)CH3
(i) fosfato de sodio, Na3PO4
(j) trifluoruro de boro, BF3
(k) dióxido de carbono, CO2
(l) propeno, CH3CHCH2 (un doble enlace)
(m) acetileno, CHCH (triple enlace)
Explique qué es inusual en el enlace de los compuestos (i) y (j).
7- Marque con un círculo los pares de electrones libres (pares de electrones no enlazantes) en
las estructuras representadas en el ejercicio anterior.
8- Haga uso de las electronegatividades para predecir los momentos dipolares
de los siguientes enlaces:
(a) C-Cl (b) C-O (c) C-N (d) C-S (e) C-H (f) O-H (g) N-H
Electronegatividades: H: 2,1
S: 2,5
C: 2,5
N: 3,0
O: 3,5
9- Para cada compuesto, diga si el enlace es iónico o covalente polar o no polar.
(a) NaCl
(b) NaOH
(c) CH3Li
(d) CH2Cl2
(e) HCOONa
(f) CF4
10- Indicar qué tipos de uniones intermoleculares tendrán lugar en las siguientes
moléculas:
(a) agua H2O
(b) n-propano CH3CH2CH3
(c) cloroformo CHCl3
(d) etanol CH3CH2OH
(e) amoníaco NH3
(f) metilamina CH3NH2
11- Un concepto básico en química es que una sustancia se disolverá mejor
en otra que tenga cierta similitud estructural o con la cual pueda
interaccionar a nivel molecular. De esta manera los compuestos polares se
disolverán mejor en solventes polares y los compuestos no polares o poco
polares en solventes poco polares. En base a esta premisa:
En qué disolvería las siguientes moléculas, en agua o un solvente orgánico
no polar como CCl4 ?
(a) Acetato de sodio, CH3COO- Na+
(b) n-heptano,
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(c) metanol
CH3OH
(d) dimetilamina CH3-NH-CH3
(e) cloroformo
CHCl3
(f) ácido esteárico
CH3(CH2)16COOH
1- En base a las etiquetas de información nutricional de productos alimenticios:
Identificar productos que contengan un alto contenido en proteínas, hidratos de
carbono (azúcares), grasas (lípidos), y fibras. Indicar las cantidades que expresa
el envase y su equivalente en cuanto al porcentaje diario recomendado.
2- Identificar al menos tres productos alimenticios que contengan vitaminas
indicando cuales son.