Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados

U3 T5. Formulación y nomenclatura
de los compuestos oxigenados y
nitrogenados.
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oxigenados
y nitrogenados
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el Título
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1. Alcoholes, fenoles y éteres
Los alcoholes y los fenoles presentan el
grupo funcional –OH.
En los éteres un átomo de oxígeno -Oune a dos radicales orgánicos.
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1.1. Alcoholes y fenoles
• 
• 
Metanol
Alcoholes. Se indica el nombre del
hidrocarburo del que procede sin la –o final,
los localizadores de los grupos –OH entre
guiones y la terminación –ol, -diol, etc.
Fenoles. El grupo –OH va unido a un anillo
aromático. El más sencillo es el fenol.
Fenol
.
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1.2. Éteres
• 
Vamos a utilizar la nomenclatura por grupo funcional para nombrar éteres:
Dietil éter
.
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2. Aldehidos y cetonas
Etanal
•  Los aldehidos y las cetonas son compuestos
que tienen al grupo carbonilo (C=O) como
grupo funcional principal.
•  En los aldehidos el carbono del grupo
carbonilo va unido a un H. Por lo tanto,
siempre ira en los extremos de la molécula.
Ejemplo: CH3CHO
•  En las cetonas el grupo carbonilo va unido a
dos radicales. Ejemplo: CH3COCH3
.
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2.1. Aldehidos
• 
Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura de sustitución:
Ejemplos:
CH3CH2CHO
Propanal
CHOCH2CHO
Propanodial
.
Propanal
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2.2. Cetonas
• 
La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier
cetona:
Ejemplo: CH3COCH2CH2CH3
Pentan-2-ona
.
alcanfor
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3. Ácidos carboxílicos y esteres
• 
• 
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH.
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los
que en lugar del H del grupo -COOH hay un radical (-COOR´).
Aspirina
Ibuprofeno
.
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3.1. Ácidos carboxílicos
• 
Los ácidos carboxílicos se nombran utilizando la nomenclatura por
sustitución:
Ejemplos:
HCOOH ácido metanoico o ácido fórmico
CH3COOH ácido etanoico o ácido acético
.
Debes aprenderte los nombres tradicionales
de estos dos ácidos.
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3.2. Ésteres
• 
Los ésteres se nombran utilizando la nomenclatura por sustitución:
Ejemplos:
HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo
CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo
.
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4. Compuestos nitrogenados
• 
• 
• 
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Aminas. Podemos considerar formalmente a las aminas como
derivadas del amoniaco cuando uno, dos o sus tres hidrógenos son
sustituidos por radicales. R-NH2, R-NH-R´, R-N(R´)-R´´.
Amidas. Podemos suponer que derivan de un ácido carboxílico en
el que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2.
Cuando los H unidos al N se sustituyen por 1 o 2 radicales se
obtienen las amidas N-sustituidas y N,N-disustituidas.
Nitrilos. Son compuestos que tienen como funcional principal el
grupo -C≡N.
Nitroderivados. Llamamos así a los compuestos que presentan el
grupo nitro R-NO2.
.
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4.1. Aminas
• 
• 
Las aminas sencillas se suelen nombrar utilizando la
nomenclatura por grupo funcional.
Aminas primarias:
Ejemplo: CH3CH2NH2 Etilamina
.
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4.1. Aminas
• 
• 
Las aminas sencillas se suelen nombrar utilizando la
nomenclatura por grupo funcional.
Aminas secundarias y terciarias:
Ejemplos: CH3CH2NH CH3
CH3CH2N(CH3) CH3
Etilmetilamina
Etildimetilamina
.
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4.2. Amidas
• 
Las amidas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura
por sustitución:
Ejemplo: CH3CH2 CONH2 propanoamida
.
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4.2. Amidas
• 
• 
Las amidas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura
por sustitución.
Amidas N-sustituidas y N,N-disustituidas:
Ejemplo: : CH3CH2 CONHCH2CH3 N-Etilpropanamida
CH3CH2 CON(CH3)CH2CH3 N-Etil-N-metilpropanamida
.
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4.3. Nitrilos y nitroderivados
• 
Todos los nitrilos se pueden nombrar utilizando la
nomenclatura por sustitución:
Ejemplos: CH3CH2CH2CN Butanonitrilo
NCCH2CH2CN Butanodinitrilo
• 
.
Nitroderidados: El grupo -NO2 se nombra como un
sustituyente más, usando el prefijo nitro-.
Ejemplo: CH3CH2 NO2 Nitroetano
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