Nomenclatura Amidas, ésteres y anhídridos Ejemplos de nomenclatura Aquí el ácido carboxílico es principal y da el nombre al compuesto por lo que el haluro de ácido es sustituyente. Ácido 3-clorocarbonil-6-metilhepta-2-5-dienoico O OH O Completa el nombre del compuesto O Cl Br Ácido 2-b oico car -4-c car -- Escribe el nombre del compuesto Amidas El carbono No. 1 será el carbonilo de la amida. butanamida Derivado de benceno, se les da el prefijo benzamida Ácido m-acetamidobenzoico Ácido m-carbamoilbenzoico Esteres Alcan-OATO de alqu-ILO Terminación como grupo funcional : -OATO de -ILO Terminación como sustituyente: Dependerá del punto de unión a la cadena principal Formiato de metilo Acetato de metilo Acido 3- 5- benz Escribe el nombre de los siguientes compuestos O OH O O O CH3 O O O Estructura de ácidos carboxílicos y derivados. ESTRUCTURAS RESONANTES REACTIVIDAD ¿COMO REACCIONAN ESTE TIPO DE COMPUESTOS? O O O + R R Y Y R Z debe ser un buen nucléofilo Z Z intermediario tetraédrico Y debe ser un buen grupo saliente BASICIDAD < < < < REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN GRUPO ACILO (ADICION-ELIMINACION) MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES BÁSICAS O O + R R Y Y OH intermediario tetraédrico MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES NEUTRAS O O O + H2O R R Y R Y Y O H H OH REACCIONES DE HALUROS DE ACIDO OH H3C C H2 O H3C H2O O REACCIONES DE ANHIDRIDOS + O + H3C O + H2O + MECANISMO DE REACCION DE ANHIDRIDOS CON ALCOHOLES O O O O H3C O O CH3 H3C O O H + CH3 REACCIONES DE ESTERES Los ésteres no reaccionan con iones haluro o con iones carboxilato debido a que estos iones son bases más débiles que el ion alcóxido como grupo saliente. HIDRÓLISIS DE ESTERES EN CONDICIONES ÁCIDAS 1er paso: reacción ácido-base 2o paso: ataque nucleofílico 3er paso: transferencia de protón 4o .paso: eliminación de grupo saliente B + 5o .paso: desprotonación HIDRÓLISIS DE ESTERES EN CONDICIONES BÁSICAS 1er paso: ataque nucleofìlico 2o paso: eliminación del grupo saliente 3er paso: reacción ácido-base O + H H3C O REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos pueden ser convertidos en haluros de ácido mediante su reacción con cloruro de tionilo o tribromuro de fosforo. O Amina terciaria PBr3 H3C Cl H3PO3 MECANISMO DE HALOGENACION DE ACIDOS CARBOXILICOS. ACTIVACION DEL GRUPO ACILO O O S H Cl Cl O INTERMEDIARIO CON UN BUEN GRUPO SALIENTE REACCION DE ACIDOS CARBOXILICOS CON DIAZOMETANO FORMACION DE ESTERES DE METILO H N C H H + N2 N