Estructura y conformaciones de los alcanos

Estructura y conformaciones de los alcanos
Conformación Eclipsada
Conformación Alternada
CONFORMACIONES. Son las distintas disposiciones espaciales de los átomos que
resultan de la rotación respecto a un enlace sencillo.
Fórmulas de Proyección de Newman
En la proyección de Newman se mira desde un extremo al otro el enlace
carbono-carbono.
Conformaciones del etano. La conformación eclipsada tiene un ángulo
diedro de θ =0º, y la conformación alternada de 60º,. Cualquier otra
conformación se conoce como conformación sesgada (Alternada)
Análisis Conformacional del Etano
La energía torsional del etano en su conformación alternada es la más
baja. La conformación eclipsada tiene una energía aproximadamente de
3.0 Kcal/mol (12.6KJ/mol) más alta. A temperatura ambiente, esta barrera
energética se vence fácilmente y las moléculas rotan constantemente.
Tensión torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsión) y la energía
requerida para realizar este giro es la energía torsional.
Análisis Conformacional. Es el estudio de las diferentes conformaciones
de un compuesto y sus estabilidades relativas.
Conformaciones del Propano
Aquí se muestra la representación del propano en perspectiva y una
proyección de Newman con uno de los enlaces carbono-carbono mirando
hacia a bajo.
¿Cuántos confórmeros del propano se obtienen por rotación de su
enlace C1-C2?
Trazar un diagrama de energía potencial para la rotación en 3600 del
enlace C1-C2 del propano.
Análisis Conformacional del Butano
Tensión torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsión) y la
energía requerida para realizar este giro es la energía torsional.
Tensión estérica Es la tensión de repulsión que se produce cuando los
átomos son forzados a acercarse más de lo que permiten sus radios
atómicos. Es el resultado de tratar de obligarlos a ocupar el mismo espacio
A. Dibujar las conformaciones principales del 2-Metilbutano
B. Calcular la energía relativa de cada confórmero
C. Trazar la gráfica de ángulo de torsión vs energía relativa
Conformaciones de los alcanos de cadena larga
Cicloalcanos
Isomería cis-trans en cicloalcanos.
Isomería cis-trans en los cicloalcanos. Como en los alquenos, en los
anillos de cicloalcanos está restringida la libre rotación. Dos sustituyentes
en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos
(trans) del anillo.
Estabilidad de los cicloalcanos: Tensión del anillo
La tensión del anillo de ciclobutano plano se debe a dos factores: la
tensión angular debida a la compresión de los ángulos de enlace desde el
ángulo tetraédrico de 109.5º hasta 90º, y la tensión torsional debida al
eclipsamiento de los enlaces C-H.
Calores de combustión
tensión de anillo en el ciclopropano. Los ángulos de enlace se han
comprimido hasta 60º, en lugar de 109.5 de los ángulos de enlace
correspondientes a la hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta
severa tensión angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales
sp3 y forma <<enlaces torcidos>>.
La conformación del ciclopentano está ligeramente doblada, como la
forma de un sobre. Esta conformación plegada reduce el eclipsamiento de
los grupos CH2 adyacentes.
La conformación de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno plegado
hacia arriba y otro plegado hacia abajo. Si se observa la proyección de
Newman, la silla no tiene enlaces eclipsados. Los ángulos de enlace son de
109.5º.
En la conformación de barca simétrica del ciclohexano,el eclipsamiento de
los enlaces da lugar a tensión torcional. En la molécula representada, la
barca se retuerce y se forma la barca torcida, una conformación con los
enlaces menos eclipsados y con menor interacción entre los dos hidrógenos
mástil.