CARBOHIDRATOS Moléculas más abundantes en la tierra

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CARBOHIDRATOS
Moléculas más abundantes en la
tierra
Fotosíntesis
Dieta
Oxidación de los CHO es la fuente de
energía central en células que no
realizan fotosíntesis
Funciones
Fuente de energía (glucosa)
Almacenamiento de energía
(glucógeno, almidón)
Fuente de carbón
Estructurales/ protección (tejido
conectivo)
Funciones
Reconocimiento/Señalización (anticuerpos
utilizados por el sistema inmune)
Unión a otras macromoléculas
(GLICOCONJUGADOS)
(glicoproteínas y glicolípidos)
Adición de fibra en la dieta
Anticoagulantes, lubricantes de articulaciones
componentes de nucleótidos, Adhesión celular
Anticongelante, Determinantes de grupossanguíneos
Generalidades
Contienen C, H y O
Formula general
Clasificación
Número de átomos de C
Número de unidades de azúcar
Posición del grupo C=O
Estereoquímica
Clasificación ( Nº de unidades)
Monosacáridos: 1 sola unidad
Oligosacáridos: por hidrólisis producen de
2 a 10 moléculas
Polisacáridos: más de 10 moléculas
Monosacáridos
Aldosa
- aldehído C=O
Basado en la posición
del grupo C=O
Cetosa
- cetona C=O
Basado en el número
de átomos de C en la
cadena
Monosacáridos
Basado en el número
de átomos de C en la
cadena
Triosa
Tetrosa
Pueden ser aldosas o
cetosas
Pentosa
Hexosa
Ejemplos
D- Gliceraldehído
• Triosa
• Aldosa
• azúcar aldotriosa
D- Fructosa
• Hexosa
• Cetosa
• azúcar
cetohexosa
Características de los monosacáridos
Actividad óptica
Estereo isometría
Mutarrotación
Enantiómeros
Pares de estereoisómeros
Imágenes espejo no superpuestas
Centro quiral
Carbono asimétrico
Enantiómeros
Enantiómeros
D- Gliceraldehído
L-Gliceraldehído
Características de los monosacáridos
Actividad óptica
Estereo isometría
Mutarrotación
Clasificación por estereoquímica
Estereo isometría:
arreglo en el espacio de las moléculas
Estereo isómeros:
El mismo orden y tipos de enlaces
Diferentes arreglos espaciales
Diferentes propiedades
Ejemplos
El último carbono quiral (penúltimo
carbono de la cadena) determina la
estereoquímica de la molécula
1
2
D- Gliceraldehído
• Triosa
• Aldosa
• azúcar aldotriosa
D- Fructosa
• Hexosa
• Cetosa
• azúcar
cetohexosa
Epímeros
Difieren
en
1
centro
asimétrico
en
un
compuesto con 2 o más
centros asimétricos
Estructura cíclica de monosacáridos
En solución acuosa
Aldotetrosas
Monosacáridos con 5 o más C
Estructura cíclica de monosacáridos
Estructura cíclica de monosacáridos
Estructura cíclica de monosacáridos
Estructura cíclica de monosacáridos
D-fructosa
Características de los monosacáridos
Actividad óptica
Estereo isometría
Mutarrotación
Piranosas y furanosas
Estructura cíclica de monosacáridos
Resumen
Proyecciones de Haworth
Anómeros: isómeros que solo difieren entre sí en la
configuración del carbono carbonílico (posición del
grupo OH)
α OH hacia abajo comparado CH2OH (trans)
β OH hacia arriba comparado CH2OH (cis)
Mutarotación (equilibrio)
Monosacáridos
Importantes
D- gliceraldehído
más simple
D-glucosa
más importante en la dieta
D-fructosa
más dulce
D-galactosa
parte del azúcar de la leche
D-ribosa
utilizada en ARN
Monosacáridos Importantes
D- gliceraldehído
aldotriosa
Monosacáridos Importantes
D-glucosa
El compuesto orgánico
más abundante en la
naturaleza
Más importante en la
dieta
aldohexosa
Monosacáridos Importantes
D-fructosa
Más dulce
Cetohexosa
Monosacáridos Importantes
D-galactosa
Monosacáridos Importantes
D-ribosa
Derivados de los monosacáridos
•Grupo OH sustituido
•Grupo C=O oxidado a COO-
Desoxiazúcares
Esteres fosfóricos
Acidos derivados de monosacáridos
Alcoholes- azúcares
Aminoazúcares
Derivados de los monosacáridos
•Grupo OH sustituido
•Grupo C=O oxidado a COO-
• Desoxiazúcares
• Esteres fosfóricos
• ácidos derivados de monosacáridos
• Alcoholes- azúcares
• Aminoazúcares
Monosacáridos como agentes
reductores
Formas enodiol de los azúcares
Reactivo de Benedict
Oligosacáridos : Enlace glicosídico
Enlaces glicosídicos: ejemplos
β Maltosa
Usos de la maltosa :
producción de cerveza
α - D- glucosa
β- D-glucose , enlace α (1
4)
Disacáridos : Celobiosa
D- glucosa enlace β (1 4)
Disacáridos
maltasa
Maltosa + H20
2 glucosa
Disacáridos
Lactasa
Intolerancia a la lactosa
Enlace β (1
4)
Disacáridos: Sucrosa
Azúcar de mesa (la más
común en todas las plantas)
α glucosa
β fructosa
enlace
Polisacáridos : polímeros
Funciones
Almacenaje de energía
glucógeno y almidón
Estructurales
paredes celulares
recubiertas de protección de células
mucopolisacáridos
Peptidoglicanos estructurales
pared de bacterias
Polisacáridos
Amilosa Almidón
Polisacáridos : Celulosa
Polisacárido más abundante
enlace β (1
4)
Fibras estructurales de plantas
Polisacáridos Glucógeno
Almacenamiento de energía en los animales
Almacenado en el hígado y músculo como gránulos
Similar a amilopeptina
Polisacáridos Glucógeno
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Almidón
Glucógeno
Celulosa
Quitina
Heteropolisacáridos
Polisacáridos: Mucopolisacáridos
Ácido hialurónico
Polisacáridos : peptidoglican
Polisacáridos : peptidoglican
N-acetilglucosamina
/ ácido N-acetilmurámico
Polisacáridos : glicoproteinas
Proteínas que tienen unidades de CHO unidas
covalentemente
Funciones biológicas:
protección inmunológica
interacciones célula-célula
interacciones célula-patógeno
Matriz extracelular
líquido sinovial de
articulaciones
cartílago y tendones
+ proteína antitrombina
FUNCION: Reconocimiento/Señalización
Glicoconjugados
proteoglicanos
glicoproteínas
glicolípidos
Carbohidratos
CHO
complejos
Azúcares
simples
Se digieren
disacáridos
monosa
cáridos
semidigeridos
oligosacá
ridos
azucares
alcoholes
Carbohidratos
CHO
complejos
Azúcares
simples
Se digieren
almidón
amilosa
glucógeno
amilopeptina
No digeridos
fibra
Requerimientos nutricionales de
carbohidratos
No existen
establecidos
Si están ausentes
aumenta la lipólisis y
la oxidación de ácidos
grasos (cuerpos
cetónicos)
60-70 % (50-65%) del
VET de la dieta, equivale
a 300-350 g diarios
Complejos principalmente
Azucares simples < 10%
25 g/ día de fibra en
adultos o de 8-10 g/1000
Kcal/d.
Dulzura de los carbohidratos
fructosa
173%
sacarosa 100%
glucosa
74%
maltosa
33%
galactosa
33%
lactosa
16%
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