Preguntas Cuarta Evaluación 1) - Aplicando una secuencia lógica de reacciones transforme: 1-cloro butano en 2-metil butanoato de etilo Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida 1-cloro propano en 2-metil propanoato de etilo Ciclohexeno en N-metilciclohexilamina Ciclohexeno en ciclohexilamina tolueno en cloruro de benzoilo Cloruro de benzoilo en anilina p-nitrotolueno en p-nitrofenilacetonitrilo 2) Formule y ordene los siguientes compuestos en forma creciente de acidez. Justifique brevemente su respuesta ácido 4-clorobutanoico, ácido 2-clorobutanoico, ácido 3-clorobutanoico, ácido butanoico, ácido 2,2-diclorobutanoico ácido 4-fluorbutanoico, ácido 2-clorobutanoico, ácido 2-fluorbutanoico, ácido butanoico, ácido 2,2-difluorbutanoico 3) Formule, ordene los siguientes compuestos en forma creciente en cuanto a su basicidad y justifique brevemente: etilpropilamina, N-butilbutanamida, hexanamina, pirrolidina, anilina propilbutilamina, N-propilbutanamida, pentanamina, piperidina, p-metilanilina 3).En un laboratorio de Química orgánica se llevó a cabo la siguiente esterificación: O Cl OH O O Piridina + A B C Se pide: a- Plantee el mecanismo de reacción. b- Cuál es el papel de la base? 4).Se desea sintetizar 1-amino propano a partil de propanol-1. De acuerdo con los reactivos disponibles en el laboratorio se podría realizar: abcd- Una síntesis de Gabriel Una aminación reductiva La aminólisis del derivado halogenado Una reducción de amida Formule todas las posibilidades partiendo de propanol-1. Una vez formuladas, indique que ruta utilizaría. Justifique teniendo en cuenta ventajas y desventajas de cada síntesis. 5) Indique todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio del 2-metil-2-pentanol a partir de butanol, involucrando en el proceso la formación de un derivado de ácido. Señale en todos los casos los reactivos necesarios para cada paso de la síntesis. 6). Complete los siguientes cuadros de reacciones: H3C Cl 1- CH3COH 1-………… 2-………………. 2-NH2NH2 TR: TR1: TR: TR2: reducción NH2 CN H3C ………………. CH3COCl/base TR: TR: 1-……………….. TR 1: 2-………. TR 2: ………….… O H3 C HCl TR: O OH H3C NH2 H3C Cl ............... ............... ............... TR: O H3C .................. O O CH3 TR: H3C Cl 7) a. Realice un gráfico de Temperatura vs. Volumen de destilado para una Destilación simple y para una Destilación fraccionada ideales. Explique brevemente las diferencias entre ambos procedimientos que pudo observar en el Trabajo Práctico. b. ¿Para qué usa una destilación simple? c. ¿Cuál es la posición correcta del bulbo del termómetro y por qué? d. ¿Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? Justifique. e. ¿Cuándo utiliza una destilación a presión reducida? f. ¿En qué consiste el proceso de destilación? ¿Cuál es su utilidad? g. Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150°C, ¿es necesaria la circulación de agua en el refrigerante? h. Marque los errores en el aparato de destilación fraccionada que se utilizara en el práctico y coloque los nombres de todos los componentes del aparato: i. Se procedió a destilar fraccionadamente 40 ml de partes iguales de 2-propanol (PEb: 82,3°C) y metanol (PEb: 64,6° C) y se obtuvo la siguiente gráfico: Temperatura (°C) 85 80 75 70 65 60 55 0 5 10 15 20 25 30 35 40 Volumen (ml) Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique brevemente: Afirmación i) Se pudo separar el metanol del 2propanol ii) No pudo separarse el metanol del 2propanol porque se forma un azeótropo de mínima temperatura. iii) Los primeros 20 ml de destilado están enriquecidos en metanol iv) Si se siguiera destilando la temperatura aumentaría hasta el PEb del 2-propanol. v) Podría mejorarse la destilación aumentando la longitud de la columna de fraccionamiento. VoF Justificación